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第二章烷烃第二章烷烃烷烃的通式烷烃的通式烷烃的通式烷烃的通式：C Cn nHH2n+22n+2 甲烷甲烷 乙烷乙烷 丙烷丙烷 丁烷丁烷CHCH4 4 C C2 2HH6 6 C C3 3HH8 8 C C4 4HH1010 同系列同系列同系列同系列（同系物（同系物（同系物（同系物,Homologs,Homologs）同系列：同系列：同系列：同系列：在分子组成上相差一个或多在分子组成上相差一个或多在分子组成上相差一个或多在分子组成上相差一个或多个个个个系差系差系差系差，且结构和性质相似，且结构和性质相似，且结构和性质相似，且结构和性质相似的一系列化合物的一系列化合物的一系列化合物的一系列化合物。同系物：同系物：同系物：同系物：同系列中的化合物为同系物。同系列中的化合物为同系物。同系列中的化合物为同系物。同系列中的化合物为同系物。2.1.1 烷烃的通式、同系列烷烃的通式、同系列2.1.2 烷烃的构造异构烷烃的构造异构分子中原子相互连接的方式和顺序叫构造。用以表示分子构造的分子中原子相互连接的方式和顺序叫构造。用以表示分子构造的化学式叫构造式。构造式的常用写法有化学式叫构造式。构造式的常用写法有价键式、缩写式和键线式价键式、缩写式和键线式三种三种,例如例如正丁烷的三种构造式写法正丁烷的三种构造式写法 省略了什么？省略了什么？CH4C2H6C3H8 C1C3C1C3烷烃只有一种构造式烷烃只有一种构造式烷烃只有一种构造式烷烃只有一种构造式C4H10丁烷的构造式有两种丁烷的构造式有两种丁烷的构造式有两种丁烷的构造式有两种 同分异构体同分异构体构造异构（碳架异构构造异构（碳架异构构造异构（碳架异构构造异构（碳架异构）：分子式相同，分子构造不同（即：分）：分子式相同，分子构造不同（即：分）：分子式相同，分子构造不同（即：分）：分子式相同，分子构造不同（即：分子中原子相互连接的方式和次序不同）而产生的异构。子中原子相互连接的方式和次序不同）而产生的异构。子中原子相互连接的方式和次序不同）而产生的异构。子中原子相互连接的方式和次序不同）而产生的异构。构造异构体构造异构体构造异构体构造异构体：分子式相同，分子构造不同的化合物。分子式相同，分子构造不同的化合物。分子式相同，分子构造不同的化合物。分子式相同，分子构造不同的化合物。（沸沸点：点：-0.5）（沸沸点：点：-11.2）构造异构体是不同的化合物，具有不同的物理、化学性质构造异构体是不同的化合物，具有不同的物理、化学性质构造异构体是不同的化合物，具有不同的物理、化学性质构造异构体是不同的化合物，具有不同的物理、化学性质 C4H10C5H12C6H14C20H42366,319同分异构体数同分异构体数同分异构体数同分异构体数235l l（1 1）碳原子和氢原子的四种类型碳原子和氢原子的四种类型碳原子和氢原子的四种类型碳原子和氢原子的四种类型1 1 C C（伯碳，一级碳）（伯碳，一级碳）（伯碳，一级碳）（伯碳，一级碳）2 2 CC（仲碳，二级碳）（仲碳，二级碳）（仲碳，二级碳）（仲碳，二级碳）3 3 C C（叔碳，三级碳）（叔碳，三级碳）（叔碳，三级碳）（叔碳，三级碳）4 4 C C（季碳，四级碳）（季碳，四级碳）（季碳，四级碳）（季碳，四级碳）1 1 H H（伯氢）（伯氢）（伯氢）（伯氢）2 2 H H（仲氢）（仲氢）（仲氢）（仲氢）3 3 H H（叔氢）（叔氢）（叔氢）（叔氢）2.2 烷烷烃烃的的命命名名 分析下列化合物所含碳原子种类分析下列化合物所含碳原子种类分析下列化合物所含碳原子种类分析下列化合物所含碳原子种类中文名中文名中文名中文名英文名英文名英文名英文名甲甲甲甲烷烷烷烷乙乙乙乙烷烷烷烷丙丙丙丙烷烷烷烷methmethaneaneethethaneaneproppropaneane 碳原子碳原子碳原子碳原子数目数目数目数目 +烷烷烷烷 英文命名用词尾英文命名用词尾英文命名用词尾英文命名用词尾-aneane表示烷烃表示烷烃表示烷烃表示烷烃 碳原子数为碳原子数为碳原子数为碳原子数为110110用用用用天干天干天干天干（甲、乙、丙、（甲、乙、丙、（甲、乙、丙、（甲、乙、丙、壬、壬、壬、壬、癸）癸）癸）癸）表示表示表示表示,10,10以上用数字表示以上用数字表示以上用数字表示以上用数字表示C1C2C32.2.2 烷烃的习惯命名法烷烃的习惯命名法中文名中文名中文名中文名英文名英文名英文名英文名正正正正丁烷丁烷丁烷丁烷异异异异丁烷丁烷丁烷丁烷正正正正戊烷戊烷戊烷戊烷异异异异戊烷戊烷戊烷戊烷新新新新戊烷戊烷戊烷戊烷n n-butbutaneaneisoisobutbutaneanen n-pentpentaneaneisoisopentpentaneaneneoneopentpentaneaneC4C5同分异构体用同分异构体用“正正”、“异异”、“新新”区分区分。“正正”代表直链烷烃；代表直链烷烃；“异异”指仅在指仅在一末端具有一末端具有(CH3)2CH-构型而无其它支链的烷烃；构型而无其它支链的烷烃；“新新”指具有指具有(CH3)3C-构型的含五、六个碳原子的烷烃构型的含五、六个碳原子的烷烃 C6正正正正己烷己烷己烷己烷异异异异己烷己烷己烷己烷新新新新己烷己烷己烷己烷n n-hex-hexaneaneisoisohexhexaneaneneoneohexhexaneane中文名中文名中文名中文名英文名英文名英文名英文名如何命名？如何命名？如何命名？如何命名？原则：原则：l 将甲烷作为母体，把其他的烷烃看作是甲烷的烷基衍生物。将甲烷作为母体，把其他的烷烃看作是甲烷的烷基衍生物。l连有烷基最多的碳原子作为甲烷碳原子，把与此碳原子相连有烷基最多的碳原子作为甲烷碳原子，把与此碳原子相 连的基团作为甲烷氢原子的取代基。连的基团作为甲烷氢原子的取代基。l 写名称时，先写小的基团，后写大的基团。写名称时，先写小的基团，后写大的基团。四甲基甲烷四甲基甲烷二甲基乙基甲烷二甲基乙基甲烷 衍生物命名法仍不适用于结构复杂化合物的命名衍生物命名法仍不适用于结构复杂化合物的命名2.2.3 烷烃的衍生物命名法烷烃的衍生物命名法2.2.4 2.2.4 系统命名法（系统命名法（系统命名法（系统命名法（IUPACIUPAC命名法）命名法）命名法）命名法）系统命名法是采用国际通用的系统命名法是采用国际通用的IUPAC(International Union of Pure and Applied Chemistry，国际纯化学和应用化学联合会，国际纯化学和应用化学联合会)命命名原则，并结合我国的文字特点制定的。名原则，并结合我国的文字特点制定的。基础：基础：基础：基础：习惯命名法习惯命名法习惯命名法习惯命名法基本方法：基本方法：基本方法：基本方法：选定一条最长链作为选定一条最长链作为选定一条最长链作为选定一条最长链作为主链主链主链主链（以（以（以（以习惯命名法习惯命名法习惯命名法习惯命名法命名）命名）命名）命名）其它支链作为主链上的其它支链作为主链上的其它支链作为主链上的其它支链作为主链上的取代基取代基取代基取代基。l l 取代基（烷基）取代基（烷基）取代基（烷基）取代基（烷基）：烷烃：烷烃：烷烃：烷烃去掉一个氢原子去掉一个氢原子去掉一个氢原子去掉一个氢原子后留下的原子团后留下的原子团后留下的原子团后留下的原子团烷烃烷烃烷烃烷烃烷基烷基烷基烷基烷基类型：烷基类型：仲烷基仲烷基异烷基异烷基叔烷基叔烷基 CH3CH2(CH2)nCH2 正烷基（烷基正烷基（烷基）正丁基正丁基 仲丁基仲丁基 异丁基异丁基 叔丁基叔丁基l l 一些常见的烷基一些常见的烷基一些常见的烷基一些常见的烷基l l 主链的选择主链的选择主链的选择主链的选择最长链为主链最长链为主链最长链为主链最长链为主链取代基最多的链为主链取代基最多的链为主链取代基最多的链为主链取代基最多的链为主链l l取代基位置编号取代基位置编号取代基位置编号取代基位置编号取代基编号数最小取代基编号数最小不同取代基编号相同时，不同取代基编号相同时，使小取代基编号最小使小取代基编号最小烷基大小的次序：甲基烷基大小的次序：甲基 乙基乙基 丙基丙基 丁基丁基 戊基戊基-250oC):单个乙烷分子：绝大部分时间单个乙烷分子：绝大部分时间在稳定构象式上。在稳定构象式上。一群乙烷分子：某一时刻，绝一群乙烷分子：某一时刻，绝大多数分子在稳定的构象式上。大多数分子在稳定的构象式上。2.2.丁烷的构象丁烷的构象丁烷的构象丁烷的构象对位交叉式对位交叉式对位交叉式对位交叉式部分重叠式部分重叠式部分重叠式部分重叠式邻位交叉式邻位交叉式邻位交叉式邻位交叉式全重叠式全重叠式全重叠式全重叠式甲基间距离甲基间距离最远最远(最稳定最稳定)较不稳定较不稳定较稳定较稳定甲基间距离最近甲基间距离最近（最不稳定）最不稳定）l l 丁烷构象转换与势能关系图丁烷构象转换与势能关系图丁烷构象转换与势能关系图丁烷构象转换与势能关系图3.3.其它烷烃的构象其它烷烃的构象其它烷烃的构象其它烷烃的构象规律规律:大基团总是占据大基团总是占据反式对位交叉反式对位交叉最稳定最稳定最不稳定最不稳定本次课要求本次课要求了解并掌握烷烃的结构、同分异构现象等知识。了解并掌握烷烃的结构、同分异构现象等知识。掌握烷烃的两种基本命名方法，掌握烷烃的两种基本命名方法，能用能用IUPAC命名法命命名法命名烷烃分子。名烷烃分子。了解并掌握化合物构象的概念，了解并掌握化合物构象的概念，熟练掌握开链烷烃构象熟练掌握开链烷烃构象式的基本表达方法（透视式、式的基本表达方法（透视式、NewmanNewman投影式）。投影式）。课后作业课后作业:p21 p21 习题习题1(1(只命名即可只命名即可)习题习题2 2：(2),(4),(6)(2),(4),(6)习题习题4 4结束语结束语谢谢大家聆听！谢谢大家聆听！36
