【基础知识版】2013-2014学年新课标高中化学总复习课件：第5单元第24讲有机化合物结构、同分异构体.ppt

第第 讲讲 有机化学有机化合物结构、有机化合物结构、同分异构体同分异构体2424第 五 单 元热点知点知识剖析剖析同分异构体是有机化学中的一个非常重要的概同分异构体是有机化学中的一个非常重要的概念，念，贯穿整个有机化学的始穿整个有机化学的始终。由于它能。由于它能较好地考好地考查学生的学生的诸多能力和思多能力和思维品品质，一直，一直备受高考关注，是高考着力考受高考关注，是高考着力考查的的热点之一。点之一。这类题的判断依据是要抓住同分异构体概念的判断依据是要抓住同分异构体概念必必须同同时满足两个条件（分子式相同，足两个条件（分子式相同，结构构不同）。解不同）。解题的基本思路是先看的基本思路是先看“分子式相分子式相同同”，再看，再看“结构不同构不同”。“分子式相同分子式相同”最易判断，而最易判断，而对于于“结构不同构不同”的判断的判断较困困难。“结构不同构不同”判断的常用方法有判断的常用方法有有机化合物有机化合物类别不同（不同（类别异构），异构），则结构不同；构不同；结构通构通过“拉拉”、“翻翻”、“转”后不能重叠，后不能重叠，则结构不同，如构不同，如对于多个苯于多个苯环并在一起的稠并在一起的稠环芳香芳香烃，要确定两者是否，要确定两者是否结构不同，可画构不同，可画一根一根轴线，再通，再通过平移或翻平移或翻转来判断；来判断；对有机化合物有机化合物进行命名，命名不同，行命名，命名不同，则结构不构不同。同。基基础知知识回回顾1.碳原子最外碳原子最外电子子层含有含有 个个电子，子，1个碳原子个碳原子可以跟其他非金属原子形成可以跟其他非金属原子形成4个共价个共价键，碳原，碳原子之子之间也能以共价也能以共价键相相结合，形成碳碳合，形成碳碳单键、碳碳双碳碳双键或碳碳或碳碳叁键，连接成接成稳定的定的长短不短不一的碳一的碳链或含碳原子数目不等的碳或含碳原子数目不等的碳环，从而，从而导致有机化合物种致有机化合物种类纷繁，数量繁，数量庞大。大。2.甲甲烷的空的空间结构构为 形形结构，乙构，乙烯为 形形结构构,乙炔乙炔为 形形结构构,苯苯为 .形形结构。构。4正四面体正四面体平面平面直线直线平面正六边平面正六边3.结构相似，在分子构相似，在分子组成上相差一个或若干成上相差一个或若干个个CH2原子原子团的物的物质互称互称为同系物，同系同系物，同系物的分子式不同，官能物的分子式不同，官能团的种的种类和数目都和数目都相同，同系物具有相同，同系物具有 (填填“相同相同”或或“不同不同”)通式，具有相同的通式的物通式，具有相同的通式的物质填填 (“一定一定”或或“不一定不一定”)互互为同系物。同系同系物。同系物的物理性物的物理性质，化学性，化学性质相似，随着碳原相似，随着碳原子数的增加，熔沸点会逐子数的增加，熔沸点会逐渐升高。升高。相同相同不一定不一定4.化合物具有相同的分子式，但化合物具有相同的分子式，但结构不同，构不同，因而因而产生性生性质上的差异，上的差异，这种种现象叫象叫 。具有同分异构。具有同分异构现象的化合物互象的化合物互为同分异同分异构体。有机化合物同分异构体常构体。有机化合物同分异构体常见类别有有(1)碳碳链异构；异构；(2)位置位置(官能官能团的位置的位置)异构；异构；(3)官能官能团异构。异构。同分异构现象同分异构现象重点知重点知识归纳1.含含“同同”的四个主要概念：同位素、同素的四个主要概念：同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比异形体、同系物、同分异构体的比较比较比较概念概念定义定义化学式或分子式化学式或分子式结构特点结构特点性质性质同位同位素素质子数相质子数相同中子数同中子数不同的原不同的原子子用原子符号表示用原子符号表示不同原子如：不同原子如：电子排布电子排布相同，原相同，原子核结构子核结构不同不同物理性质物理性质不同，化不同，化学性质相学性质相同同同素同素异形异形体体同一种元同一种元素组成的素组成的不同单质不同单质同种元素符号，同种元素符号，表示不同的分子表示不同的分子组成。如：组成。如：O2和和O3单质的组单质的组成或结构成或结构不同不同物理性质物理性质不同，化不同，化学性质相学性质相似似比较比较概念概念定义定义化学式或分子式化学式或分子式结构结构特点特点性质性质同系同系物物结构相似，分结构相似，分子组成相差一子组成相差一个或若干个个或若干个CH2原子团的原子团的有机物有机物相似如：相似如：CH4，CH3CH3相似相似化学性质化学性质相似物理相似物理性质相似性质相似同分同分异构异构体体分子式相同，分子式相同，相对分子质量相对分子质量相同，结构不相同，结构不同的化合物同的化合物相同如：相同如：C2H4O2、HCOOCH3、CH3COOH不同不同物理性质物理性质不同，化不同，化学性质也学性质也不一定相不一定相同同2.同分异构同分异构现象象(1)常常见同分异构体的同分异构体的类别类型类型原因原因实例实例类别异构类别异构官能团的不同官能团的不同CH3COOH与与HCOOCH3碳链异构碳链异构碳原子的结合次碳原子的结合次序不同序不同(至少有四至少有四个碳原子相互连个碳原子相互连接才能出现不同接才能出现不同的连接方式的连接方式)CH3CH2CH2CH3与与(CH3)2CHCH3位置异构位置异构官能团在碳链官能团在碳链/碳碳环上的位置不同环上的位置不同CH2CHCH2CH3与与CH3CHCHCH3(2)常常见的官能的官能团异构异构类别组成通式组成通式可能的类别可能的类别典型实例典型实例烯烃环烷烃烯烃环烷烃炔烃二烯烃炔烃二烯烃环烯烃环烯烃饱和一元醇饱和一元醇醚醚组成通式组成通式可能的类别可能的类别典型实例典型实例饱和一元醛饱和一元醛酮烯醇环醇酮烯醇环醇环醚环醚饱和一元羧饱和一元羧酸酯羟基醛酸酯羟基醛羟基酮羟基酮酚芳香醇芳酚芳香醇芳香醚香醚硝基烷烃氨硝基烷烃氨基酸基酸单糖或二糖单糖或二糖葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)蔗糖蔗糖与麦芽糖与麦芽糖(C12H22O11)（3）同分异构体的）同分异构体的书写技巧写技巧书写同分异构体写同分异构体时，必，必须遵循遵循“价价键数守恒数守恒”原原则，即在有机化合物分子中，碳原子价，即在有机化合物分子中，碳原子价键数数为4，氢原子价原子价键数数为1，氧原子价，氧原子价键数数为2。熟熟练掌握原子数小于掌握原子数小于7的的烷烃和碳原子数小于和碳原子数小于4的的烷基的异构体数量，基的异构体数量，这对同分异构体的判同分异构体的判断与断与书写十分重要。即写十分重要。即CH4、C2H6、C3H8、CH3、C2H5仅有有1种种结构；构；C4H10、C3H7有有2种种结构；构；C4H9有有4种种结构（你会写构（你会写吗）；）；C5H10、C6H14、C7H16则依次有依次有3种、种、5种、种、9种种结构。构。熟熟练掌握不同官能掌握不同官能团同分异构的有机化合物同分异构的有机化合物类别。a.单烯烃与与环烷烃：通式：通式为CnH2n(n3)b.二二烯烃、单炔炔烃与与环单烯烃：通式：通式为CnH2n-2(n4)c.苯及其同系物与多苯及其同系物与多烯:通式通式为d.饱和一元醇与和一元醇与饱和一元和一元醚：通式：通式为CnH2n+2O（n2）e.饱和一元和一元醛、饱和一元和一元酮、烯醇：通式醇：通式为CnH2nO(n3)CnH2n-6(n6)f.饱和一元和一元羧酸、酸、饱和一元和一元酯、羟基基醛：通：通式式为CnH2nO2(n2)g.酚、芳香醇、芳香酚、芳香醇、芳香醚:通式通式为h.葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖i.氨基酸（氨基酸（）与硝基化合物）与硝基化合物（RNO2）（4）烷烃同分异构体的同分异构体的书写是其他有机化写是其他有机化合物同分异构体合物同分异构体书写的基写的基础。CnH2n-6O(n6)NH23.有机化合物的命名有机化合物的命名(1)有机化合物中的有机化合物中的“基基”如果失去如果失去氢原子的原子的烃是是烷烃，剩余的原子，剩余的原子团就叫做就叫做烷基。例如，基。例如，甲甲烷分子分子CH4失去一个失去一个氢原子后剩余的原子后剩余的CH3部分叫做甲基，乙部分叫做甲基，乙烷CH3CH3分子失去一个分子失去一个氢原子后剩余的原子后剩余的CH2CH3部分叫做乙基。部分叫做乙基。(2)习惯命名法：（普通命名法）命名法：（普通命名法）习惯命名法在命名法在命名命名简单有机化合物有机化合物时比比较方便。如方便。如对烷烃的命名，其中碳原子数在的命名，其中碳原子数在10以内以内时，用天干，用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；大于癸表示；大于10时，则用中文数字十一、十用中文数字十一、十六等来表示。有六等来表示。有时为了区了区别同分异构体，在同分异构体，在名称前面加名称前面加“正、异、新正、异、新”等字。等字。(3)系系统命名法命名法：选母体。母体。选定分子中最定分子中最长的碳的碳链做主做主链，定，定为某某烷。编序号。把主序号。把主链里离支里离支链最近一端作起点，最近一端作起点，给主主链的碳原子的碳原子编号以确定支号以确定支链的位置。的位置。写名称。把支写名称。把支链作取代基，名称写在作取代基，名称写在烷烃名名称前，用阿拉伯数字注明它在主称前，用阿拉伯数字注明它在主链上的位置，上的位置，中文和数字中文和数字间用用“”隔开。隔开。(4)烃的衍生物的命名：开的衍生物的命名：开链烃以及包含以及包含CC、CC、CHO、COOH、OH、NO2、NH2等官能等官能团的化合物的命名。步的化合物的命名。步骤：编号：通常号：通常选取其中包含官能取其中包含官能团的最的最长的碳的碳链为主主链，从距官能，从距官能团最近的一端开最近的一端开始始编号。如果官能号。如果官能团相距两端一相距两端一样近，近，则从距支从距支链较近的一端开始近的一端开始编号。号。命名：命名：如果有两种以上的官能如果有两种以上的官能团，则以能以能进入主入主链的官能的官能团为最后名称，而把主最后名称，而把主链上上带有有的其他官能的其他官能团作作为取代基。其他取代基。其他规则同同烷烃的命名。的命名。（考（考查根据根据组成确定物成确定物质结构）某芳构）某芳香族有机化合物的分子式香族有机化合物的分子式为C8H6O2，它的，它的分子分子(除苯除苯环外不含其他外不含其他环)中不可能有中不可能有()A.两个两个羟基基B.一个一个醛基基C.两个两个醛基基D.一个一个羧基基D含有含有8个个C原子的原子的饱和芳香族化合物分和芳香族化合物分子式子式应为C8H10O2,现在分子式比在分子式比C8H10O2少少4个个氢原子，原子，应该有有2个双个双键或一个或一个叁键。如果有一个如果有一个COOH，则还有一个双有一个双键(CC或或CO)无法形成，因无法形成，因为缺少碳原子或缺少碳原子或氧原子了。由此入手可以写出如下所示的氧原子了。由此入手可以写出如下所示的结构构简式：式：C6H5COCHO、C6H4(CHO)2。方法指方法指导：考：考查同分异构体的判断能力。同同分异构体的判断能力。同分异构体是一个重要概念，可以分异构体是一个重要概念，可以说同分异同分异构体构体问题实际上是有机物上是有机物结构构问题，考，考查同分异构体的同分异构体的试题可涉及有机化学中的任可涉及有机化学中的任何一何一块内容。以内容。以“根据分子式判断同分异根据分子式判断同分异构体构体”形式形式编制制试题是考是考查同分异构体概同分异构体概念的常念的常见题型。型。A.分子中至少有分子中至少有9个碳原子个碳原子处于同一平面上于同一平面上B.分子中至少有分子中至少有10个碳原子个碳原子处于同一平面上于同一平面上C.分子中至少有分子中至少有11个碳原子个碳原子处于同一平面上于同一平面上D.该烃属于苯的同系物属于苯的同系物（考查有机化合物的空间结构）（考查有机化合物的空间结构）已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是为如下图所示的烃，下列说法中正确的是()C3 要判断要判断A、B、C三个三个选项的正确与否，的正确与否，必必须弄清弄清题中中给出分子的空出分子的空间结构。构。题给分分子看起来比子看起来比较复复杂，若能从苯的空，若能从苯的空间结构特构特征入手分析就容易理解其空征入手分析就容易理解其空间结构特征。分构特征。分析析这一分子的空一分子的空间结构构时易受易受题给结构构简式式的迷惑，若将的迷惑，若将题给分子表示分子表示为如如图所示，所示，广到这题给分子中。以分子中的左边的苯环为广到这题给分子中。以分子中的左边的苯环为中心分析，这个苯环上的中心分析，这个苯环上的6个碳原子、直接连在个碳原子、直接连在这个苯环上的这个苯环上的2个甲基中的碳原子、另一个苯环个甲基中的碳原子、另一个苯环中在虚线上的中在虚线上的3个碳原子，共有个碳原子，共有11个碳原子必定个碳原子必定在同一平面。在同一平面。就容易将就容易将“一个苯环必定有一个苯环必定有12个原子共平面个原子共平面”的特征推的特征推方法指方法指导：常：常见有机分子的空有机分子的空间结构必构必须熟熟悉。悉。3方方法法指指导导：已已知知某某不不饱饱和和有有机机物物加加成成后后产产物物结结构构，确确定定原原不不饱饱和和有有机机化化合合物物的的同同分分异构体的种数。异构体的种数。（考（考查常常见有机概念）下列有机概念）下列说法正确法正确的是的是()A.分子分子组成相差成相差1个或若干个个或若干个CH2原子原子团的物的物质互称互称为同系物同系物B.相相对分子分子质量相同的有机化合物是同分异量相同的有机化合物是同分异构体构体C.碳原子之碳原子之间只以只以单键相相结合的合的烃必定符合必定符合CnH2n+2通式通式D.分子式相同，分子式相同，结构相同的有机化合物一定构相同的有机化合物一定是同一种物是同一种物质D A.必必须是是结构相似，在分子构相似，在分子组成上成上相差一个或若干个相差一个或若干个CH2原子原子团的物的物质互称互称同系物。同系物。结构相似即构相似即强调必必须是同一是同一类有有机化合物之机化合物之间才能互称同系物。如乙才能互称同系物。如乙烯(C2H4)与与环丙丙烷(C3H6)虽然然组成上相差成上相差1个个CH2原子原子团，但，但结构并不相似，不是同系构并不相似，不是同系物。物。B.相相对分子分子质量相同的有机化合物不量相同的有机化合物不一定存在同分异构关系，如一定存在同分异构关系，如C10H8与与C9H4O的相的相对分子分子质量都是量都是128，无同分异构关系。，无同分异构关系。化合物之化合物之间要存在有同分异构关系就必要存在有同分异构关系就必须具有相同的分子式才行。具有相同的分子式才行。C.碳碳之碳碳之间，碳、，碳、氢之之间都以共价都以共价单键相相结合可能构成合可能构成链状，也可能构成状，也可能构成环状，状，链状状烃符合通式，符合通式，环状的状的烃不符合通式。不符合通式。D.分子式相同，分子式相同，结构也相同，必构也相同，必为同一物同一物质。方法指导方法指导：有机化学中的一些基本的概：有机化学中的一些基本的概念必须要能充分理解，并能进行应用。念必须要能充分理解，并能进行应用。