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有机化学实验讲稿 申东升目 录1、 有机实验验室常识识与常压压蒸馏操操作（44节课时时）2、 重结晶操操作（44节课时时）3、 熔点测定定操作（4节课课时）4、 水蒸汽蒸蒸馏操作作（4节节课时）5、 分子模型型搭建（4节课课时）6、 分馏操作作与环己己烯合成成（8节节课时）7、 己二酸的的合成（8节课课时）8、 萃取、乳乳化、盐盐析效应应与正溴溴丁烷的的合成（8节课课时）9、 无水操作作与2-甲基-2-己己醇的合合成（88节课时时）10、 三种乙酸酸烷酯的的合成与与装置比比较（88节课时时）11、 文献实验验与阿斯斯匹林的的合成（4节课课时）12、 低温反应应与对位位红的合合成（44节课时时）13、 实验操作作考核与与实验技技术笔试试（4节节课时）实验一 有机机实验室室常识与与常压蒸蒸馏（44节课时时）一、实验验目的1、了解解有机实实验的地地位、目目的、重重要性与与管理要要求。2、了解解有机实实验室的的特性与与安全知知识。3、了解解实验室室常用玻玻璃的种种类和特特性。4、熟悉悉有机实实验报告告的书写写要求。5、了解解沸点测测定的意意义和常常压蒸馏馏的原理理。 二、讲授授内容（一）介介绍有机机实验的的地位、目的、重要性性与管理理要求。有机化学学实验课课可视为为有机化化学理论论知识教教学的一一个应用用与验证证过程，是理论论知识的的一个形形象化与与深化的的过程。主要目的的是深入入理解有有机化学学基本理理论与概概念，进进一步熟熟悉各类类有机化化合物的的重要性性质，训训练学生生进行有有机化学学实验的的基本操操作技能能和若干干单元操操作的实实验技能能，验证证有机化化学中所所学的理理论，培培养学生生正确选选择有机机化合物物的合成成、分离离与鉴定定的方法法以及分分析和解解决实验验中所遇遇到问题题的思维维和动手手能力。学习预预防与处处置化学学实验事事故的方方法，以以及正确确使用与与处置教教学中所所涉及的的一些化化学危险险品；学学习有机机化学科科学研究究的工作作方法，培养严严谨的科科学精神神，还可可以培养养学生的的初步科科研能力力。认真预习习，完成成作业；认真操操作，仔仔细观察察，详细细记录，一丝不不苟；写写好实验验报告。保持实验验室整洁洁、同学学要轮流流值日。（二）实实验室安安全知识识。1. 火火灾与急急救 有机机化学实实验中使使用的原原料、溶溶剂大多多数是易易燃的，且在室室温时具具有较大大的蒸汽汽压。2. 防防暴与急急救2 防毒与中中毒处理理有机实验验室常见见的有毒毒药品作作一简单单介绍。(1) 有毒气气体溴及溴化化氢、氯氯及氯化化氢、氟氟与氟化化氢、氢氢氟酸、二氧化化硫、一一氧化碳碳、硫化化氢、光光气、氨氨、二氧氧化氮等等均为窒窒息性或或具有刺刺激性气气体。(2) 有毒无无机药品品汞、高价价汞化物物、氰化化物、氢氢氰酸、液溴、黄磷等等均为剧剧毒物质质，会引引起急性性或慢性性中毒。(3) 强酸强强碱硫酸、盐盐酸、硝硝酸、氢氢氧化钠钠、氢氧氧化钾。(4) 有毒有有机物乙腈、苯苯肼、胺胺类、硝硝基及亚亚硝基化化合物、氯仿、四氯化化碳、氯氯化亚砜砜、碘甲甲烷、溴溴乙烷、四氢呋呋喃、二二氧六环环、乙烯烯酮、苯苯、甲苯苯、乙酰酰氯、甲甲醇、硫硫酸二甲甲酯、对对甲苯磺磺酸甲酯酯、亚硝硝基二甲甲胺、芳芳香胺类类等均为为剧毒品品。有的的可致癌癌。4其它它事故的的预防与与急救触电、玻玻璃割伤伤、烫伤伤、药品品灼伤、大量溢溢水急救用具具1 消防器材材：泡沫灭火火器、四四氯化碳碳灭火器器、二氧氧化碳灭灭火器、砂、石石棉布、毛毯、棉胎、淋浴用用的水龙龙头。2 急救药箱箱： 绷带带、纱布布、消毒毒棉花、橡皮膏膏、护创创膏布或或创可贴贴，医用用镊子、剪刀、橡皮管管等。 凡士士林、玉玉树油或或鞣酸油油膏、烫烫伤油膏膏、消毒毒剂。 质量量分数为为2%醋醋酸溶液液、质量量分数为为1%硼硼酸溶液液、质量量分数为为1%及及5%碳碳酸氢钠钠溶液、质量分分数为770%酒酒精、甘甘油、红红汞、龙龙胆紫、万花油油、红花花油、碘碘酒、洗洗眼杯。（三）玻玻璃的种种类与特特性1、有机机实验室室常用玻玻璃仪器器种类分分为普通通玻璃仪仪器和标标准磨口口仪两种种。标准准磨口仪仪器是具具有标准准磨口或或磨塞的的玻璃仪仪器。这这类仪器器具有标标准化、通用化化和系列列化的特特点。标准磨口口玻璃仪仪器均按按国际通通用技术术标准制制造，常常用的标标准磨口口规格为为10、12、14、16、19、24、29、34、40等等，最常常用的标标准磨口口规格为为14、19、24、29，这里的的数字编编号是指指磨口最最大端的的直径毫毫米数(有些编编号与实实标大端端直径略略大或略略小)。有的标标准磨口口玻璃仪仪器用两两个数字字表示，如100300，100表示磨磨口大端端的直径径为100mm，30表表示磨口口的高度度。相同规格格的内外外磨口仪仪器可以以相互紧紧密连接接，且均均可任意意互换，各部件件能组装装成各种种配套仪仪器。2、实验验室常用用的玻璃璃根据其其化学成成分不同同可分为为三类。以石英英砂、碳碳酸钠为为主要成成份的钠钠玻璃，质软膨膨胀系数数高，价价格低廉廉，但对对温度变变化的抵抵抗力差差。硼硅硅玻璃膨膨胀系数数小，可可耐温急急变，能能耐3000以上的的高温。石英玻玻璃性能能很好，膨胀系系数小，能让紫紫外线通通过，可可作加热热材料，但价格格较贵。实验室的的烧瓶、烧杯、蒸发皿皿、锥形形瓶、冷冷凝管等等由硼硅硅玻璃制制成，可可加热，可在电电热箱中中烘干。而抽滤滤瓶、酒酒精灯、试剂瓶瓶等由钠钠玻璃制制成，不不可加热热，也不不可于电电热箱中中烘干。（四）有有机化学学实验报报告的书书写要求求实验报告告的书写写包括以以下内容容：实验验的目的的要求、反应式式、主要要试剂的的规格和和用量、实验装装置图、实验步步骤和现现象、产产量及产产率计算算、讨论论等。下下面就实实验报告告的几部部分内容容作如下下说明。1实验验原理：对于有有机合成成反应要要写反应应方程式式。用自自己的语语言，描描述实验验原理，文字要要简洁。2实验验装置图图：要用用直尺等等作图工工具，按按比例规规范化作作图，不不能随便便用铅笔笔勾描。要将实实际使用用的实验验装置画画出，可可以参考考实验书书内的装装置图绘绘制。3粗产产物纯化化原理图图（合成成实验，本部分分非常重重要）。4实验验步骤：可以用用文字简简述实际际操作过过程，不不需将实实验书内内的实验验步骤全全部抄下下。也可可用流程程图表达达，附加加简要说说明。简简述实验验过程中中所记录录的观察察到的现现象及结结果。5实验验结果：（1）样品色色泽，晶晶形(固固体)；（2）样品质质量(或或体积数数)，产产率计算算；（33）物理理常数值值，如熔熔点(固固体)，沸程，折射率率(液体体)。在有机实实验中产产率(或或百分产产率)的的高低和和质量的的好坏常常常是评评价一个个合成实实验方法法及考核核实验者者实验技技能的重重要指标标。6讨论论：（11）回答答实验教教材中的的问题。（2）讨论实实验中的的有关问问题，三、常压压蒸馏实实验（一）基基本原理理在一个大大气压下下，物质质的气液液相平衡衡点称为为物质的的沸点蒸馏就就是将一一物质变变为它的的蒸气，然后将将蒸气移移到别处处，使它它冷凝变变为液体体或固体体的一种种操作过过程。蒸蒸馏的原原理是利利用物质质中各组组分的沸沸点差别别而将各各组分分分离。（二）实实验步骤骤演示1、 蒸馏装置置及安装装 常用用蒸馏装装置2、 蒸馏操作作加料：加热：观察沸点点及收集集馏液： 液体的沸沸程常可可代表它它的纯度度。纯粹粹液体的的沸程一一般不超超过1-2。本实验用用不纯乙乙醇300mL，放在660mLL圆底烧烧瓶中蒸蒸馏，并并测定沸沸点。（三）实实验注意意事项1、 温度计的的位置应应恰当。2、 不要忘记记加沸石石。3、 有机溶剂剂均应用用小口接接受器。4、 系统要与与大气相相通，否否则造成成封闭体体系，引引起爆炸炸事故。（四）思思考题解解答1、 什么叫沸沸点，沸沸点与大大气压有有什么关关系？在一个大大气压下下，物质质的气液液相平衡衡点称为为物质的的沸点大气压压高，物物质的沸沸点就低低，其数数量关系系符合克克劳修斯斯-克拉拉普龙方方程。ddP/ddT=H/TV2、 在蒸馏装装置中，若把温温度计水水银球插插在液面面上或蒸蒸馏烧瓶瓶支管口口上方，这样会会发生什什么问题题？若把温度度计水银银球插在在液面上上则所测测沸点偏偏高，若若把温度度计水银银球插在在蒸馏烧烧瓶支管管口上方方则所测测沸点偏偏低。3、 蒸馏时，放入止止暴剂为为什么能能防止暴暴沸？如如果加热热后才发发觉未加加入止暴暴剂时，应该怎怎样处理理才安全全？止暴剂剂的作用用是防止止液体暴暴沸，使使沸腾保保持平衡衡。当液液体加热热到沸腾腾时，止止暴剂能能产生细细小的气气泡，成成为沸腾腾中心。如果事事前忘记记加入沸沸石，则则应在冷冷却后再再加入，绝不可可在液体体较热时时加入，因为这这样会引引起剧烈烈的暴沸沸。4、 加热后有有馏液出出来时，才发现现冷凝管管未通水水，请问问能否马马上通水水？如果果不行，应怎么么办？不能马马上通水水，必须须先移走走热源，停止加加热。5、 如果液体体具有恒恒定的沸沸点，那那么能否否认为它它是单纯纯物质?纯净物物的沸程程一般不不超过11-2，但恒恒沸物也也有一定定的沸点点和组成成，因此此不能单单凭沸点点判断是是否是纯纯物质。6、 你所用的的玻璃仪仪器哪些些可在电电热箱中中干燥，哪些不不能在电电热箱中中干燥，为什么么？实验室的的烧瓶、烧杯、蒸发皿皿、锥形形瓶、冷冷凝管等等由硼硅硅玻璃制制成，可可加热，可在电电热箱中中烘干。而抽滤滤瓶、酒酒精灯、试剂瓶瓶等由钠钠玻璃制制成，不不可加热热，也不不可于电电热箱中中烘干。因为硼硼硅玻璃璃膨胀系系数小，可耐温温急变，能耐3300以上的的高温。实验二 重结结晶（44节课时时）一、实验验目的1、了解解有机物物重结晶晶提纯的的原理和和应用。2、掌握握加热、回流、冷却、减压过过滤和恒恒重干燥燥等操作作。3、掌握握折叠滤滤纸的作作用与折折叠方法法。3、掌握握有机物物重结晶晶提纯的的基本步步骤和操操作方法法。4、掌握握固体有有机物干干燥与否否的恒重重法判断断方法。二、 讲授内容容（一）介介绍加热热、回流流、冷却却、减压压过滤和和恒重干干燥等操操作的意意义与基基本装置置。 (二)介绍重重结晶1、基本本原理将欲提纯纯的物质质在较高高温度下下溶于合合适的溶溶剂中制制成饱和和溶液，趁热将将不溶物物滤去，在较低低温度下下结晶析析出，而而可溶性性杂质留留在母液液中，这这一过程程称为重重结晶。原理就是是利用物物质中各各组分在在同一溶溶剂中的的溶解性性能不同同而将杂杂质除去去。2、一般般过程选择溶剂剂；制饱饱和溶液液；趁热热过滤（如溶液液的颜色色深，则则应先脱脱色，再再趁热过过滤）；冷却析析晶；抽抽气过滤滤；洗涤涤干燥。活性炭的的用量应应视杂质质的多少少而定。一般为为干燥粗粗产品重重量的11-5%。3、重结结晶所用用溶剂要要求与要提纯纯的物质质不起化化学反应应；对被被提纯的的有机物物质必须须具备溶溶解度在在热时较较大，而而在较低低温度时时则较小小的特性性；对杂杂质的溶溶解度非非常大或或非常小小，溶解解度大者者使杂质质留在母母液中，不与被被提纯物物一道析析出结晶晶；溶解解度小者者使杂质质在热过过滤时被被除去；对要提提纯的物物质能生生成较整整齐的晶晶体；溶溶剂的沸沸点，不不宜太低低，也不不宜太高高。当过过低时，溶解度度改变不不大，操操作又不不易，过过高时，附着于于晶体表表面的溶溶剂不易易除去，等等。在几种溶溶剂同样样都合适适时，则则应根据据结晶的的回收率率，操作作的难易易，易燃燃性和价价格等来来选择。三、 实验步骤骤演示(一) 折叠滤滤纸的制制作 向学学生介绍绍折叠滤滤纸的作作用，给给每个学学生发11张滤纸纸。教师师演示。(二) 溶解及及趁热过过滤演示示(三) 抽气过过滤演示示布氏漏斗斗中铺的的圆形滤滤纸要剪剪得比漏漏斗内径径略小，使紧贴贴于漏斗斗的底壁壁。在抽抽滤前先先用少量量溶剂把把滤纸润润湿，然然后打开开水泵将将滤纸吸吸紧，防防止固体体在抽滤滤时自滤滤纸边沿沿吸入瓶瓶中。借借玻棒之之助，将将容器中中液体和和晶体分分批倒入入漏斗中中，并用用少量滤滤液洗出出粘附于于容器壁壁上的晶晶体，关关闭水泵泵前，先先将抽滤滤瓶与水水泵间连连接的橡橡皮管拆拆开，或或将安全全瓶上的的活塞打打开接通通大气，以免水水倒流入入吸滤瓶瓶内。布氏漏斗斗中的晶晶体要用用溶剂洗洗涤，以以除去存存在于结结晶表面面的母液液，否则则干燥后后仍要使使结晶沾沾污。用用重结晶晶的同一一溶剂进进行洗涤涤，用量量应尽量量少，以以减少溶溶解损失失。洗涤涤的过程程是将抽抽气暂时时停止，在晶体体上加少少量溶剂剂，用刮刮刀或玻玻棒小心心搅动(不要使使滤纸松松动)，使所有有晶体润润湿。静静置一会会儿，待待晶体均均匀地被被浸湿后后再行抽抽气，为为了使溶溶剂和结结晶更好好地分开开，最好好在进行行抽气的的同时用用清洁的的玻塞倒倒置在结结晶表面面上并用用力挤压压，以尽尽量抽干干溶剂，一般重重复洗涤涤1-22次即可可。折叠式滤滤纸的折折叠顺序序抽滤装置置(四)结结晶干燥燥介绍 抽滤装装置抽滤和洗洗涤后的的结晶，表面上上还附有有少量溶溶剂。因因此尚需需要用适适当的方方法进行行干燥。重结晶晶后的产产物需要要测溶点点来检验验其纯度度。在测测定熔点点前，晶晶体必须须充分干干燥，否否则熔点点会下降降。固体体的干燥燥方法很很多，可可根据重重结晶所所用的溶溶剂及结结晶的性性质来选选择。常常用的方方法有如如下几种种：1. 空气晾干干：将抽抽干的固固体物质质转移到到表面皿皿上铺成成薄薄的的一层，再用一一张滤纸纸覆盖以以免灰尘尘沾污，然后在在室温下下放置，一般要要经过几几天后才才能彻底底干燥。2. 烘干：一一些对热热稳定的的化合物物可以在在低于该该化合物物熔点115-220的温度度下进行行烘干。实验室室中常用用红外线线灯、烘烘箱或蒸蒸气浴进进行干燥燥。必须须注意，由于溶溶剂的存存在，结结晶可能能在较其其熔点低低得很多多的温度度下就开开始熔融融了，因因此必须须十分注注意控制制温度并并经常翻翻动晶体体。3. 用滤纸吸吸干：有有时晶体体吸附的的溶剂在在过滤时时很难抽抽干，这这时可将将晶体放放在二，三层滤滤纸上，上面再再用滤纸纸挤压以以吸出溶溶剂。此此法的缺缺点是晶晶体上易易沾污一一些滤纸纸纤维。4. 置干燥器器中干燥燥。5. 判断干燥燥与否通通常采用用恒重法法，即相相隔一定定干燥时时间的两两次称重重之差不不大于所所用天平平或台秤秤的允许许误差。四、 重结晶实实验的注注意事项项1、 溶剂的用用量为多多加200%左右右。2、 活性炭不不能加到到沸腾的的溶剂中中，防止止外溢。3、 冷却应完完全，要要达到室室温，防防止损失失。4、 干燥应低低于熔点点以下220，防止止熔融。五、问题题解答1、重重结晶要要经过哪哪些步骤骤？重结晶晶一般要要经过如如下步骤骤：选择择合适的的溶剂，溶解样样品，加加活性炭炭脱色，趁热过过滤，冷冷却析晶晶，抽滤滤洗涤和和烘干恒恒重等。2、在在选择溶溶剂进行行重结晶晶时，应应注意什什么？重结晶晶操作的的溶剂选选择是个个关键步步骤。对对溶剂的的要求是是：与被被提纯的的物质不不起化学学反应；对被提提纯的有有机物质质必须具具备溶解解度在热热时较大大，而在在较低温温度时则则较小的的特性；对杂质质的溶解解度非常常大或非非常小，溶解度度大者使使杂质留留在母液液中，不不与被提提纯物一一道析出出结晶；溶解度度小者使使杂质在在热过滤滤时被除除去；对对要提纯纯的物质质能生成成较整齐齐的晶体体；溶剂剂的沸点点，不宜宜太低，也不宜宜太高。3、如如何证明明经重结结晶的产产品是纯纯的呢？测定重重结晶后后的熔程程。一般般纯物质质熔程在在1-22。4、在在使用布布氏漏斗斗过滤之之后洗涤涤产品的的操作中中，要注注意哪些些问题？如果滤滤纸大于于布氏漏漏斗底面面时，会会有什么么问题？用重结晶晶的同一一溶剂进进行洗涤涤，用量量应尽量量少，以以减少溶溶解损失失。洗涤涤的过程程是将抽抽气暂时时停止，在晶体体上加少少量溶剂剂，用刮刮刀或玻玻棒小心心搅动(不要使使滤纸松松动)，使所有有晶体润润湿。静静置一会会儿，待待晶体均均匀地被被浸湿后后再行抽抽气，为为了使溶溶剂和结结晶更好好地分开开，最好好在进行行抽气的的同时用用清洁的的玻塞倒倒置在结结晶表面面上并用用力挤压压，以尽尽量抽干干溶剂，一般重重复洗涤涤1-22次即可可。布氏漏斗斗中铺的的圆形滤滤纸要剪剪得比漏漏斗内径径略小，使紧贴贴于漏斗斗的底壁壁。在抽抽滤前先先用少量量溶剂把把滤纸润润湿，然然后打开开水泵将将滤纸吸吸紧。如果滤纸纸大于布布氏漏斗斗底面时时，固体体在抽滤滤时会自自滤纸边边沿吸入入瓶中。实验三 熔点点的测定定（4节节课时）一、 实验目的的1、了了解玻璃璃温度计计的种类类和校正正方法。2、掌掌握熔点点测定的的意义和和操作。二、 讲授内容容（一）介介绍熔点点的定义义和熔点点测定的的原理与与作用物质的熔熔点是指指在一定定大气压压下物质质的固相相与液相相共存时时的温度度范围。由于大多多数的有有机化合合物的熔熔点都在在4000以下，较易测测定。在在有机化化学实验验及研究究工作中中，多采采用操作作简便的的毛细管管法测定定熔点，所得的的结果虽虽常略高高于真实实的熔点点，但作作为一般般纯度的的鉴定已已经可以以了。纯化合物物从开始始融化（始熔）至完全全熔化（全熔）的温度度范围叫叫做熔程程，也叫叫熔点范范围。每每种纯有有机化合合物都有有自己独独特的晶晶形结构构和分子子间的力力，要熔熔化它，是需要要一定热热能的，所以，每种晶晶体物质质都有独独特的熔熔点。同同时，当当达熔点点时，纯纯化合物物晶体几几乎同时时崩溃，因此熔熔程很小小，一般般为0.5-11。但是是，不纯纯品即当当有少量量杂质存存在时，其熔点点一般总总是降低低，熔程程增大。因此，从测定定固体物物质的熔熔点便可可鉴定其其纯度。如测定熔熔点的样样品为两两种不同同的有机机物的混混合物，例如，肉桂酸酸及尿素素，尽管管它们各各自的熔熔点均为为1333，但把把它们等等量混合合，再测测定其熔熔点时，则比1133低的很很多，而而且熔点点距大。这种现现象叫做做混合熔熔点下降降，这种种试验叫叫做混合合熔点试试验，是是用来检检验两种种熔点相相同或相相近的有有机物是是否为同同一种物物质的最最简便的的物理方方法。熔点测定定有毛细细管法、电热法法、DSSC法等等几种,其中毛毛细管法法是最经经典、较准确确的方法法。熔点测测定的关关键之一一是温度度计是否否准确（二）介介绍玻璃璃温度计计的种类类和校正正方法实验室用用得最多多的温度度计是水水银温度度计和有有机液体体温度计计。水银银温度计计测量范范围广、刻度均均匀、读读数准确确，但玻玻璃管破破损后会会造成汞汞污染。有机液液体（如如乙醇、苯等）温度计计着色后后读数明明显，但但由于膨膨胀系数数随温度度而变化化，故刻刻度不均均匀，读读数误差差较大。玻璃管温温度计的的校正方方法有以以下两种种：（1）与与标准温温度计在在同一状状况下比比较：实验室内内将被校校验的玻玻璃管温温度计与与标准温温度计插插入恒温温糟中，待恒温温槽的温温度稳定定后，比比较被校校验温度度计与标标准温度度计的示示值。示示值误差差的校验验应采用用升温校校验，因因为对于于有机液液体来说说它与毛毛细管壁壁有附着着力，在在降温时时，液柱柱下降会会有部分分液体停停留在毛毛细管壁壁上，影影响读数数准确。水银玻玻璃管温温度计在在降温时时也会因因磨擦发发生滞后后现象。 （22）利用用纯质相相变点进进行校正正：用水和和冰的混混合液校校正0；用水和和水蒸汽汽校正1100。（三）熔熔点浴介介绍硫酸2220，甘油油2300，液体体石腊2230，石蜡蜡3500，有机机硅油3350。液体石石蜡较为为安全，但易变变黄浓，硫酸价价廉，易易传热，但腐蚀蚀性强，有机物物与它接接触易变变黑，影影响观察察。白矿矿油是碳碳数比液液体石蜡蜡多的烃烃，可加加热到2280不变色色。其它它还可用用植物油油、硫酸酸与硫酸酸钾混合合物，磷磷酸，甘甘油，硅硅油等。三、 实验演示示1、 毛细管的的选用通常是用用直径11-1.5毫米米，长约约60-70毫毫米一端端封闭的的毛细管管作为熔熔点管。毛细管管的拉制制见实验验一。2、 样品的填填装取0.11-0.2g样样品，置置于干净净的表面面皿或玻玻片上，用玻棒棒或清洁洁小刀研研成粉末末，聚成成小堆。将毛细细管开口口一端倒倒插入粉粉末堆中中，样品品便被挤挤入管中中，再把把开口一一端向上上，轻轻轻在桌面面上敲击击，使粉粉末落入入管底。也可将将装有样样品的毛毛细管，反复通通过一根根长约440厘米米直立于于玻板上上的玻璃璃管，均均匀地落落下，重重复操作作，直至至样品高高约2-3毫米米为止。操作要要迅速，以免样样品受潮潮。样品品应干燥燥，装填填要紧密密，如有有空隙，不易传传热。样品：不不纯乙酰酰苯胺，纯乙酰酰苯胺3、 仪器的装装置毛细管法法的装置置（如图图）是利利用Thhielle管，又叫bb形管，也叫熔熔点测定定管测定定法。 熔点点测定管管的装置置图 （1） 升温速度度的控制制：开始始时升温温速度可可较快，可距离离熔点115-220时，应应减慢加加热速度度，距熔熔点100时，就就控制在在每分钟钟1-22，掌握握升温速速度是准准确测定定熔点的的关键，如加热热速度太太快，则则误差较较大，结结果可能能偏高，熔程增增长。因因为升温温太快，不能保保证有充充分时间间让热量量由管外外传至管管内，使使固体融融化。（2） 始熔与全全熔的判判断：加加热过程程中，注注意观察察毛细管管内样品品的状态态变化，将依次次出现“发毛”、“收缩”、“液滴”、“澄清”等现象象，发毛毛和收缩缩以及形形成软质质柱状物物而无液液化现象象都不是是“始熔”，只有有当出现现液滴(塌落，有液相相产生)时才是是“始熔”，全部部样品变变成透明明澄清液液体时为为“全熔”（如图图2-113）。记录“始熔”与“全熔”时温度度计上所所示的温温度，即即为该化化合物的的熔程。熔点测定定，至少少要有22次重复复的数据据。毛细管内内样品的的状态的的变化过过程四、 熔点测定定注意事事项1、 被测样样品应是是干燥的的，熔点点在1335以上可可在1005下干燥燥；熔点点在1335以下或或受热分分解的，可装在在五氧化化二磷的的干燥器器中干燥燥一夜。2、 测定易升升华或易易潮的物物质，应应将毛细细管的开开口端熔熔封。3、 如果测定定未知物物熔点，应先对对样品粗粗测一次次，加热热可稍快快，知道道大致熔熔点范围围后，待待浴温冷冷至熔点点以下约约30，再进进行精密密测定，连续进进行几次次测定时时，也要要待浴温温降至熔熔点以下下30再进行行下一次次测定。4、 每次测定定都必须须用新的的毛细管管另装样样品。5、 若用橡皮皮圈固定定毛细管管，要注注意勿使使橡皮圈圈触及浴浴液，以以免浴液液被污染染和橡皮皮圈被浴浴液所熔熔胀。6、 浴液要待待冷后方方可倒回回瓶中，温度计计不能马马上用冷冷水冲洗洗，否则则易破裂裂，可用用废纸擦擦净。7、 用浓硫酸酸作浴液液时，应应特别小小心，不不仅要防防止灼伤伤皮肤，还要注注意勿将将样品或或其它有有机物触触及硫酸酸，所以以装样品品时，沾沾在管外外的样品品需拭去去。否则则，硫酸酸的颜色色变成棕棕黑色，妨碍观观察。如如已变黑黑，可酌酌加少许许硝酸钠钠（或硝硝酸钾）晶体，加热后后便可退退色。五、 思考题1、 加热快快慢为什什么会影影响熔点点？两个原原因，一一是毛细细管内外外达到热热平衡需需要时间间，二是是观察者者不能同同时观察察温度计计的读数数和样品品的变化化情况。2、 纯物质的的熔点和和不纯物物质的熔熔点有何何区别？两种熔熔点相同同的物质质等量混混合熔点点有什么么变化。纯物质质熔程在在1-22，不纯纯物质的的熔程较较宽。两两种熔点点相同的的不同物物质等量量混合熔熔点有显显著下降降。普通通玻璃温温度计如如何校正正？玻璃管温温度计的的校正方方法有以以下两种种：（1）与与标准温温度计在在同一状状况下比比较； （2）利用用纯质相相变点进进行校正正：实验四 水蒸汽汽蒸馏一、 实验目的的1. 掌掌握水蒸蒸汽蒸馏馏的原理理及其应应用。2. 熟熟悉水蒸蒸汽蒸馏馏的主要要仪器，掌握水水蒸汽蒸蒸馏的装装置及其其操作方方法。二、 讲授内容容介绍水蒸蒸汽蒸馏馏的基本本原理。水蒸汽蒸蒸馏就是是以水作作为混合合液的一一种组分分，将在在水中基基本不溶溶的物质质以其与与水的混混合态在在低于1100时蒸馏馏出来的的一种操操作过程程。水蒸汽蒸蒸馏是用用来分离离和提纯纯有机化化合物的的一种基基本方法法，常用用在下列列几种情情况：1 某些沸点点高的有有机化合合物，在在常压蒸蒸馏虽可可与副产产品分离离，但被被分离的的物质易易被破坏坏，如高高温水解解。2 混合物中中含有大大量树脂脂状杂质质或不挥挥发杂质质，采用用蒸馏，萃取等等方法都都难以分分离。3 从较多固固体反应应物中分分离被吸吸附的液液体。被提纯物物质必须须具备以以下几个个条件：（1）不溶或或难溶于于水；（2）共共沸腾下下与水不不发生化化学反应应；（33）在1100摄摄氏度左左右时，必须具具有一定定的蒸汽汽压（一一般不小小于100毫米汞汞柱）。当有机物物与水一一起共热热时，整整个系统统的蒸汽汽压，根根据分压压定律，应为各各组分蒸蒸气压之之和。即P=PHH2O+PA式中P为为总气压压，PHH2O为为水蒸汽汽压，PPA为与水水不相溶溶物或难难溶物质质的蒸汽汽压。当总蒸气气压（PP）与大大气压力力相等时时，则液液体沸腾腾。显然然，混合合物的沸沸点低于于任何一一个组分分的沸点点。即有有机物可可在比其其沸点低低得多的的温度下下，安全全地被蒸蒸发出来来，见下下表：有机物沸点，摄摄氏度PH2OO（水）毫米汞汞柱PA（有有机物）毫米汞汞柱混合物沸沸点，摄摄氏度乙苯苯胺硝基苯136.2184.4210.9557717.5738.5193.242.5520.119298.4499.22水蒸汽蒸蒸馏法的的优点在在于使所所需要的的有机物物可在较较低的温温度下从从混合物物中蒸馏馏出来，可以避避免在常常压下蒸蒸馏时所所造成的的损失，提高分分离提纯纯的效率率。同时时在操作作和装置置方面也也较减压压蒸馏简简便一些些，所以以水蒸汽汽蒸馏可可以应用用于分离离和提纯纯有机物物。伴随水蒸蒸汽馏出出的有机机物和水水，两者者的重量量（和H22O）比比等于两两者的分分压（和H22O）分分别和两两者的分分子量（和）的乘乘积之比比，因此此，在馏馏出液中中有机物物质同水水的重量量比可按按下式计计算：*188*三、 实验演示示（一）实实验装置置介绍水蒸汽蒸蒸馏装置置如图。包括水水蒸汽发发生器，蒸馏部部分，冷冷凝部分分和接受受器四个个部分。水蒸汽蒸蒸馏装置置 金属制制的水蒸蒸气发生生器为了减少少由于反反复移换换容器而而引起的的产物损损失，常常直接利利用原来来的反应应器（即即非长颈颈圆底烧烧瓶）。按图装装置，进进行水蒸蒸汽蒸馏馏。利用原反反应容器器进行水水蒸汽蒸蒸馏的装装置通过水蒸蒸汽发生生器安全全管中水水面的高高低，可可以观察察到整个个水蒸汽汽蒸馏系系统是否否畅通，若水面面上升很很高，则则说明有有某一部部分阻塞塞住了，这时应应立即旋旋开螺旋旋夹，然然后移去去热源，拆下装装置进行行检查（一般多多数是水水蒸汽导导入管下下管被树树脂状物物质或者者焦油状状堵塞）和处理理。否则则，就有有发生塞塞子冲出出，液体体飞溅的的危险。（二）实实验操作作演示在水蒸汽汽发生瓶瓶中，加加入约占占容器33/4的的热水，并加入入片素素烧瓷。待检查查整个装装置不漏漏气后，旋开形管的的螺旋夹夹，加热热至沸腾腾。当有有大量水水蒸汽从从形管管的支管管冲出时时，立即即旋紧螺螺旋夹，水蒸汽汽便进入入蒸馏部部分，开开始蒸馏馏。在蒸蒸馏过程程中，如如由于水水蒸汽的的冷凝而而使烧瓶瓶内液体体量增加加，以至至超过烧烧瓶容积积的2/3时，或者水水蒸汽蒸蒸馏速度度不快时时，则将将蒸馏部部分隔石石棉网加加热之，但要注注意瓶内内崩跳现现象，如如果崩跳跳剧烈，则不应应加热，以免发发生意外外。蒸馏馏速度为为2-33滴秒秒。在蒸馏过过程中，必须经经常检查查安全管管中的水水位是否否正常，有无倒倒吸现象象，蒸馏馏部分混混合物溅溅飞是否否厉害。一旦发发生不正正常，应应立即旋旋开螺旋旋夹，移移去热源源，找原原因排除除故障，当故障障排除后后，才能能继续蒸蒸馏。当馏液无无明显油油珠，澄澄清透明明时，便便可停止止蒸馏，必须先先旋开螺螺旋夹，然后移移开热源源，以免免发生倒倒吸现象象。馏出物转转移到分分液漏斗斗中，静静置，待待两层液液体完全全分清后后再分液液。本实验分分离不纯纯冬青油油，用量量mLL。四、 实验注意意事项介介绍1、 加热之前前要检查查系统是是否漏气气。2、 安全管下下端应接接近底部部。3、 导气管要要接近蒸蒸馏瓶底底部。4、 水汽蒸馏馏速度要要慢。五、 问题解答答1、 进行水蒸蒸汽蒸馏馏时，蒸蒸汽导入入管的末末端为什什么要插插入到接接近容器器底部。使水蒸蒸汽与被被提纯物物充分接接触。2、水水蒸汽蒸蒸馏可以以分离哪哪些有机机化合物物？某些沸沸点高的的有机化化合物，在常压压蒸馏虽虽可与副副产品分分离，但但被分离离的物质质易被破破坏，如如高温水水解。混合物物中含有有大量树树脂状杂杂质或不不挥发杂杂质，采采用蒸馏馏，萃取取等方法法都难以以分离。从较多多固体反反应物中中分离被被吸附的的液体。3、水蒸蒸汽蒸馏馏装置中中，形形管起什什么作用用？形管管可以除除去水蒸蒸汽中冷冷凝下来来的水分分；在发发现不正正常现象象时，随随时与大大气相通通。实验五 分子子模型建建造一、实验验目的1、 通过有机机分子的的球棒模模型加深深对有机机分子立立体结构构的理解解。2、 了解球棒棒模型建建造的技技巧。二、讲授授内容介绍建造造分子模模型的意意义建造有机机化合物物的分子子模型，不仅对对理解与与掌握有有机化合合物的结结构有很很大帮助助，而且且可以进进一步明明确有机机化合物物分子中中各原子子的空间间配置的的概念，这对了了解有机机化合物物结构与与性质之之间的关关系有重重要的意意义。通常采用用的分子子模型是是克库勒勒（keekulle）分分子模型型，构成成这种分分子模型型时，常常利用各各种颜色色的球代代表各种种原子，例如黑黑球代表表碳原子子，白球球代表氢氢原子，红球代代表氧原原子等；各种球球（原子子）之间间用木棒棒相连。因为在在各种球球上根据据它们所所代表的的原子与与其它原原子成键键时的键键角加以以钻孔，所以当当各种原原子相连连时便能能把有机机物分子子中原子子在空间间的位置置表示出出来。三、 实验内容容与部分分演示1、 构成甲烷烷和二氯氯甲烷的的球棒模模型。它它们有对对称中心心吗？有有对称面面吗？各各有多少少？CH4 无无对称中中心，有有6个对对称面CH2CCl2 无对对称中心心，有22个对称称面2、 构成乙烷烷分子的的两种构构象：重重叠式和和交叉式式，画出出它们的的纽曼投投影式。乙烷分子子的交叉叉构象有有对称中中心吗？有对称称面吗？如有，各有多多少？ 乙烷分子子的重叠叠构象有有对称中中心吗？有对称称面吗？如有，各有多多少？乙烷分子子的交叉叉构象 有有1个对对称中心心，有33个对称称面乙烷分子子的重叠叠构象 没有有对称中中心，有有4个对对称面3、 构成正丁丁烷的构构象。首先先使所有有C-CC键都成成重叠构构象（CC2-C3键为全全重叠构构象），沿C22-C3键轴观观察：画画出其纽纽曼投影影式，此此时分子子有对称称面或对对称中心心吗？如如有，有有几个？ 再使所所有C-C键都都成交叉叉式构象象（C22-C3键为对对位交叉叉构象）。沿CC2-C3键轴观观察：画画出其纽纽曼投影影式，此此时分子子有对称称面或对对称中心心吗？如如有，有有几个？比较这两两种现象象，哪一一种更稳稳定？ 重重叠构象象： 有有2个对对称面， 无对称称中心 交交叉构象象： 有有1个对对称面， 1个个对称中中心 交交叉构象象较重叠叠构象稳稳定。4、 构成环己己烷分子子的船式式和椅式式两种构构象。首先观察察椅式环环己烷：a. 六个碳原原子是否否在同一一平面上上？ 不不在。b. 相邻碳原原子之间间的构象象是交叉叉型还是是重叠型型？ 交交叉型。c. 画出它的的立体透透视图，标出哪哪些是平平伏键（e键），哪些些是直立立键（aa键）。d. 将此椅式式构象翻翻转为另另一椅式式构象，观察原原来的ee键是否否都变为为a键，原来的的a键是是否变为为e键。其次观察察船式环环己烷：a. 画出其立