2022年高一有机化学知识点总结.docx

精选学习资料 - - - - - - - - - 高一有机化学学问点总结一、物理性质甲烷：无色 无味 难溶乙烯：无色 稍有气味 难溶乙炔：无色 无味 微溶苯：无色 有特别气味 液体 难溶 有毒乙醇：无色 有特别香味 混溶 易挥发乙酸：无色 刺激性气味 易溶 能挥发二、试验室制法甲烷 ：CH3COONa + NaOH CaO,加热 CH4 +Na2CO3 注：无水醋酸钠： 碱石灰 =1：3 固固加热（同 O2、NH3）无水（不能用 NaAc 晶体）CaO：吸水、稀释 NaOH 、不是催化剂乙 烯 ： C2H5OH 浓 H2SO4,170 CH2=CH2 +H2O 注： V 酒精： V 浓硫酸 =1：3（被脱水,混合液呈棕色）排水收集（同 Cl2、HCl ）控温 170（ 140：乙醚）碱石灰除杂 SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸乙炔 ：CaC2 + 2H2O C2H2+ CaOH2 注：排水收集 无除杂不能用启普发生器饱和 NaCl：降低反应速率导管口放棉花：防止微溶的CaOH2 泡沫堵塞导管乙醇 ：CH2=CH2 + H2O （催化剂 ,加热 ,加压） CH3CH2OH 注：无水 CuSO4 验水（白蓝）提升浓度：加 CaO 再加热蒸馏三、燃烧现象烷：火焰呈淡蓝色 不光明烯：火焰光明 有黑烟炔：火焰光明 有浓烈黑烟（纯氧中 3000以上：氧炔焰）苯：火焰光明 大量黑烟（同炔）醇：火焰呈淡蓝色 放大量热四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质名师归纳总结 类通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质第 1 页,共 14 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 别 卤素原子直接卤一 卤 代 烃：RX 多元饱和 卤代烃：CnH2n+2-m X m 卤原子C2H5Br 与烃基结合1.与 NaOH 水溶液共热发 生取代反应 生成醇2.与 NaOH 醇溶液共热发 生消去反应 生成烯代（Mr ：- 碳上要有氢X 烃109）原子才能发生消去反应醇一元醇：醇羟基CH3OH 羟基直接与链1.跟活泼金属反应产 生 H2 烃 基 结 合 ,2.跟卤化氢或浓氢卤 酸反应生成卤代烃OH及3.脱水反应 :乙醇 140 分 子 间 脱 水 成醚170 分 子 内 脱 水 生成烯CO 均有极性；4.催化氧化为醛或酮- 碳上有氢原5.一般断 OH 键与 羧酸 及无机含氧酸反应生成酯ROH 子才能发生消饱和多元（Mr ：32）去反应；醇：OH C2H 5OH -碳上有氢原CnH2n+2O（Mr ：46）子才能被催化m氧化,伯醇氧化为醛,仲醇 氧化为酮,叔 醇不能被催化 氧化；名师归纳总结 醚RO醚键C2H5O CO 键有极性质稳固, 一般不 与酸、碱、 氧化剂 反应第 2 页,共 14 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - RC2H5性（Mr ：74）OH 直接与酚酚羟基（Mr ：94）苯环上的碳相1.弱酸性 2.与浓溴水发生取 代反应生成沉淀3.遇 FeCl3 呈紫色 4.易被氧化连,受苯环影OH 响 能 微 弱 电离；醛醛基HCHO HCHO 相当于1.与 H 2、HCN 等 加成为醇2.被氧化剂 O2、多 伦 试 剂 、 斐 林 试剂、酸性高锰酸钾等氧化为羧酸两个（Mr ：30）CHO （Mr ：44）有极性、能加成；酮羰基（Mr ：58）有极性、与 H2、HCN 加成 为醇不 能 被 氧 化 剂 氧化为羧酸能加成受羰基影响,羧羧基（Mr ：60）OH 能电离1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般 断 羧 基 中 的 碳 氧 单键,不能被 加成 H 23.能与含 NH 2 物 质 缩 去 水 生 成 酰 胺肽键 出 H+,受酸羟基影响不能被加成；名师归纳总结 酯酯基HCOOCH 3酯基中的碳氧1.发生水解反应生 成羧酸和醇2.也可发生醇解反 应 生 成 新 酯 和 新醇（Mr ：60）单键易断裂第 3 页,共 14 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - （Mr ：88）硝RONO 2硝酸酯不稳固易爆炸基酸酯ONO 2硝基RNO2硝基一硝基化合物一 般 不 易 被 氧 化 剂氧化, 但多硝基 化合物易爆炸化NO 2较稳固合物名师归纳总结 氨RCHNH氨基H 2NCH 2CNH 2能以配两性化合物NH 2位键结合 H+；基羧基OOH 能形成肽键COOH 能部2COOH 酸COO（Mr ：75）分电离出 H+H蛋结构复杂肽键酶多肽链间有四1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解白不行用通氨基NH 2 羧基COO H 级结构质式表示糖多数可用葡萄糖 CH2OHC HOH 4CH O 淀 粉 C6H10O5 n 纤维素多羟基醛或多1.氧化反应 仍原性糖 2.加氢仍原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解 生成乙醇羟 基 以下通式OH 羟基酮或它们表示：醛 基 的缩合物第 4 页,共 14 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - CnH 2O m CHO C6H7O2O H3 n羰基油酯基酯基中的碳氧1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应可 能 有单键易断裂脂烃基中碳碳双碳 碳 双键能加成键五、重要反应方程式烷：取代CH4 + Cl2 光照 CH3Clg + HCl CH3Cl + Cl2 光照 CH2Cl2l + HCl CH2Cl + Cl2 光照 CHCl3l + HCl CHCl3 + Cl2 光照 CCl4l + HCl 现象：颜色变浅 装置壁上有油状液体 注： 4 种生成物里只有一氯甲烷是气体 三氯甲烷 = 氯仿 四氯化碳作灭火剂烯： 1、加成 CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br CH2=CH2 + HCl 催化剂 CH3CH2Cl CH2=CH2 + H2 催化剂 ,加热 CH3CH3 乙烷名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - CH2=CH2 + H2O 催化剂 ,加热加压 CH3CH2OH 乙醇 2、聚合（加聚）nCH2=CH2 肯定条件 CH2CH2n（单体高聚物）注：断双键两个“ 半键”高聚物（高分子化合物）都是【混合物】炔：基本同烯苯： 1.1、取代（溴） + Br2 （ Fe 或 FeBr3） -Br + HBr 注： V 苯： V 溴=4：1 长导管：冷凝 回流 导气防倒吸NaOH 除杂现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（于水的液体（溴苯）1.2、取代硝化（硝酸）AgBr ）、CCl4 ：褐色不溶+ HNO3 （浓 H2SO4,60） -NO2 + H2O 注：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯50-60 【水浴】温度计插入烧杯除混酸： NaOH 硝基苯：无色油状液体难溶 苦杏仁味毒1.3、取代磺化（浓硫酸）2、加成+ H2SO4 浓 （ 7080 度） -SO3H + H2O + 3H2 （ Ni, 加热） （环己烷）醇： 1、置换（活泼金属）2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 钠密度大于醇 反应平稳cf. 钠密度小于水 反应猛烈2、消去（分子内脱水）C2H5OH 浓 H2SO4,170 CH2=CH2 +H2O 3、取代（分子间脱水）2CH3CH2OH 浓 H2SO4,140 度）CH3CH2OCH2CH3 乙醚 + H2O 名师归纳总结 （乙醚：无色无毒 易挥发液体麻醉剂）第 6 页,共 14 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 4、催化氧化2CH3CH2OH + O2 （ Cu,加热）2CH3CHO 乙醛 + 2H2O 现象：铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特别刺激性气味 酸：取代（酯化）CH3COOH + C2H5OH （浓 H2SO4, 加热）CH3COOC2H5 + H2O （乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）注：【酸脱羟基醇脱氢】 （同位素示踪法）碎瓷片：防止暴沸 浓硫酸：催化 脱水 吸水 饱和 Na2CO3：便于分别和提纯 卤代烃： 1、取代（水解） 【NaOH 水溶液】CH3CH2X + NaOH （ H2O,加热）CH3CH2OH + NaX 注： NaOH 作用：中和HBr 加快反应速率检验 X ：加入硝酸酸化的 AgNO3 观看沉淀2、消去【 NaOH 醇溶液】CH3CH2Cl + NaOH （醇 ,加热 CH2=CH2+NaCl + H2O 注：相邻 C 原子上有 H 才可消去加 H 加在 H 多处,脱 H 脱在 H 少处（马氏规律）醇溶液：抑制水解（抑制 NaOH 电离）六、通式烷烃 CnH2n+2 烯烃 / 环烷烃 CnH2n 炔烃 / 二烯烃 CnH2n-2 苯及其同系物 CnH2n-6 一元醇 / 烷基醚 CnH2n+2O 饱和一元醛 / 酮 CnH2nO 芳香醇 / 酚 CnH2nO2羧酸 / 酯 CnH2n-6O七、其他学问点1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 2、燃烧公式： CxHy + x+y/4O2 点燃 x CO2 + y/2 H2O CxHyOz + x+y/4-z/2O2 点燃 x CO2 + y/2 H2O 3、反应前后压强 / 体积不变： y = 4 变小： y < 4 变大： y > 4 4、耗氧量：等物质的量（等V ）：C 越多耗氧越多等质量： C%越高 耗氧越少5、不饱和度（欧买嘎）=（C 原子数×2+2 H 原子数） / 2 双键 / 环 = 1,三键= 2,可叠加6、工业制烯烃： 【裂解】（不是裂化）7、医用酒精： 75% 工业酒精： 95%（含甲醇 有毒）无水酒精： 99% 8、甘油：丙三醇9、乙酸酸性介于 食醋： 3%5% HCl 和 H2CO3 之间冰醋酸：纯乙酸【纯洁物】10、烷基不属于官能团八、部分归纳1需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（ 2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（ 4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于 100的条件下反应,均可用水浴加热,其优点：温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行；2需用温度计的试验有：（1）、试验室制乙烯（170） （2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（7080） （5）、中和热的测定（6）制硝基苯（ 5060）说明：（1）凡需要精确掌握温度者均需用温度计；（ 2）留意温度计水银球的位置；3与 Na 反应的有机物 含有 OH 、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下,易与含有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反应）酚羟基、COOH 的有名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 与 Na2CO3 反应的有机物：含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO 3；含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO2 气体；含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2 气体；COOH 、 SO3H 的有机物反应生 与 NaHCO 3 反应的有机物：含有成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO2 气体；4能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质；5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有仍原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI 、HCl 、H2O2 等）6能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如 NaOH、Na2CO3）（氧化仍原歧化反应）（5）较强的无机仍原剂（如SO2、KI 、FeSO4 等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于 萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色；）7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、 溴苯、 硝基苯、 四氯化碳等；8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃；9能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂） 、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐；10不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于醛；4 的烃（新戊烷例外） 、一氯甲烷、 甲12浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解13能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（醇、醛、酚；KMnO4 ）、苯的同系物、大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化；名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物；15能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等；16既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）17能与 NaOH 溶液发生反应的有机物：（1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解,不加热反应慢,加热反应快）（5）蛋白质（水解）18、有明显颜色变化的有机反应：（1）苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；（2）KMnO4 酸性溶液的褪色；（3）溴水的褪色；（4）淀粉遇碘单质变蓝色；（5）蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）名师归纳总结 19、有机物的鉴别,要抓鉴别有机物,必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质）住某些有机物的特点反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们；1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：试 剂 名 称 酸性 高锰 酸钾 溶液 少量 溴 水 过 量 饱 和 银氨 溶液 CuOH 2 新制 FeCl3 溶液 碘 水 酸碱 指示 剂含 碳鉴 别 物 质 种 类 被 碳 双 键 、三 键 的 物 质 、烷 基 苯 ；但 醇 、醛 有 干 含 碳 碳 双 键 、三 键 的 物 质 ；但 醛 有 干 扰；苯 酚 溶 液 含醛 基化 合物 及葡 萄 糖、果 糖、麦芽 糖 含 醛 基 化 合 物 及 葡 萄 糖 、 果 糖、麦芽 糖 苯酚 溶液 淀 粉（ 酚 不 能 使 酸 碱 指 示 剂 变 色）羧酸扰；NaHCO 3羧酸第 10 页,共 14 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 现 象 酸 性 高 锰 酸 钾 紫 红 色 褪 色 溴 水 褪 色 且 分 层 出 现 白 色 沉 淀 显现 银镜 显现红 色沉淀 出现 紫色 呈 现 蓝 色 使 石 蕊 或 甲 基 橙 变 红 放 出 无 色 无 味 气体2卤代烃中卤素的检验 取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消失,冷却后 加入稀硝酸酸化 ,再滴入 AgNO 3 液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素；3烯醛中碳碳双键的检验（1）如是纯洁的液态样品, 就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含有碳碳双键；（2）如样品为水溶液, 就先向样品中加入足量的新制 CuOH 2 悬浊液,加热煮沸, 充分反应后冷却过滤,向滤液中 加入稀硝酸酸化 ,再 加入溴水,如褪色,就证明含有碳碳双键；如直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应：CHO + Br 2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色；4如何检验溶解在苯中的苯酚？取样,向试样中加入 NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴 FeCl3 溶液（或 过量饱和溴水 ）,如溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,就说明有苯酚；如向样品中直接滴入 FeCl3 溶液, 就由于苯酚仍溶解在苯中,不 得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应；如向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀；如所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯 酚之中而看不到沉淀；6如何检验试验室制得的乙烯气体中含有 CH2CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2SO43 溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2 已除尽）（检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH 2CH2）；20、混合物的提纯和分别（括号内 为杂质）混合物 除杂试剂 分 离 方 法 化学方程式或离子方程式溴水、CH2 CH2 + Br 2CH 2 乙烷（乙 NaOH 溶 洗 BrCH 2Br 烯）液 气 Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO （ 除 去 挥 + H 2O 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 乙烯（SO2、CO 2）发 出 的Br 2 蒸气）NaOH 溶液饱 和CuSO4 溶液洗 气SO2 + 2NaOH = Na 2SO3 + H 2O CO2 + 2NaOH = Na 2CO3 + H 2O H2S + CuSO4 = CuS + H 2SO4 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P + 3H 3PO4+ 24H 2SO4乙炔（H2S、PH3）洗 气提取白酒 中的酒精 从 95% 的 酒 精 中 提 取 无 水 酒 精蒸 馏新 制 的 生 石灰蒸 馏CaO + H 2O CaOH 2镁粉蒸 馏Mg + 2C 2H5OH C2H5O2Mg + H 2C2H5O2 Mg + 2H 2O 2C2H5OH + MgOH 2从 无 水 酒 精 中 提 取 肯定酒精提取碘水 中的碘汽 油 或 苯 或 四氯化碳萃 取 分 液 蒸 馏 洗 涤 萃 取 分 液溴化钠溶 液（碘化钠）溴 的 四 氯 化碳 溶液Br 2 + 2I- = I 2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH 溶液或饱 和Na2CO3 溶液C6H5OH + NaOH C 6H 5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO 3洗 涤 分 液乙醇（乙酸）洗 涤 蒸 馏CH3COOH + NaOHCH3COONa + H 2O 2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + CO 2 + H 2O CH3COOH + NaHCO 3CH3COONa + CO 2 + H2O CH3COOH + NaOHCH3COO Na + H 2O 2CH3COO Na + H2SO4Na2SO4 + 2CH 3COOH NaOH、Na2CO3 、NaHCO 3溶液均可乙酸（乙醇）NaOH 溶液稀 H 2SO4蒸 发 蒸 馏洗 涤 分 液洗 涤 分 液 蒸溴乙烷（溴）NaHSO3 溶液Br 2 + NaHSO 3 + H 2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br 2、苯）蒸馏水 NaOH 液溶Fe Br3 溶于水 Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 馏硝基苯（苯、酸）蒸馏水 NaOH 液溶洗 涤 分 液 蒸 馏重 结 晶渗 析 盐 析先 用 水 洗 去 大 部 分 酸 , 再 用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有机 层的酸 H+ + OH- = H2O 提纯苯甲 酸蒸馏水常温下,苯甲酸为固体,溶解度 受温度影响变化较大；提纯蛋白 质蒸馏水浓 轻 金 属 盐溶液高级脂肪 酸钠溶液（甘油）食盐盐 析21、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序,可按以下次序考虑：1主链由长到短, 支链由整到散, 位置由心到边, 排列邻、 间、对；2根据碳链异构位置异构 顺反异构 官能团异构的次序书写,也可按官能团异构 碳链异构 位置异构 顺反异构的次序书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写；3如遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的；同分异构体数目的判定方法1记忆法 记住已把握的常见的异构体数；例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；名师归纳总结 （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种；第 13 页,共 14 页（3）戊烷、戊炔有3 种；- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - （4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H 10（芳烃）有4 种；（5）己烷、 C7H 8O（含苯环）有 5 种；（6）C8H8O2 的芳香酯有 6 种；（7）戊基、 C9H 12（芳烃）有 8 种；2基元法 例如：丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种3替代法 例如：二氯苯 C6H4Cl 2 有 3 种,四氯苯也为 3 种（将 H替代 Cl）；又如： CH 4 的一氯代物只有一种,新戊烷 C（CH3） 4的一氯代物也只有一种；4对称法（又称等效氢法）等效氢法的判定可按以下三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 物与像的关系） ；（相当于平面成像时,名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页,共 14 页