高考化学一轮总复习 12第2讲 烃和卤代烃课件 新课标.ppt

2021/8/11 星期三1 课课 堂堂 反反 馈馈课课 堂堂 探探 究究考考 点点 突突 破破 课课 时时 作作 业业 2021/8/11 星期三2堂堂课课探探 究究2021/8/11 星期三3解读考纲考点考纲解读烃和卤代烃的性质1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。4.了解卤代烃的典型代表物的组成、结构特点和性质。5.了解加成反应、取代反应和消去反应。2021/8/11 星期三4基础回扣 一、烷烃1概念：分子里碳原子之间都以_连接成链状，碳原子其余的价键全部跟_结合而得到的烃，叫做烷烃。2结构特点：单键，饱和，链状。3通式：_(n1，nN)。2021/8/11 星期三54性质(1)物理性质烷烃不溶于水，而_溶于有机溶剂，液态烃本身就是有机溶剂(如己烷、汽油等)。烷烃的相对密度_水的相对密度。2021/8/11 星期三6随 碳 原 子 数 增 多，烷 烃 熔、沸 点 逐 渐_，密度逐渐_。2021/8/11 星期三7(2)化学性质2021/8/11 星期三8二、烯烃1概念：分子里含有_的一类脂肪烃。2结构烯烃的顺反异构：因为C=C不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的_不同的现象，相同原子或原子团排列在C=C的同一侧称_式，排列在双键两侧的称_式。2021/8/11 星期三93通式：CnH2n(n2，nN)。4性质(1)物理性质分子内含有4个碳原子的烯烃常温下都是_态。随分子中碳原子数增加，熔点升高，密度_。2021/8/11 星期三10(2)化学性质2021/8/11 星期三112021/8/11 星期三12三、乙炔、炔烃1乙炔(1)分子结构：乙炔的分子式为_，结构简式为_，电子式为_，键角为180，分子构型为_形，属_分子，碳原子采用sp杂化。(2)物理性质纯净的乙炔是_色、_味的气体，_溶于水，_溶于有机溶剂，俗名_，密度比空气略_。2021/8/11 星期三13(3)化学性质氧化反应a能使酸性KMnO4溶液_。b可燃性：_(火焰_并有浓烟)。点燃乙炔前应先_，乙炔与空气的混合气遇火易发生_。氧炔焰温度很高，可用来_或_金属。2021/8/11 星期三14乙炔与H2反应的化学方程式为：_，乙炔与HCl反应的化学方程式为：_。(4)实验室制法CaC22H2OCa(OH)2CHCH(CaC2又叫电石)。2021/8/11 星期三152炔烃(1)概念：分子里含有_的一类脂肪烃，称为炔烃。(2)通式：_(n2，nN)。(3)物理性质：炔烃的物理性质一般随着分子里碳原子数的增多而呈现规律性的变化，如沸点随分子里碳原子数的增加而_，相对密度逐渐_。(4)化学性质：与乙炔相似，容易发生_反应、_反应等，能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。2021/8/11 星期三16四、芳香烃1苯(1)组成和结构：苯的分子式为_，结构简式为_，分子构型是_，12个原子_，其中六个碳原子构成_，所以苯分子中键角是_，碳原子为sp2杂化，苯分子中的碳碳键是介于单键、双键之间的一种独特的键。(2)物理性质：通常情况下，苯是_态，有特殊气味，有毒，不溶于水，密度比水_，挥发性：_。2021/8/11 星期三17(3)化学性质由于苯分子内碳原子之间键的特殊性，使苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质，既可以发生加成反应，又可以发生取代反应。取代反应a与溴反应的化学方程式为：。该反应中的反应物溴是液溴，苯与溴水不反应。b与浓硝酸反应的化学方程式为：。2021/8/11 星期三18注：配制浓硫酸和浓硝酸的混合酸时，应把浓硫酸慢慢加入浓硝酸中并不断搅拌，由于混合过程中会放出大量热，所以混合酸温度较高，要使其冷却到5060 以下，才能再加苯，以减弱苯的挥发，实验要用水浴加热，温度一定要控制在60 以下。2021/8/11 星期三19加成反应与H2反应的化学方程式为：_。氧化反应a可燃性：_(火焰明亮，有浓烟)。b苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，所以将苯加入酸性KMnO4溶液中，溶液不褪色。2021/8/11 星期三202苯的同系物(1)定义：苯分子中的氢原子被一个或几个烷基代替得到的烃。(2)通式：_。(3)结构：分子中都含有一个苯环，其余为烷基。(4)化学性质取代反应甲苯与HNO3反应的化学方程式为：_。2021/8/11 星期三212021/8/11 星期三22五、溴乙烷1分子结构和物理性质溴乙烷分子式为_，结构式为_，结构简式为_或C2H5Br。纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4，密度比水大。2化学性质(1)水解反应：与NaOH的水溶液方程式：_。(2)消去反应：与NaOH的醇溶液方程式：_。2021/8/11 星期三23六、卤代烃1结构特点卤素原子是卤代烃的官能团。由于氟、氯、溴、碘的非金属性比碳强，所以CX之间的共用电子对偏向_，形成一个极性较强的共价键，卤素原子易被其他原子或原子团所取代。2021/8/11 星期三242物理性质(1)溶解性：_溶于水，易溶于大多数有机溶剂。(2)状态、密度：CH3Cl常温下为_体；C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下为_体，且密度_(填“”、“”)1 gcm3。(3)递变：卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。氯代烃的沸点随烃基增大呈现_的趋势；氯代烃的密度随烃基增大呈现_的趋势。2021/8/11 星期三253卤代烃的分类(1)根据分子中所含卤素的不同进行分类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。(2)根据分子中所含烃基的不同进行分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。(3)根据分子中所含卤素原子多少的不同进行分类：一卤代烃、多卤代烃。4化学性质分子式中CX键易断裂、易发生_反应和_反应。2021/8/11 星期三262021/8/11 星期三272021/8/11 星期三282021/8/11 星期三292021/8/11 星期三302021/8/11 星期三31点点考考突突 破破2021/8/11 星期三322021/8/11 星期三33化学活动性稳定活泼活泼稳定取代反应卤代能与X2、浓HNO3等发生取代反应加成反应能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应能与H2等发生加成反应加聚反应不能发生能发生能发生不能发生2021/8/11 星期三34氧化反应KMnO4溶液(H)不褪色KMnO4溶液(H)褪色KMnO4溶液(H)褪色KMnO4溶液(H)不褪色燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，伴有浓黑烟燃烧火焰明亮，伴有浓黑烟鉴别溴水不褪色或酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色溴水不因化学变化褪色或酸性KMnO4溶液不褪色2021/8/11 星期三35对以上基本结构组合的复杂分子的判断(1)以上4种分子的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不变。(2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价叁键则不能旋转。2021/8/11 星期三362021/8/11 星期三37A3、4、5B4、10、4C3、10、4 D3、14、42021/8/11 星期三38解析考虑饱和碳的四面体结构、C=C和苯环的共面结构，CC的线形结构及单键的可旋转性。2021/8/11 星期三39答案D2021/8/11 星期三40变式训练A12个B14个C18个 D20个答案D2021/8/11 星期三41解析题给有机物分子可变换成如下形式：2021/8/11 星期三42乙烯和乙炔实验室制法的比较2021/8/11 星期三43实验注意事项酒精与浓硫酸的体积比为13；酒精与浓硫酸混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却或搅拌；温度计的水银球应插入反应混合液的液面下；应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸；应使温度迅速升至170。因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其简易装置；为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水；因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应。净化因酒精被炭化，碳与浓硫酸反应，乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去因电石中含有杂质，与水反应会生成H2S，可用硫酸铜溶液将其除去2021/8/11 星期三44例2关于实验室制乙烯的实验，下列说法正确的是()A反应物是乙醇与过量的3 mol/L硫酸的混合液B温度计插入反应溶液液面以下，以便控制温度在140 C反应容器(烧瓶)中应加入少许碎瓷片D反应完毕后先灭火再从水中取出导管解析A项中应用浓硫酸，B项应控制温度在170，D项反应完毕后为防止倒吸应先撤导管后熄灭酒精灯。答案C2021/8/11 星期三45变式训练2为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量的工业用的电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体。由此他提出必须先除去杂质，再与溴水反应。请回答下列问题：2021/8/11 星期三46(1)写出甲同学实验中两个主要的化学方程式_。(2)甲同学设计的实验_(填“能”或“不能”)验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是_。a使溴水褪色的反应，未必是加成反应b使溴水褪色的反应，就是加成反应c使溴水褪色的物质，未必是乙炔d使溴水褪色的物质，就是乙炔2021/8/11 星期三47(3)乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是_，它与溴水反应的化学方程式是_；在验证过程中必须全部除去。(4)请你选用下列四个装置(可重复使用)来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。2021/8/11 星期三48(5)为验证这一反应是加成而不是取代，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性。理由是_。2021/8/11 星期三492021/8/11 星期三501反应条件强碱的醇溶液、加热。2反应实质从分子中相邻的两个碳原子上脱去一分子卤化氢，而形成不饱和化合物。2021/8/11 星期三513卤代烃能否发生消去反应，可简单记为“邻碳有氢就消去”，也可以根据碳的“四价”原则去判断。反应规律：(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。(2)邻位碳原子上无氢原子也不能发生消去反应，如 2021/8/11 星期三522021/8/11 星期三532021/8/11 星期三544溴乙烷的取代反应和消去反应的比较反应类型取代反应消去反应反应物溴乙烷和NaOH溴乙烷和NaOH反应条件水、加热醇、加热生成物乙醇、溴化钠乙烯、溴化钠、水结论溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物2021/8/11 星期三55例3能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是()2021/8/11 星期三562021/8/11 星期三57变式训练31溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，两反应()A产物相同，反应类型相同B产物不同，反应类型不同C碳氢键断裂的位置相同D碳溴键断裂的位置相同答案A2021/8/11 星期三582021/8/11 星期三59堂堂课课反反 馈馈2021/8/11 星期三601(双选)下列粒子，不属于官能团的是()答案AD解析官能团是决定化合物的化学特性的原子或原子团，A是离子，D不能决定化合物特性。2021/8/11 星期三6122009年化学教育期刊封面刊载如下图所示的有机物M(只含C、H、O)的球棍模型图。不同大小的小球代表不同的原子，小球之间的“棍”表示共价键，既可以表示叁键，也可以表示双键，还可以表示单键。下列关于M的推断正确的是()2021/8/11 星期三62A它的分子式为C12H12O2BM与足量氢气在一定条件下反应，生成物的环上的一氯代物有7种CM能发生中和反应、取代反应D一个M分子最多有11个原子共面答案C2021/8/11 星期三63解析根据球棍模型知，氢原子只能形成一个共价键，氧原子只能形成两个共价键，碳原子能形成四个共价键。A选项，分类数清M分子中的原子个数知，一个M分子含有12个碳原子、2个氧原子、10个氢原子，M的分子式为C12H10O2，A项错误。B项，M与足量氢气发生加成反应的产物N的结构简式如图所示。M的苯环上有7种氢原子，而N的环上有10种氢原子，所以N分子的环上能形成10种一氯代物，B项错误。C项，M属于芳香酸，分子中含有苯环、羧基，具有羧酸的性质，它能发生中和反应、酯化反应，苯环上的氢能与溴、浓硝酸等在一定条件下发生取代反应，C项正确。2021/8/11 星期三64D项，苯环上的所有原子共面，则两个苯环连接形成的萘环上的所有原子也共面，即M分子中至少有18个原子共面，COOH中的原子也可能共面，故最多有22个原子共面，D项错误。2021/8/11 星期三653分子式为C5H10的烯烃共有(要考虑顺反异构体)()A5种B6种C7种D8种答案B解析对于5个C原子的单烯烃，推导同分异构体要遵循的基本思路是先碳链再(变)双键再(看)顺反。2021/8/11 星期三662021/8/11 星期三67对于不存在烯烃结构再对以上A、B、C、D、E分析顺反异构，可以看出：A、C、D、E四种均不存在顺反异构，仅B有顺式、反式两种结构，故C5H10的烯烃共有6种结构。2021/8/11 星期三684下列分子中，所有原子不可能共面的是()AC2H2 BCS2CNH3 DC6H6答案C解析A、B的C2H2和CS2分子空间构型为直线型，所有原子均处在同一直线上；C中NH3是呈三角锥型结构；D中C6H6分子是平面正六边形。2021/8/11 星期三695下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是()ABCD答案C2021/8/11 星期三702021/8/11 星期三716为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作：加AgNO3溶液，加NaOH溶液，加热，加蒸馏水，加硝酸至溶液显酸性，合理的顺序是()ABCD答案C2021/8/11 星期三72解析溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不能与AgNO3溶液直接反应，必须使之变为Br。从题目中所给的信息，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到Br，但要注意，反应后溶液显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则，Ag与OH反应得AgOH白色沉淀(AgOH不稳定，很快变为Ag2O暗棕色沉淀)，影响溴的检验，所以，应加入足量硝酸使溶液变为酸性后，再加AgNO3溶液检验。2021/8/11 星期三737以一氯丙烷为主要原料，制取1,2丙二醇时，需要经过的各反应分别为()A加成消去取代 B消去加成取代C取代消去加成 D取代加成消去答案B解析醇可由卤代烃水解(取代)而制得，而一氯丙烷水解不可能制得丙二醇。丙二醇必须由二氯丙烷水解制得。一氯代物制二氯代物的方法规律是先减少后增加，即先消去后加成，将一氯丙烷先消去制得丙烯，丙烯再与卤素加成制二氯丙烷，二氯丙烷再水解即得丙二醇。2021/8/11 星期三748以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。请完成下列各题：(1)写 出 反 应 类 型：反 应 _，反 应_。(2)写 出 反 应 条 件：反 应 _，反 应_。2021/8/11 星期三75(3)反应的目的是：_。(4)写出反应的化学方程式_。(5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是_(写出一种物质的结构简式)，检验该物质存在的试剂是_。(6)写出G的结构简式_。2021/8/11 星期三762021/8/11 星期三772021/8/11 星期三782021/8/11 星期三799(2011全国，30)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：请回答下列问题：(1)环戊二烯分子中最多有_个原子共平面；(2)金刚烷的分子式为_，其分子中的CH2基团有_个；2021/8/11 星期三80(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中，反应的产物名称是_，反应的反应试剂和反应条件是_，反应的反应类型是_；2021/8/11 星期三81(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸【提示：苯环上的烷基(CH3，CH2R，CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基】，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：_。2021/8/11 星期三822021/8/11 星期三83解析本题考查了有机合成、反应类型的判断以及同分异构体的书写等知识，着重考查学生对所学知识的综合运用。(1)根据乙烯的结构特点，分子中与双键碳原子相连的原子共平面，则环戊二烯分子中五个碳原子共面，双键上连的氢原子也在此平面上，故最多有9个原子共平面。(2)根据碳四键原理，金刚烷分子式为C10H16，分子中的CH2基团有6个。(3)反应为取代反应，产物名称是氯代环戊烷，反应是卤代烃的消去反应，反应条件是氢氧化钠的醇溶液，加热。反应是加成反应。(4)烯烃臭氧化反应的实质是碳碳双键断开生成醛。反应的化学方程式为：2021/8/11 星期三84(5)二聚环戊二烯的分子式为：C10H12，则A的分子式也为C10H12，不饱和度为5，分子内含苯环，侧链上有碳碳双键。并且侧链位于苯环对位。结构简式可能为：2021/8/11 星期三852021/8/11 星期三86温温示示提提馨馨请做：课时作业（请做：课时作业（35）2021/8/11 星期三87