2022年有机化学合成路线巩固.docx
精选学习资料 - - - - - - - - - 有机合成路线设计的稳固与突破【学习目标】1把握引入卤素原子、羟基、碳碳双键、碳碳叁键、醛基及羧基等官能团的化学反应,对有 机化合物官能团之间的转化形成较全面的熟悉；2把握有机合成路线设计的一般程序和方法,能对给出的有机合成路线进行简洁地分析和评 论,并能相应地按要求设计合成路线；【基础再夯实】有机合成过程中常见官能团的引入、转化和爱护 1卤原子的引入方法 1 烃与卤素单质的取代反应；例如： 2 不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应；例如：3 醇与氢卤酸的取代反应；例如： 2 羟基的引入方法 烯烃水化生成醇；例如：卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇；例如：醛或酮与氢气加成生成醇；例如：酯水解生成醇；例如：3双键的引入方法 1 碳碳双键的引入 醇的消去反应引入碳碳双键；例如：卤代烃的消去反应引入碳碳双键；例如：炔烃与氢气、卤代氢、卤素单质不完全加成 限制物质的量 可得到碳碳双键；例如： 2 键的引入：醇的催化氧化；例如：4羧基的引入方法1 醛被弱氧化剂氧化成酸；例如：2 醛被氧气氧化成酸；例如：3 酯在酸性条件下水解；例如：4 含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化；例如：名师归纳总结 5有机物官能团的转化以下例子写出合成路线,用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,第 1 页,共 4 页箭头上注明试剂和反应条件；1 利用官能团的衍生关系进行衍变：如乙醇乙醛乙酸：- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 2 通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如由乙醇制备乙二醇：3 通过某种手段,转变官能团的位置,如由 1- 氯丙烷制备 2- 氯丙烷：6. 有机合成中官能团的爱护以下例子写出合成路线酚羟基的爱护：如由对甲基苯酚制备对羟基苯甲酸碳碳双键的爱护：如 由丙烯醇制备丙烯酸基础练 12022 海南卷 18-II 节选 由环已烯通过两步反应制备 1,3-环己二烯的合成路线为 : 基础练 22022 全国卷 38 题节选 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,成为 Glaser 反应；2R C CH R C C C CR+H2 该反应在讨论新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值；下面是利用 Glaser 反应制备化合物 E的一种合成路线：答复以下问题： 6写出用 2-苯基乙醇为原料其他无机试剂任选制备化合物 D 的合成路线【课堂突破】高考信息利用型有机合成路线设计的一般程序和方法例 1. 2022 全国 1 卷 38 节选秸秆含多糖物质的综合应用具有重要的意义；下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：答复以下问题：6参照上述合成路线,设计制备对苯二甲酸的合成路线：以反,反-2 ,4- 己二烯和 C2H4为原料无机试剂任选 ,名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 4 页精选学习资料 - - - - - - - - - 例 2.2022 山东卷 34 节选菠萝酯F 是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下：CH2+ CHO A H2 足量B HBr C Mg CH2MgBr O CH23OH CH CH H2C CH2CH 催化剂干醚HCH2CH2O O2CH22CHO KMnO4D E CH22COCH2CH CH2Mg Br Cu.H+浓 H2SO4,F CH2O 已知：CH + CH2 RMgBr H2C CH2环氧乙烷RCH2CH2OH + CH CH2HOH CH21A 的结构简式为 _,A 中所含官能团的名称是_；4结合题给信息, 以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇, 设计合成路线 其他试剂任选 ；合成路线流程图例如：CH3CH2Cl NaOH 溶液CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3浓 H2SO4有机合成路线设计的一般程序和方法总结: 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 4 页精选学习资料 - - - - - - - - - 【稳固训练】 2022 北京卷 25 题节选功能高分子 P 的合成路线如下：1A 的分子式是C7H8,其结构简式是_；4E的分子式是 C6H10O2；E中含有的官能团：_；7已知： 2CH3CHO；以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件；【综合提升】 非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成：请答复以下问题： 1非诺洛芬中的含氧官能团为_和_填名称 ； 2反应中加入的试剂 X 的分子式为 C8H 8O2,X 的结构简式为 _； 3在上述五步反应中,属于取代反应的是 _填序号 ； 4B 的一种同分异构体满意以下条件： .能发生银镜反应,其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应； .分子中有 6 种不同化学环境的氢原子,且分子中含有两个苯环；写出该同分异构体的结构简式：_；5依据已有学问并结合相关信息,写出以 为原料制备的合成路线流程图 无机试剂任用 ；名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 4 页
