人教版高中化学 1.2 《有机化合物的结构特点》课件 新人教选修5.ppt

有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点掌握：能判断简单有机化合物的同分异构体掌握：能判断简单有机化合物的同分异构体认识：有机化合物的成键特点认识：有机化合物的成键特点知道：有机物存在同分异构现象知道：有机物存在同分异构现象2021/8/9 星期一1一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1碳原子的结构特点碳原子的结构特点碳原子最外层有碳原子最外层有 个电子，不易失去或得到电子形个电子，不易失去或得到电子形成阳离子或阴离子碳原子通过成阳离子或阴离子碳原子通过 与其他原子与其他原子形成共价化合物形成共价化合物共价键共价键4 读教材读教材填要点填要点 2021/8/9 星期一22碳原子间的结合方式碳原子间的结合方式碳原子之间可以形成稳定的碳原子之间可以形成稳定的 、或或 多个碳多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链可以带原子可以形成长短不一的碳链，碳链可以带 ，还可，还可以结合形成以结合形成 ，碳链和碳环也可以相互结合，碳链和碳环也可以相互结合单键单键双键双键三键三键支链支链碳环碳环2021/8/9 星期一33甲烷分子中碳原子的成键特点甲烷分子中碳原子的成键特点(1)结构特点结构特点正四面体结构，正四面体结构，C原子居于正四面体的中心，原子居于正四面体的中心，4个个H原子原子位于正四面体的顶点，两个碳氢键间的夹角为位于正四面体的顶点，两个碳氢键间的夹角为 .109282021/8/9 星期一4(2)表示方法表示方法电子式子式结构式构式立体立体结构构 球棍模型球棍模型比例模型比例模型 正四面体正四面体2021/8/9 星期一5二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1同分异构现象同分异构现象具有相同的具有相同的 ，不同，不同 的化合物，性质的化合物，性质上有差异，这种现象叫同分异构现象上有差异，这种现象叫同分异构现象2同分异构体同分异构体具有具有 的化合物互为同分异构体的化合物互为同分异构体分子式分子式结构结构同分异构现象同分异构现象2021/8/9 星期一63同分异构体的类别同分异构体的类别(1)碳链异构碳链异构由于由于 不同，产生的异构现象不同，产生的异构现象如：如：CH3CH2CH2CH3与与 互为互为碳链异构碳链异构碳骨架碳骨架2021/8/9 星期一7(2)位置异构位置异构由于官能团在碳链中由于官能团在碳链中 不同而产生的同分异构现象，不同而产生的同分异构现象，如如 (3)官能团异构官能团异构分子式相同，但具有分子式相同，但具有 而产生的同分异构现而产生的同分异构现象，如象，如CH3CH2OH与与 .位置位置不同官能团不同官能团CH3OCH32021/8/9 星期一8先思考先思考再交流再交流1有机物的组成元素只有有机物的组成元素只有C、H、O、N、S、P等，但等，但为什么有机物的种类繁多？为什么有机物的种类繁多？答案：答案：(1)碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键双键或三键(2)多个碳原子之间可以结合成链状，也可以结合成环多个碳原子之间可以结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链状，还可以带支链(3)同分异构现象的普遍存在同分异构现象的普遍存在2021/8/9 星期一92甲烷分子中甲烷分子中4个个CH键是等同的键是等同的.如何证明甲烷分子是如何证明甲烷分子是正四面体结构而不是平面结构？正四面体结构而不是平面结构？答案：答案：若若CH4分子为平面结构，则分子为平面结构，则CH2Cl2可有两种结可有两种结构而构而CH2Cl2分子的空间结构只有一种可证明甲烷分分子的空间结构只有一种可证明甲烷分子是正四面体结构子是正四面体结构2021/8/9 星期一103思考讨论并完成下表：思考讨论并完成下表：物物质名称名称正戊正戊烷异戊异戊烷新戊新戊烷结构式构式相同点相同点不同点不同点2021/8/9 星期一11分析：具有相同分子式，不同结构的有机化合物互称为同分分析：具有相同分子式，不同结构的有机化合物互称为同分异构体异构体C5H12有三种同分异构体：有三种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、2021/8/9 星期一12答案：答案：物物质名称名称正戊正戊烷异戊异戊烷新戊新戊烷结构式构式相同点相同点分子式相同分子式相同不同点不同点分子分子结构构(原子原子连接方式接方式)不同不同2021/8/9 星期一13要点一有机物分子结构的表示方法要点一有机物分子结构的表示方法种种类表示方法表示方法实例例分子式分子式用元素符号表示物用元素符号表示物质的分子的分子组成成CH4、C3H6最最简式式(实验式式)表示物表示物质组成的各元成的各元素原子的最素原子的最简整数比整数比乙乙烯最最简式式为CH2，C6H12O6最最简式式为CH2O2021/8/9 星期一14种种类表示方法表示方法实例例电子式子式用小黑点或用小黑点或“”号表示原号表示原子最外子最外层电子的成子的成键情况情况结构式构式用短用短线“”来表示来表示1个共个共价价键，用，用“”(单键)、“=”(双双键)或或“”“”(三三键)将所有原子将所有原子连接起来接起来 2021/8/9 星期一15种种类表示方法表示方法实例例结构构简式式表示表示单键的的“”可以省略，将与碳可以省略，将与碳原子相原子相连的其他原子写在其旁的其他原子写在其旁边，在右，在右下角注明其个数下角注明其个数表示碳碳双表示碳碳双键、碳碳三、碳碳三键的的“=”、“”“”不能省略不能省略醛基基()、羧基基()可可简化成化成CHO、COOHCH3CH=CH2、CH3CH2OH、2021/8/9 星期一16种种类表示方法表示方法实例例键线式式进一步省去碳一步省去碳氢元素的符号，元素的符号，只要求表示出碳碳只要求表示出碳碳键以及与碳原以及与碳原子相子相连的基的基团图式中的每个拐点和式中的每个拐点和终点均表点均表示一个碳原子，每个碳原子都形示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价成四个共价键，不足的用，不足的用氢原子原子补足足 可表示可表示为：2021/8/9 星期一17种种类表示方法表示方法实例例球棍模球棍模型型小球表示原子，短棍小球表示原子，短棍表示价表示价键比例模比例模型型用不同体用不同体积的小球表的小球表示不同原子的大小示不同原子的大小2021/8/9 星期一18(1)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并可以合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并如如 ，也可以写成，也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3.(2)结构简式不能表示有机物的真实结构比例模型能反结构简式不能表示有机物的真实结构比例模型能反 映有机物分子的真实结构映有机物分子的真实结构2021/8/9 星期一19例例1(2011梅州高二期中梅州高二期中)右图是右图是某有机物分子的比例模型，有关该某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是物质的推断不正确的是()A分子中可能含有羟基分子中可能含有羟基B分子中可能含有酯基分子中可能含有酯基C分子中可能含有醛基分子中可能含有醛基D该物质的分子式可能为该物质的分子式可能为C3H6O32021/8/9 星期一20解析解析由有机物分子的比例模型可知其结构简式为由有机物分子的比例模型可知其结构简式为 ，分子中含，分子中含COOH和和OH.答案答案BC2021/8/9 星期一211某共价化合物含碳、氢、氮三种元素，已知其分子某共价化合物含碳、氢、氮三种元素，已知其分子内的内的4个氮原子排列成内空的四面体结构个氮原子排列成内空的四面体结构()，且每两个氮原子之间都有一个碳原子，无且每两个氮原子之间都有一个碳原子，无 、或或CC，则该共价化合物的化学式是，则该共价化合物的化学式是 ()2021/8/9 星期一22AC6H12N4BC4H8N4CC6H10N4 DC6H8N22021/8/9 星期一23解析：解析：4个氮原子构成正四面体结构个氮原子构成正四面体结构(如图如图)，氮原子已达，氮原子已达饱和，每两个氮原子之间有一个碳原子，由氮原子可形饱和，每两个氮原子之间有一个碳原子，由氮原子可形成成3个共价键，碳原子可形成个共价键，碳原子可形成4个共价键可知每个碳原子个共价键可知每个碳原子结合两个氢原子，故分子式为结合两个氢原子，故分子式为C6H12N4.答案：答案：A2021/8/9 星期一24要点二同分异构体要点二同分异构体 1同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法(1)首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物如不同的有机物，确定先写哪一类有机物如C4H10O的同分异构体类别可能有醇和醚的同分异构体类别可能有醇和醚2021/8/9 星期一25(2)在确定写一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，在确定写一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构，逐一减少主链上的碳原子数，即应先考虑碳链异构，逐一减少主链上的碳原子数，即主链由长到短，支链由整到散如：主链由长到短，支链由整到散如：4个碳原子的碳链个碳原子的碳链异构有两种：异构有两种：“CCCC”和和“”2021/8/9 星期一26(3)在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构如在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构如C4H10O属于醇属于醇(均含羟基官能团均含羟基官能团)的同分异构体有：的同分异构体有：2021/8/9 星期一27(4)按以上步骤和方法再确定具有另一类官能团的有机物的按以上步骤和方法再确定具有另一类官能团的有机物的同分异构体如：同分异构体如：C4H10O属于醚属于醚(均含醚键均含醚键)的同分异的同分异构体有：构体有：CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3、OCH3CHCH3CH3.2021/8/9 星期一282同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法(1)基元法基元法记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目机物同分异构体的数目C3H72种种C4H9 4种种C5H11 8种种如如C4H9Cl有有4种同分异构体种同分异构体2021/8/9 星期一29(2)替代法替代法如二氯苯如二氯苯(C6H4Cl2)有有3种同分异构体，则四氯苯种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有也有3种同分异构体种同分异构体(将将H替代替代Cl)(3)等效氢法等效氢法同一甲基上的氢是等效的同一甲基上的氢是等效的同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的处于对称位置上的氢原子是等效的处于对称位置上的氢原子是等效的如新戊烷如新戊烷()的一氯代物只有一种的一氯代物只有一种2021/8/9 星期一30 判断是否是同分异构体的一般方法是：先看分子式是判断是否是同分异构体的一般方法是：先看分子式是否相同，再看结构是否不同，注意从两个方面考虑：一是否相同，再看结构是否不同，注意从两个方面考虑：一是原子或原子团的连接顺序；二是原子的空间排列形状由原子或原子团的连接顺序；二是原子的空间排列形状由此可辨认出是否为等同结构此可辨认出是否为等同结构2021/8/9 星期一31例例2(2009宁夏高考宁夏高考)的一的一氯氯代产物有代产物有(不考虑立体异构不考虑立体异构)()A3种种 B4种种C5种种 D6种种2021/8/9 星期一32解析解析 的一氯代物有：的一氯代物有：答案答案 B2021/8/9 星期一332(2010新课标全国卷新课标全国卷)分子式为分子式为C3H6Cl2的同分异构体共的同分异构体共有有(不考虑立体异构不考虑立体异构)()A3种种B4种种C5种种 D6种种2021/8/9 星期一34解析：解析：C3H6Cl2的结构有：的结构有：CH3CH2CHCl2、共共4种种答案：答案：B2021/8/9 星期一35 在书写同分异构体或推断其数目时，易漏写或重在书写同分异构体或推断其数目时，易漏写或重复应按同分异构体的三种类型逐一写出或用换元法、复应按同分异构体的三种类型逐一写出或用换元法、等效等效H原子法或对称法等巧推其数目，除掌握一定的方原子法或对称法等巧推其数目，除掌握一定的方法和规律外，更要有思维的灵活性和变通性，要多思、法和规律外，更要有思维的灵活性和变通性，要多思、多变、多解，只有这样，才能正确、迅速地判断有机物多变、多解，只有这样，才能正确、迅速地判断有机物的同分异构体数目的同分异构体数目 2021/8/9 星期一36例例在化学式为在化学式为C6H14的烷烃分子中，含有三个甲基的烷烃分子中，含有三个甲基的同分异构体的数目为的同分异构体的数目为 ()A2种种 B3种种C4种种 D5种种2021/8/9 星期一37解析解析出错的原因是忽视题目中的限制条件而错选出错的原因是忽视题目中的限制条件而错选D，C6H14烷烃的同分异构体有烷烃的同分异构体有5种，但含有三个甲基的有种，但含有三个甲基的有 和和答案答案A2021/8/9 星期一38