2022年高考化学总复习智能考点归类总结有机物的同分异构体.docx

精选学习资料 - - - - - - - - - 智能考点 有机物的同分异构体. 课标要求 1. 通过典型实例的分析,明白有机化合物存在异构现象；2. 能判定简洁有机化合物的同分异构体；3. 能依据有机化合物命名规章命名简洁的有机化合物；. 考纲要求1明白有机化合物存在异构现象,能判定简洁有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）； 2能依据有机化合物命名规章命名简洁的有机化合物；. 教材精讲一、有机物的同分异构体1. 同分异构体的概念化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象；具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体；同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较概念同系物同分异构体同素异形体同位素讨论范畴有机物化合物单质原子限制条件结构相像分子式相同同一元素质子数相同组成相差结构不同性质不同中子数不同CH2原子团留意：分子式相同就相对分子质量必定相同,但相对分子质量相同而分子式不肯定相同；如：H3PO4与 H2SO4 、C2H6O与 CH2O2的相对分子质量相同,但分子式不同；最简式相同的化合物不一定是同分异构 体,如： HCHO、CH3COOH、HCOOCH 3、C6H12O6 的最简式相同,但分子式不同；分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的,如：CH3CH2OH 和CH3OCH 3、CH3CH2CHO和 CH3COCH 3 等；同分异构现象在有机化合物中广泛存在,既存在于同类有机物中,又存在于某些不同类有机物中,如：CH3CH2 CH2 CH2CH3、 CH3CH2 CH（CH3）CH3、 C（CH3）4；CH3COOH、HCOOCH 3；同分异构现象在某些无机化合物中也存在,如：CONH 22 与 NH4OCN、HOCN（氰酸）和 HNCO（异氰酸）；化合物的分子组成、分子结构越简洁,同分异构现象越弱；反之,化合物的分子组成、分子结构越复杂,同分异构现象越强；如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象,而丁烷、名师归纳总结 戊烷的同分异构体分别为 2 种、 3 种；第 1 页,共 14 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同,但它们的物理性质肯定不同；各同分异构体中,分子里支链越多,熔沸点一般越低；2同分异构体的类型碳链异构：指的是分子中碳原子的排列次序不同 异构都属于碳链异构；而产生的同分异构体；如：全部烷烃位置异构：指的是分子中官能团（包括双键、叁键或侧链在苯环上）位置不同而产生的同分异构；如：1- 丁烯与 2- 丁烯； 1- 丙醇与 2- 丙醇；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯；官能团异构：指的是分子中官能团不同而分属不 同类物质的异构体；常见的如：碳原 子数相同的烯烃与环烷烃；炔烃与二烯烃、环烯；醇与醚、；醛与酮、烯醇、环醚、环醇；羧 酸与酯、羟基醛；酚与芳香醇、芳香醚；硝基烷与氨基酸等；3. 同分异构体的书写方法 列出有机物的分子式；依据分子式找出符合的通式,由通式初步确定该化合物为烷烃、；烯烃或环烷烃、 ；炔 烃、二烯烃或环烯烃；芳香烃及烃的衍生物等；书写次序：先写碳链异构,再写位置异构,最终写官能团异构；碳链异构的书写次序 应遵循：主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间,后三句是指支链的 大小、支链的移动及排布形式,或参考“ 成直链一线穿,从头摘、挂中间,往边排、不到端”的口诀书写,要留意思维有序,谨防重复和遗漏；二、同分异构体的判定 1. 等 判定有机物分子中有多少种等效氢；有机物分子中位置等同的氢原子叫等效氢,明显有 多少种等效氢,其一元取代物就有多少种；（1）同一个碳上的氢原子是等效的；如：分子中甲基上的3 个氢原子,为等效氢原子；（2）与同一碳原子相连的甲基上氢原子是等效的；如CH4有一种等效氢,C（CH3） 4 也只有 一种等效氢；（ 3 ） 同 一 分 子 中 处 于 轴 对 称 位 置 或 镜 面 对 称 位 置 上 的 氢 原 子 是 等 效 的 ； 如 ：分子中,苯环所在的平面内有有两条相互垂直的对称轴,故有两类等效氢；记住 10 个碳原子以内的烃, 其一元取代产物只有一种的结构：CH4CH3CH3C（CH3）4C（ CH3） 3 C（CH3） 3；CH3 推广为：苯环上一元取代产物只有一种的结构有：符合X X 类型结构的苯环上的一元取代产物只有一种；符合X Y 类型结构的苯环上的一元取代产物为两种；2. 拉、翻、转名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - “ 拉” 即为拉直,如：CH2CH3 可将其拉直为：CH3CH3 CH3 CH3 CH3CH2C CH2CH2CH3,又可转为CH3CH2CCH2CH2CH3,仍可以翻转为： CH3CH2CH2CCH2CH3,上述结构皆属于同一种物质；CH3 3. 换（换元法）CH3 3 种结构,就四氯苯也有3 种结构；这是当我们即转变一个观看的对象；如：二氯苯有考虑 C6H4Cl 2 中两个 Cl 的相对位置为邻、 间、对 3 种结构时, 再考虑 C6H2Cl 4的同分异构体种数,可以看两个 H的相对位置也同样为邻、间、对 3 种结构；换元法是一种技巧, 因此必需在肯定情形下才能使用；设烃的分子式为 CxHy,假如 CxHy-aCl a a+b=y 的条件；与 CxHy-bClb的同分异构体种数相同,就必需满意 4. 反即将 RCOOH反过来写成甲酸的酯 形成的酯 RCOOR；5. 抽HCOOR,将 RCOOR 反过来写成为另一种酸和另一种醇即抽出某个原子或和某个原子团与另一原子相连形成新的基团；如：将羧基COOH中的O 抽出,与烃基的 H 组成 OH,余下部分组成醛基CHO,所以碳原子数目相同的饱和一元羧酸与羟基醛互为官能团异构；6. 插即将抽出来的原子或原子团插到另一原子残基团之间,抽和插是联系在一起的；如：将抽出一个O 插在苯环的CH 之间就形成OH,即 , COOH 将 CH3抽出一个CH2,插在苯环和COOH之间就成为CHO OH CH2COOH ；实际上在判定有机物同分异构体种数时,这几个字是要综合使用的；如 CH3OCHO 属于酯类的同分异构体有 6 种；即将 CH3O上的 O 抽出插在醛基和苯基之间就成为甲酸的酯：OOCH ； CH3 又可以在苯环上转动（邻、间、对位）得 3 种；将 CH3 抽出OOCCH3 一个 CH2,插在 OOCH中的 CH 键之间成为；将 OOCCHCOOCH3 反过来写就成为；一共有 6 种；另外记住常见烷基的种数和苯的同系物一元取代物的种数,可以快速判定某些同分异构名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 体的种数；如丙基有2 种；丁基有4 种；那么C4H9Cl、C4H9OH、C4H9CHO、C4H9COOH等的同分异构体就相当于丁基（C4H9）上连接 Cl 、 OH、 CHO、 COOH等,它们的同分异构体数目 都是 4 种；再如：二甲苯中苯环上的一元取代物,邻二甲苯有 2 种；间二甲苯有 3 种；对二 甲苯有 1 种,因此 C8H10苯环上的一元取代物共有 6 种；三、有机物的命名 有机物的命名法要求必需反映分子结构,使我们依据一个名称就能写出它的结构式,或者依据一个结构式就能叫出它的名称；烷烃命名法是有机物命名法的基础,常用习惯命名法和系统命名法；1习惯命名法 通常把烷烃命名为“ 某烷” ；“ 某” 是指烷烃中碳原子的数目,一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；如CH4 命名为甲烷、 CH3CH3 命名为乙烷、 CH3CH2CH3命名为丙烷,依次类推；自十一起用汉字数字表示,如 C12H26 命名为十二烷；为了区分异构体,常用正、异、新来表示；直链烷烃叫“ 正某烷” ；把碳链的一末端带有两个 CH3 的特定结构称为“ 异某烷” ；把碳链的一末端带有 3 个 CH3 的特定结构称为“ 新某烷” ；如 CH3CH2CH2CH2CH3名为正戊烷； CH3CH2CHCH32名为异戊烷； C（CH3）4 命名为新戊烷；此命名法只适用于简洁的有机化合物,对于复杂的有机化合物有些无法区分,故用系统命名法；2. 系统命名法（1）烷烃的命名选主链：挑选一个最“长”的碳链（留意拉直和旋转）为主链,当显现碳链等长时,就选具有支链最“ 多”的为主链；按其碳原子数目称为“ 某烷” ,作为母体；如： 1 5 4 3 2 6、7 母体为庚烷编号位：把主链里离支链最“ 近”的一端做起点,用 1,2,3, 给主链的各个碳原子依次编号定位,以确定支链的位置；当支链与端点距离相等时,选离较“ 简”单支链最近的一端做起点,进行编号；当支链与端点距离相等且均为简洁支链时,编号要使取代基位次和最“小”；如上图；写名称：依次为支链位置（阿拉伯数字）支链数目（汉字）支链名称某烷（母体）；阿拉伯数字与汉字之间用短线隔开,阿拉伯数字之间就用逗号隔开；相同取代基的位置排列,用逗号隔开；次序为：先较小取代基,后较大取代基；上述结构命名为 2,5二甲基3乙基庚烷；命名时, 名称中不能显现 “ 1甲基” 、“2乙基” 、“3丙基”等；常见烷基的名称： CH3名为甲基； CH2 CH3名为乙基； CH2CH2 CH3 名为丙基； CH CH3名为异丙基；CH2CH2 2 CH3CH3名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 名为正丁基；CH2CHCH32 名为异丁基；C（CH3）3名为叔丁基；（2）烯烃的命名 烯烃命名是在烷烃命名的基础上环绕碳碳双键进行命名的；选主链：选含碳碳双键的最长碳链为主链；编号位：从离双键最近的一端开头编号；写名称：支链位置支链数目支链名称双键位置某烯烃；其它与烷烃命名相同；如：命名为 3,4,4三甲基 2戊烯；烯烃命名时,如双键离两端等距离,就应从支链小的一端开头编号；如既等距离,支链 大小又相等,就应从位次代数和最小的一端开头编号；（3）炔烃的命名 炔烃的命名与烯烃相像,步骤相像；如：命名为 3,4,4三甲基 1戊炔；（4）苯的同系物及苯的取代物命名 苯的同系物及苯的取代物命名时,苯环上的编号既可顺时针编,亦可逆时针编,但是要 从环上最简洁的取代基或侧链编起,且使各取代基或侧链的位置之和最小；（也可能用习惯命 名 法）,如：邻二 甲苯（ 1,2- 二甲 苯 ）；间 二 甲 苯 （ 1 , 3- 二 甲 苯 ）；对二甲苯（1,4- 二甲苯）；（5）饱和一元醇的命名 选主链：挑选含官能团OH的最长碳链为主链；编号位：从离OH最近的一端开头编号；写名称：支链位置支链数目支链名称羟基位置某醇；这种基本命名比较简洁,只要依据基本步骤把主链选好,编好号即可；命名时醇是母体,主链有几个碳就命名为“ 某醇”HO ,不要把羟基作为取代基；如：命名为 3甲基 3戊醇；（6）卤代烃的命名卤代烃命名时母体是烃,而卤原子作为取代基；如：CH3CHCHCH2CH3 CH3Cl 命名为 3氯 2甲基戊烷；7 饱和一元醛和饱和一元羧酸的命名在醛和羧酸的分子中,CHO与 COOH总在分子的1 号位,不必写官能团的位置；选主链和编号位与前面的相像；如：CH3CHCHO 命名为 2甲基丙醛 CH3名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - CH3 CH3CH3CHCHCOOH 命名为 2,3二甲基丁酸；（8）酯的命名依据它的羧酸和醇来命名,成为“ 某酸某（醇字省略）酯”；如： CH3COOCH 3命名为乙酸甲酯；命名为苯甲酸乙酯；CH3OOCCOOCH 3命名为乙二酸二甲酯；COOCH2CH3 . 典型例题例题 1 金刚烷（ C10H16）的结构如右图所示,它可以看成四个等同的六元环组 成的空间构型；该金刚烷的二氯代物的数目是（）A.4 种 B.5 种 C.6 种 D.7 种解析：二氯代物中的两个氯可以放在同一个碳原子上,这样只可放在CH2上,就只有一种可能性；然后固定一个氯原子在某个碳原子上,如在CH2上,这样另一个氯原子就有在同一环上的邻、间、对位和不同环CH2上 4 种可能性；再把氯原子连在 CH上,另一个氯原子只能连在另一个CH上,这样的可能性只有一种；因此,金刚烷的二氯代物共有 6 种结构；答案：C；例题 2 化学式为 C9H12的芳香烃的一卤代物数目和化学式为 芳香族化合物数目分别为（）C7H8O且遇 FeCl 3溶液显紫色的名师归纳总结 A.7 种和 2 种 B.8种和 3 种 C.42种和 3 种 D.56种和 3 种第 6 页,共 14 页解析：先分析化学式为C7H8O且遇 FeCl 3 溶液显紫色的同分异构体数目；C7H8O的同分异构体有CH2OH OH OH CH3OCHO OH ,其中能遇 CH2CH2CH3 FeCl3 显紫色的应当是酚,就只有 CH2CH33 种；而分子式为 CH2CH3 C9H12的芳香烃就有：CH3 CH3CH2CH3 CH（CH3）2 ,其中的一卤代物有6 种；的一卤代物有7 种；的一卤代物有7 种；的一卤代物有 CH3 5 种；的一卤代物有5 种；的一卤代物有4 种；的一卤代物有6 种；的一卤代物有2 种,共有 42 种；答案： C；例题 3 萘的结构为；已知萘的n 溴代物和 m溴代物的数目相等,就n 与 m（n m）的关系是（）A.m+n = 6 B. m+n = 4 C. m+n = 8 D.无法确定解析：从萘的分子式C10H8动身,可知分子中取代a 个 HC10H8-a Bra与 8-a 个 HC10HaBr8-a的同分异构体数目相等；故m+n = a + 8-a = 8；答案： C；- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - . 跟踪训练一、单项挑选题1以下有机物命名正确选项CH3CHCH3（）A2乙基丙烷CH2 CH3BCH3CH2CH2CH2OH 1丁醇C 间二甲苯CH3DCH3CCH22甲基 2丙烯2-硝基萘,就化合物（ ）的名称2 萘环上的碳原子的编号如（ ）式,依据系统命名法, （ ）式可称为应是A 2,6-二甲基萘 B1,4-二甲基萘C4, 7-二甲基萘 D 1,6-二甲基萘3.维生素 E是一种脂溶性维生素,对抗衰老等有特别作用,经讨论发觉维生素 E 有 、 四种类型,其结构简式如下列图（R为-CH2CH2CH2CHCH3CH2CH22CHCH32）； 上述互为同分异构体的是（）A B C D 名师归纳总结 4芳香族化合物A 的分子式为C7H6O2,将它与 NaHCO3 溶液混合加热,有酸性气体产生；那么包括A 在内,第 7 页,共 14 页属于芳香族化合物的同分异构体的数目是（）- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - A 5 B4 C3 D2 5.1mol 某烃在氧气中充分燃烧,需要消耗氧气 179.2 L（标准状况下） ；它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物；该烃的结构简式是 A. B.CH3CH2CH2CH2CH3 C.D.CH3 CH3 6 胡椒酚是植物挥发油中的一种成分；关于胡椒酚的以下说法： 该化合物属于芳香烃； 分子中至少有 7 个碳原子处于同一平面； 它的部分同分异构体能发生银镜反应； 1mol 该 化 合 物 最 多 可 与 2molBr2 发 生 反 应 ； 其 中 正 确 的 是 胡 椒 酚 A B C D 二、多项挑选题（每道题有 1 个、 2 个或 3 个正确答案）7. 已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相像,如右图：就硼氮苯的二氯取代物（）B3N3H4CI2 的同分异构体的数目为A2 B. 3 C. 4 D. 6 CH3、两个 CH2、一个和一个8.某化合物的分子式为 C5H11Cl,分析数据说明：分子中有两个 Cl,它的可能的结构有几种（此题不考虑对映异构体）名师归纳总结 A.2 B.3 C.4 D.5 第 8 页,共 14 页9.人们使用四百万只象鼻虫和它们的215 磅粪物,历经30 年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下（括号内表示 的结构简式）- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 以上四种信息素中互为同分异构体的是（）A. 和 B. 和 C. 和 D. 和10.以下五种基团, CH3、OH、CHO、C6H5、COOH,两两组成的物质中,能与 NaOH反应的有机物有多少种（）A4 种 B 5 种 C6 种 D 7 种11分子式为 C8H16O2 的有机物 A,它能在酸性条件下水解生成 B 和 C,且 B 在肯定条件下能转化成 C；就有机物 A 的可能结构有 A 1种 B 2种 C 3种 D 4 12.有机物 CH2=CH CHO可以简写成键线式：；与键线式为：的物质互为同分异物体的是B（）ACD三、非挑选题13已知可简写为降冰片烯的分子结构可表示为：1降冰片烯属于 _；名师归纳总结 a环烃b不饱和烃c烷烃d芳香烃第 9 页,共 14 页2降冰片烯的分子式为_；- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 3降冰片烯的一种同分异构体（含有一个六元环的单环化合物）的结构简式为 _；4降冰片烯不具有的性质 _；a能溶于水 b能发生氧化反应 c能发生加成反应 d常温常压下为气体14. I某自然油脂的化学式为 C57H106O6；1 摩尔该油脂水解可得到 1 摩尔甘油、 1 摩尔不饱和脂肪酸 B 和2 摩尔直链饱和脂肪酸 C；经测定 B 的相对分子质量为 280,原子个数比为 C:H:O=9:16:1； 写出 B 的分子式： _； 写出 C 的结构简式： _；C 的名称是 _； 写出含 5 个碳原子的 C同系物的同分异构体的结构简式：_ _；IIRCH=CHR 与碱性 KMnO4 溶液共热后酸化,发生双键断裂生成羧酸：常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构；在催化剂存在下,1 摩尔不饱和脂肪酸 B 和 1 摩尔氢气反应后经处理得到 D 和 E 的混合物, D 和 E互为同分异构体；当 D和 E的混合物与碱性 KMnO4 溶液共热后酸化,得到如下四种产物：HOOCCH210COOH CH3CH27COOH HOOCCH27COOH CH3CH24COOH 写出 D 和 E 的结构简式： _ _； 写出 B 的结构简式： _；名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 写出自然油脂 A 的一种可能结构简式：_；15.在肯定条件下,烯烃可发生臭氧化仍原水解反应,生成羰基化合物,该反应可表示为：R1C= C H O3R1C= O + H C= O R2R3Zn/H2O R2R3已知： 化合 物 A,其分子式为 C9H10O,它既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与 FeCl3 溶液发生显色反应,且能与金属钠或 NaOH 溶液反应生成 B；B 发生臭氧化仍原水解反应生成,能发生银镜反应； 催化加氢生成,在浓硫酸存在下加热生成； 既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与 FeCl3 溶液发生显色反应,且能与 NaOH 溶液反应生成 F；F 发生臭氧化仍原水解反应生成 G, G能发生银镜反应,遇酸转化为 H（C7H6O2）；请依据上述信息,完成以下填空：（ 1）写出以下化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意,只要写出其中一组）：；A ,C , E ；（ 2）写出分子式为C7H6O2 的含有苯环的全部同分异构体的结构简式16.萨罗（ Salol）是一种消毒剂,它的分子式为线代表化学键,如单键、双键等）：C10H10O3,其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连（ 1） 依据右图模型写出萨罗的结构简式：；（ 2）萨罗经水解、分别、提纯可得到纯洁的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）；请设计一个方案,说明苯名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - （ 3）同时符合以下四个要求的水杨酸的同分异构体共有种； 能发生银镜反应,不能发生水 含有苯环；解反应； 在稀 NaOH 溶液中, 1 mol 该同分异构体能与 2 mol NaOH 发生反应； 只能生成两种一氯代产生；（4）从（ 3）确定的同分异构体中任选一种,指定为以下框图中的 A；写出以下两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）,并指出相应的反应类型；A B ； 反 应类型： B+DE ； 反 应 类名师归纳总结 型：；a L O2,并生成 b g 第 12 页,共 14 页 5现有水杨酸和苯酚的混合物,它们的物质的量之和为n mol；该混合物完全燃烧消耗H2O 和 c L CO2气体体积均为标准状况下的体积； 分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示）； 设混合物中水杨酸的物质的量为x mol,列出 x 的运算式；- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - “ 有机物的同分异构体” 参考答案一、 1、B 2、 D 3、 B 4、 A 5、B 6、 C 二、 7、C 8、 C 9、 D 10、B 11、B 12、 AD 三、 13、（1）b 2C7H103 CH3 4a、 d 14、 C16 H32O2 CH 3CH 216 COOH 硬脂酸（或十八烷酸、十八酸） CH3CH2CH2CH2COOH CH3CH2CHCH3COOH CH3CHCH3 CH2COOH CH33CCOOH CH3CH27 CH=CH CH27COOH CH3CH24CH=CH CH210COOH CH 3CH 24 CH=CH CH 2CH=CH CH 27 COOH 15、（1）HOCH2CH= CH2 NaOCH2CHOHOCH= CH2 OH CH2CH= CH2 ONa CH2CHOOH NaOCH2CHOCH= CH2 或HOCH2CH= CH2 HOCH= CH2 或（ 2）HOCHOCOOHOH CHOHOCHOHCOO名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 16、（1）见下图（ 2）见下图（ 3） 2 （ 4）仍原反应（加成反应）酯化反应（写取代反应同样给分）如选用 作为 A 写入方程式同样给分；名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页,共 14 页