高考化学一轮复习 第3章 第一节 生命中的基础有机化学物质课件 新人教选修5.ppt

生命中的基础有机化学物质和有机高分子化合物这部分内容是有机化学与生活、生命中的基础有机化学物质和有机高分子化合物这部分内容是有机化学与生活、生产联系最为紧密的一部分。在高考试题中往往以试题背景展现，与题目做知识生产联系最为紧密的一部分。在高考试题中往往以试题背景展现，与题目做知识链的内部连结。生命中的基础有机化学物质，包含糖类、脂肪和蛋白质，多以考链的内部连结。生命中的基础有机化学物质，包含糖类、脂肪和蛋白质，多以考查其本身或水解产物的性质，如查其本身或水解产物的性质，如2009浙江理综浙江理综29、2009福建理综福建理综31、2009山东理山东理综综33等。等。第三章第三章 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质 进入合成有机高分子化合物时代进入合成有机高分子化合物时代2021/8/11 星期三1有机高分子化合物，多以考查单体的聚合反应以及有机合成的设计路线，如有机高分子化合物，多以考查单体的聚合反应以及有机合成的设计路线，如2009安徽理综安徽理综26、2009江苏化学江苏化学19、2009四川理综四川理综28等。等。鉴于本部分在近几年全国各地高考试题考查形式和考查特点，做出如下鉴于本部分在近几年全国各地高考试题考查形式和考查特点，做出如下2011高考高考预测。高考试题将会利用油脂、糖类、蛋白质为基本原料进行新物质合成，进行预测。高考试题将会利用油脂、糖类、蛋白质为基本原料进行新物质合成，进行科学研究。有机高分子化合物的单体，反应类型的考查，也将作为重点内容出现。科学研究。有机高分子化合物的单体，反应类型的考查，也将作为重点内容出现。要攻克此类题目，必须熟练掌握有机化学的基础知识，培养接受、吸收、整合化要攻克此类题目，必须熟练掌握有机化学的基础知识，培养接受、吸收、整合化学知识的能力。学知识的能力。2021/8/11 星期三21.了了解糖解糖类类、氨基酸和蛋白、氨基酸和蛋白质质的的组组成、成、结结构和性构和性质质特点。特点。2了解化学科学在生命科学了解化学科学在生命科学发发展中所起的重要作用。展中所起的重要作用。第一节第一节 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质2021/8/11 星期三31油脂的组成和结构油脂的组成和结构油油脂脂是是人人类类的的主主要要食食物物之之一一，也也是是重重要要的的工工业业原原料料。在在室室温温下下，植植物物油油脂脂呈呈液液态态，叫叫做做油油；动动物物油油脂脂呈呈固固态态，叫叫做做脂脂肪肪。脂脂肪肪和和油油统统称称 。油油脂脂是是热热能能最最高高的的营营养养成成分分，人人体体中中的的脂脂肪肪还还是是维维持持生生命命活活动动的的一一种种备备用用能源。油脂是由多种能源。油脂是由多种 (如硬脂酸、软脂酸和油酸等如硬脂酸、软脂酸和油酸等)跟跟 生成的甘油酯，因此油脂属于酯类。它们的结构可表示如下：生成的甘油酯，因此油脂属于酯类。它们的结构可表示如下：油脂油脂高级脂肪酸高级脂肪酸甘油甘油2021/8/11 星期三4其中其中R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基，它们可以相同或不相同。如果代表饱和烃基或不饱和烃基，它们可以相同或不相同。如果R1、R2、R3相同，则称为相同，则称为 ；如果如果R1、R2、R3不相同，则称为不相同，则称为 。天然油脂大都是混甘油酯。天然油脂大都是混甘油酯。单甘油酯单甘油酯混甘油酯混甘油酯2021/8/11 星期三52油脂的物理性质油脂的物理性质油脂的密度比水油脂的密度比水 ，于水，于水，于苯、汽油等有机溶剂。于苯、汽油等有机溶剂。3油脂的化学性质油脂的化学性质(1)油脂的氢化油脂的氢化(硬化、还原硬化、还原)小小难溶难溶易溶易溶2021/8/11 星期三6通通过过该该反反应应制制得得的的油油脂脂叫叫人人造造脂脂肪肪，又又叫叫硬硬化化油油。硬硬化化油油性性质质稳稳定定、不不易易变变质，可制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等。质，可制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等。(2)油脂的水解油脂的水解油脂在适当条件下油脂在适当条件下(如有酸、碱或高温水蒸气存在如有酸、碱或高温水蒸气存在)可发生水解反应，生成可发生水解反应，生成 和和相相应应的的 (或或盐盐)。工工业业上上根根据据这这一一原原理理，可可用用油油脂脂为为原料在酸性条件下水解来制取高级脂肪酸和甘油。原料在酸性条件下水解来制取高级脂肪酸和甘油。甘油甘油高级脂肪酸高级脂肪酸2021/8/11 星期三7油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐，这样的反应也叫油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐，这样的反应也叫 。例如，。例如，硬脂酸甘油酯发生皂化反应，生成硬脂酸钠和甘油。硬脂酸甘油酯发生皂化反应，生成硬脂酸钠和甘油。皂化反应皂化反应2021/8/11 星期三8延伸：延伸：1天天然油脂大都是混甘油然油脂大都是混甘油酯酯，油脂的相，油脂的相对对分子分子质质量量较较大，但不是高分子化大，但不是高分子化 合物。油脂是混合物，无固定的熔沸点。合物。油脂是混合物，无固定的熔沸点。2油脂油脂氢氢化的目的：使油化的目的：使油变为变为脂肪性脂肪性质稳质稳定，不易定，不易变质变质，便于，便于储储藏运藏运输输。2021/8/11 星期三91糖类的组成和分类糖类的组成和分类(1)糖糖类类是是由由碳碳、氢氢、氧氧三三种种元元素素组组成成的的一一类类有有机机化化合合物物，大大多多数数糖糖类类的的分子组成可用通式分子组成可用通式 来表示来表示(n、m可以相同，也可以不同可以相同，也可以不同)。(2)从从结结构构上上看看，糖糖类类可可定定义义为为 或或 ，以以及及水水解解后后可可以以生生成成多多羟基醛或多羟基酮的化合物。羟基醛或多羟基酮的化合物。(3)根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为 、和和 。(或将糖类分为单糖、二糖和多糖等三类或将糖类分为单糖、二糖和多糖等三类)Cm(H2O)n多羟基醛多羟基醛多羟基酮多羟基酮单糖单糖低聚糖低聚糖多糖多糖2021/8/11 星期三102葡萄糖的结构、性质和用途葡萄糖的结构、性质和用途(1)分子结构分子结构葡葡萄萄糖糖的的分分子子式式为为 ，结结构构简简式式为为 。它它是是一一种种多多羟羟基醛。基醛。(2)物理性质物理性质葡葡萄萄糖糖是是 晶晶体体，熔熔点点146，有有甜甜味味，但但甜甜度度不不如如蔗蔗糖糖，易易溶溶于于水水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。稍溶于乙醇，不溶于乙醚。C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO无色无色2021/8/11 星期三11(3)化化学性学性质质葡葡萄糖分子中含有萄糖分子中含有醛醛基和醇基和醇羟羟基，可基，可发发生生 、等反等反应应。氧化反氧化反应应a燃燃烧烧C6H12O6(s)6O2(g)6CO2(g)6H2O(l)H2 804 kJ/molb被被银银氨溶液或新制的氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化氧化 .氧化氧化加成加成酯化酯化CH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2OCH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOHCu2O2H2O2021/8/11 星期三12酯酯化反化反应应CH2OH(CHOH)4CHO5CH3COOH(4)主主要用途要用途葡萄糖用于糖果制造葡萄糖用于糖果制造业业，还还可用于医可用于医药药工工业业、制造、制造业业。(5)果糖果糖简简介介果果糖糖的的分分子子式式为为 ，结结构构简简式式为为 ，它它是是一种多一种多羟羟基基酮酮，果糖与葡萄糖互，果糖与葡萄糖互为为 。C6H12O6同分异构体同分异构体2021/8/11 星期三133蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖蔗蔗糖糖与与麦麦芽芽糖糖都都是是重重要要的的二二糖糖，蔗蔗糖糖为为白白色色晶晶体体，麦麦芽芽糖糖为为无无色色晶晶体体，两两者都易溶于水，都有甜味。者都易溶于水，都有甜味。4淀粉与纤维素淀粉与纤维素淀淀粉粉与与纤纤维维素素具具有有相相同同的的分分子子通通式式 。它它们们都都是是由由许许多多个个单单糖糖单单元元(C6H10O5)构构成成的的天天然然高高分分子子化化合合物物。但但由由于于n值值不不同同，两两者者不不是是同同分分异异构体关系，又由于结构不同，两者也不是同系物关系。构体关系，又由于结构不同，两者也不是同系物关系。(C6H10O5)n2021/8/11 星期三14淀粉和纤维素的主要化学性质淀粉和纤维素的主要化学性质都无还原性都无还原性淀粉和纤维素都不能被银氨溶液或新制的淀粉和纤维素都不能被银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化，因而都没有还原性。氧化，因而都没有还原性。都能水解，其水解的最终产物都是都能水解，其水解的最终产物都是 ，但纤维素比淀粉更难水解。，但纤维素比淀粉更难水解。淀淀粉粉遇遇碘碘单单质质变变 色色，纤纤维维素素遇遇碘碘单单质质不不变变色色，因因此此可可用用碘碘单单质质来来鉴鉴定定淀淀粉粉的存在来区分淀粉和纤维素。的存在来区分淀粉和纤维素。蓝蓝葡萄糖葡萄糖2021/8/11 星期三15延伸：延伸：对对糖糖类类的通式的理解的通式的理解应应注意两点：注意两点：该该通式只表明糖通式只表明糖类类由由C、H、O三种元素三种元素组组成，并未反映糖成，并未反映糖类类的的结结构特点。构特点。有些属于糖有些属于糖类类的物的物质质不符合不符合该该通式，如脱氧核糖通式，如脱氧核糖C5H10O4；而有些符合；而有些符合该该 通式的物通式的物质质却不属于糖却不属于糖类类。如乙酸。如乙酸CH3COOH、乳酸、乳酸 特特别别注意葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖是同分异构体，而淀粉和注意葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖是同分异构体，而淀粉和纤维纤维素素则则 不是同分异构体。不是同分异构体。2021/8/11 星期三161氨氨基酸是蛋白基酸是蛋白质质 的最的最终产终产物，是构成蛋白物，是构成蛋白质质的的 。(1)定定义义：羧羧酸分子里酸分子里烃烃基上的基上的氢氢原子被原子被 取代后的取代后的产产物叫氨基酸，物叫氨基酸，甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸的甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸的结结构构简简式分式分别别是是 (2)结结构特点：氨基酸分子中既含有碱性基构特点：氨基酸分子中既含有碱性基团团 ，又含有酸性基，又含有酸性基团团 。氨基酸的氨基酸的结结构通式构通式为为 。水解水解物质基础物质基础NH2NH2COOH2021/8/11 星期三17(3)性性质质具具有有两两性性：既既可可与与酸酸反反应应生生成成盐盐，又又可可与与碱碱反反应应生生成成盐盐和和水水，试试完完成成下下列列反反应应式式2021/8/11 星期三182蛋白质的结构与性质蛋白质的结构与性质(1)组组成成结结构构：蛋蛋白白质质由由 等等元元素素组组成成，相相对对分分子子质质量量很很大大，属属于于 化化合合物物。蛋蛋白白质质是是由由多多种种氨氨基基酸酸通通过过分分子子间间 而而形形成成的的，由由于于氨氨基酸的数量和排列顺序不同，决定了蛋白质的结构很复杂。基酸的数量和排列顺序不同，决定了蛋白质的结构很复杂。(2)蛋白质的性质蛋白质的性质有的蛋白质能有的蛋白质能 于水，有的蛋白质于水，有的蛋白质 溶于水。溶于水。C、H、O、N、S高分子高分子缩水缩水溶溶难难2021/8/11 星期三19蛋蛋白白质质的的盐盐析析是是指指向向蛋蛋白白质质溶溶液液中中加加入入 后后，可可以以使使蛋蛋白白质质 而而从从溶溶液中液中 的的现现象。象。盐盐析是一个析是一个 过过程，可利用多次程，可利用多次盐盐析来析来 、蛋白蛋白质质。能能使使蛋蛋白白质质变变性性的的条条件件和和物物质质有有：、铅铅、铜铜、汞汞等等 ；有有机机化化合合物物有有 、等等，蛋蛋白白质质变变性性后后将将失去原有的失去原有的 性和性和 性。性。某某些些蛋蛋白白质质遇遇浓浓HNO3会会变变 色色，灼灼烧烧时时会会有有 的的气气味味。两两者者都都可可用来用来检验检验物物质质是否是蛋白是否是蛋白质质。无机盐无机盐凝聚凝聚析出析出可逆可逆分离分离提纯提纯加热加热紫外线紫外线X射线射线强酸强酸强碱强碱重金属重金属甲醛甲醛酒精酒精苯甲酸苯甲酸可溶可溶生理活生理活黄黄烧焦羽毛烧焦羽毛盐盐 2021/8/11 星期三20水水解：在酸、碱、解：在酸、碱、酶酶作用下，水解作用下，水解为为各种各种 。(3)蛋白蛋白质质的用途的用途蛋白蛋白质质是人是人类类必需的必需的 。动动物物胶胶是是动动物物的的 、和和 等等经经过过熬熬煮煮提提取取的的蛋蛋白白质质，可可用用作作 。无无色色透透明明的的动动物物胶胶叫叫 ，可可用用来来制制造造 和和 。是是用用驴驴皮皮熬制成的，它是一种熬制成的，它是一种 。酪酪素素是是从从 中中凝凝结结出出来来的的蛋蛋白白质质，能能跟跟 合合成成 塑塑料料，可可用用来来制制造造纽纽扣、梳子等。扣、梳子等。氨基酸氨基酸营养物质营养物质骨骨皮皮蹄蹄胶粘剂胶粘剂白明胶白明胶照相胶卷照相胶卷感光纸感光纸阿胶阿胶药材药材牛奶牛奶甲醛甲醛酪素酪素2021/8/11 星期三213酶酶(1)酶酶是是一一种种特特殊殊的的蛋蛋白白质质，对对生生物物体体内内的的新新陈陈代代谢谢反反应应具具有有很很强强的的 作作用用。其作用特点有其作用特点有 ，。(2)人们已知道的酶有数千种，工业上使用的酶多数是通过人们已知道的酶有数千种，工业上使用的酶多数是通过 制得的。制得的。(3)应用于食品、发酵、纺织、制药等工业；应用于食品、发酵、纺织、制药等工业；应用于医药、制革等应用于医药、制革等工业；工业；用于使脂肪水解、羊毛脱脂等。酶还可用于用于使脂肪水解、羊毛脱脂等。酶还可用于 的诊断。的诊断。条件温和，不需加热条件温和，不需加热具有高度专一性具有高度专一性具有高效催化作用具有高效催化作用微生物发酵微生物发酵淀粉酶淀粉酶蛋白质酶蛋白质酶脂肪酶脂肪酶疾病疾病催化催化2021/8/11 星期三22延伸：氨基酸的成肽反应延伸：氨基酸的成肽反应在在酸酸或或碱碱存存在在的的条条件件下下加加热热，一一个个氨氨基基酸酸分分子子的的氨氨基基与与另另一一个个氨氨基基酸酸分分子子的的羧羧基基间间脱脱去去一一分分子子水水，缩缩合合形形成成含含有有肽肽键键()的的化化合合物物，称称为为成成肽肽反反应应。例如：。例如：2021/8/11 星期三23由两个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫二肽，由三个氨基酸分子间由两个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫二肽，由三个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫三肽，依次类推，三肽以上均可称为多肽。相对脱水形成的含有肽键的化合物叫三肽，依次类推，三肽以上均可称为多肽。相对分子质量在分子质量在10 000以上并具有一定空间结构的多肽，称为蛋白质。以上并具有一定空间结构的多肽，称为蛋白质。2021/8/11 星期三241典型物质的检验方法典型物质的检验方法(1)葡葡萄萄糖糖：与与银银氨氨溶溶液液共共热热发发生生银银镜镜反反应应，或或与与新新制制的的氢氢氧氧化化铜铜共共热热产产生砖红色沉淀。生砖红色沉淀。(2)淀粉：遇单质碘淀粉：遇单质碘(I2)变蓝色。变蓝色。(3)蛋白质：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变性显黄色。蛋白质：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变性显黄色。2021/8/11 星期三252淀粉水解反应程度的检验淀粉水解反应程度的检验淀淀粉粉在在酸酸的的作作用用下下能能够够发发生生水水解解反反应应最最终终生生成成葡葡萄萄糖糖。反反应应物物淀淀粉粉遇遇碘碘能能变变蓝蓝色色，不不能能发发生生银银镜镜反反应应；产产物物葡葡萄萄糖糖遇遇碘碘不不能能变变蓝蓝色色，能能发发生生银银镜镜反反应应。依依据据这这一一性性质质可可以以判判断断淀淀粉粉在在水水溶溶液液中中是是否否已已发发生生了了水水解解和和水水解解是是否否已已进进行行完完全全。如如果果淀淀粉粉还还没没有有水水解解，其其溶溶液液中中没没有有葡葡萄萄糖糖则则不不能能发发生生银银镜镜反反应应；如如果果淀淀粉粉已已完完全全水水解解，其其溶溶液液中中没没有有淀淀粉粉，遇遇碘碘则则不不能能变变蓝蓝色色；如如果果淀淀粉粉仅仅部部分分水水解解，其其溶溶液液中中有有淀淀粉粉还还有有葡葡萄萄糖糖，则则既既能能发发生银镜反应，又能遇碘变成蓝色。生银镜反应，又能遇碘变成蓝色。2021/8/11 星期三26检验淀粉水解反应程度的实验中应注意的问题是：欲检验水解产物葡萄糖的生成，检验淀粉水解反应程度的实验中应注意的问题是：欲检验水解产物葡萄糖的生成，必须先加入必须先加入NaOH溶液中和作催化剂的硫酸，再加入银氨溶液或新制氢氧化铜进溶液中和作催化剂的硫酸，再加入银氨溶液或新制氢氧化铜进行检验。行检验。2021/8/11 星期三27【例【例1】(2010原创原创)某某学生学生设计设计了三个方案，以了三个方案，以检验检验淀粉的水解情况：淀粉的水解情况：方案甲：淀粉液方案甲：淀粉液 水解液水解液 中和液中和液 溶液溶液变蓝变蓝。结论结论：淀粉完全没有水解。：淀粉完全没有水解。方案乙：淀粉液方案乙：淀粉液 水解液水解液 无无银镜现银镜现象。象。结论结论：淀粉完全没有水解。：淀粉完全没有水解。方案丙：淀粉液方案丙：淀粉液 水解液水解液 中和液中和液 有有银镜现银镜现象。象。结论结论：淀粉已：淀粉已经经水解。水解。2021/8/11 星期三28以上三个方案的结论是否正确，并简述理由：以上三个方案的结论是否正确，并简述理由：甲甲_，_。乙乙_，_。丙丙_，_。解析：解析：水解酸性条件，证明产物碱性条件。水解酸性条件，证明产物碱性条件。答案：答案：甲甲不正确淀粉可能部分水解，未被水解的淀粉与碘水反不正确淀粉可能部分水解，未被水解的淀粉与碘水反应应使溶液使溶液变蓝变蓝乙不正确酸性条件下葡萄糖不乙不正确酸性条件下葡萄糖不发发生生银镜银镜反反应应，不能，不能检验检验葡萄糖是否存在葡萄糖是否存在丙正确有丙正确有银镜现银镜现象，象，说说明淀粉已水解生成了葡萄糖明淀粉已水解生成了葡萄糖2021/8/11 星期三291下下列有关葡萄糖的列有关葡萄糖的说说法法错误错误的是的是()A葡萄糖的分子式是葡萄糖的分子式是C6H12O6 B葡萄糖能葡萄糖能发发生生银镜银镜反反应应C葡萄糖是人体重要的能量来源葡萄糖是人体重要的能量来源 D葡萄糖属于高分子化合物葡萄糖属于高分子化合物解解析析：葡葡萄萄糖糖的的分分子子式式为为C6H12O6，其其分分子子中中含含有有醛醛基基，可可发发生生银银镜镜反反应应，它它在在人人体体中中的的转转化化可可为为人人体体活活动动提提供供能能量量，它它的的相相对对分分子子质质量量为为180，不不属于高分子化合物。属于高分子化合物。答案：答案：D2021/8/11 星期三301检检查查有有机机物物的的溶溶解解性性：通通常常是是加加水水检检查查、观观察察其其是是否否溶溶于于水水。例例如如，用用此法可以此法可以鉴别鉴别乙酸与乙酸乙乙酸与乙酸乙酯酯、乙醇与、乙醇与氯氯乙乙烷烷、甘油与油脂等。、甘油与油脂等。2检检查查液液态态有有机机物物的的密密度度：观观察察不不溶溶于于水水的的有有机机物物在在水水中中浮浮沉沉情情况况可可知知其其密度是小密度是小还还是大。例如，用此法可是大。例如，用此法可鉴别鉴别硝基苯与苯、四硝基苯与苯、四氯氯化碳与化碳与1氯氯丁丁烷烷。3检检查查有有机机物物燃燃烧烧情情况况：如如观观察察是是否否可可燃燃(大大部部分分有有机机物物可可燃燃，四四氯氯化化碳碳和和多多数数无无机机物物不不可可燃燃)；燃燃烧烧时时黑黑烟烟的的多多少少(可可区区分分乙乙烷烷、乙乙烯烯和和乙乙炔炔，乙乙烷烷和和苯苯，聚乙聚乙烯烯和聚苯乙和聚苯乙烯烯)；燃；燃烧时烧时的气味的气味(如如识别识别聚聚氯氯乙乙烯烯、蛋白、蛋白质质)。4检查检查有机物的官能有机物的官能团团。思。思维维方式方式为为：官能：官能团团性性质质方法的方法的选择选择。2021/8/11 星期三31【例【例2】(2010改编改编)某某有机物的有机物的结结构构简简式式为为 (溶溶于于水水)，为为了了证证实实该该有有机机物物的的结结构构和和性性质质，你你认认为为应应先先检检验验_(填填官官能能团团)，所所选选检检验验试试剂剂是是_；其其次次检检验验_(填填官官能能团团)，所所选选检检验验试试剂剂是是_；最最后后检检验验_(填官能填官能团团)，所，所选检验试剂选检验试剂是是_。2021/8/11 星期三32解解析析：该该有有机机物物分分子子中中有有三三种种官官能能团团：醛醛基基、碳碳碳碳双双键键、羧羧基基。由由官官能能团团结结构构决决定定了了有有机机物物的的性性质质，由由此此决决定定了了试试剂剂的的选选择择。由由于于加加银银氨氨溶溶液液会会破破坏坏羧羧基基，故故应应先先检检验验羧羧基基的的存存在在，再再检检验验醛醛基基的的存存在在。由由于于溴溴水水也也能能氧氧化化醛醛基基，所所以以在在用用溴溴水水检验烯键存在之前应先检验醛基。通过上面分析可知检验方法的先后顺序。检验烯键存在之前应先检验醛基。通过上面分析可知检验方法的先后顺序。答案：答案：羧羧基基Na2CO3溶液溶液醛醛基基银银氨溶液碳碳双氨溶液碳碳双键键溴水溴水2021/8/11 星期三33有有机机物物的的检检验验，应应抓抓住住有有机机物物的的溶溶解解性性，密密度度大大小小，及及官官能能团团的的性性质质，并并注注意官能团之间的相互影响。意官能团之间的相互影响。常用的试剂与方法见下表。常用的试剂与方法见下表。物质物质试剂与方法试剂与方法现象与结论现象与结论饱和烃与不饱和烃饱和烃与不饱和烃鉴别鉴别加入溴水或酸性加入溴水或酸性KMnO4溶液溶液褪色的是不饱和烃褪色的是不饱和烃苯与苯的同系物鉴苯与苯的同系物鉴别别加酸性加酸性KMnO4溶液溶液褪色的是苯的同系物褪色的是苯的同系物醛基检验醛基检验加银氨溶液、水浴加热；加银氨溶液、水浴加热；加新制加新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液有银镜；煮沸后有砖红有银镜；煮沸后有砖红色沉淀生成色沉淀生成2021/8/11 星期三34醇醇加入活泼金属钠；加乙酸、加入活泼金属钠；加乙酸、浓浓H2SO4有气体放出；有果香味酯有气体放出；有果香味酯生成生成羧酸羧酸加紫色石蕊试液；加加紫色石蕊试液；加Na2CO3溶液溶液显红色；有气体逸出显红色；有气体逸出酯酯闻气味或加稀闻气味或加稀H2SO4果香味；检验水解产物果香味；检验水解产物酚类检验酚类检验加加FeCl3溶液或溴水溶液或溴水显紫色或白色沉淀显紫色或白色沉淀淀粉检验淀粉检验加碘水加碘水显蓝色显蓝色蛋白质检验蛋白质检验加浓硝酸微热加浓硝酸微热(或灼烧或灼烧)显黄色显黄色(烧焦羽毛的气味烧焦羽毛的气味)2021/8/11 星期三352下下列列实验实验能达到能达到预预期目的的是期目的的是()A用用氢氢氧化氧化铜铜粉末粉末检测检测尿糖尿糖B向苯酚溶液中滴加向苯酚溶液中滴加浓浓溴水出溴水出现现白色沉淀白色沉淀C用用浓浓硫酸与蛋白硫酸与蛋白质质的的颜颜色反色反应鉴别应鉴别部分蛋白部分蛋白质质D用乙醇从碘水中萃取碘用乙醇从碘水中萃取碘解解析析：A项项，检检验验尿尿糖糖应应用用新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液；C项项，浓浓HNO3与与某某些些蛋蛋白白质发生颜色反应，浓质发生颜色反应，浓H2SO4无此性质，无此性质，D项，乙醇与水互溶，不能萃取碘。项，乙醇与水互溶，不能萃取碘。答案：答案：B2021/8/11 星期三36【例【例1】(2010模拟精选，广东湛江二模模拟精选，广东湛江二模)某某制糖厂以甘蔗制糖厂以甘蔗为为原料制糖，同原料制糖，同时时得得到大量的甘蔗渣，到大量的甘蔗渣，对对甘蔗渣甘蔗渣进进行行综综合利用，不合利用，不仅仅可以提高可以提高经济经济效益，而且效益，而且还还可防止可防止环环境境污污染。染。现现按下列方式按下列方式进进行行综综合利用，回答合利用，回答问题问题。2021/8/11 星期三37(1)A的的名称是名称是_。(2)反反应应BF的化学方程式是的化学方程式是_。(3)反反应应BD的化学方程式是的化学方程式是_。(4)若已知若已知A分子中每个分子中每个链节链节中含有中含有3个个OH，即分子式，即分子式为为C6H7O2(OH)3n，写出，写出其与醋酸其与醋酸发发生生酯酯化反化反应应的化学方程式的化学方程式_。解析：解析：甘蔗渣富含纤维素，经过处理得到较纯的纤维素，催化、加热条件下水解甘蔗渣富含纤维素，经过处理得到较纯的纤维素，催化、加热条件下水解生成葡萄糖，葡萄糖在人体中不仅可发生生理氧化反应，还可以在酒化酶作用下生成葡萄糖，葡萄糖在人体中不仅可发生生理氧化反应，还可以在酒化酶作用下生产乙醇。生产乙醇。2021/8/11 星期三38答案：答案：(1)纤纤维维素素(2)C6H12O66O2 6CO26H2O(3)C6H12O6 2C2H5OH2CO2(4)C6H7O2(OH)3n3nCH3COOH C6H7O2(OOCCH3)3n3nH2O2021/8/11 星期三39高分策略高分策略 本题主要考查了纤维素的三羟基结构及其重要的性质本题主要考查了纤维素的三羟基结构及其重要的性质水解、酯化。题目起水解、酯化。题目起点不高，非常基础，但也需要考生热记熟用糖类纤维素的化学性质。点不高，非常基础，但也需要考生热记熟用糖类纤维素的化学性质。02021/8/11 星期三40【例【例2】含含有氨基有氨基(NH2)的化合物通常能的化合物通常能够够与与盐盐酸反酸反应应，生成，生成盐盐酸酸盐盐。如：。如：RNH2HClRNH2HCl(R代表代表烷烷基、苯基等基、苯基等)现现有两种化合物有两种化合物A和和B，它，它们们互互为为同分异构体。已知：同分异构体。已知：它它们们都是都是对对位二取代苯；位二取代苯；它它们们的相的相对对分子分子质质量都是量都是137；A既能被既能被NaOH溶液中和，又可以跟溶液中和，又可以跟盐盐酸成酸成盐盐，但不能与，但不能与FeCl3溶液溶液发发生生显显色反色反应应；B既不能被既不能被NaOH溶液中和，也不能跟溶液中和，也不能跟盐盐酸成酸成盐盐；它它们们的的组组成元素只能是成元素只能是C、H、O、N、Cl中的几种。中的几种。请按要求填空：请按要求填空：(1)A和和B的分子式是的分子式是_。(2)A的结构简式是的结构简式是_；B的结构简式是的结构简式是_。2021/8/11 星期三41解析：解析：由于二元取代苯的相对分子质量为由于二元取代苯的相对分子质量为137，所以两个取代基的式量之和为，所以两个取代基的式量之和为1377661，由，由A可以跟盐酸成盐知，可以跟盐酸成盐知，A的结构中必含有的结构中必含有NH2，又，又A可与可与NaOH作作用，但不与用，但不与FeCl3溶液显色故溶液显色故A分子中含分子中含COOH，其式量恰为，其式量恰为611645，所以，所以A的结构简式为：的结构简式为：，分子式为，分子式为C7H7NO2，又，又A、B互为同分异互为同分异构体且构体且B不与不与NaOH也不与也不与HCl反应，则其分子中不含反应，则其分子中不含NH2，N元素只能以元素只能以NO2形式存在，而另一取代基必为形式存在，而另一取代基必为CH3，即，即B的结构简式为的结构简式为 。2021/8/11 星期三42答案：答案：(1)C7H7NO2 2021/8/11 星期三43高分策略高分策略 本题着重考查了蛋白质及其水解产物氨基酸的结构与性质。氨基酸的两性既能与本题着重考查了蛋白质及其水解产物氨基酸的结构与性质。氨基酸的两性既能与强酸又能与强碱发生反应，苯环上二元取代，合理设计硝基、甲基，这些都是该强酸又能与强碱发生反应，苯环上二元取代，合理设计硝基、甲基，这些都是该题推断的关键点。同时需要注意：题推断的关键点。同时需要注意：1.氨基酸与硝基化合物互为同分异构体。氨基酸与硝基化合物互为同分异构体。2.由已知有机物的相对分子质量推断其结构常采用求残基式量由已知有机物的相对分子质量推断其结构常采用求残基式量再推残基再推残基(可用可用 烃基烃基12商除法商除法)基团组合基团组合得结构式的方法。得结构式的方法。2021/8/11 星期三44