（新教材）2021-2022学年下学期高二暑假巩固练习4 醇 酚.docx

例1.下列四种有机物的分子式皆为C4H2O:CH,CHrCH-CH-CH HjC-CHCH-CH HjC-CH-CH-OHOH ' POH '宇 C%孔CH3其中能被氧化为醛的有A. 1种B. 2种C, 3种D. 4种例2.氧化白藜芦醇（M）的结构简式如图所示，下列说法错误的是0HMA. M为芳香炷化合物M能使酸性高锭酸钾溶液褪色B. M含有的官能团为羟基、碳碳双键ImolM最多能与7molH2发生加成反应1. 化学与人类生活密切相关。下列说法正确的是苯酚有一定毒性，不能用作消毒剂和防腐剂A. 氯乙烯可以作为制备食品包装材料的原料丙三醇俗称甘油，可用作冬天干燥天气的护肤品，因为它具有吸湿性B. 涂改液中常含有三氯甲烷作溶剂，学生要少用，因为三氯甲烷有毒难挥发下列化合物在水中的溶解度，由大到小排列次序正确的是a： 1, 2丙二醇b： 1丙醇c：丙酸甲酯d：甘油dbcaB. cdabC. cdbaD. dabc2. 今有组成为CH4。和C3H8O的混合物，在一定条件下进行分子间脱水反应,ClCH,(2) 反应是C："CH3或ZVch-CHCI发生消去反应形成D：易2需要的试剂和反应条件为：NaOH醇溶液、加热;(3) B是人，芳香炷M与B互为同分异构体，其核磁共振氢光谱图峰面积 Q简式为简式为H3C之比为3： 1,说明M中含有2种氢原子，氢原子个数之比为3： 1,则M的结构(4) 有机物C有两种结构，通过反应进行处理，转化为一种结构，所以不能简化掉;(5) 反应是F： 人。”与。2在Cu作催化剂条件下，加热被氧化为G：的过程，该反应的化学方程式为：2+。2+2H2Oo11.【答案】(1) bca(2) 球形冷凝管冷凝回流下口(3) 6SOCl2+FeC13-6H2O = FeCl3+12HClT+6SO2TK3Fe(CN)6l溶液(4) 除去剩余的H2SO4,降低产品的溶解度上口倒出干燥(5) 加成反应淀粉溶液95% be【解析】(1)先加入浓H2SO4,由于会放热，因此需要缓慢加入，再通冷凝水, 最后再加热至反应温度，因此顺序为bca；(2) 根据B装置的外形可知，B为球形冷凝管；作用是冷凝回流，防止物质挥 发；为了充分冷却，冷凝水需下进上出；(3) SOC12与FeC36H2 O晶体共热制备无水FeCl3,生成两种刺激性气味的气体， 根据反应物可知，这两种气体是SOC12与H2。反应生成的SO2和HC1,反应的 化学方程式为 6SOCl2+FeC13-6H2O = FeC13+12HClT+6SO2T；Fe2+可与 K3Fe(CN)6 反应生成蓝色沉淀，因此可使用K3Fe（CN）6溶液检验Fe2+；（4）反应中使用了浓H2SO4,用水洗涤后可能还有少量硫酸剩余，因此Na2CO3 溶液洗涤的作用是除去剩余的H2SO4,并且降低产品的溶解度；水的密度大于环 己烯，因此产物应从上口倒出；无水CaCl2可以吸收有机物中残留的少量水, 因此作用是干燥；（5）环己烯含有碳碳双键，与Br2发生加成反应；滴定的反应为 I2+2Na2S2O3=2NaI+Na2S4O6, I2遇淀粉变蓝，因此可选用淀粉溶液为指示剂； 由反应方程式可知，理论上生成环己烯的物质的量为n（环己烯）=n（环己醇）=102一0Og/mo=°lmol,实际实验中，加入0.01molBr2与环己烯充分反应后，剩余的 Br2与KI反应生成12,用0.4000mol-L-'的州2,2。3标准溶液滴定，根据 I2+2Na2S2O3=2NaI+Na2S4O6 可知，n（l2）=!x0.lmol/Lx0.01L=0.0005mol,故与 KI 反应的n（B2）= n（【2）= 0.0005mol,与环己烯反应的n（Br2）=0.01 mol-0.0005mol=0.0095mol,产率为 a0095mo1 xlOo%=95%；0.01 mola. 未干燥锥形瓶，对滴定结果无影响，a不符合题意；b.在测定过程中部分环 己烯挥发，产率测定偏低，b符合题意；c. Na2S2O3标准溶液部分被氧化，标准 液用量偏多，测定的漠单质剩余量偏多，则漠单质与环己烯的消耗量偏少，环己 烯产率偏低，c符合题意，故选be。可能生成的有机物的种数最多为A. 3种A. 3种C. 7种B. 6种4.关于D. 8种ch3的说法中，不正确的是IOHA. 都能与金属钠反应放出氢气有两种物质可以与氢氧化钠溶液反应B. 都能被酸性KMnO4溶液氧化都能在一定条件下发生取代反应5. 芹菜中芹黄素具有抗肿瘤、抗毒素等生物学活性，其结构简式如图所示。下 列有关芹黄素的说法错误的是O 0HHOoh分子式为CisHqA. 属于芳香族化合物能与浓漠水发生取代反应B. Imol芹黄素最多能与7mol H2发生加成反应6. 苯酚（结构简式如图所示），俗称石炭酸。是一种重要的化工原料，广泛用于 制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。下列说法不正确的是OHA. 苯酚分子中所有原子可能共平面B. 苯酚属于炷的衍生物，含有羟基、碳碳双键两种官能团C. Imol苯酚充分燃烧消耗7molO2D. 苯酚与足量的氢气加成后，所得产物环上的一氯取代物有4种7. （双选）含苯酚的工业废水处理的流程图如下图所示。下列说法正确的是NaOH水溶液NaOH水溶液废水苯氧化钙上述流程里，设备I中进行的操作是萃取、分液，设备III中进行的操作是过 滤A. 图中能循环使用的物质是苯、CaO、CO2和NaOH在设备IV中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和CaCO3B. 由设备II进入设备III的物质A是C6H5ONa,由设备III进入设备IV的物质B 是 Na2CO38.（双选）某二元醇的结构简式为,关于该有机化合物的说法错误的是用系统命名法命名：5甲基一2, 5 庚二醇A. 该有机化合物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烧该有机化合物可通过催化氧化得到醛类物质B. Imol该有机化合物能与足量金属Na反应产生H2 22.4L有机物O （2漠一2甲基丁烷）存在如图转化关系（P分子中含有两个甲 基），下列说法正确的是HBrA. O的同分异构体中，发生消去反应所得产物有6种P分子中，含有5种不同化学环境的氢原子B. Q的同分异构体中，能被氧化为醛的醇有3种DQ的同分异构体中，含有两个甲基的醇有4种9. 有机物G是一种重要的工业原料，其合成路线如图:Cl2 ,光照催化剂CM】 ciHC1,H2()9 二 国OH（）2，Cu ,/V()回答下列问题：（1）己知反应为加成反应，则有机物A的名称为o（2）反应的试剂和条件为o（3）芳香炷M与B互为同分异构体，其核磁共振氢谱图中峰面积之比为3： 1,M的结构简式为o（4）有人提出可以将上述合成路线中的反应和反应简化掉，请说明你的观点和理由o（5）反应的化学方程式为。10. 醇脱水是合成烯炷的常用方法。某化学兴趣小组在实验室以环己醇为原料,制备环己烯:环己醇100 微溶于水 0.9618 g/cm3浓硫酸+H20相对分子质量溶解性密度环己烯82难溶于水0.8102 g/cm3I .环已烯的合成:（1）安装实验装置（加热和夹持装置省略），在A中加入lO.Og环己醇和2小片碎瓷片， （将合成的步聚按操作的先后顺序补齐，填序号）。a.缓慢加热装置Ab.冷却搅动下慢慢加入0.5mL浓H2SO4 c,装置B中通入冷却水（2）装置B的名称是,其作用是，该装置的进水口为（填“上口” 或“下口 ”）。（3）除浓硫酸以外，无水FeCb也可作为该反应的催化剂。实验室中常用SOC12与FeCl3-6H2O晶体共热制备无水FeCl3,该过程还会产生两种刺激性气味的气体, 其化学反应方程式为。检验水合三氯化铁原料中是否存在FeCl2的试剂是o环己烯的分离提纯：（4）环己烯的合成反应结束后，经过下列分离提纯： 除去碎瓷片后，在分液漏斗中将反应粗产物依次用水、少量5%Na2CO3溶液、水洗涤。Na2CO3溶液洗涤的作用是o每次洗涤后，产物应该从分液漏斗的 （填“上口倒出”或“下口放出”）。 分离出的粗环己烯中加入无水CaCl2颗粒，静置、过滤。加入无水CaC12的作用是。 蒸馅得到纯净环己烯。II. 环己烯产率的测定：（5）在一定条件下，向上述实验制得的产品中加入定量制得的0.010molBr2,与 环己烯充分反应后,剩余的Br2与足量KI作用生成12,用0.4000molLi的Na2S2O3 标准溶液滴定（l2+2Na2S2O3=2NaI+Na2S4O6）,终点时消耗Na2S2O3标准溶液 W.OOmL （以上数据均已扣除干扰因素）。 环己烯与&2发生反应的类型为。滴定所用指示剂为。 合成实验中环己烯的产率为o下列情况会导致测定结果偏低的是 （填序号）。a. 未干燥锥形瓶在测定过程中部分环己烯挥发b. Na2S2O3标准溶液部分被氧化答案与解析例1.【答案】B【解析】醇被氧化为醛要求与羟基直接连的碳上有两个H,根据要求可知和 中与羟基直接连的碳上有两个H可以被氧化成醛，只能氧化生成酮，与羟 基相连的碳上无H,不能被氧化，故答案为B。例2.【答案】A【解析】A.炷为碳、氢两种元素组成，M中含C、H、。三种元素，M不属于 谿，A项错误；B. M中含酚羟基、碳碳双键，M能被酸性KMnO4溶液氧化， 使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；C.根据M的结构简式知，M中含有的官 能团为（酚）羟基、碳碳双键，C项正确；D. M中含有的两个苯环和1个碳碳 双键都能与压发生加成反应，故ImolM最多能与7molH2发生加成反应，D项 正确；答案选A。1. 【答案】C【解析】A.苯酚是有毒性，但是当溶液中苯酚浓度处于较低时，可以作为消毒 剂和防腐剂使用，A错误；B.制备食品包装材料的原料是聚乙烯，氯乙烯有毒， 长期接触引发癌症，B错误；C.丙三醇俗称甘油，具有吸湿性，对皮肤友好， 可用作冬天干燥天气的护肤品，C正确；D.三氯甲烷为无色透明液体，有特殊 气味，易挥发，遇光照会与空气中的氧作用，逐渐分解而生成剧毒的光气（碳酰 氯）和氯化氢，D错误；故选C。2. 【答案】D【解析】这些物质中丙酸甲酯不能与水形成氢键，则溶解度最小，分子中含有羟 基数目越多，与水形成的氢键越多，则溶解度越大，所以溶解度：甘油1, 2 一丙二醇1丙醇丙酸甲酯，即dabc,故选D。3. 【答案】B【解析】这两种分子式可对应的醇有三种：CH3OH、CH3CH2CH2OH、 CH3CH（OH）CH3,任意两种醇都可发生分子间脱水反应生成醍，可以是相同醇分子，也可以是不同醇分子，则这三种醇任意组合，可生成6种醍，即共生成6 种有机物；故答案选B。4.【答案】B【解析】A.三种物质都含有羟基，都能和金属钠反应放出氢气，A项正确； 热尹3中不含酚羟基，不能与氢氧化钠溶液反应，B项错误；C.苯酚可以被酸性高镒酸钾氧化，COH、O-CIOH中羟基所连' 原子上均有氢原子，也可以使酸性高镭酸钾溶液褪色，C项正确；D. COH、答案选B。5. 【答案】D【解析】A.根据结构简式确定分子式为C15H3O5,故A正确；B.含有苯环, 属于芳香族化合物，故B正确；C.酚一OH的邻对位与浓漠水发生取代反应， 故C正确；D. 2个苯环、1个碳碳双键、1个探基均可与氢气发生加成反应， 则Imol芹黄素最多能与8mol H2发生加成反应，故D错误；故选D。6. 【答案】B【解析】A.苯中12个原子在同一平面内，苯酚可以理解为苯中1个氢原子被 羟基取代，因此分子中所有原子可能共平面，故A正确；B.苯酚属于燃的含氧 衍生物，含有羟基，但不含碳碳双键和碳碳单键，故B错误；C. Imol该分子 C6H6O充分燃烧，会消耗1 molx(6+|-y)=7molO2,故C正确；D.该分子与足 量的氢气加成后生成环己醇，环上的一氯取代物有4种，故D正确；故选B。7. 【答案】BC【解析】由流程可知，设备I中有苯酚，苯和工业废水，可经萃取、分液得到苯 酚的苯溶液混合物，进入设备II,设备II加入氢氧化钠溶液，可得到苯酚钠，苯 不与氢氧化钠反应，所以溶液分层，溶液上层为苯，下层为苯酚钠。在设备III 中通入二氧化碳可得到苯酚，发生C6H5ONa+CO2+H2O->C6H5OH+NaHCO3,设 备IV中的主要物质为NaHCCh,在溶液中加入氧化钙，可生成氢氧化钠和碳酸钙沉淀。A.设备I中加入苯萃取废水中的苯酚，分液得到苯酚和苯的混合物； NaOH与苯酚反应可得到苯酚钠，苯不与氢氧化钠反应，分液得到苯酚钠，然后 在设备III中通入二氧化碳可得到苯酚，应分液分离，而不是过滤，A错误；B.设 备II分液分离出的苯可以循环使用，设备III中CO2和苯酚钠反应得到苯酚和碳 酸氢钠，设备IV中NaHCO3与CaO反应得到NaOH和CaCCh,实现NaOH的 循环使用，设备V中燃烧碳酸钙得到CO2和CaO,实现CO2和CaO的循环使用， B正确；C.根据分析可知物质B为NaHCO3,与CaO反应得到NaOH和CaCO3 和H2O, C正确；D. CO2和苯酚钠反应得到苯酚和碳酸氢钠，所以由设备III 进入设备IV的物质B是NaHCO3, D错误；综上所述，答案为BC。8.【答案】CD【解析】A.该物质中含有2个羟基，包含两个羟基所连碳原子的最长碳链有7 个碳，从编号之和小的一端数起，2、5号碳各有一个羟基，5号碳上还有一个甲位碳上有H,就可以消去形成双键，右边的羟基消去形成双键的位置有2个，左 边个羟基消去形成双键的位置有3个，定一移二，形成二烯炷有6种不同结构, B正确；C.羟基碳上至少有2个H才能催化氧化得到醛类物质,左羟基碳上无 氢，右羟基碳上只有1个氢，不能得到醛类物质，C错误；D. Imol该有机物 含2mol羟基,2mol羟基能与足量金属Na反应产生氢气Imol,标况下为22.4L, 但选项中未注明是否为标况，D错误；综上所述答案为CD。9.【答案】D【解析】由题干转化信息可知，有机物0的结构简式为:CH3CBr(CH3)CH2CH3, O在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应生成P为CH2=C(CH3)CH2CH3或者 (CH3)2C=CHCH3, P 与 H2O 发生加成反应生 Q 为(CH3)2C(OH)CH2CH3, Q 在与 HBr加热发生取代反应生成0。A.已知O的分子式为CsHiiBr, O的同分异构 体中，能发生消去反应即与Br相邻的碳原子上有H的同分异构体有： CH2BrCH2CH2CH2CH3 CH3CHBrCH2CH2CH3, CH3CH2CHBrCH2CH3 CH2BrCH2CH(CH3)2> CH3CHBrCH(CH3)2> CH3CH2CBr(CH3)2> CH3CH2C(CH3)CH2Br共7种，这些漠代炷的消去产物有：CH2=CHCH2CH2CH3.CH3CHCHCH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2 >CH3CH2C(CH3)=CH2 和 CH3CH=C(CH3)2, 所得产物有5种，A错误;B.由分析可知，P (CH2=C(CH3)CH2CH3或者 (CH3)2C=CHCH3)分子中，含有4种或者3种不同化学环境的氢原子，B错误； C.已知Q的分子式为C5H12O, Q的同分异构体中，能被氧化为醛的醇即含有 端位醇，有 CH2OHCH2CH2CH2CH3. CH2OHCH2CH(CH3)2> CH3CH2C(CH3)CH2OH. (CH3)3CCH2OH共4种，C错误；D. Q的同分异构体中，含有两个甲基的醇有： CH3CHOHCH2CH2CH3、CH3CH2CHOHCH2CH3、CH3CH2C(CH3)CH2OH. CH2OHCH2CH(CH3)2共4种，D正确；故答案为D。10.【答案】(1)丙烯 (2) NaOH醇溶液，加热(4)不能，由于有机物C有两种结构，通过反应进行处理，转化为一种结 构【解析】苯与A发生反应为加成反应产生B,根据B和苯结构简式知，A为 CH2CHCH3, B发生取代反应生成C, C发生消去反应生成D,则C可能为2CH.广 ' (Lh_CH-CI。由E分子式及D、F的结构可知，D发生加(1)反应为加成反应，根据B和苯结构简式知，A为CH2YHCH3,有机物A的名称为丙烯；