2022年高中化学高考总复习专项突破《高分子化合物》重点考点名师归纳汇编含解析.docx
精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐考点四高分子化合物1 有机高分子化合物及其结构特点(1) 定义相对分子质量从几万到十几万甚至更大的化合物,称为高分子化合物,简称高分子. 大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的,所以常被称为聚合物或高聚物.(2) 有机高分子的组成单体能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物.链节高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位.聚合度高分子链中含有链节的数目.2 高聚物合成的常见反应(1) 加聚反应由不饱和的单体通过加成反应聚合生成高分子化合物的反应.这类反应的特点是高分子链节与单体的组成相同,生成物只有高分子化合物,一般形成线型结构.1可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 1 页,共 17 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐(2) 缩聚反应由单体通过分子间的缩合聚合,生成高分子化合物,同时仍生成小分子 如水、氨、卤 化氢等 的聚合反应. 这类反应的特点是单体必需含有两个或两个以上的反应基团,如 OH、COOH、 NH2、 X 等反应.所得高分子化合物的化学组成与单体的化学组成不同.2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 2 页,共 17 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐学霸巧学卡(1) 加聚反应和缩聚反应的对比加聚反应缩聚反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_单体结构单体必需是含有双键等不饱和键的化合物 如乙烯、氯乙烯、丙烯等单体为含有两个或两个以上的官能团 如 OH、 COO、H NH2 等 的化合物可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_反应机理反应发生在不饱和键上反应发生在不同的官能团之间聚合方式通过碳碳双键上的加成连接通过缩合脱去小分子而连接生成高聚物的同时,仍有小分子副产物 如可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_反应特点只生成高聚物,没有副产物产生高聚物的化学组成与单体的化学组成相聚合物的同,其相对分子质量M M 单体 × n 聚合化学组成度(2) 缩聚反应方程式书写的留意事项留意高聚物结构中端基原子或原子团的书写,如H2O、NH3、HCl 等 生成高聚物的化学组成与单体的化学组成不同.其相对分子质量M<M 单体 × n 聚合度 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 3 页,共 17 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐留意缩聚物下角标及水分子数目是 n 1 仍是 2 n 1 .3 应用广泛的高分子材料(1) 塑料成分合成树脂主要成分可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_塑料加工助剂增塑剂:提高塑料塑性热稳固剂:改进塑料耐热性着色剂:给予塑料颜色防老化剂:防止塑料老化可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_分类按塑料受热时的特点, 可以将塑料分为热塑性塑料和热固性塑料,其结构特点比较如下:塑料类别结构举例聚乙烯、 聚丙烯、 聚氯乙烯、 聚可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_热塑性塑料线型结构,链状结构苯乙烯、有机玻璃等可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_热固性塑料体型结构,网状结构酚醛树脂等(2) 合成纤维分类自然纤维:棉、麻、丝、毛等可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_纤维化学纤维人造纤维:用木材、草类的纤维经化学加工制成的粘胶纤维合成纤维:用石油、自然气、煤和农副产品作原料制成的纤维可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_六大纶涤纶 目前产量第一 、锦纶、腈纶、丙纶、维纶 人造棉花 、氯纶被称为合成纤维的“六大纶”.其中被称为“人造棉花”的是维纶, 其成分是聚乙烯醇. 维纶吸水性很好,由于其分子链上含有羟基.4可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 4 页,共 17 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐合成橡胶依据来源和用途的不同,橡胶可以进行如下分类:自然橡胶可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_橡胶合成橡胶通用橡胶丁苯橡胶顺丁橡胶氯丁橡胶可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_特种橡胶聚硫橡胶:有耐油性硅橡胶:有耐热、耐寒性可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_1. 思维辨析(1) 的单体是CH2=CH2 和.(2) 酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料.(3) 聚乙烯可包装食品,而聚氯乙烯塑料不行用于包装食品.(4) 聚异戊二烯属于纯洁物.(5) 乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体.5可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 5 页,共 17 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐(6) “人造棉花”属于人造纤维.答案1 ×2 ×3 4 ×5 6 ×2以下说法正确选项 A纤维素和油脂都属于自然高分子化合物 B淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物 C丙氨酸和苯丙氨酸脱水,最多可生成3 种二肽 D三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9答案D解析 油脂是高级脂肪酸的甘油酯,不属于高分子化合物, A 项错误.淀粉、蛋白质是高分子化合物,油脂是高级脂肪酸的甘油酯,不是高分子化合物, B 项错误.丙氨酸和苯丙氨酸脱水生成二肽, 能生成丙氨酸的氨基与苯丙氨酸的羧基脱水及丙氨酸的羧基与苯丙氨酸的氨基脱水、两分子丙氨酸脱水、两分子苯丙氨酸脱水这四种二肽,C项错误.三硝酸甘油酯的结构简式为,对应的分子式为C3H5N3O9, D项正确.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_难度. 考法综述 高分子化合物的合成及单体判定会显现在有机合成路线中,有肯定可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_命题法单体与高聚物的互推典例以下合成高分子材料的反应式和反应类型均正确选项6可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 6 页,共 17 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐 解析 A、B 两项的化学方程式书写错误,A 项应生成, B 项漏写了水且为缩聚反应.D 项为加聚反应. 答案 C【解题法】单体与高聚物的互推方法(1) 由单体推断高聚物的方法单烯烃型单体加聚时,“断开双键,键分两端,添上括号,n 写后面”.如共轭二烯烃型单体加聚时,“单变双,双变单,破两头,移中间,添上括号,n 写后面”分别含有个双键的两种单体聚合时,“双键打开, 中间相连, 添上括号, n 写后面”.7可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 7 页,共 17 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐(2) 由高聚物推导单体的方法依据高聚物的链节结构判定聚合反应的类型加聚产物单体的判定方法单双键互换法步骤如下:8可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 8 页,共 17 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐留意: 如高聚物中的碳碳双键是由加聚时碳碳三键形成时,应将此碳碳双键换为碳碳三键.缩聚产物单体的判定方法9可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 9 页,共 17 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐1某化妆品的组分Z 具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:10可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 10 页,共 17 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐以下表达错误选项 A X、Y 和 Z 均能使溴水褪色B X 和 Z 均能与 NaHCO3 溶液反应放出CO2C Y 既能发生取代反应,也能发生加成反应D Y 可作加聚反应单体,X 可作缩聚反应单体答案B解析 X、Z 中含有酚羟基,能与溴水发生取代反应使溴水褪色, Y 中含有碳碳双键, 能与 Br 2 发生加成反应而使溴水褪色, A 项正确.酚的酸性小于 H2CO3 大于 HCO3 ,所以 X、Z 均不能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2, B 项错误. Y 在 FeBr 3 催化下能与 Br 2 发生取代反应, Y 中的碳碳双键能与 Br 2、H2O 等发生加成反应, C 项正确. Y 中的碳碳双键能发生加聚反应, X 能与甲醛等物质发生缩聚反应, D 项正确.2结构为CH=CH CH=CH CH=CH CH=CH的高分子化合物用碘蒸气处理后,其导电才能大幅度提高.上述高分子化合物的单体是A乙炔B 乙烯 C丙烯D 1,3 丁二烯答案A解析该高聚物中重复的结构单元为CH=CH ,对应的单体为,A 项正确.3能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱,现有一种叫HEMA的材料,是用来制备软质隐形眼镜的,其结构简式为,就合成它的单11可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 11 页,共 17 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐体为 A CH3CH=CH COOH CH3CH2OHBHOCH2CH2OHC CH2=CH CH2COOH HOC2HCH2OHDCH3 CH2OH答案B4某高分子化合物R 的结构简式为,以下有关 R的说法正确选项 A R的一种单体的分子式可能为C9H10O2B R完全水解后生成物均为小分子有机物C可以通过加聚反应和缩聚反应合成RD碱性条件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol答案C解 析根 据R的 结 构 可 推 断 出 其 单 体 的 结 构 简 式 及 分 子 式 分 别 为、HOCH2CH2OHC2H6O2、12可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 12 页,共 17 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐,故 A 项错. R 发生水解反应的产物为两种高聚物和乙二醇,故 B 项错误. 通过 R 的结构可知左边的片段是由碳碳双键发生 加聚,右边的片段通过缩聚形成酯基,故C 正确. R为聚合物, 1 mol R含有的酯基数大于 2 mol ,故 D 错.5 AC2H2 是基本有机化工原料.由A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线 部分反应条件略去 如下所示:回答以下问题:1A 的名称是 , B 含有的官能团是 .2 的反应类型是 ,的反应类型是 .3C 和 D的结构简式分别为 、 .(4) 异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为 .(5) 写 出 与A具 有 相 同 官 能 团 的 异 戊 二 烯 的 所 有 同 分 异 构 体 填结构简式 .(6) 参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A 和乙醛为起始原料制备1,3- 丁二烯的合成路线 .答案1 乙炔碳碳双键和酯基2 加成反应消去反应13可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 13 页,共 17 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐解析分析框图, 对比反应前后所给物质的结构简式以及反应条件可以推出:A 为乙炔,结构简式为, B 的结构简式为, C 的结构简式为, D 的结构简式为CH3CH2CH2CHO. 1A 为乙炔, B 中含有碳碳双键和酯基两个官能团.2 由 A 和乙酸的分子式以及B 的分子式,可推出反应为加成反应.分析反应中反应物和生成物可知,此反应为消去反应.3C 的结构简式为, D 的结构简式为CH3CH2CH2CHO.4 依据烯烃的共面原理以及碳碳单键可以旋转,可知共面的原子最多为11 个.书写顺式聚异戊二烯时要留意不能写成反式结构.14可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 14 页,共 17 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐5A的官能团为碳碳三键,书写含5 个碳原子的炔烃的同分异构体时可以先写出戊烷的碳骨架结构,然后把碳碳三键添上,再补齐氢原子,得适合的结构:6根 据 题 给 条 件 , 仿 照 异 戊 二 烯 的 合 成 , 可 设 计 如 下 合 成 路 线 :6常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合 成路线如下:已知:15可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 15 页,共 17 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_稀NaOH.RCHORCH2CHO. 醛与二元醇 如乙二醇 可生成环状缩醛: H2OR、R表示烃基或氢可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_1A 的核磁共振氢谱有两种峰.A 的名称是 .2A 与合成 B 的化学方程式是 .3C 为反式结构,由B 仍原得到. C 的结构简式是 .4E 能使 Br 2 的 CCl4 溶液褪色. N 由 A 经反应合成. a的反应试剂和条件是 . b的反应类型是 .c的化学方程式是 .(5) PVAc由 一 种 单 体 经 加 聚 反应 得 到 , 该 单 体的 结 构 简 式 是 .(6) 碱性条件下, PVAc 完全水解的化学方程式是 .答案1 乙醛4a.稀 NaOH、加热b加成 仍原 反应Cuc 2CH3CH2 3OH O2 2CH3CH2 2CHO 2H2O16可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 16 页,共 17 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -名校名师举荐5CH 3COOCH=2CHnCH3COONa解析C2H4O 的核磁共振氢谱有两种峰,又能与苯甲醛在碱性、加热条件下反应,结合已知反应,确定A 为乙醛, B 的结构简式为. 因 C为反式结构且由B 仍原得到,确定BC的过程中只有醛基被仍原为羟基,碳碳双键不被仍原,就 C 的结构简式为.乙醛自身也能发生类似已知反应 的反应生成CH3CH=CHCH,O即 E为 CH3CH=CHCH,OE 能与溴水反应, 依据已知反应和PVB的结构确定N 的结构简式为CH3CH2CH2CHO, E 发生仍原反应生成F 正丁醇 , F 经催化氧n化生成CH3CH2CH2CHO.高聚物PVB 的结构简式中显现2 ,不难确定PVA 的结构简式为.依据 PVAc转化成 PVA和 M的反应条件,确定该过程为酯的水解, M为羧酸, C中含有羟基, 二者发生酯化反应生成D,结合 C 的结构简式和D的分子式确定M为乙酸.进而推出PVAc的单体为,书写 PVAc 在碱性条件下水解的化学方程式时,n 不能漏掉,且有乙酸钠生成.17可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 17 页,共 17 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载