2022年有机化学周莹主编课后习题答案.docx

精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆有机化学 周莹主编 习题参考答案第一章绪论 + 1-1 解：sp 3 杂化转变为sp 2 杂化； C3 杂化类型不变；sp 3 杂化；sp 3 杂化； C3 杂化类型不变；（1）C1 和 C2 的杂化类型由（2）C1 和 C2 的杂化类型由sp 杂化转变为 sp 2 杂化转变为（3）C1 和 C2 的杂化类型由1-2 解：H+ , R+ ,RC+ O, Br+ , AlCl 3,BF 3,Li1 Lewis 酸这些物质都有空轨道,可以结合孤对电子,是Lewis 酸；（2）Lewis 碱x, RO, HS, NH 2, RNH 2, ROH, RSH 这些物质都有多于的孤对电子,是Lewis 碱；1-3 解：硫原子个数n=5734 3.4%32.076.081-4 解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键,都能溶于水；综合考虑烷基的疏水作用,以及能形成氢键的数目（N 原子上 H 越多,形成的氢键数目越多） ,以及空间位阻,三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 > CH32NH > CH 33N 1-5 解：n C3 2 7 5 1. 4 %1412.0,nH3274.3%14,nN32712.8%3,1.014.0n S3279.8%1,n O327 14.7%3,nNa3277.0%132.016.023.0甲基橙的试验试：C14H14N3SO3Na 1-6 解：CO 2：5.7mg H 2O： 2.9mg 其次章有机化合物的分类和命名2-1 解：1 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2 解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷2 2,4- 二甲基己烷（ 3）1- 丁烯 -3- 炔（4） 2-甲基 -3-氯丁烷（5）2-丁胺（ 6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基 -3-己烯（8）（3E,5E）-3-甲基 -4,5-二氯 -3,5-辛二烯名师归纳总结 （9） 2,5-二甲基 2,4-己二烯（ 10）甲苯（11）硝基苯第 1 页,共 40 页（12）苯甲醛（13）1-硝基 -3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基 -4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基 -1-戊醇（19）苯甲醚（17）5-甲基 -2-己醇（18）乙醚20 甲乙醚21 3-戊酮22 3-甲基 -戊醛（23）2,4-戊二酮（ 24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆（26）N,N- 二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（ 28）2-乙基噻吩（29） -呋喃甲酸（30）4-甲基 -吡喃（31） 4-乙基 -吡喃（32）硬脂酸（33）反 -1,3-二氯环己烷（34）顺 -1-甲基 -2-乙基环戊烷 2-3 解：（35）顺 -1,2-二甲基环丙烷1 H3CH CCH 3CH 3CH 3CH 3H3CH CC 2H 5C H 2C H 2CH 3CC HC H 2CH 3CH 3CH 3（2）H CC 2H 5C H 2C H 2CH 3C 2H 5H 3 C3 H 3CC HC CH 2C 2H 54 HHCH 35 H 2CCCH 2CH 2CH 3CH 36 C 2H 5H 3 CHCH 3CH 3H7 HH8 C2H59 C 2H510 CH 3NO 211 NO 212 H 3CCCHCOOH名师归纳总结 13 14 HOBr第 2 页,共 40 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆CH 3 CHO15 BrCH 316 H3CCH 2OHBr OHBr17 OH18 SO3H19 HONO 220 OOOO O21 22 23 H 3 CCHO24 H 3CCH 3CHOCHHCH 3O25 N HCH 326 H2NN HO N H名师归纳总结 27 28 S第 3 页,共 40 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆ONCH 2H 5CH 2H 529 30 CH3CH27CH=CHCH27COOHO31 H 2 NNH 232 H2N-CNH-C-NH2OOOO33 O34 OCHO2-4 解：1 H 3CC H 2CH 3CH 3CH 3命名更正为：2,3,3- 三甲基戊烷CC HCH 32 H 3CC H 2H CCH 3CH 3C HCH 33 4 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 40 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆5 6 7 8 2-5 解：可能的结构式2-6 解：1 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 40 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆2 CH 3C 2H 5CH 2CH 2 CH 3CH 2CH 2 CH 2CH 33 CH 3CH 2CH 2CH 3C2H5C2H5CH 3CH3C2H5CH 2CH 2CH 32-7 解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯HCCCH 2CH 2CH 3H3CCCCH2CH32戊炔1戊炔H 2 CCCHC 2H 5H 3 CC HCCHCH 31,2-戊二烯2,3戊二烯H 2 CCCCH 3CH 33-甲基 -1,2-丁二烯第三章 饱和烃3-1 解：1 2,3,3,4- 二甲基戊烷 2 3-甲基 -4-异丙基庚烷3 3,3- 二甲基戊烷4 2,6-二甲基 -3,6- 二乙基辛烷名师归纳总结 5 2,5- 二甲基庚烷6 2-甲基 -3-乙基己烷第 6 页,共 40 页72-甲基 -4-环丙基自己烷81-甲基 -3-乙基环戊烷- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆3-2 解：1 H 3 CCH 3CH 32 CCCH 2CH 3CH 3CH 33 H 3 CCH 3CH 34 CCH 2CHCH 3CH 35 6 3-3 解：1 有误,更正为：3-甲基戊烷2 正确3 有误,更正为：3-甲基十二烷4 有误,更正为：4-异丙基辛烷5 4,4-二甲基辛烷6 有误,更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4 解：3 > 2 > 5 > 1 > 4 3-5 解：名师归纳总结 BrHHHBr HH BrBrHBrHHBrBrH H第 7 页,共 40 页HH HHH HBr- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆A 对位交叉式B 部分重叠式C邻位交叉式D 全重叠式A>C>B>D 3-6 解：1相同 2构造异构3相同 4相同5构造异构体 6相同3-7 解：由于烷烃氯代是经受自由基历程,而乙基自由基的稳固性大于甲基自由基,故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少；3-8 解：1 ClCH 3CHCH 32 H 3 CCH 3CH 3CH 3CCCH 3Br3 CH 3H 3 CCBrCH 33-9 解：a.链引发（自由基的产生）ClClhv2.Clb.链增长名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 40 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆H3CCH 2H+.Cl.CH2 CH3+HClClCl+.CH 2CH 3CH 3CH 2Cl .+Cl.ClCH 3CH 2Cl .CH3CHCl+HCl.ClCH 3CHCl+Cl 2+.CH3CHCl 2c链终止Cl .+.ClClCl 2CH3CH 2ClCH3CH2. H=D H-Cl + D C-Cl DC-H =431.0+339.0410.0360KJ/mol 3-10 解：4 > 2 > 3 > 1 3-11 解：1 正丙基 n-propyl 2 异丙基isopropyl 3 异丁基 isobutyl4 叔丁基 tert-butyl5 甲基 methyl 6 乙基ethyl 3-12 解：叔氢与伯氢的比例为 1:9,但叔氢被取代的比例占肯定多数,说明反应主要由氢原子的活性决 定；3-13 解：1 ClCH 2CH 2CH 2Cl 3 CH 3CH2CH2Cl Cl 2 4 BrCH 2CH 2CH 2CH 2Br 第四章不饱和烃4-1 解：名师归纳总结 1 H 3 CC+H 22 H 3 CC+HCH 3第 9 页,共 40 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆3 H 3 CC+CH 34 H3 CC+HH 3 CCH+CH 3ClCl稳固性次序：3 > 2 > 1 > 4 4-2 解：1 ClCH3 2 CH 3COOH+CH 3CH 2CH 2COOH3 OH3CCH34 CH 3H 3 CC HCHBr5 CH 3CHO CHOC 2H 56 H3CCCCH 3HH7 OOO8 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 40 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆9 H3CCHCHCH 3OHOH10 OSO 2HH 3 CCH 2CCH 3CH 34-3 解：1 A丙烷KMnO4/H+褪 色BCuNH 32Cl红棕色沉淀BB丙烯没有明显现象CBr2没有明显现象C褪 色C丙炔ADD环丙烷DCCl4没有明显现象A2 A环己烷KMnO4/H+褪 色BABr2褪 色CB环己烯C乙基环丙烷没有明显现象C没有明显现象ACCl44-4 解：HCCCH+HCNCu 2Cl2HCCH2=CH-CNCH 22HCHCu 2Cl 2 ,NH 4ClCH70 80 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 40 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆2HCCHCu 2Cl 2 , NH 4ClHCCHCH 2+H 2Pa/CaCO 3H2CCHCHCH 27080喹啉CH 2=CH-CN+H2CCHCHCH 2NC4-5 解：2HCCHCu 2Cl 2 , NH 4ClHCCHCH 2HgSO 4O7080H 2SO 44-6 解：BrABC4-7 解：4-8 解：AHCCCHC H 2CH 3BH3CCCCHCH 3CD4-9 解：HCCCHH CCH 3CH 34-10 解：AB芳香烃第五章5-1 解：名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 40 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆ClCHCH 2CH 31 O2 SO 3H3 （4）CH 3H 3 COCH 3CH 3ClNHCOCH 3+OHC（ 5）CH 3（6）NO 2OH（7）OH（8）NO2NO25-2 解：NHCOCH 3CH3OHCH312 NO 23 COOHCH 3CF 3CN4 CHO5 6 5-3 解：2、5、7、8 能发生傅克反应；5-4 解：1 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页,共 40 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆A苯没有明显现象AB甲苯KMnO4/H+褪色BBr 2褪 色CC环己烯没有明显现象BCCCl42 A乙苯CuNH 32Cl红棕色沉淀CA没有明显现象褪 色BB苯乙烯C苯乙炔没有明显现象BBr2没有明显现象ACCl45-5 解：1 CH 3Cl2ClCl2HNO 3ClClCl2ClClClCH3H2SO 4NO 2FeCl 3NO 2COOHFeCl 3CH 3HNO 3KMnO 4H2SO 4NO 2FeCl 3NO 2H+NO 22 CH 3+CH 3CCl无水 AlCl3H 3 COCH 3HNO 3O 2NOCH 3H 2SO 4H 3 CO5-6 解：名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页,共 40 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆1 CH3>>Cl>NO22 OCH 3>CH3>CH 3>COOHCOOH 5-7 解：3、4、5、7 、8具有芳香性5-8 解：CH 3A CH 2CH35-9 解：H3C略C HC HCH 3卤代烃5-10 解：第六章6-1 解：名师归纳总结 1 2-甲基 -7-溴辛烷2 1-甲基 -7-溴甲基环己烷3 4-甲基 -2-氯-6-溴庚烷第 15 页,共 40 页4 2-氯-二环 2.2.1 庚烷5 5-溴 -螺3.4 辛烷6 r-1,反 1,3-二甲基 -1,3-二溴环己烷- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆7 1,3-二环丙基 -2-氯丙烷81-氯-二环 4.4.0 癸烷9顺-1-叔丁基 -3-氯 -环己烷10 7,7- 二甲基 -1-氯二环 2.2.1 庚烷6-2 解：1 CH3 CH2CH 2CH 2OH2 CH 3CHCHCH 3DCH 33 CH3 CH2 CH 2CH 2MgBr4 CH3CH2CH2CH25 CH3CH2CH2CH2CH3CC6 CH 3CH 2CH2CH27 CH 3CH2CH2CH2NHCH 3ONO 28 CH3CHCHCH 39 CH3 CH2CH 2CH 2CN10 CH3CH 2CH 2CH 26-3 解：1 CH3CH 2OCH2CH2CN2 MgBr,CH3CHCH 2CH33 OH4 CH3CHCHCH 3CH 35 H3CCONO 26 ClCH=CH-CHCH3H3CCH 3CH 2BrOH7 6-4 解：1 CH 3CH 2CH 2 CH2OHHBrCH 3CH 2CH 2CH 2BrNa2 CH3CH2CH2 CH2BrMgCH 3CH2CH2 CH2MgBrH2OCH 3CH 2CH 2CH 3乙 醚H+3 CH 3CH 2CH 2CH 2 OHHBrCH 3CH 2CH 2CH 2Br+CH 3 2CuLiCH 3CH 2CH 2CH 2CH 34 名师归纳总结 - - - - - - -第 16 页,共 40 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆CH3 CH2 CH2 CH 2 OHHBrCH 3CH 2 CH2 CH2Br+C 2H5 2CuLiCH 3CH 2CH 2CH 2C2H56-5 解：1 A正庚烷Br2褪 色CAgNO 3白色沉淀BBCH 3CH 24CH 2ClCCCl4没有明显现象A没有明显现象乙醇BA2 AH 2CCCH3室温显现白色沉淀BClBH 2CC HCH2ClAgNO 3加热显现白色沉淀AC乙醇没有明显现象CCH3CH2CH2Cl3 ACH3AgNO 3室温显现白色沉淀AClBCH2Cl加热显现白色沉淀BCl乙醇较慢C加热显现白色沉淀C较快6-6 解：名师归纳总结 1 H 3 CCH 3CH 2Cl,H 3 CCH 3CH 2MgCl,H 3CCH 3CH 2D第 17 页,共 40 页CCCCH 3CH 3CH 3- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆DCH 2CH 2CH 2CHC2H5O2 H 3 CCH 3CH 2CH 2OH3 CNHClCl4 CH 3CH3C5 Cl6 H7 CH 3H 3 CH CCCH 38 CH 3Br9 10 6-7 解：4 > 2 > 1 > 3 6-8 解：3 > 4 > 1 > 2 6-9 解：2 > 1 > 3 6-10 解：3 > 2 > 4 > 1 6-11 解：4 > 1 > 2 > 3 6-12 解：1 CH3 CHCH3CH 3CH 2OHCH3 CHCH2Cl2CH 2 CHCH 2Cl2CH2 CHCH 2NaOH,hvClCCl 4ClClClBr2 名师归纳总结 - - - - - - -第 18 页,共 40 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆+ClCHCH 3无水 AlCl 3CH 3CH 3CHH 3CCl 2H3CCH 3H 3CH 3CCH 3CH 2CH 3CH 3CH 2OHCCH 3ChvNaOH,Cl3 CH 3CHCH 2Cl 22ClCH 2CHCH 22LiLiCH 2CHCH 2CuI醚hv石 油醚无水 乙CuLiCH 2CHCH 2+BrClH2ODCH 2CHCH 2MgHBrCH 24 CH 3乙 醚H+CH 36-13 解：BrA B C 6-14 解：D E F 或D E F 第七章 旋光异构名师归纳总结 - - - - - - -第 19 页,共 40 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆7-1 解：略 7-2 解：略 7-3 解：略 7-4 解：1正确7-5 解：1 CH32 BrCOOH3 HCOOHClBrHNH 2C2H5C2H5C6H5S构型R构型S构型4 COOHHCH3BrCH3HHBrBr5 6 BrHBrHBrCH3CH3COOHC2H52R,3S2S,3S2S,3S7-6 解：1 具有光学活性, （2R,3S）3 具有光学活性, （2R,4S）2 没有光学活性, （2R,3R）4 具有光学活性, （1S,3S）5 具有光学活性, （R）6 没有光学活性7-7 解：1 相同化合物2 相同化合物3 不是同一化合物4 不是同一化合物7-8 解：略7-9 解：HHCCCCH 3CH 37-10 解：HH 2 CC HCCH 3CH 3名师归纳总结 第八章醇、酚、醚第 20 页,共 40 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆8-1 解：13,3-二甲基 -1-丁醇23- 丁炔 -1-醇32- 乙基 -2-丁烯 -1-醇42S,3R-2,3- 丁二醇5对甲氧基苯酚64- 硝基 -2-溴-苯酚8-2 解：1 F 3CCH 2OH>ClCH 2CH2OH>CH3CH 2CH2CH 2OH>>OH>CH3OH2 OH>OHOHCH 2OHOH>>NO 2CH 38-3 解：1 BrCHCH 3,BrMgCHCH 3CH 33 OClCH 3H 3 CCCH 2BrCH 3CH 32 CH 3CH 3O6 CH4 5 CH 3CCH 2CH 3CH 3OHBr BrOH7 +CH 3CH 2I8 Br8-4 解：褪 色名师归纳总结 A环己烷Br2没有明显现象B无水ZnCl2浑浊C第 21 页,共 40 页B环己烯环己醇CCl4A没有明显现象C浓 HClCA- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆A室温浑浊AA3- 丁烯 -2- 醇Br2褪 色B无水ZnCl2加热浑浊B浓 HClB3- 丁烯 -1- 醇没有明显现象C无水 ZnCl2浑浊DCCl4约10minC正丁醇D2- 丁醇D浓HCl浑浊C约30min8-5 解：+ClCHCH 3无水 AlCl 3CH 3CH 3CHCH 3Br2CH 3CH 3NaOHCH 3CH 3CChvH 2O,OHBr或MgBr 2,FeH3COBrMgCH3CH 3Br+乙 醚H+CH3COH8-6 解：名师归纳总结 AH 3COHCH 2CH 3BH3CCCHCH 3CH 3 COHOHCH 3DH 3CBrCH 2CH 3第 22 页,共 40 页CCCHCCH 3CH 3CH 3CH 3- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆第九章 醛、酮、醌9-1 解：1 3-甲基 -丁醛2 5-甲基 -3-己酮3 2,4-戊二酮4 1,1-二甲氧基丁烷5 1,3-二苯基 -1,3-丙二酮6 4-甲基 -3-戊烯醛9-2 解：1 CHO2 H 3CCH 3CHO3 OCCH 3O4 H NNCH 35 6 O9-3 解：COOH CH 3H3CCCOOH2 H 2O, HgSO 4/H 2SO4,Cl2/NaOH CH 3CH 2OH1 CH 3CH 3CHO4 H 3 CC H2CCOO-,H3CC H 2C3 + CH 3CH 35 Zn-Hg/HCl ,KMnO 4/H9-4 解：名师归纳总结 （1）OOO>O第 23 页,共 40 页>CH 3CH>CH 3CCH 2CH 3CH 32CCCCH 32CH 3CCHO（2）OOCCl 3CCH 2CH 3>CH 3CCH 2CH 3- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆9-5 解：（ 1）没有明显现象A甲醛 AgNH 32OH有银镜产生CI 2碘仿产生BB乙醛AC丙酮没有明显现象ABNaOH（ 2）A丁醛 AgNH 32OH银镜产生AK2CrO4变墨绿色CB2- 丁酮BC2- 丁醇没有明显现象C没有明显现象BH+（ 3）名师归纳总结 A戊醛Tollen 试剂银镜产生AFehling 试剂红色沉淀A第 24 页,共 40 页B2- 丁酮没有明显现象DI2没有明显现象D碘仿产生BBC环戊酮D苯甲醛CNaOH没有明显现象C- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆9-6 解：1 HCCHH 2SO 4,HCCHNa稀 碱Na+-CCHCHCHOHgSO 4液 NH 3CH 3CHCH 3CHOH2OCH 3CH 2C HOCCHH 3O+CH 3CH 2C HOHCCHH2C HC HPd/CCH 3CH 2C H 2OHCH 2CH 3K 2CrO 4OCH 2CH 3CH 3CH 2C H 2C HCH 2SO 42 H 2 CCH 2+O 2PdCl 2,CuCl 2CH 3CHOHCl或H 2 CCH 2H 2SO 4H 2OCH 3CH 2OHCuCH 3CHO550 稀 碱CH 3CHCHCHOH2CH 3CH 2CH 2CH 2OHPd3 CH 3CHO稀 碱CH 3CHCHCHOO无水 HClCH 3CHCHCHOC2H52CH 3CH 2OHO2CH 3CHCHCHOC2H52Ag,9-7 解：B :ClHOC2H 5ClCHOOC2H5+H 3CCHOO名师归纳总结 C 2H5OOCHO-C2H5OOC HOCH 3第 25 页,共 40 页CH 3Cl- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆9-8 解：甲醛的仍原性比对甲氧基苯甲醛的强,故甲醛做仍原剂,被氧化；而甲氧基苯甲醛做氧化剂,被仍原；9-9 解：羰基的 碳的亲核性,与 碳上氢的酸性有关,酸性越强,亲核性越强；ArCH 2COR 的烯醇式互变异构体的双键同时与苯环和羰基共轭,较 ArCOR 的烯醇式互变异构体稳固；故 ArCH 2COR 中亚甲基上的氢酸性较强,亲核性较强；9-10 解：AOHB OC9-11 解：O名师归纳总结 - - - - - - -第 26 页,共 40 页精选学习资料 - -