不饱和度的计算和应用.doc

有机化合物不饱与度的计算王晓波内蒙古，赤峰市，巴林左旗，林东一中化学组 025450摘要：不饱与度提醒了有机物组成与构造的隐性关系与各类有机物间的内在联系，是推断有机物可能构造的一种新思维与新方法。本文定义了不饱与度的概念，整理与归纳了各种计算有机化合物不饱与度的公式与方法，同时运用例题阐述了不饱与度在确定有机化学的构造方面有很重要的应用。因此，掌握了有机物不饱与度的计算方法，为确定有机物的构造打下了坚实的理论根底，务必要加强这方面的学习与总结。关键词：有机化合物；不饱与度；计算与应用有机化合物不饱与度的计算与应用是新课程高中化学教材与教学大纲中并没有要求的学习内容。通过对?有机化学根底?的教学，发现不饱与度涉及的知识面很广，为此现将不饱与度的概念、计算与应用详细介绍给各位同仁与学子们，与大家共同分享。一、不饱与度的概念分子式为CnHm的烃及分子式为CnHmOx的烃的衍生物，假设m<2n+2，那么该烃及其烃基就具有一定的不饱与度用希腊字母表示。不饱与度又称缺氢指数或者环加双键指数，是有机化合物分子不饱与程度的量化标志，即有机化合物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比拟，每减少2个氢原子，那么有机物的不饱与度就相应的增加1。二、不饱与度的计算与饱与烃及其衍生物相比，分子中每减少2个一价原子，对应分子构造就多出1个不饱与度()，分子构造中就多出一个双键或增加1个环。这里所指的双键相当于1个不饱与度()，它包含碳碳、碳氮、氮氮、碳氧双键；叁键相当于2个不饱与度()，它包含碳碳、碳氮叁键；环相当于1个不饱与度()，它包含三元环、四元环、五元环等等。1、烃及其含氧衍生物化学式为CxHyOz的烃的含氧衍生物，其分子式等价于CxHy-zOHz，由于H、OH都是以一价构造与碳原子连接，故分子式CxHyOz等效为CxHy。显然，分子式为CnHm的烃及分子式为CnHmOx的烃的含氧衍生物的不饱与度计算公式为：=(2n+2-m)/2。显而易见，可以根据有机物的分子式，通过计算不饱与度，确定有机化合物分子的可能构造。各类有机化合物的不饱与度详情见下表：有机化合物通式不饱与度直链烷烃CnH2n+20环烷烃与烯烃CnH2n1二烯烃与炔烃CnH2n-22苯及其同系物CnH2n-64饱与一元醇CnH2n+2O0饱与一元醛CnH2nO1饱与一元羧酸与酯CnH2nO212、烃的其它衍生物化学式为CxHyNz的烃的含氮衍生物恒等价于CxHy-2zNH2z，由于H、NH2都以一价构造与碳原子连接，故分子式等效为CxHy-z。按照该法可以计算其它有机化合物分子的不饱与度。有机化合物分子以卤素原子X，其他如NO2、NH2、SO3H等一价构造的基团作为取代基，都可以将其视为氢原子计算不饱与度。如：C2H3Cl的不饱与度为1，C2HNO2的不饱与度为2。根据价键原理，在有机化合物分子中如遇到O、S，将其改写为CH2；遇到F、Cl、Br、I，将其改写为H；遇到N、P，将其改写为CH；遇到Na、K，将其改写为H；遇到Si，将其改写为C。例如：甲胺CH3NH2将N改写为CH，所以它就可视为C2H6，不饱与度为0；恶唑啉C3H3NO将N改写为CH，将O改 写为CH2，所以化学式可写作C5H6，不饱与度为3；烯丙基氯CH2=CH-CH2Cl将Cl改写为H，其化学式为C3H6，不饱与度为1。除此之外，碳的同素异形体如金刚石、石墨、C60等可将它视为氢原子数为0的烃来计算其不饱与度。3、常见有机物不饱与度计算公式常见有机物不饱与度计算还可以根据其构造计算，不饱与度=双键数+叁键数×2+环数。如苯：=3+0×2+1=4，即苯可看成三个双键与一个环的构造形式。这里的环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数，环包含有N、O、S等的芳香族与杂环化合物。4、立体构造有机化合物多面体或笼状构造高中阶段很少涉及立体构造有机物不饱与度的计算，一般以立体封闭有机化合物分子多面体或笼状构造出现来计算不饱与度。不饱与度的计算，其成环的不饱与度比面数少数1，即面数与的关系是：=面数1。如立方烷、降冰片烷等等。三、有机物不饱与度计算的具体实例例1、某烃的分子式中含有一个苯环，两个CC与一个CC，那么它的分子式可能为 A、C9H12 B、C17H20 C、C20H30 D、C12H20解：因分子组成中含有一个苯环，两个碳碳双键，一个碳碳叁键，故不饱与度等于8，设此烃的分子式为CxHy，那么由得：y=2x-14带入A、B、C、D中进展检验即可。例2、某芳香族有机物的分子式为C8H16O2，它的分子除苯环外不含其他环中不可能有 A、两个羟基 B、一个醛基 C、两个醛基 D、一个羧基解析：根据题意，=6，其中苯环占据了4个不饱与度，苯环上的取代基应拥有2个不饱与度，这2个不饱与度既可以是一个三键，也可以是2个双键。A为、B为、C为、D不可能。答案：D。例3、求算以下有机物的不饱与度C10H4Cl2 C10H4Cl2可转化为C10H6，那么=10+1-6/2=8C20H31O2N3 C20H31O2N3可转化为C20H28O2(NH)3，那么=20+1-28/2=7=4+0×2+2=6 =6+1×2+2=10 =8+0×2+3=13例5、计算以下立体有机化合物的不饱与度立方烷面数为6，=5 降冰片烷面数为3，=2 棱晶烷面数为5，=4例6、A、B、C、D、E五种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的构造简式如下所示：A B C D E这五种化合物中，互为同分异构体的是 BC 写编号。解析：分子中均含苯环外，可看苯环外的构造：A中5个C，=1；B中4个C，=1；C中4个C，=1；D中3个C，=1；E中3个C，=2，所以答案为BC例7、请仔细阅读以下转化关系：A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药与制香精、樟脑等；C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；D中只含一个氧原子，与Na反响放出H2；F为烃。请答复：1B的分子式为_。2F的分子式为_。化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的构造：_。解析：1从图中可快速看出B中有10个C，一个O，为面数为3的闭合笼状构造，故=2，分子式为C10HyO, =2=10+1-y/2=18,确定分子式为C10H18O2F为烃，E-F为消去反响，70/14=5，F为戊烯，分子式为C5H10H是F的同系物，相对分子质量为56，56/14=4，为丁烯，所有同分异构体为1-丁烯，2-丁烯存在顺反异构与甲基丙烯四种。不饱与度可运用于确定有机物分子的构造、推导化学式，判断同分异构体、同系物，推断有机物的构造与性质，确定有机反响类型等等。总之，从近几年高考中可以看出，不饱与度在有机化学中发挥着重要的作用，假设在教学中能运用好不饱与度，对学生的学习与考试将会起到事半功倍的效果。第 6 页