有机化学课后习题参考-答案~.doc
|有机化学习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材有机化学 （周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。北京大学邢其毅教授在他主编的基础有机化学习题解答与解题示例一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。 ” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。第一章 绪论1-1 解：（1）C 1 和 C2 的杂化类型由 sp3 杂化改变为 sp2 杂化；C 3 杂化类型不变。（2）C 1 和 C2 的杂化类型由 sp 杂化改变为 sp3 杂化。（3）C 1 和 C2 的杂化类型由 sp2 杂化改变为 sp3 杂化；C 3 杂化类型不变。1-2 解：(1) Lewis 酸 H+ ， R+ ，RC +O，Br + ， AlCl3， BF3， Li + 这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是 Lewis 酸。（2）Lewis 碱 x ， RO ， HS ， NH2， RNH2， ROH， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是 Lewis 碱。1-3 解：硫原子个数 n=5734.%6.0821-4 解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上 H 越多，形成的氢键数目越多） ，以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH3NH2 >(CH3)2NH >(CH3)3N1-5 解：， ， ， 751.4%0Cn274.3%10Hn3271.8%340Nn， ， 9832.S 6.O .a甲基橙的实验试：C 14H14N3SO3Na1-6 解： CO2：5.7mg H2O：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名|2-1 解：(1) 碳链异构 （2）位置异构 （3）官能团异构 （4）互变异构2-2 解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷 （3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷 （5）2-丁胺 （6）1-丙胺（7） （E）-3,4 -二甲基 -3-己烯 （8 ） （3E，5E）-3- 甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基2,4-己二烯 （10）甲苯 （11）硝基苯（12）苯甲醛 （13）1-硝基-3-溴甲苯 （14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯 （16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇 （18）乙醚 （19）苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮 （24）邻苯二甲酸酐 （25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺 （27）3-甲基吡咯 （28）2-乙基噻吩（29）-呋喃甲酸 （30）4-甲基-吡喃 （31）4-乙基-吡喃 （32）硬脂酸 （33）反-1,3-二氯环己烷 （34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷 （ 35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3 解：(1) （2）CH3H3CH3CH33CH3 CH3H3C2H2C2H325(3) (4) CH3H3CH2C2CH2325 325 C2H5HCH3H(5) (6) CH22H5C2H2C3(7) (8) HCH3H CH3HH CH3CH3(9) (10) C2H5C2H5|(11) (12) CH3NO2NO2 CH3 CH(13) (14) OH COHBr(15) (16) Br CHOCH3CH3 CH3 CH2O(17) (18) OHOHBrBr(19) (20) OH SO3HNO2 OO(21) (22) O O(23) (24) HCH3HCHO CH3H3H3CO|(25) (26) NHC3O NH2 NH(27) (28) NHO S(29) (30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOHNCH25O25(31) (32) NH2ONH2 H2N-COH-CN2O(33) (34) OO OCHO2-4 解：(1)命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷CH3H2CH3CH33CH3(2)CH3H2CHH3C33(3) |(4)(5)(6)(7)(8) 2-5 解： 可能的结构式|2-6 解：(1)(2)CH3 C2H5 CH22CH3 CH22CH23(3) CH33 CH22CH33 C2H525 C2H522CH32-7 解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯CHCH22CH3 CH23CH31戊炔 2戊炔CH2 CH25 CHH3 CH31,2- 戊二烯 2,3戊二烯CH2 CH333-甲基 -1,2-丁二烯 |第三章 饱和烃3-1 解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4- 异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6- 二乙基辛烷(5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3- 乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷 (8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2 解：(1) (2) CH3H3H3C3C3H2C3(3) (4) CH3H3H3C2CH33(5) (6) 3-3 解：(1) 有误，更正为：3- 甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3- 甲基十二烷(4) 有误，更正为：4- 异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4- 三甲基己烷3-4 解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)|3-5 解：BrHHHHBrBrHHHBrBrHHBrHHBrHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6 解：(1)相同 (2) 构造异构(3)相同 (4) 相同(5)构造异构体 (6)相同3-7 解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。3-8 解：(1) CH3CH3l(2)CH3H3H3C3BrH3(3)CH3H3H3Br3-9 解：a.链引发（自由基的产生）|Cl hvl 2Cl.¢Ùb.链增长 H3C2H CH23Cl.+ . HCl+¢ÚCH3ClCl2CH32l3l 3l2ll 32lClCH23l.+ .Hl+ Cl.¢Ü¢Ý¡- ¡- . +¢Û.c链终止 Cl2CH32 CH32ClCl.Cl.+Cl.+ ¢Þ¢àH=D H-Cl + DC-ClD C-H =431.0+339.0410.0360KJ/mol3-10 解：(4) >(2) > (3) > (1)3-11 解：(1) 正丙基 n-propyl (2) 异丙基 isopropyl (3) 异丁基 isobutyl(4) 叔丁基 tert-butyl (5) 甲基 methyl (6) 乙基 ethyl3-12 解：叔氢与伯氢的比例为 1:9，但叔氢被取代的比例占绝对多数，说明反应主要由氢原子的活性决定。3-13 解：(1) ClCH2CH2CH2Cl (2) (3) CH3CH2CH2Cl (4) BrCH2CH2CH2CH2Br第四章 不饱和烃4-1 解：Cl|(1) (2) CH3+H2 CH3C+HCH3(3) (4) CH3+CH3CH3 CH3 HCl CH3 HCl+ +稳定性顺序： (3) >(2) > (1) > (4)4-2 解：(1)CH3Cl(2)CH3OHCH32CH2OH+(3) CH3CH3O(4)CH3HCH3CHBr(5)CHOCH3C2H5(6)CH3HCH3H(7)OOO
