苯的同系物的命名75458.doc
苯的同系物的命名1.含苯基的单环芳烃的命名最简单的此类单环芳烃是苯(benzene)。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种,一种是将苯作为母体。烃基作为取代基,称为××苯。另一种是将苯作为取代基,称为苯基(phenyl),它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团,可简写成ph,苯环以外的部分作为母体,称为苯(基)××。例如:苯的二元烃基取代物有三种异构体,它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的,命名时用邻或o(ortho)表示两个取代基处于邻位,用间或m(meta)表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上,用对或p(para)表示两个取代基团处于对角位置,邻、间、对也可用1,2、1,3、1,4表示。例如:若苯环上有三个相同的取代基,常用“连”(英文用“vicinal”,简写“vic”)为词头,表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”(英文用“unsymmetrical”,简写“unsym”)为词头,表示三个基团处在1,2,4位。用“均”(英文用“symmetrical”,简写“syn”)为词头,表示三个基团处在1,3,5位。例如:当苯环上有两个或多个取代基时,苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时,与单环烷烃的情况一样,中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小,英文命名时,应按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如:除苯外,下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合物的名称。而其它芳烃化合物可看作它们的衍生物。例如: 2. 多环芳烃的命名分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃(polycyclic arenes)。主要有多苯代脂烃(multi-phenyl alicyclic hydrocarbons)、联苯(biphenyl)与稠合多环芳烃(fused polycyclic arenes)。(1)多苯代脂烃的命名链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。命名时,一般是将苯基作为取代基,链烃作为母体。例如:(2)联苯型化合物的命名两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。例如:联苯类化合物的编号总是从苯环与单键的直接连接处开始,第二个苯环上的号码分别加上()符号,第三个苯环上的号码分别加上“”符号,其它依次类推。苯环上如有取代基,编号的方向应使取代基位置尽可能小,命名时以联苯为母体。例如: (3)稠环芳烃的命名两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。最简单最重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。萘、蒽、菲的编号都是固定的,如上所示。萘分子的1,4,5,8位是等同的位置,称为位,2,3,6,7位也是等同的位置,称为位。蒽分子的1,4,5,8位等同,也称为位,2,3,6,7位等同,也称为位,9,10位等同,称为位。菲有五对等同的位置,它们分别是:1,8,2,7,3,6,4,5与9,10。取代稠环芳烃的名称格式与有机化合物名称的基本格式一致。例如:3. 非苯芳烃分子中没有苯环而又具有芳香性的环烃称为非苯芳烃。单环非苯芳烃的结构一般符合Huckel规则。即它们都是含有4n+2个电子的单环平面共轭多烯。例如:常见的单环非苯芳烃化合物可按前面讲过的一般原则来命名。轮烯(Annulenes)是一类单双键交替出现的环状烃类化合物。命名时将成环的碳原子数放在方括号内,括号后面写上轮烯即可。也可以不写括号,用一短线将数字与轮烯相连。例如上面第四个化合物可称为18 轮烯。轮烯也可以根据碳氢的数目来命名。18轮烯含有十八个碳,九个双键,所以也可以称为环十八碳九烯。第 4 页