2022年大学有机化学复习概要.docx

精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆其次章 饱和烃 （挑选、反应方程式、 机理、综合）烷烃 CnH2n+2 和环烷烃 CnH2n 1、命名：烷烃、环烷烃、桥环烃、螺环烃2、烷烃的构象： （乙烷、丁烷）HHHHH2HeHH2 HHHH1 CC 2H1 11HHHHH伞形式锯架式Newman 投影式3、环烷烃的构象： （环己烷）稳固构象、直立键和平伏键aaeaeeaeeaa4、环烷烃的稳固性5、烷烃的化学性质1 卤代反应：反应机理自由基 取代 机理+Cl+CH 3链引发1ClClhv or Clchain initiation2Cl+HCH 3ClHCH3Cl+Cl链转移3CH3+ClCl（链传递 , 链增长）chain propagation第 2, 3 步反应重复进行4Cl+ClClClCH 3链终止5Cl+CH3CH3Clchain termination6CH3+CH 3CH 3反应活性： 叔氢 > 仲氢 > 伯氢 （缘由？）；Cl 2 >Br 2反应挑选性： 溴代 > 氯代6、环烷烃的化学性质小环环烷烃的加成反应：H 2、X 2、HXBr 2BrCH 2CH 2 CH 2BrBrCH 2CH 2 CH 2CH 2 Br名师归纳总结 HBrBr CH 3CH 2CHCH 3类似烯烃的加成反应第 1 页,共 29 页HBrBr CH 3CH 2CCH 3HBrCH 3 CH 3CH2CH 2CH 2Br环烷烃不与KMnO 4 反应- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆第三章 不饱和烃（挑选、反应方程式、 综合 ）烯烃 CnH2n 一、命名Br反式 攻击二、烯烃的构型异构（顺反、Z/E 标记法：基团的次序规章）三、烯烃的稳固性：课后习题第六题四、烯烃的化学性质1、 亲电加成反应：形成E+或带部分正点的基团/原子；1）X 2：H2C=CH 2+ Br 2 / CCl 4BrH 2C-CH 2Br中间体：形成溴翁离子,红 棕色消逝2）HX ：CH 2=CH 2 + HBr CH 3CH 2Br 中间体：碳正离子碳正离子的稳固性、碳正离子重排 反应符合 马氏规章过氧化物效应（反马氏规章）：自由基 加成 机理机理 链引发 ROOR 2RORO + HBr ROH + Br链传递 CH 3CH=CH 2 + Br CH 3CHCH2BrCH 3CHCH 2Br + HBr CH 3CH 2 CH 2Br + Br3）和硫酸反应 CH 3 H2SO 4 CH 3CH 3CHCH=CH 2 H2O CH 3CCH 2CH 3 先加成再水解、碳正离子重排4）和水反应 OH5）和次卤酸 HOX 反应6）和乙硼烷 B2H 6反应：相同方向加成得到顺式产物CH3 1 1/2BH 32 CH3OHCH3 2 H 2O 2 , OH-CH32、 氧化反应名师归纳总结 HC=CC6H5CH3CO3HHC6H5第 2 页,共 29 页CC1） 环氧化反应C6H5HC6H5OH2） 高锰酸钾氧化冷稀KMnO 4HCH 3稀的、冷的高锰酸钾HODLOH酸性高锰酸钾推导题R 3R 1C = CR 3KMnO 4 H +R 1C = O + O = CR 2R 4R 2R 4R 1C = CR 3KMnO 4 H+R 1C = O+ O = CR 3R 2HR 2HR3COOHR 1C = CHKMnO4R 1C = O+ O = CHR 2HH+R2HHCOOHCO 2 + H 2 O- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆3） 臭氧化 推导题R 1C = CR31. O 3R 1C = O + O = CR3R 2R42. Zn/H 2OR 2R4R 1C = CR31. O 3R1C = O + O = CR 3R 2H2. Zn/H 2OR2HR 1C = CH1. O 3C = O + O = CHR1R 2H2. Zn/H 2OR2H3、 氢原子的反应：自由基取代反应 烯烃与 卤素 在高温下发生 Cl 2 CH 3CH CH 2 500510 C°N溴代丁二酰亚胺 NBS/ hv五、烯烃的制备：叔醇 /叔卤代烷烃的排除反应练习：CH 3CH=CH 2 CH 3CH=CH 2 CH 3CH=CH 2CH 3CH=CH 2CH3CH=CH 2 CH 3CH=CH 2Br 2/CCl 4 Br 2/H 2OBr 2/CH 3OHBr 2 hv HBrHBr ROOR卤代反应：Cl CH 2CH CH 2 + H Cl 75% 80 %CF3CH=CH2 + HClCF3CH2CH2Cl、炔烃 CnH 2n-2 名师归纳总结 一、命名,易错点：同时含有 C=C 和 C C 时NaNaNH2NaC=CNa第 3 页,共 29 页二、炔烃的化学性质1、炔氢的酸性：CH=CHNaNH2CH=CNH 3液 NH 3 液 RCCNa AgNH 32+/ RXCR/RCRC=CHRC=CAg白色沉淀 RC=CHCuNH 34+RC=CCu红色沉淀 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆2、亲电加成 1）和 X 2反应2）和 HX 反应CHHBr 过量Br>99%CH32CHCCH32CH C CH3CH 3CH 2CHBr 2 BrCH 3C CHHBr ROORCH 3CH CHBrHBr ROORCH 3CHCH 2Br Br3）和水反应CH 3CH2CCH + H 2OHgSO 4CH 3CH2OCH 3CH 2SO44）和乙硼烷反应CH3CH2CCH1 1/2BH32HOHCH3CH2CH2CHO2 H 2O2 , OH-CH3CH2CCH3、亲核加成1）ROH 、RCOOH 、HCN 4、仍原反应CH3CH2CH2CCHH2CH 3CH 2CH2CH2CH3Pd-BaSO 4 +喹啉 顺式加氢NiCH2=CHCH 2CCHH2CH2=CHCH 2CH=CH 2LindlarR-C C-R'Na, NH3（l）RCCH反式加氢O3/Zn, H 2O HR'5、氧化反应R1C CR 2KMnO 4 H+R1COOH + R 2COOHR1C CR 2KMnO 4OOR1C - CR 2中性三、炔烃的制备二卤代烷烃的排除反应二烯烃 CnH 2n-2 共轭二烯烃的化学性质名师归纳总结 1、 亲电加成低温 1, 2-加成；高温1, 4-加成CH 2Br-CHBr-CH=CH2第 4 页,共 29 页CH 2=CH-CH=CH2Br2 , 冰醋酸1,2-加成1,4-加成CH 2Br-CH=CH-CH2Br- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆2、 Diels-Alder 反应OO+ CHO苯CHO+O苯O100oC100%OO能够运用共轭效应、共振论判定化合物的稳固性和反应活性；第四章 芳香烃（填空、挑选、反应方程式、单环芳烃 一、命名：基团的大小 P197 二、化学性质 1、亲电取代合成 、机理 、综合 ）1）卤化：+ X 2Fe 或FeX 3X + HXX=Cl ；BrHNO 3NO 2 Fe + HNH 2 NaNO 2N N ClH2SO 4HCl重氮盐KI IN N Cl2）硝化NaBF 4N N BF 4F+ H 2O+ HNO 3H2SO 4NO 2600C3）磺化+ H 2SO 4+ HXSO 3HOO4）Friedel Crafts 反应+ RXAlCl 3R+ HX+ ClAlCl 3CCH 2CH 3CCH 2CH 3+OAlCl 3OCH 2CH 2CH 3Zn - Hg HClC-R或 NH 2-NH 2,KOHR-C-X5）氯甲基化+ HCHO + HClZnCl 2CH 2Cl60°C名师归纳总结 6）Gattermann-Kohn 反应 + RCHO + HCl +CO+ HClCHClR AlCl 3CHO第 5 页,共 29 页CuCl- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆2、反应机理+ E+. .-H+EHE卤化硝化磺化F-C 烷基化F-C 酰基后-+：E+： X+NO 2+SO 3H R+ 实例：C6H6 + C6H5CH2OH + H2SO4C6H52CH2 + H3O+ + HSO4解C6H5CH2OHH+C6H5CH2OH2-H2OC6H5CH2C6H6C6H5CH2-H+C6H5CH2C6H6箭头所指方向为电子云流淌的方向.H解CH3CClAlCl 3CH3C+ AlCl 4-OO+CH3C+HCH3- H+CCH3COOO3、亲电取代反应的定位规律（一取代苯、二取代苯）合成题3、 仍原反应伯奇仍原：CH 2 CH 3CH 2CH 3CH3+ 3 H 2Ni, 1750C 180 atmCH3Na4、 氧化反应NH 3l + C 2H 5OH=O+ 9 O2V 2O5；400 500 C=O O顺丁烯二酸酐名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 29 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆5、芳环侧链的反应：1） -H 原子的卤代,自由基取代机理 CH 3 CH 2Cl h + Cl2 100% + HCl2）氧化反应 CH 2CH 3 KMnO 4 / H 3O+ CO O HCH 3 COOH KMnO 4/H +CCH 33 CCH 33稠环芳烃一、命名二、化学性质1）亲电取代：定位规律 -取代 2）氧化反应 3）仍原反应芳香性的判定：休克尔规章非苯芳烃、杂环化合物的芳香性判定第五章 立体化学（填空、挑选、综合）第六章 卤代烃（挑选、反应方程式、一、命名 二、制备 烯烃的亲电加成、醇的亲核取代 三、化学反应机理、合成题、综合 ）1、亲核取代RX+NaOHH 2OROH+NaX1）水解2）醇解名师归纳总结 CH 3CH2CH2OHCH3CH2CH 2O Na + CH3CH 2I CH 3CH2CH 2 OWilliamson 法合成醚：混合醚Williamson 威廉逊 合成法 10 RX + R'ONa R-O-R'CH2CH 3+ NaI第 7 页,共 29 页3）氨解RX + NH 3RNH 2+ HX4）氰解RX 10胺NaCNC 2H 5OHRCN NaCN5）卤离子交换反应CH 3CHCH 3+ NaI丙 酮CH 3CHCH 3+ NaBrBrI- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆NaI6）与硝酸银作用BrRXBr丙酮BrRISN2 机理+ AgNO3C2H 5OHO NO2+AgX2、亲核取代反应机理1）SN2 +HHCBrHHHOHH+ BrBrHO-HOC-BrCH2）SN1 HHWalden 翻转Br慢CH 33C + BrCH 33C+CH 33CCH 33C+O H快CH 33C +O HCH 33CO H形成碳正离子,重排3、影响亲核取代反应的因素烃SN2机理SN1机理1 RX ； CH 2=CHCH2X,3 RX ； CH 2=CHCH2X ,phCH 2X , 体积小,利于翻phCH 2X, 生成稳固的正碳基转离子离去离去性能好对反应有利离去性能好对反应有利基团亲 核亲核性强对反应有利亲核性强弱与反应关性弱极性溶剂有利系不大溶强极性溶剂有利剂离去基团的难易次序：-OSO2易CH3 、I-、Br-、H 2O 、Cl-、CH 3COO-、CN-、NH 3、RNH 2、HO-、CH 3O-难亲核试剂的亲核才能：名师归纳总结 1）同元素、同周期碱性判定第 8 页,共 29 页CH 3O> HO> PhO> CH 3COO> NO> CH 3OHR3C->R2N->RO->F-H 2N->HO->F- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆2）同主族I->Br->Cl->F-3）空间效应CH 3O > CH 33COCH 3CH=CHCH 34、排除反应CH 3CH 2CHCH 3C2H5ONaBrC2H5OH生成取代 多的烯烃为Saytzerff排除方向排除反应机理1）E2 Nu R CH CH 2X慢RCHCH 2 X快RCH CH 2+ HNu+XHNuH过渡态反式排除RCH 3HBrDNaOC2H5CH3R快RR+ HNu2）E1 HRHHC2H5OHRR慢RR CC X+ XRCCCCR CCHRNu:HRRRHR碳正离子重排5、取代和排除反应的竞争（1）高温 有利于排除,低温 有利于取代（2）叔卤代烃 有利于排除,伯卤代烃 有利于取代（3）亲核试剂的碱性强 有利于排除；（4）溶剂的极性 强有利于取代6、与金属反应名师归纳总结 1）钠武兹反应RX+ NaR-RRH + MgOHX第 9 页,共 29 页2）镁RX+Mg无水乙醚RMgX格式试剂格式试剂的反应：和带活泼氢的试剂反应H 2ORMgX +HOR'RH + MgOR'XR'COOHX RH + Mg OOCR'和 O2、CO 2反应RMgX +O22ROMgXCO 2RCOOMgX- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆和活泼卤代烃RMgX+R' XRR'+MgX 2和醛酮反应制备醇HCHOR''RRCH 2OH1R'CHOOH2CHR'OOH3R'CRCR''RMgX +OOR''3R'OHR'CRCR''R'3）锂ONRCH 2CH 2OH1°增两个 CR'H 3 +OROR'CR'CNMgXCRC4H 9Cl + 2Li-10 C 石油醚或苯C4H9Li + LiCl有机锂试剂2RLi + CuIR2CuLi + LiICH 3CH 2 C CH 3+ 2LiR2CuLi + R'XCH 3CH 2 C CH 3 + LiBrR R' + RCu + LiX7、和炔钠反应+ ClBr + 2LiRCCNa RCCRLi+ LiXR-X + NaX 卤代芳烃的化学性质除了芳烃本身的亲电取代,仍有 Cl亲核取代 反应、一般较难进行,如存在强吸电子基团简单；NO 2 Na2CO 3, H 2O,130 OHNO 2 H 3O+ClNO 2 Na2CO 3, H 2O,100 OHNO 2CH2 CH90%MgBrNO 2H2 H 3O+ CHBr + MgTHF NO 2和 Mg 反应制备苯基的格式试剂Cl + MgTHFMgCl第七章 醇酚醚 （填空、挑选、反应方程式、合成、综合）醇 一、命名 二、制备名师归纳总结 烯烃的间接水合法制备非末端 醇：第 10 页,共 29 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆烯烃的硼氢化氧化制备 CH 2=CH 2 末端醇 ：9890 H 2SO 4；CCH 3CH 2OSO 3H H 2O CH3CH2OH 90 CRCH=CH 2 RCH2CH 2BH2 RCH2CH 2OH 1 BH 32醚 NaOH H 2O2Grignard 试剂与醛酮、环氧物反应制备卤代烃水解醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的仍原制备三、化学反应1、酸性 2、与酸的反应 酯化反应 CH 3COOH + C 2H5OH CH 3COOHC 2H5 + H 2O H+COOH + C 2H5OH H+COOC 2H5 + H 2O3、Williamson 威廉逊 合成法成醚反应CH 3CH 2CH 2O Na OH + + BrCH 2CH=CH 2 OCH2CH=CH 2 + CH 3CH 2CH 2OH NaOH回流 混合醚+ NaIONa-+ CH 32SO4 +OCH 3 + CH 3SO4Na4、亲核取代反应反应难：醇羟基碱性强,难离去,变成共轭酸,易离去,故在酸性条件下反应；OH+OH 2SN2 历程OR NH 2+ HOHRNH 3NH 2RNHR1）与 HX 反应：大部分仲醇、全部叔醇与HX 的反应按 SN1 历程进行,伯醇为留意 SN1 碳正离子重排名师归纳总结 HCl + ZnCl2 -卢卡斯试剂（ Lucas）可鉴别伯仲叔醇第 11 页,共 29 页CH 3HClZnCl 2 室温CH3H 2OCH 3 C Cl CH 3CH 3 C OHCH 3立刻显现浑浊 CH 3CH 2CHCH 3HClZnCl 2CH 3CH 2CHCH CH 3C l25min 后显现浑浊 H2O室温OHZnCl 2 CH 3CH 2CH 2CH 2 + HCl CH 3CH 2CH 2CH 2 + H 2OOHCl 加热才显现浑浊2）与无机酰卤的反应防止分子中重键与HX 的加成、防止发生重排- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆3 ROH + PX 33 RX + POH 3CH 3CH 2-OHP + I 2CH 3CH 2I3CH 3CH 2-OH + PCl 5CH 3CH 2Cl +HCl+ POClROH SOCl2RClSO2HCl5、分子内脱水（排除反应）反应历程：CH 3CH 2-OH + H+快+ CH 3CH 2-OH 2+ 慢 +CH 3CH 2-OH 2 CH 3CH 2 + H 2O+ CH 2CH 2CH 2= CH 2 + H+H 留意碳正离子重排CH 3 H CH 3CH 3-CH C-CH 3 CH 3-C=CH-CH H 2SO4OH 遵守札依采夫规律36、分子间脱水成醚反应CH 3CH 2OH + HOCHH 2SO4 2CH3 CH3CH2OCH2CH3 130140分子间脱水比分子内脱水简单,是由于 O-H 的键能比 C-H 键能小,脱水更为简单；较低温度 - 有利于生成 醚（ 140 ）取代较高温度 - 有利于生成 烯烃 （170 ）排除7、醇的氧化脱氢反应RCH 2OH CrO 3,吡啶CH 2Cl 2 RC =OH沙瑞特 Sarret 试剂 CrO3 和吡啶的络合物 ,不能把醛氧化成羧酸新制 MnO 2CH 2 CH CH 2OH CH 2 CH CHO25 C中等氧化剂 K 2Cr 2O7 /H +强氧化试剂：KMnO 4/H +HNO 3 伯醇氧化成酸OH OK 2Cr2O 7 KMnO4 CH 2 CH 2 COOHH SO4 H+ CH 2 CH 2 COOH脱氢： Cu/ 醛酮名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 29 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆8、二元醇的反应1）高碘酸R CHCHR/HIO 4HIO 3 RCHO碘 酸AgNO3HNO 3R/CHOH2OOHOHAgI O3 白中间羟基变羧酸、两边羟基变醛酮如：2HIO 4R-CHO + HCOOH + HCHOR-CH-CH-CHOH OH OH酚 一、命名二、制备+ CH 3CHCH 2H3PO4CHCH 31、异丙苯法CH 3250,加压CHCH 3 CH 3+ O 2CH 395135COO H-OH /ROORCH 3H 3O+OHO氢过氧化异丙苯+ CH 3CCH 3902、芳卤衍生物的水解 Cl ONa NO 2 + 2NaOH 450550 kPa,5.5h 140150 NO 2 + NaCl + H 2OONa OH NO 2 H 2SO 4 NO 23、碱熔法 3 碱熔法制备酚 SO 3H OH SO 3 NaOH , 300 H 2SO4 H 3O+ CH 3 CH 3 CH 3 此法曾是工业制酚的主要方法 .4、重氮盐的水解 由芳胺制备：+ NH 2 N 2 OH NaNO 2, H2SO4 H 3 +O , 05 NO 2 NO 2 NO 2三、化学性质 1、酸性 2、与三氯化铁的显色反应紫色络合物：鉴别酚或烯醇式名师归纳总结 3、成醚反应ONaCH 3IOCH 3NaI第 13 页,共 29 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆ONa OCH 3CH 3OSO 2OCH 3 CH 3SO4Na硫酸二甲酯4、成酯反应 O 浓 H+ OOH R C OH R C O H 2OO O5、 苯环上的亲电取代 OH R C Cl R C O NaNaOH100 HClNa6、 氧化反应醌OOH R CO H+或NaOHR C O RC OH O O醚 R C O Na一、制备1、醇的分子间脱水2、卤代烷烃和醇钠、酚钠反应二、化学性质和浓氢碘酸（或氢溴酸）作用HICH 3I +HOCH2CH2CH3CH 3OCH 2CH 2CH 3小烃基生成碘代烷,大烃基生成醇HIOH+HIICH 2CH 2CH 3O C2H5C2H 5I3、环醚的反应酸性条件和碱性条件不同机理酸性条件：OCH 3OHH OCH 3CH-CH 2OHCH 3OH +-HCH 3CH-CH 2H+CH 3CH-CH 2OCH 3生成稳固的正碳离子CH 3CHCH 2OH名师归纳总结 碱性条件：OCH 3OHOH第 14 页,共 29 页CH 3CH-CH 2CH 3CHCH 2OCH 3CH 3ONa- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆第八章 醛酮醌 （填空、挑选、反应方程式、合成、 综合）醛酮一、命名二、制备1、低级伯醇和仲醇的氧化和脱氢2、羰基合成CH 3+O2V2O 5CHORCHO3、烷基苯的氧化4、伯醇和仲醇的氧化350360oCRCH 2OHCrO 3/吡啶； CH 2Cl 2/25；C 或 CrO 3/H 2SO 4/H 2O/丙酮5、羧酸衍生物的仍原O CH 3CH 2CH 2C Cl + H 2Pd BaSO4 硫 喹啉ORosenmund 仍原法CH 3CH 2CH 2C H6、傅 -克酰基化反应O +CH3CH2CClAlCl 3OCCH 2CH 3三、化学性质1、亲核加成碱催化机理C=ONu-CNuH+CNuO-OH1）与 HCN 加成RC=O+HCNRCOHRHRHCN全部的醛、甲基酮、八碳以内的酮名师归纳总结 2）与亚硫酸氢钠加成OHCNno reactionNaCl + SO2 +H2O第 15 页,共 29 页CCH 2CH 3RCO HR R'HC=O+NaHSO 3R'HSO3NaHCl / H 2OCHONaHSO 3CO HNa2CO 3NaHCO 3 + Na2SO3NaCNCO HHClCO HCNH 2OCO O HSO3Na 针状结晶- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆全部的醛、甲基酮、八碳以内的酮：用以鉴别醛酮、分别提纯、制备3）与格式试剂的加成合成醇利用丙酮和丙炔合成分析 :C H3+CC H3C H3CC H3C H3CC合成 :C=OC H3O HCMgXC H3CH 3CC H3CCH 3OO H4）与炔金属化合物的加成NH 3液C CRH 2OCC CR OHR-CC-Na+ C=OCONa或乙醚炔醇OHCRH+CH 3H 2 / 催化剂CH 3CH 32C-C CH 2=C-C CRLindlar CH 2=C-CH=CHR制备共轭双烯5）与有机锂试剂反应6）Reformatsky 反应ZnCOZnXH+COHCO+XCH 2COOC 2H5CH 2COOC 2H5CH 2COOC 2H5酸催化机理+ + Nu-C=O+ H+1）与醇的加成 缩醛（酮）RC=O+H OR''H+RCOHR''OH/H+RCOR''R'HR'HOR''R'HOR''半缩醛（酮）缩醛（酮）可逆反应、对酸不稳固,对碱稳固爱护羰基、OCHO2 CH 3OHOOCH 3+ H2OHClOCH 3HOOH+ H2OOTsOH2）与 H 2O 的加成名师归纳总结 3）与氨及其衍生物的加成NH3COHH 2OC NH 亚氨第 16 页,共 29 页C ONH 2CHONH 2CHNSchiff 碱 （不稳固）芳香族亚氨,稳固- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆RCOH 2NOH 羟氨RC N OH 肟R/R/RCOH 2N 肼NH 2RRCN 腙NH 22R/R/RC=OH 2 NH NN NH苯腙NNHCONHCR/R/苯肼RCOR R/CH 2NNHCONHR/2缩胺脲氨基脲白色固体、鉴别醛酮可逆、在稀酸或稀碱作用下,又可水解为原先的醛酮RC=N-Y + H2OH+RC=O + H 2NY（R /）H（ R/）H2、与维蒂西 Wittig 试剂加成C=O + C 6H 5