人教版高中化学 醇酚基团间的相互影响 苏教选修5.ppt

第二单元醇 酚醇的性质和应用酚的性质和应用基团间的相互影响2021/8/9 星期一1基团间的相互影响基团间的相互影响n n实验实验实验实验CH3高锰酸钾的酸性溶液高锰酸钾的酸性溶液高锰酸钾的酸性溶液高锰酸钾的酸性溶液COOH高锰酸钾的酸性溶液高锰酸钾的酸性溶液HCH3通过苯与甲苯、甲苯与甲烷的性质差异，可知有机分子中基团之间存在着相互的影响 将苯、甲苯与甲烷分别加入（或通入）到高将苯、甲苯与甲烷分别加入（或通入）到高锰酸钾的酸性溶液中，充分接触后，有何现象？锰酸钾的酸性溶液中，充分接触后，有何现象？无现象无现象褪色褪色无现象无现象2021/8/9 星期一2基团间的相互影响基团间的相互影响n n完成下列反应的化学方程式完成下列反应的化学方程式 NO2+H2O+HNO3浓硫酸浓硫酸60+2HNO3浓硫酸浓硫酸100110 /NO2+2H2O NO2|NO2CH3|NO2O2N+3H2OCH3|+3HNO3浓硫酸浓硫酸1002021/8/9 星期一3基团间的相互影响基团间的相互影响n n烃基对烃基的影响烃基对烃基的影响CH3CHCH3 3受苯环影受苯环影响，响，能被酸性能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化。溶液氧化。苯环苯环受受CHCH3 3影响影响而使邻、对位的而使邻、对位的氢易被取代。氢易被取代。2021/8/9 星期一4基团间的相互影响基团间的相互影响n n完成下列反应的化学方程式完成下列反应的化学方程式 Br +HBr+Br2FeBr3+2Br2FeBr3 Br +2HBr Br +2Br2 Br+2HBrFeBr3 Br+3Br2 OH+3HBrOHBrBrBr2021/8/9 星期一5基团间的相互影响基团间的相互影响n n观察与思考（观察与思考（P P7676）苯苯苯苯苯酚苯酚苯酚苯酚反应物反应物反应物反应物反应条件反应条件反应条件反应条件被取代的被取代的被取代的被取代的氢原子数氢原子数氢原子数氢原子数反应速率反应速率反应速率反应速率1 1取两支试管，向一支试管中加入少量无水乙醇，另一支取两支试管，向一支试管中加入少量无水乙醇，另一支试管中放入少量的苯酚，将它们置于同一热水浴中加热。试管中放入少量的苯酚，将它们置于同一热水浴中加热。热水浴的温度约为热水浴的温度约为5050。待苯酚熔化后，向两支试管中分。待苯酚熔化后，向两支试管中分别加入绿豆粒大小的金属钠。观察实验现象别加入绿豆粒大小的金属钠。观察实验现象苯、液溴苯、液溴 苯酚、浓溴水苯酚、浓溴水催化剂催化剂 通常条件通常条件1 1或或2 32 3较慢较慢 很快很快2 2比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表2021/8/9 星期一6基团间的相互影响基团间的相互影响n n交流讨论交流讨论 以上事实说明：尽管在苯酚和乙醇分子中以上事实说明：尽管在苯酚和乙醇分子中都存在羟基，但是这两种物质与钠反应的剧烈都存在羟基，但是这两种物质与钠反应的剧烈程度存在较大的差异；苯酚和苯都含有分换，程度存在较大的差异；苯酚和苯都含有分换，但苯环上的氢原子被取代的难易程度存在明显但苯环上的氢原子被取代的难易程度存在明显差异。你能对上述事实做出解释吗？请阐述你差异。你能对上述事实做出解释吗？请阐述你的观点，并通过适当方式与同学交流。的观点，并通过适当方式与同学交流。有机物分子中基团之间是相互影响、相互制约的。有机物分子中基团之间是相互影响、相互制约的。2021/8/9 星期一7基团间的相互影响基团间的相互影响n n烃基对官能团的影响烃基对官能团的影响CH3CH2OHOH呈中性呈中性呈酸性（苯环对呈酸性（苯环对OH的影响）的影响）解释一解释一苯酚、乙醇均有羟基，为什么苯酚苯酚、乙醇均有羟基，为什么苯酚能与能与NaOHNaOH溶液反应，而乙醇不能反应？溶液反应，而乙醇不能反应？原因：原因：苯酚中苯环使羟基苯酚中苯环使羟基OHOH键极性变大，键极性变大，可以部分解离出氢离子而表现出酸性。可以部分解离出氢离子而表现出酸性。2021/8/9 星期一8基团间的相互影响基团间的相互影响n n官能团对烃基的影响官能团对烃基的影响OH不和溴水反应不和溴水反应和浓溴水作用产生白色沉淀和浓溴水作用产生白色沉淀（OH对苯环的影响）对苯环的影响）解释二解释二虽然苯和苯酚都能发生溴代反应，虽然苯和苯酚都能发生溴代反应，但苯酚能与溴水发生取代反应，而苯不能与溴水但苯酚能与溴水发生取代反应，而苯不能与溴水反应，为什么？反应，为什么？原因：羟基使苯环变得活泼，易在相对于羟原因：羟基使苯环变得活泼，易在相对于羟基的邻、对位发生取代反应）基的邻、对位发生取代反应）2021/8/9 星期一9基团间的相互影响基团间的相互影响n n举例举例O|CH3C OH中的中的OH受受 O|C 影响影响 CH3CH3难以去氢。难以去氢。CH3CH2OH较易发生烃基上的氢和羟基之间的较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水（脱水（OH对乙基的影响）。对乙基的影响）。CH3CH2Br较易发生烃基上的氢和较易发生烃基上的氢和Br之间的脱水之间的脱水（Br对乙基的影响）。对乙基的影响）。使得使得COOH的氢较易电离，显酸性。的氢较易电离，显酸性。从而是乙酸的酸性比苯酚还强。从而是乙酸的酸性比苯酚还强。2021/8/9 星期一10基团间的相互影响基团间的相互影响 有机物分子中有机物分子中基团间的相互影响基团间的相互影响会导致物质化学会导致物质化学性质的不同，下列事实不能说明上述观点的是（性质的不同，下列事实不能说明上述观点的是（）A.A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色性高锰酸钾溶液褪色 B.B.乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应 C.C.苯酚的酸性比乙酸弱苯酚的酸性比乙酸弱 D.D.苯酚与溴水在常温下就可反应，苯需要与液溴苯酚与溴水在常温下就可反应，苯需要与液溴且铁作催化剂的条件下才反应且铁作催化剂的条件下才反应B2021/8/9 星期一11