2022年高中有机化学知识归纳.docx

精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载高中有机化学学问点归纳 一 一、同系物结构相像 ,在分子组成上相差一个或如干个 CH2 原子团的物质物质；同系物的判定要点：1、通式相同,但通式相同不肯定是同系物；2、组成元素种类必需相同3、 结构相像指具有相像的原子连接方式,相同的官能团类别和数目；结构相像不肯定完全相同,如CH 3CH 2CH 3和CH34C,前者无支链,后者有支链仍为同系物；4、在分子组成上必需相差一个或几个 CH 2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个 CH 2 原子团不肯定是同系物,如 CH 3CH 2Br 和 CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃,且组成相差一个 CH2原子团,但不是同系物；5、同分异构体之间不是同系物；二、同分异构体化合物具有 相同的分子式,但具有 不同结构 的现象叫做同分异构现象；具有同分异构现象的化合物互称同分异构体；1、同分异构体的种类： 碳链异构 ：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构；如 C5H 12 有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷； 位置异构 ：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构；如 1丁烯与 2丁烯、 1丙醇与 2丙醇、 邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯； 异类异构 ：指官能团不同而造成的异构,也叫 官能团异构 ；如 1丁炔与 1, 3丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等； 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等,在中学阶段的信息题中屡有涉及；各类有机物异构体情形： CnH 2n+2：只能是烷烃,而且只有碳链异构；如CH 3CH 23CH 3、CH 3CHCH 3CH 2CH 3、CCH 34 CnH 2n：单烯烃、环烷烃；如 CH 2=CHCH 2CH3、CH 3CH=CHCH 3、CH2=CCH 3 2、CH 2CH2、CH2CH 2CH2 CH 2CH CH3 CnH 2n-2：炔烃、二烯烃；如：CH CCH 2CH3、 CH 3CCCH 3、CH 2=CHCH=CH 2CH3 CnH 2n-6：芳香烃（苯及其同系物）；如：CH 3、CH3CH 3CH 3CH 3 CnH 2n+2O：饱和脂肪醇、醚；如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CHOHCH 3、CH3OCH2CH3 CnH 2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇；如：CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH2=CHCH 2OH、名师归纳总结 O CH 2CH2、O CH 2、CH 2第 1 页,共 14 页CH 2CH CH3CH 2CH OH - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载 CnH 2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮； 如：CH 3CH2COOH 、CH 3COOCH 3、HCOOCH 2CH 3、HOCH 2CH 2CHO、CH 3CHOHCHO 、CH 3COCH 2OH CnH 2n+1NO2：硝基烷、氨基酸；如： CnH 2O m：糖类；如：CH 3CH 2NO 2、H 2NCH 2COOHC6H 12O6：CH2OHCHOH4CHO , CH2OHCHOH3COCH2OHC12H22O11：蔗糖、麦芽糖；2、同分异构体的书写规律： 烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间； 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等,它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构,书写按次序考虑；一般情形是碳链异构官能团位置异构异类异构； 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有 3、判定同分异构体的常见方法： 记忆法 ：邻、间、对 三种； 碳原子数目 15 的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体,丁烷有两种异构体,戊烷有三种 异构体； 碳原子数目14 的一价烷基：甲基一种（CH 3）,乙基一种（CH 2CH 3）、丙基两种（ CH 2CH 2CH3、 CHCH 32）、丁基四种（CH 2CH 2CH 2CH 3、CH 3CHCH 2CH3、 CH 2CHCH 32、 CCH 33） 一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）； 基团连接法 ：将有机物看成由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目；醛 如：丁基有四种,丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种,戊醛、戊酸（分别看作丁基跟 基、羧基连接而成）也分别有四种； 等同转换法 ：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换；如：乙烷分子中共有 6 个 H 原子, 如有一个 H 原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五 Cl 原子转换为 H 原子, 而 H 原子转换为 Cl 原子, 其情 氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的 况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构；同样,二氯乙烷有两种结构,四氯乙烷也有两 种结构； 等效氢法 ：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子；等效氢任一原子如被相同取代基取代所 得产物都属于同一物质；其判定方法有： 同一碳原子上连接的氢原子等效； 同一碳原子上连接的CH 3 中氢原子等效；如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上,故新分子中的戊烷分子中的12 个氢原子等效；CH3CH 3 同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效；如：CH3C CCH318 个氢原子等效；CH3 CH 3三、有机物的系统命名法 1、烷烃的系统命名法 定主链： 就长不就短 ；挑选分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数打算） 找支链： 就近不就远 ；从离取代基最近的一端编号； 命名：名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载 就多不就少；如有两条碳链等长,以含取代基多的为主链； 就简不就繁；如在离两端等距离的位置同时显现不同的取代基时,简洁的取代基优先编号（如为相 同的取代基,就从哪端编号能使取代基位置编号之和最小,就从哪一端编起）； 先写取代基名称,后写烷烃的名称；取代基的排列次序从简洁到复杂；相同的取代基合并以汉字数 字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前,位置编号之间以“,” 相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“ ”相连； 烷烃命名书写的格式：取代基的编号取代基取代基的编号取代基某烷烃简洁的取代基复杂的取代基主链碳数命名2、含有官能团的化合物的命名 定母体：依据化合物分子中的官能团确定母体；如：含碳碳双键的化合物,以烯为母体,化合物的最 后名称为“ 某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体 命名； 定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链； 命名：官能团编号最小化；其他规章与烷烃相像；如：CH 3 CH3CCHCH3,叫作： 2,3 二甲基 2丁醇 OH CH 3CH 3CH2CH 3 CHCCHO ,叫作： 2,3 二甲基 2乙基丁醛CH 3 CH 3四、有机物的物理性质 1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6以下）；气态： C4 以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液态：油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇；2、气味：无味：甲烷、乙炔（常因混有 稍有气味：乙烯；PH 3、H2S 和 AsH 3 而带有臭味） ；特别气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、学习必备欢迎下载CCl 4；5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸；6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl 4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇；五、最简式相同的有机物1、CH：C2H2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）2、CH 2：烯烃和环烷烃；、C8H 8（立方烷、苯乙烯） ；3、CH 2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；4、CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯；如乙醛（C2H 4O）与 丁酸及异构体（C4H 8O2）5、炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物；如：丙炔（ C3H 4）与丙苯（ C9H12）六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质 1、有机物： 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） 自然橡胶（聚异戊二烯）2、无机物： 2 价的 S（硫化氢及硫化物） + 4 价的 S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） + 2 价的 Fe 6FeSO4 + 3Br 2 = 2Fe2SO43 + 2FeBr 36FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 3变色2 （其中亦有Mg 与 H+、Mg 与 HBrO 的反应）2FeI2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2Mg + Br 2 = MgBr Zn、Mg 等单质如 1 价的 I （氢碘酸及碘化物）变色 NaOH 等强碱、 Na2CO 3 和 AgNO 3 等盐 Br 2 + H 2O = HBr + HBrO 2HBr + Na 2CO3 = 2NaBr + CO 2 + H2O HBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO 3七、能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的（ >1）：卤代烃（CCl 4、氯仿、溴苯等） 、CS2 等；下层变无色的（ <1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己 烷等）等名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 1、有机物： 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 醇类物质（乙醇等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） 自然橡胶（聚异戊二烯） 苯的同系物2、无机物： 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） + 2 价的 Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁） 2 价的 S（硫化氢及硫化物） + 4 价的 S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） 双氧水（ H 2O2）【例题】例 1 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可能是（）A. C 3H8 B. C 4H 10 C. C 5H12 D. C 8H 18考点直击此题考查了判定同分异构体的等效氢法；解题思路主要通过各种同分异构体分子的对称性来分析分子中的等效氢；C3H8、C4H 10 的各种同分异构体分子中都存在两种等效氢,所以其各种同分异构体的一氯代物应当有两种；从 CH 4、C2H 6的结构看,其分子中H 原子都等效；因而它们的氢原子被甲基取代后的衍生物分子中的氢原子也分别都是等效的；故C5H 12、C8H18 的各一种同分异构体CCH 34、CH 33CCCH 33 一氯代物各有一种；答案 CD例 2 以下各对物质中属于同分异构体的是（）A. 12C 与 H 13C H B. O2和 O3 CH 3HCCH 3 CH 3CCH3 CH 3CHCH 2CH3 CH3CCH3C. CH 3 与H D. CH3 与CH 3考点直击此题考查对同位素、同素异形体、同系物和同分异构体等概念的把握情形；解题思路A 选项的物质互为同位素；B 选项的物质互为同素异形体；名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载C 选项的一对物质为同一物质的不同写法；D 选项的一对物质分子式相同,但结构不同,互为同分异构体；答案 D例 3 用式量为 43 的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的数目为（）A. 3 B. 4 C. 5 D. 6考点直击 此题既考查了同学对苯的二元取代物的同分异构体数目的判定,又考查了依据式量求烃基的方法；解题思路式量为 43 的烷基为 C3H 7,包括正丙基（CH 3CH 2CH2）和异丙基 CH 32CH ,分别在甲苯苯环的邻、间、对位上取代,共有 6 种烃及烃基的推算,通常将式量除以 12（即 C 原子的式量） ,所得的商即为 C 原子数,余数为 H 原子数；此题涉及的是烷基（C3H 7）,防止只留意正丙基（CH3CH 2CH 2）,而忽视了异丙基 CH 32CH 的存在；答案 D 【习题】1、以下各组物质互为同系物的是（D）CH2CH3OH A. OH CH2OH B. 葡萄糖和核糖CH 2OHCHOH3CHO C. 乙酸甲酯和油酸乙酯D. 氨基乙酸和 氨基丁酸2、有机物 CH 3OC6H 4CHO ,有多种同分异构体,其中属于酯且含有苯环结构的共有（D）A. 3 种 B. 4 种 C. 5 种 D. 6 种3、具有解热镇痛及抗生素作用的药物“ 芬必得” 的主要成分的结构简式为CH 3CHCH3 CH 2CHCH 3COOH 它为（ A ）A. 它为芳香族化合物 B. 甲酸的同系物C. 易溶于水的有机物 D. 易升华的物质4、 1,2,3三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此有如下列图的两种异构体 是苯基,环用键线表示,C、H 原子都未画出；据此,可以判定 1,2,3,4,5五氯环戊烷（假定五个碳原子也处一个平面上）的异构体数目是（A）A. 4 B. 5 C. 6 D. 7 高中有机化学学问点归纳 二名师归纳总结 第 6 页,共 14 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：打算有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键；原子： X 官能原子团（基）： OH、CHO（醛基）、COOH（羧基）、C6H 5团化学键：C=C CC2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质 1烷烃 A 官能团：无；通式： CnH2n+2；代表物： CH4 B 结构特点：键角为 109° 28,空间正四周体分子；烷烃分子中的每个 C 原子的四个价键也都如此；C 化学性质：取代反应（与卤素单质、在光照条件下）CH 4 + Cl 2光CH 3Cl + HCl CH 3Cl + Cl 2,光CH 2Cl2 + HCl , ；燃烧点 CH 4 + 2O 2CO 2 + 2H 2O 热裂解CH 4高温C + 2H 2隔绝空气2烯烃：A 官能团：C=C ；通式： CnH2nn2；代表物： H2C=CH 2 B 结构特点：键角为 120°；双键碳原子与其所连接的四个原子共平面；C 化学性质：X 2、 H 2、HX 、H 2O 等）加成反应（与催化剂 CH2=CH 2 + Br 2 CCl 4 BrCH 2CH 2Br CH2=CH 2 + H 2O 加热、加压 CH 3CH 2OH 催化剂CH 2=CH 2 + HX 催化剂 CH3CH 2X nCH2=CH 2 CH2CH2 n 加聚反应（与自身、其他烯烃）燃烧CH2=CH 2 + 3O 2点燃2CO2 + 2H 2O 3炔烃：A 官能团： C C ；通式： CnH 2n2n2；代表物： HC CHB 结构特点： 碳碳叁键与单键间的键角为 线上；C 化学性质：（略）4苯及苯的同系物：A 通式： CnH2n 6n6；代表物：180°；两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直B结构特点：苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6 个 C 原子和 6 个 H 原子共平面；C化学性质：名师归纳总结 取代反应（与液溴、HNO 3、H 2SO4 等）第 7 页,共 14 页+ Br 2Fe 或 FeBr3Br + HBr - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - + HNO 3浓 H 2SO4学习必备欢迎下载Cl Cl Cl NO 2+ H 2O 60紫外线加成反应（与H2、 Cl 2 等）Cl Cl Cl + 3H 2Ni 5醇类：A 官能团： OH（醇羟基）； 代表物：CH3CH 2OH 、HOCH 2CH2OH B 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物；结构与相应的烃类似；C 化学性质：羟基氢原子被活泼金属置换的反应2CH 3CH2OH + 2Na 2CH 3CH2ONa + HOCH 2CH 2OH + 2Na NaOCH 2CH 2ONa + H H2跟氢卤酸的反应 CH 3CH 2OH + HBr CH3CH2Br + H 2O 催化氧化（ H）2CH 3CH2OH + O 2 Cu 或 Ag 2CH 3CHO + 2H 2O HOCH 3CH 2OH + O 2 Cu 或 Ag OHCCHO+ 2H 2O Cu 或 Ag 2CH3CHCH 3 + O22CH 3CCH 3 + 2H 2O OH O （与官能团直接相连的碳原子称为 碳原子,与 碳原子相邻的碳原子称为 碳原子,依次类推；与 碳原子、 碳原子、 相连的氢原子分别称为 氢原子、 氢原子、 ）酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）浓 H2SO4CH 3COOH + CH 3CH2OH CH3COOCH 2CH 3 + H 2O 6醛酮 O O A 官能团：C H 或CHO 、C或CO ；代表物： CH 3CHO 、HCHO 、O CH 3CCH3B 结构特点： 醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为 平面上；C 化学性质：120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一加成反应（加氢、氢化或仍原反应）O 催化剂OH CH 3CHO + H 2催化剂CH 3CH2OH CH 3C CH3 + H 2CH 3CHCH 3氧化反应（醛的仍原性）2CH 3CHO + 5O 2点燃4CO2 + 4H 2O 催化剂 2CH 3CHO + O 2 2CH3COOH 第 8 页,共 14 页CH 3CHO + 2AgNH32OHCH3COONH 4 + 2Ag + 3NH 3+ H2O （银镜反应）名师归纳总结 O - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - CH3CHO + 2CuOH 2学习必备欢迎下载（费林反应）CH 3COOH + Cu 2O+ H 2O 7羧酸 O A 官能团：COH 或COOH ；代表物： CH3COOH B 结构特点： 羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为 面上；C 化学性质：120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平具有无机酸的通性 2CH 3COOH + Na 2CO3 2CH 3COONa + H2O + 酯化反应 CH 3COOH + CH 3CH 2OH 浓 H2SO4CH 3COOCH 2CH3 + H 2O （酸脱羟基,醇脱氢）8酯类 O A 官能团：COR （或 COOR）（R 为烃基）； 代表物：CH3COOCH 2CH 3B 结构特点：成键情形与羧基碳原子类似 C 化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）稀 H 2SO4 CH3COOCH 2CH 3 + H 2O CH3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + NaOHCH3COONa + CH 3CH2OH 9氨基酸 CH 2COOH A 官能团： NH 2、 COOH ； 代表物：NH 2B 化学性质：由于同时具有碱性基团NH 2和酸性基团 COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性；3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质 1单糖 A 代表物：葡萄糖、果糖（C6H 12O6）B 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮 C 化学性质：葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等；具有多元醇的化学性质；2二糖 C12H22O11）A 代表物：蔗糖、麦芽糖（B 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基；C 化学性质：蔗糖没有仍原性；麦芽糖有仍原性；水解反应H+C6H 12O6 + C6H 12O6C12H 22O11 + H 2OH+2C6H12O6C12H 22O11 + H 2O蔗糖葡萄糖果糖麦芽糖葡萄糖3多糖A 代表物：淀粉、纤维素 C 6H 10O5n B 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的自然高分子化合物；淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少；名师归纳总结 C 化学性质：H2SO4 C6H10O5n + nH2OnC6H12O6淀粉 葡 萄第 9 页,共 14 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载淀粉遇碘变蓝；水解反应（最终产物均为葡萄糖）4蛋白质 A 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物；结构中含有羧基和氨基；B 化学性质：两性：分子中存在氨基和羧基,所以具有两性；盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质,加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析；盐析是可逆的,采纳多次盐析可分别和提纯蛋白质（胶体的性质）变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质转变而凝聚,称为变性；变性是不行逆的,高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性；颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色；灼烧产生烧焦羽毛气味；在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种 氨基酸；5油脂 A 组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯；常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂；自然油脂属于混合物,不属于高分子化合物；B 代表物：C17H 33COOC硬脂酸甘油酯：C17H35COOC油酸甘油酯：C17H 33COOCC17H35COOCC17H 33COOCC17H35COOCR1COOCH2C 结构特点：油脂属于酯类；自然油脂多为混甘油酯；分子结构为：R2COOCH R3COOCH2R 表示饱和或不饱和链烃基；酯；D 化学性质：R1、R2、R3可相同也可不同,相同时为单甘油酯,不同时为混甘油氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢；如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯；水解：类似酯类水解；酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油；碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠） ,皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）；5、重要有机化学反应的反应机理1醇的催化氧化反应 O CH 3CH OH | O CH3CHOH| H2O CH 3CH H OH 说明：如醇没有 H,就不能进行催化氧化反应；2酯化反应O 浓 H 2SO4CH3C OH + H OCH2CH 3 CH3COOCH 2CH3 + H 2O 说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢,生成水,同时剩余部分结合生成酯；二、有机化学反应类型1、取代反应指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应；名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载常见的取代反应：烃（主要是烷烃和芳香烃）的卤代反应；芳香烃的硝化反应；醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢 原子被置换的反应；酯类（包括油脂）的水解反应；酸酐、糖类、蛋白质的水解反应；2、加成反应 指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应；常见的加成反应：烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应（也叫加氢 反应、氢化或仍原反应）；烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应；烯烃、炔烃与水、卤化氢 等的加成反应；3、聚合反应 指由相对分子质量小的小分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应；参与聚合反应的小分子叫 作单体,聚合后生成的大分子叫作聚合物；常见的聚合反应：加聚反应 ：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应；较常见的加聚反应：nCH 2=CH 2催化剂CH 2CH2n CH2CH2 CH2=CH 2 叫作单体,n 单烯烃的加聚反应在方程式中,CH 2 CH2 叫作链节,CH 2CH2n 中 n 叫作聚合度,叫作加聚物（或高聚物）催化剂CH 3n CH 3CH2C=CH CH2二烯烃的加聚反应nCH 2=C CH=CH 24、氧化和仍原反应 1氧化反应 ：有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应；常见的氧化反应：有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应；如：RCH=CH R 、 RCCR 、具有 R H、 OH、RCHO 能使酸性高锰酸钾溶液褪色；醇的催化氧化（脱氢）反应+ O2Cu 或 Ag 2RCR+ 2H 2O Cu 或 Ag 2RCH 2OH + O 22RCHO + 2H 2O 2RCHROH O 催化剂醛的氧化反应2RCHO + O 22RCOOH 醛的银镜反应、费林反应（凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构,都可以发生此类反应）2仍原反应 ：有机物分子中去氧或加氢的反应均为仍原反应；三、有机化学运算1、有机物化学式的确定 1确定有机物的式量的方法 依据标准状况下气体的密度 ,求算该气体的式量：M = 22.4标准状况 依据气体 A 对气体 B 的相对密度 D,求算气体 A 的式量： M A = DM B 求混合物的平均式量：M = m混总 /n混总 依据化学反应方程式运算烃的式量；应用原子个数较少的元素的质量分数,在假设它们的个数为 2确定化学式的方法1、2、3 时,求出式量；名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载依据式量和最简式确定有机物的分子式；依据式量,运算一个分子中各元素的原子个数,确定有机物的分子式；当能够确定有机物的类别时；可以依据有机物的通式,求算 依据混合物的平均式量,推算混合物中有机物的分子式；3确定有机物化学式的一般途径4有关烃的混合物运算的几条规律如平均式量小于26,就肯定有CH4CH 4；平均分子组成中,l < nC < 2 ,就肯定有平均分子组成中,2 < nH < 4 ,就肯定有C2H 2；2、有机物燃烧规律及其运用n 值,确定分子式；Cn HmnmO2点燃nCO2mH2OCn Hm OxnmxO2点燃nCO2mH2 O424221物质的量肯定的有机物燃烧规律一：等物质的量的烃 C nH m 和 C n m H 5 m,完全燃烧耗氧量相同；m m 5 m n n m m n m 4 4 4规律二：等物质的量的不同有机物 C nH m、C n H m CO 2 x、C n H m H 2 O x、C n H m CO 2 x H 2 O y（其中变量 x、 y 为正整数）,完全燃烧耗氧量相同；或者说,肯定物质的量的由不同有机物 C nH m、C n H m CO 2 x、C n H m H 2 O x、C n H m CO 2 x H 2 O y 其中变量 x、y 为正整数 组成的混合物,无论以何种比例混合,完全燃烧耗氧量相同,且等于同物质的量的任一组分的耗氧量；符合上述组成的物质常见的有：相同碳原子数的单烯烃与饱和一元醇、炔烃与饱和一元醛；其组成分别为CnH2n与CnH2n2 O即CnH2n H2 O；Cn H2n2与CnH2n O即CnH2n2 H2 O；相同碳原子数的饱和一元羧酸或酯与饱和三元醇；Cn H2 O2即C n1 H2n CO 2、Cn H2 n2O3即C n1H2n CO 2H2O；相同氢原子数的烷烃与饱和一元羧酸或酯Cn H2n2与C n1 H2n2O2即C nH2n2CO 2规律三：如等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的H 2O 的量相同,就氢原子数相同,符合通式C nHm CO2 x（其中变量x 为正整数）；如等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的CO2的量相同,就碳原子数相同,符合通式Cn Hm H2Ox（其中变量x 为正整数）；2质量肯定的有机物燃烧规律一：从C+O 2=CO 2、6H2+3O 2=6H 2O 可知等质量的碳、氢燃烧,氢耗氧量是碳的3 倍；可将CnHmCHm /n,从而判定 %mH或%mC；推知：质量相同的烃（CnH m）,m/n 越大,就生成的CO 2 越少,生成的 H 2O 越多,耗氧量越多；名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载规律二：质量相同的以下两种有机物 C n H m O q 与 C n H m 16