高考有机化学推断.doc

创立于1989年 中国教育培训行业十大领军品牌3013年高考有机化学推断题汇编（含解析）四川（17分）有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：G的合成路线如下：其中AF分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。已知：请回答下列问题：（1）G的分子式是 ；G中官能团的名称是。（2）第步反应的化学方程式是。（3）B的名称（系统命名）是 。（4）第步反应中属于取代反应的有 （填步骤编号）。（5）第步反应的化学方程式是 。（6）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式 。 只含一种官能团；链状结构且无OO；核磁共振氢谱只有2种峰。CH3CH2OOCCHOH(CH3)2CCHO， 解析：以框图合成考察有机化合物知识。(CH3)2C=CH2与HBr反应是加成反应，生成A(CH3)2CHCH2Br,水解反应，生成B(CH3)2CHCH2OH,是氧化反应，生成(CH3)2CHCHO，HOOCCHOH(CH3)2CCHO， 根据反应信息和G的结构特征，C是CH3CH2OOCCHO，D是 在水解生成CH3CH2OH和E 再和H2加成，E中CHO变成F中CH2OH，F的COOH、CH2OH再酯化生成G。参考答案：CH3C=CH2 + HBr CH3CHCH2Br（2分）CH3 CH3 （1）C6H10O3（2分） 羟基、酯基（各1分，共2分） （2） CH3CHCHO + OHCCOOC2H5 CH3CCHCOOC2H5（3分）CH3 CH3 OH CHO （3）2-甲基-1-丙醇（2分） （4）（各1分，共2分） （5） （6）CH3COOCH2CH2OOCCH3 CH3CH2OOCCOOCH2CH3 CH3OOCCH2CH2COOCH3（各1分，共2分）【福建卷】32.化学-有机化学基础(13分)已知：为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径（1）常温下，下列物质能与A发生反应的有_（填序号）a.苯 b.Br2/CCl4 c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液（2）M中官能团的名称是_，由CB反应类型为_。（3）由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物和_（写结构简式）生成（4）检验B中是否含有C可选用的试剂是_（任写一种名称）。（5）物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为_。（6）C的一种同分异构体E具有如下特点：a.分子中含OCH3CH3 b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式_。答案（1）b、d（2）羟基 还原反应（或加成反应）（3）（4）银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）（5）（6）命题立意本题考查有机推断及有机物的性质。解题思路（1）A所含的官能团有醛基和碳碳双键，碳碳双键能够与Br2发生加成反应，酸性高锰酸钾溶液能够氧化碳碳双键和醛基，b、d正确。（2）M所含的官能团是羟基。对比B、D的结构及从DB的转化关系可知C的结构简式为：，则CB为醛基与氢气的加成反应（或还原反应）。（3）A结构中碳碳双键和醛基均能够与氢气发生加成反应，若其中之一与氢气发生加成反应，则可能产物为：或。（4）B和C的结构差异为官能团不同，B的官能团是羟基、C的官能团是醛基，利用醛基的特性，可利用新制氢氧化铜或银氨溶液鉴别。（5）卤代烃水解可以在有机物中引入羟基，该过程为取代反应，由B的结构简式可逆推知C10H13Cl的结构简式为：。（6）C的侧链有一个不饱和度，故苯环侧链除CH3CH2O外，还含有的侧链为CH2CH，因苯环侧链有两种化学环境不同的氢原子，故二者处于对位，故E的结构简式为：。故侧链的碳碳双键在一定条件下可发生加聚反应。【安徽卷】26.（16分）有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：（1）B的结构简式是 ；E中含有的官能团名称是 。（2）由C和E合成F的化学方程式是 。（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。（4）乙烯在实验室可由 （填有机物名称）通过 （填反应堆类型）制备。（5）下列说法正确的是 。a. A 属于饱和烃 b . D与乙醛的分子式相同cE不能与盐酸反应 d . F可以发生酯化反应26.【答案】（1）HOOC(CH2)4COOH 羟基和氨基（2）CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH（3）（4）乙醇 消去反应（5）bd【解析】本题可以采用正向合成的方法得到，苯催化加氢得到A（环己烷），在催化氧化断链，为一个六个碳的直链，有分子式可以确定B为己二酸，然后与甲醇发生酯化反应得到C，将C与F对比得到，CF的反应为氨基将甲醇替换下来，故可以写出该反应的方程式。【考点定位】考查有机化学基础知识，涉及有机化合物之间的转化关系，官能团及性质，有机反应类型，有条件的同分异构体的书写等相关知识。【海南卷】18-II（14分）肉桂酸异戊酯G（）是一种香料，一种合成路线如下：已知以下信息：；C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。回答下列问题：（1）A的化学名称为 。（2）B和C反应生成D的化学方程式为 。（3）F中含有官能团的名称为 。（4）E和F反应生成G的化学方程式为 ，反应类型为 。（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为 （写结构简式）。答案 （1）苯甲醇（2）（3）羟基（4）取代反应（或酯化反应）（5）6 【新课标全国2】38. 化学选修5:有机化学基础（15分） 化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息： A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢； 化合物F苯环上的一氯代物只有两种； 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：（1）A的化学名称为 。（2）D的结构简式为 。（3）E的分子式为 。（4）F生成G的化学方程式为 ，该反应类型为 。（5）I的结构简式为 。（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有 种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为221，写出J的这种同分异构体的结构简式 。参考答案38. 化学选修5:有机化学基础（15分）【江苏卷】17.(15分)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：已知： (R表示烃基，R和R表示烃基或氢)(1)写出A的结构简式： 。(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称： 和 。(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： (任写一种)。(4)F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式： 。(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：【参考答案】17.(15分)(1) (2) (酚)羟基 酯基(3)或(4)(5)【解析】本题是一道基础有机合成题，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。解题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以官能团变化作为解题突破口，充分利用已知条件中的信息暗示和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般推理的方法有：顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。【大纲卷】30、（15分）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：回答下列问题：（1）A的化学名称是 ；（2）由A生成B 的反应类型是 。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为 ；（3）写出C所有可能的结构简式 ；（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线 ；（5）OPA的化学名称是 ，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为 ，该反应的化学方程式为 。（提示）（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式 参考答案30、（1）邻二甲苯（1分） （2）取代反应（1分） （1分） （3）（2分）（4）（2分）（5）邻苯二甲醛（1分） 缩聚反应（1分） （2分）（6） （4分） 【浙江卷】29、某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药柳胺酚。回答下列问题：（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是 。A. 1mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应 B. 不发生硝化反应C可发生水解反应 D. 可与溴发生取代反应（2）写出AB反应所需的试剂_。（3）写出BC的化学方程式_。（4）写出化合物F的结构简式_。（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式_（写出3种）。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； 能发生银镜反应（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：【知识点】本题以合成利胆药柳胺酚为命题素材，考查了有机物的结构与性质，同分异构体，化学方程式的书写，合成路线的设计等知识。【答案】 C、D 浓硝酸/浓硫酸 【解析】根据合成路线，由柳胺酚的分子结构可逆推出F为邻羟基苯甲酸（）E为（），D为 （） ，C为 ，B为 分析柳胺酚的结构简式可知，在柳胺酚的分子结构中含有苯环结构可以发生苯环上的取代反应，所以能发生硝化反应、与溴发生取代反应；柳胺酚的分子结构中还含有2个酚羟基，1个肽键，肽键可以在NaOH 作用下发生水解反应，所以1mol柳胺酚最多可以和3mol NaOH反应。柳胺酚分子中含酚羟基具有酸性、酰胺键(类似于肽键)发生水解反应。1 mol柳胺酚最多可以和3 mol NaOH反应，苯环上可以发生硝化反应，苯环上酚羟基邻对位的氢可以发生溴代反应，1mol柳胺酚与Br2反应最多可以消耗4 molBr2。 从合成路线和柳胺酚结构简式可知，柳胺酚是由。根据DE的反应条件，可推知D为，根据BCD的反应条件，可推知：，又根据 所以AB为硝化反应，所需的试剂为浓硝酸和浓硫酸。、见答案。【点评】今年高考有机试题较前三年的都较容易。考查的内容都是有机化学的基础知识辨认分子结构中的官能团，抓官能团性质；有机分子结构式、有机化学反应方程式的正确书写；同分异构体概念及其有机合成流程的正确表示。能力要求是依据有机化学基础知识采取逆向推理，从而得出各有机化合物的结构，再根据有机合成路线回答相关问题。【天津卷】8（18分）已知：2RCH2CHO 水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：请回答下列问题： 一元醇A中氧的质量分数约为21.6，则A的分子式为_；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为_。 B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为_。 C有_种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：_。 第步的反应类型为_；D所含官能团的名称为_。 写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：_。a分子中有6个碳原子在一条直线上：b分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。 第步的反应条件为_；写出E的结构简式：_。参考答案8（共18分） C4H10O 1丁醇（或正丁醇） CH3CH2CH2CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3CH2CH2COONa + Cu2O + 3H2O 2 银氨溶液、稀盐酸、溴水（或其他合理答案） 还原反应（或加成反应） 羟基 HOCH2CCCCCH2COOH、HOCH2CH2CCCCCOOH、 浓H2SO4 ，加热 教之以简 用之为丰 不抛弃，不放弃！ 10 / 10