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有机化学第五章芳香烃教学 Still waters run deep.流静水深流静水深,人静心深人静心深 Where there is life,there is hope。有生命必有希望。有生命必有希望二、苯的同系物的命名二、苯的同系物的命名甲苯甲苯乙苯乙苯邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯1,2-二甲苯二甲苯1,3-二甲苯二甲苯1,4-二甲苯二甲苯2-乙基甲苯乙基甲苯2，3-二乙基甲苯二乙基甲苯苯乙烯苯乙烯苯乙炔苯乙炔苄基：苄基：甲苯的甲基上去掉一个氢原子后剩下的基甲苯的甲基上去掉一个氢原子后剩下的基团称为苯甲基或苄基。团称为苯甲基或苄基。氯苄氯苄溴苄溴苄2-硝基甲苯硝基甲苯3-异丙基甲苯异丙基甲苯三三.苯的化学性质苯的化学性质苯环是一个非常稳定的体系苯环是一个非常稳定的体系,所以苯与烯所以苯与烯烃性质有显著区别烃性质有显著区别,具有特殊的具有特殊的“芳香性芳香性”,主主要要表现在表现在易发生取代反应易发生取代反应,不易发生加成反应和不易发生加成反应和氧化反应。氧化反应。（一）（一）苯的亲电取代反应苯的亲电取代反应1.卤代反应卤代反应 注意：注意：1、邻、对位定位基：、邻、对位定位基：CH3-（甲基）（甲基）CH3CH2-（乙基）（乙基）Cl-Br-OH（羟基）（羟基）2、间位定位基：、间位定位基：-NO2（硝基）（硝基）-SO3H（磺酸基）（磺酸基）-COOH（羧基）（羧基）甲苯甲苯邻氯甲苯邻氯甲苯对氯甲苯对氯甲苯2.硝化反应硝化反应 苯与苯与浓硝酸和浓硫酸浓硝酸和浓硫酸的混和物的混和物(混酸混酸)作作用，生成硝基苯用，生成硝基苯:发烟发烟1003.磺化反应磺化反应 苯磺酸苯磺酸 4、付、付-克反应克反应无水无水无水无水乙酰氯乙酰氯苯乙酮苯乙酮（二）烷基苯的侧链氧化反应（二）烷基苯的侧链氧化反应只要苯环上带有只要苯环上带有-H，则则不管碳有多不管碳有多长长，则则全被氧化成苯甲酸。全被氧化成苯甲酸。(三）苯同系物的侧链卤代反应三）苯同系物的侧链卤代反应光光一、稠环芳香烃结构和命名一、稠环芳香烃结构和命名1甲基萘甲基萘甲基萘甲基萘作业：作业：P2412，4，6三硝基甲苯三硝基甲苯间硝基氯苯间硝基氯苯1苯基苯基2丁烯丁烯环己基苯环己基苯作业：作业：P252作业：作业：P285