江苏省南通市海安县实验中学高中化学 第三章 第二节 来自煤和石油的两种有机物导学案（无答案）新人教版必修2.doc

江苏省南通市海安县实验中学高中化学 第三章 第二节 来自煤和石油的两种有机物导学案（无答案）新人教版必修2【学习目标】1、了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征。2、掌握苯的卤代反应、硝化反应等性质，通过对苯主要化学性质的学习，掌握研究苯环性质的方法。3、通过分析推测苯的结构，提高根据有机物性质推测结构的能力。【教学重点、难点】 苯的主要化学性质【教材助读】1、苯的分子结构2、苯的化学性质【预习反馈】1、苯的分子结构2、苯的化学性质【课堂探究】19世纪初，英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气，使煤炭工业得到了很大的发展。1 生产煤气剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长期无人问津。2 1825年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物。3 法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为78，分子式为C6H6，叫作苯。但苯分子结构是十九世纪化学一大之迷。学生活动1 一、苯的分子结构（阅读P71/科学史话）_1 具有平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上；2 所有键角为120°；3 碳碳键键长为1.40×10-10m（介于C-C键1.54×10-10m和C=C键1.33×10-10m之间）。苯分子的环状结构中所有的碳碳键等同，且介于单双键之间，因此苯分子的确切结构应为： . 二、苯的物理性质学生活动2 _色、有_气味的_体，密度比水_（d=0.87g/cm3）,_溶于水，沸点80.1,熔点5.5三：苯的化学性质学生活动3 1.苯的氧化反应: (燃烧) C6H6+ O22.取代反应:a.苯跟卤素(Br2 )的反应： + Br2 b.苯和浓HNO3(浓H2SO4作催化剂)的反应-苯的硝化反应 + HO-NO2思考：NO2、NO2-、NO2有何区别？（引导学生讨论三种结构的异同点）3.加成反应苯与氢气的作用 + H2苯与氯气作用(拓展) + Cl2【课堂小结】1、苯的分子结构2、 苯的物理性质3、苯的化学性质【当堂检测】11866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列 事实（填入编号）a苯不能使溴水褪色 b苯能与H2发生加成反应c溴苯没有同分异构体 d邻二溴苯只有一种2. 苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于 A溴挥发了 B发生了取代反应C发生了萃取作用 D发生了加成反应3.工业上获得苯的主要途径是 A煤的干馏 B石油的常压分馏C石油的催化裂化 D以环己烷为原料脱氢4将下列液体分别与溴水混合并振荡，静置后分为两层，溴水层几乎呈无色的是 A氯水 B己烯 C苯 D碘化钾溶液5下列说法错误的是 A苯环的碳碳键键长都相等 B苯分子中各个键角都是1200 C苯分子中C=C比CC键长短，键能大 D常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体6下列物质不能使溴水退色的是 A乙烯 B二氧化硫 C丁烯 D丙烷7某有机物在氧气中充分燃烧生成的水和二氧化碳的物质的量比为11，由此可得出结论是 A该有机物分子中碳、氢原子个数比为12B该有机物分子中碳、氢、氧原子个数比为123C该有机物中必含氧元素D该有机物中必定不含氧元素【问题拓展】1、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是 A苯的一溴代物没有同分异构体 B苯的间位二溴代物只有一种C苯的对位二溴代物只有一种 D苯的邻位二溴代物只有一种2、与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯的独特性质具体来说是A难氧化，易加成，难取代 B难氧化，难加成C易氧化，易加成，难取代 D因是单双键交替结构，故易加成为环己烷第三节 生活中两种常见的有机物（第一课时）【学习目标】1、了解乙醇的物理性质和在生产生活中的应用；2、掌握乙醇的分子结构和化学性质与钠的反应、氧化反应。重点、难点：乙醇的结构和化学性质。 【教材助读】乙醇的化学性质【预习反馈】1下列关于乙醇的物理性质的描述中错误的是A乙醇易挥发                                         B是无色透明，有特殊香味的液体C密度比水小，沸点比水高                             D乙醇不能用于萃取碘水中的碘2下列说法正确的是 A乙醇分子中的氢原子均可被钠置换 B乙醇能与钠反应放出氢气，说明能电离产生H+而表现出酸性 C乙醇分子中羟基（OH）氢比乙烷分子中的氢原子活泼D乙醇在铜的催化下与O2反应，分子断裂CO键3下列有机物中，不属于烃的衍生物的是A BCH3CH2NO2 CCH2CHBr D495% 的乙醇（密度为 0.78g·cm3）用等体积的蒸馏水稀释后，所得溶液中乙醇的质量分数最接近于 A.42% B.48% C.51% D.65%【课堂探究】一.乙醇学生活动1 有机物4.6克，完全燃烧后生成0.2mol二氧化碳和5.4克水，且此有机物的蒸气的相对密度是相同状况下氢气的23倍，求此有机物的分子式。探究两种可能的结构式。 1.物理性质：乙醇是一种 、 的液体。密度比水 ,沸点78.5，熔点-117.3,易 。是一种良好的有机溶剂,能与水的任意比互溶. 能用来检验酒精中是否含有水的试剂是 。2.用途3拓展：液体混合物植物油与水用什么方法分离?两种不同的液体互溶(如乙醇和水)在一起时，可用什么方法分离? 二.乙醇的组成学生活动2 阅读课本74上半部分，写出乙醇分子的分子式、结构式、结构简式。并与乙烷的结构对比，找出其结构特点。1.分子式: 2.结构式: 3.电子式： 4结构简式: 学生活动3 三、阅读课本74页中半部分，回答： 1、什么叫烃的衍生物？前面我们学到的哪些物质是烃的衍生物，你还知道哪些？ 2、什么是官能团？举出你所知道的烃及烃的衍生物所具有官能团及名称。物质官能团官能团名称            学生活动4 四、官能团决定物质的化学性质，乙醇有哪些化学性质呢？1、乙醇与金属钠的反应阅读课本73页实验3-2，简述实验操作注意事项。比较前面做过的水与钠反应的实验，并分析其反应机理，写出乙醇和钠反应的方程式。 拓展：乙醇除了可以跟Na反应外，也可以与K、Ca反应，试写出乙醇与K、Ca反应的化学反应方程式。 学生活动5 五、乙醇的氧化反应 （ 阅读课本74页，回答下列问题）1、写出乙醇在空气中燃烧的化学方程式： 2、乙醇的催化氧化回顾实验3-3的操作过程，及变黑的铜丝插入乙醇后，颜色如何变化？ 反复操作后，试管内液体的气味有何变化？用结构式分析上述实验发生化学反应的化学方程式。 (提示：对比乙醇分子中的C-O键、O-H键、C-H键、乙醛分子中C=O键)在乙醇的结构式中用虚线框标出断键部位。3、乙醇可被某些氧化剂直接氧化。查阅资料，说出乙醇分别加入到酸性KMnO4、K2Cr2O7溶液中的现象。【课堂小结】1、乙醇的物理性质2、乙醇的化学性质3、用途【当堂检测】1判断乙醇分子中不同的化学键在反应中的断裂情况正误：（1）乙醇和钠反应1键断裂 （ ）（2）在Ag的催化下和O2反应1、3键断裂（ ）（3）乙醇完全燃烧时键1、2断裂 （ ）2质量为m g的铜丝灼烧后，立即插入下列物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为m g的是AHNO3 BCO CC2H5OH DH2SO43一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO、CO2和水的总质量为27.6 g，若其中水的质量为10.8 g，则CO的质量是A1.4 g B2.2 g C4.4 g D在2.2 g和4.4 g之间【问题拓展】1、分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有A3种 B4种 C5种 D6种2、A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为362，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是A3：2：1 B2：6：2 C3：1：2 D2：1：3第三节 生活中两种常见的有机物（第二课时）【学习目标】1、了解乙酸的物理性质和用途。2、学会乙酸的结构和化学性质。3、学会酯化反应的原理和实质。【学习重点、难点】1乙酸的酸性2乙酸的酯化反应【教材助读】一、乙酸1. 分子结构 乙酸的分子式 ，结构简式 ；官能团 ，叫做 。2. 物理性质 乙酸俗称 ，有 气味的 色液体。沸点 ，熔点 。当温度低于其熔点时，乙酸能凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又叫 ，乙酸易溶于 ，普通食醋中含有 的乙酸。3.化学性质 酸性 乙酸在水中可以电离产生氢离子，具有酸的通性，可使紫色石蕊试液变 ；能与活泼金属、碱、盐等物质反应。根据课本P75 “科学探究”，设计一个实验比较乙酸和碳酸的酸性强弱。 酯化反应观察实验3-4 写出化学方程式： 酯化反应是指：思考：如何配制反应混合物？实验中浓H2SO4起什么作用？酯化反应中生成物水分子里的氧原子是由醇提供，还是由羧酸提供？怎样解释“酒是陈的香”这句古语？酯化反应还属于哪一类有机反应类型？为什么用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？导管口为何不能插入碳酸钠溶液中?【预习反馈】1、下列物质中，能与醋酸发生反应的是 （ ）石蕊 乙醇 乙醛 金属铝 氧化镁 碳酸钙 氢氧化铜A. B. C. D.全部2、下列是有关生活中对醋酸的应用，其中主要利用了醋酸酸性的是 （     ）A醋酸溶液可一定程度上治疗手足癣     B熏醋可一定程度上防止流行性感冒C醋可以除去水壶上的水垢         D用醋烹饪鱼，可除去鱼的腥味【课内探究】一、 乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性学生活动1 设计实验验证(1)给四种物质编号HOH，CH3CH2OH，(2)设计实验操作现象结论(OH中H原子活泼性顺序)a.四种物质各取少量于试管中，各加入紫色石蕊试液两滴、变红，其他不变、>、b.在、试管中，各加入少量碳酸钠溶液中产生气体>c.在、中各加入少量金属钠产生气体，反应迅速产生气体，反应缓慢>实验结论总结乙醇水碳酸乙酸氢原子活泼性电离程度微弱电离部分电离部分电离部分电离酸碱性中性弱酸性弱酸性与Na反应反应反应反应与NaOH不反应不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应不反应反应应用指南应用羟基的活泼性，可以解决有关物质类别的推断的题目。解决时可以先从羟基与Na、NaOH、NaHCO3的反应情况以及量的关系进行比较，最后推断出是醇羟基还是羧基。学生活动2 二、 乙酸和乙醇的酯化反应1原理CH3COOHCH3CH2OH浓硫酸CH3COOCH2CH3H2O2装置(1)导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中，其目的是为了防止液体发生倒吸。(2)加热前，大试管中常要放入几粒碎瓷片，目的是为了防止加热过程中液体暴沸。(3)实验中用酒精灯缓慢加热，其目的是防止乙醇挥发，提高反应速率；使生成的乙酸乙酯挥发，便于收集，提高乙醇、乙酸的转化率。3现象饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的油状液体生成，且能闻到香味。4注意事项(1)试剂加入浓硫酸浓硫酸乙酸(使浓硫酸得到稀释)，且体积比为322。(2)浓硫酸的作用浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。(3)饱和碳酸钠溶液的作用与挥发出来的乙酸生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；溶解挥发出来的乙醇；减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层，便于得到酯。(4)酯的分离通常用分液漏斗进行分液，将酯与饱和碳酸钠溶液分离。(5)加热加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯及时挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。5实质羧酸去羟基，醇去氢。可用原子示踪法证明：用含18O的乙醇参与反应，生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O原子，表明反应物羧酸分子中的羟基与乙醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合生成酯(即水中的氧原子来自于羧酸)。特别提醒(1)酯化反应属于可逆反应，在判断示踪原子的去向时，应特别注意在哪个地方形成新键，则断裂时还在哪个地方断裂。(2)酯化反应也属于取代反应。因乙酸乙酯可以看做是由乙醇中“OC2H5”基团取代了乙酸中的羟基而形成的化合物。(3)酯化反应中的酸可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。【课堂小结】1、乙酸的酸性2、酯化反应【当堂检测】1、钠与下列物质反应都能够产生氢气：H2O；CH3COOH；CH3CH2OH。试推断这三种物质电离出H+的难易程度（从难到易的顺序） （     ）A    B      C      D2、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（ ），生成物中水的相对分子质量为 。A 、1种 B 、2种 C、3 种 D 、4种 3、丙烯酸(CH2=CHCOOH)的性质可能有()加成反应取代反应酯化反应中和反应 氧化反应A B C D4、下列除去杂质的方法正确的是()除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液；除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰、蒸馏。A B C D5、下列说法错误的是()A乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高C乙醇能发生氧化反应而乙酸不能发生氧化反应D乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和酯的水解反应互为逆反应6、能一次区分CH3COOH、CH3CH2OH、四种物质的试纸或试剂是()AH2O BNa2CO3稀溶液C石蕊试液 DNaHSO4溶液7、将 1mol 乙醇（其中的氧用 18O 标记）在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是 （ ）A.生成的乙酸乙酯中含有18O B.生成的水分子中含有18OC.可能生成 88g 乙酸乙酯 D.不可能生成 90g 乙酸乙酯8、下列物质中不能用来从碘水中提取碘单质的是 （ ） A乙醇 B苯 C四氯化碳 D乙酸9、按下图装置，持续通入X气体，可看到a处有红色物质生成，b处变蓝，c处得到液体，X气体可能是()AH2 BCO和H2 CNH3 DCH3CH2OH(气体)【问题拓展】1、现有乙酸和两种链状单烯烃的混合物，若其中氧的质量分数为a，则碳的质量分数是()A. B.a C.(1a) D.(1a)2、有X、Y、Z 3种元素，X是有机化合物中必含的元素，Y是地壳里含量最多的元素，Z是质量最轻的元素。X与Y能结合成两种化合物A和B，A可以燃烧，B不可以燃烧，也不支持燃烧；X与Z结合的最简单的化合物C有可燃性；X、Y与Z三种元素结合的化合物D常用作实验室加热的燃料，D被酸性高锰酸钾氧化生成E。(1)试判断X、Y、Z分别是(填元素符号)：X_，Y_，Z_。(2)试判断A、B、C、D、E各是什么物质(用化学式表示)：A_，B_，C_，D_，E_。(3)完成化学方程式C燃烧的化学方程式：_。D在铜作催化剂且加热条件下与氧气反应的化学方程式：_。D与E在浓H2SO4作催化剂、加热条件下反应的化学方程式：_。11