2013年化学 第2章 第2节 共价键与分子的空间构型精品课件 鲁科版选修《物质结构与性质》.ppt

第第2节共价键与分子的空间构型节共价键与分子的空间构型课程标准导航课程标准导航1.了解轨道杂化的基本思想，能用杂化轨道理了解轨道杂化的基本思想，能用杂化轨道理论判断简单分子共价键的形成和空间构型。论判断简单分子共价键的形成和空间构型。2学会判断简单分子的极性情况，知道分子学会判断简单分子的极性情况，知道分子的立体构型与分子极性的关系。的立体构型与分子极性的关系。新新知知初初探探自自学学导导引引自主学习自主学习一、一些典型分子的空一、一些典型分子的空间间构型构型1.甲甲烷烷分子的空分子的空间间构型构型(1)杂杂化原子化原子轨轨道道(杂杂化化轨轨道道)能量相近能量相近能量相同能量相同 想一想想一想1是否任一等是否任一等级级的的s和和p轨轨道都可以形成道都可以形成杂杂化化轨轨道？道？提示：提示：不可以。必不可以。必须须是能量相近的是能量相近的s轨轨道和道和p轨轨道才能形成道才能形成杂杂化化轨轨道。道。(2)甲烷中碳原子的杂化轨道甲烷中碳原子的杂化轨道(3)杂化轨道的类型及典例杂化轨道的类型及典例2s2psp3杂杂化化类类型型sp1sp2sp3用于用于杂杂化的化的原子数目原子数目234杂杂化化轨轨道的道的数目数目234杂杂化化类类型型sp1sp2sp3杂杂化化轨轨道道间间的的夹夹角角180120109.5空空间间构型构型_实实例例CHCHCH2=CH2CH4直直线线形形平面三角形平面三角形正四面体形正四面体形想一想想一想 2.在形成氨气分子在形成氨气分子时时，氮原子的，氮原子的2s轨轨道和道和2p轨轨道道发发生了生了sp3杂杂化，化，为为何何NH3分子分子的空的空间间构型是三角构型是三角锥锥形，而不是正四面体形形，而不是正四面体形呢？呢？提示：提示：在氮原子的在氮原子的2s轨轨道和道和2p轨轨道道杂杂化生成化生成的四个的四个杂杂化化轨轨道中，有道中，有1个个轨轨道已有一道已有一对电对电子，只有另外三个子，只有另外三个轨轨道中的未成道中的未成对电对电子与子与氢氢原子的原子的1s电电子成子成键键，所以，所以NH3分子的空分子的空间间构构型是三角型是三角锥锥形，而不是正四面体形。形，而不是正四面体形。2.苯苯环环的的结结构与大构与大键键苯苯环环上，碳原子以上，碳原子以sp2杂杂化，每个碳原子的两化，每个碳原子的两个个sp2杂杂化化轨轨道上的道上的电电子分子分别别与与邻邻近两个碳原近两个碳原子的子的杂杂化化轨轨道上的道上的电电子配子配对对形成形成键键，六个碳，六个碳原子形成正六原子形成正六边边形的碳形的碳环环，另外一个，另外一个sp2杂杂化化轨轨道上的道上的电电子与子与H原子的原子的_电电子配子配对对形形成成键键，同，同时时，六个碳原子上剩余的，六个碳原子上剩余的_轨轨道，道，1s2p以以“_”的形式形成多原子、多的形式形成多原子、多电电子的大子的大键键。二、分子的空二、分子的空间间构型与分子性构型与分子性质质1.分子的分子的对对称性称性(1)对对称分子称分子依据依据_的旋的旋转转或借助或借助_的的反映能反映能够够复原的分子。复原的分子。肩并肩肩并肩对对称称轴轴对对称面称面分子的分子的许许多性多性质质如极性、旋光性及化学性如极性、旋光性及化学性质质等都与分子的等都与分子的对对称性有关。称性有关。(2)手性分子手性分子手性：一种分子和它在手性：一种分子和它在镜镜中的像，就如人中的像，就如人的左手和右手，相似而不完全相同，即它的左手和右手，相似而不完全相同，即它们们不能不能_。手性分子：具有手性分子：具有_的分子。手性分的分子。手性分子和它的子和它的镜镜像分子构成一像分子构成一对对异构体，分异构体，分别别用用D和和L标记标记。重叠重叠手性手性2.分子的构性：极性分子与非极性分子的比较分子的构性：极性分子与非极性分子的比较极性分子极性分子非极性分子非极性分子定定义义分子内存在分子内存在_的分子的分子分子内没有分子内没有_的分子的分子双原双原子分子分子子存在存在_，分子中正、分子中正、负电负电荷荷重心不重合重心不重合存在存在_，分，分子中正、子中正、负电负电荷重心荷重心重合重合正、正、负负两极两极正、正、负负两极两极极性极性键键非极性非极性键键极性分子极性分子非极性分子非极性分子多多原原子子分分子子共同共同点点分子的极性与分子的极性与 _和分子和分子的空的空间间构型有关构型有关不同不同点点正、正、负电负电荷重心荷重心_正、正、负电负电荷重心重荷重心重合合化学化学键键含极性含极性键键或极性或极性键键和非极性和非极性键键含非极性含非极性键键或极性或极性键键或非极性或非极性键键和极和极性性键键举举例例H2O、C2H5OHP4、CH4、键键的极性的极性不重合不重合想一想想一想3.如何判断共价如何判断共价键键的极性和分子的极性？的极性和分子的极性？提示：提示：(1)判断判断键键有无极性，需根据成有无极性，需根据成键键的原的原子是否相同判断。子是否相同判断。(2)判断分子有无极性，需根据分子的空判断分子有无极性，需根据分子的空间间构型确定，如构型确定，如该该构型能使正、构型能使正、负电负电荷重心重荷重心重合，分子无极性，否合，分子无极性，否则则分子有极性。分子有极性。自主体验自主体验1.s轨轨道和道和p轨轨道道杂杂化的化的类类型不可能有型不可能有()Asp1杂杂化化Bsp2杂杂化化Csp3杂杂化化 Dsp4杂杂化化解析：解析：选选D。p能能级级只有只有3个个轨轨道，不可能有道，不可能有sp4杂杂化。化。2.能正确表示能正确表示CH4中碳原子成键方式的示中碳原子成键方式的示意图为意图为()解析：解析：选选D。在。在CH4分子中，碳原子的一个分子中，碳原子的一个2s轨轨道和三个道和三个2p轨轨道重新道重新组组合形成合形成sp3杂杂化化轨轨道，道，4个个电电子自旋方向相同。子自旋方向相同。3.下列有机物分子中属于手性分子的是下列有机物分子中属于手性分子的是()乳酸乳酸CH3CH(OH)COOH2丁醇丁醇A只有只有 B和和C D解析：选解析：选C。写出各分子的结构简式：。写出各分子的结构简式：可知可知中存在手性碳原子中存在手性碳原子(用用“*”标记标记的的)，而，而中中中中间间的碳原子的碳原子连连有两个相同的有两个相同的CH2OH，不是手性碳原子。，不是手性碳原子。要要点点突突破破讲讲练练互互动动探究导引探究导引多原子分子的空多原子分子的空间间构型是由什么决定的？构型是由什么决定的？提示：提示：分子的空分子的空间间构型是由构型是由杂杂化化轨轨道的空道的空间间构型决定的。构型决定的。要点一要点一分子的空间构型与杂化类型分子的空间构型与杂化类型的关系的关系要点归纳要点归纳 1.当杂化轨道全部用于形成当杂化轨道全部用于形成键时键时杂杂化化类类型型sp1轨轨道道组组成成一个一个ns和一个和一个np轨轨道道夹夹角角180杂杂化化轨轨道示意道示意图图实实例例BeCl2分子分子结结构示意构示意图图分子构型分子构型直直线线形形杂杂化化类类型型sp2轨轨道道组组成成一个一个ns和两个和两个np轨轨道道夹夹角角120杂杂化化轨轨道示意道示意图图实实例例BF3分子分子结结构示意构示意图图分子构型分子构型平面三角形平面三角形杂杂化化类类型型sp3轨轨道道组组成成一个一个ns和三个和三个np轨轨道道夹夹角角109.5杂杂化化轨轨道示意道示意图图实实例例CH4分子分子结结构示意构示意图图分子构型分子构型正四面体形正四面体形2.当当杂杂化化轨轨道中有未参与成道中有未参与成键键的孤的孤电电子子对时对时由于孤由于孤电电子子对对对对成成键电键电子子对对的排斥作用，会的排斥作用，会使分子的构型与使分子的构型与杂杂化化轨轨道的形状有所区道的形状有所区别别。如水分子中氧原子的如水分子中氧原子的sp3杂杂化化轨轨道有道有2个是由孤个是由孤电电子子对对占据的，其分子不呈正四面体构占据的，其分子不呈正四面体构型，而呈型，而呈V形；氨分子中氮原子的形；氨分子中氮原子的sp3杂杂化化轨轨道有道有1个由孤个由孤电电子子对对占据，氨分子不呈正四面占据，氨分子不呈正四面体构型，而呈三角体构型，而呈三角锥锥形。形。3.杂杂化化轨轨道的特点道的特点(1)形成分子形成分子时时，通常存在激，通常存在激发发、杂杂化和化和轨轨道道重叠等重叠等过过程。程。(2)原子原子轨轨道的道的杂杂化只有在形成分子的化只有在形成分子的过过程程中才会中才会发发生，孤立的原子是不可能生，孤立的原子是不可能发发生生杂杂化的。化的。(3)杂杂化前后化前后轨轨道数目不道数目不变变。(4)杂杂化后化后轨轨道伸展方向、形状道伸展方向、形状发发生改生改变变。(5)只有能量相近的只有能量相近的轨轨道才能道才能杂杂化化(ns、np)。特别提醒特别提醒(1)杂杂化化轨轨道只用于形成道只用于形成键键或者用来容或者用来容纳纳孤孤电电子子对对，若，若还还有未参与有未参与杂杂化的化的p轨轨道，可用道，可用于形成于形成键键。(2)杂杂化化轨轨道道间间的的夹夹角与分子内的角与分子内的键键角不一定角不一定相同，中心原子相同，中心原子杂杂化化类类型相同型相同时时孤孤电电子子对对越越多，多，键键角越小。角越小。例如，例如，NH3中的氮原子与中的氮原子与CH4中的碳原子均中的碳原子均为为sp3杂杂化，但化，但键键角分角分别为别为107.3和和109.5。(3)杂杂化化轨轨道与参与道与参与杂杂化的原子化的原子轨轨道数目相道数目相同，但能量不同。同，但能量不同。即时应用即时应用1.在在CH3COCH3中，中中，中间间的碳原子和两的碳原子和两边边的的碳原子分碳原子分别别采用的采用的杂杂化方式是化方式是()Asp2sp2 Bsp3sp3Csp2sp3 Dsp1sp3解析：解析：选选C。CO中碳原子形成了中碳原子形成了3个个键键，所，所以需要形成以需要形成3个个杂杂化化轨轨道，即采用道，即采用sp2杂化方杂化方式式；CH3中碳原子形成中碳原子形成4个个键键，需形成，需形成4个个杂杂化化轨轨道，即采用道，即采用sp3杂杂化方式。化方式。要点二要点二分子的结构分子的结构探究导引探究导引1含有极性含有极性键键的分子一定是极性分子的分子一定是极性分子吗吗？提示：提示：不一定。分子不一定。分子结结构构对对称，正称，正电电荷的重荷的重心与心与负电负电荷的重心重合，荷的重心重合，则为则为非极性分子。非极性分子。探究导引探究导引2如何判断分子的空如何判断分子的空间间构型？构型？提示：提示：根据分子中中心原子成根据分子中中心原子成键电键电子子对对数和数和孤孤电电子子对对数可以确定相数可以确定相应应的的较稳较稳定的分子空定的分子空间间构型。构型。1.分子极性、键的极性、分子构型分子极性、键的极性、分子构型2.分子是否表分子是否表现现手性的判断手性的判断分子表分子表现现手性是因手性是因为为其含有手性碳原子。如其含有手性碳原子。如果一个碳原子所果一个碳原子所连连接的四个原子或基接的四个原子或基团团各不各不相同，那么相同，那么该该碳原子称碳原子称为为手性碳原子，用手性碳原子，用*C来表示。例如来表示。例如 ，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基是互不相同的原子或基团团.所以所以,判断一判断一种有机物分子是否具有手性，就看其含有的种有机物分子是否具有手性，就看其含有的碳原子是否碳原子是否连连有四个不同的原子或基有四个不同的原子或基团团。即时应用即时应用2.下列关于下列关于C2H4分子的描述中不正确的是分子的描述中不正确的是()A有有5个个键键，1个个键键B含有极性含有极性键键和非极性和非极性键键C碳原子以碳原子以sp3杂杂化化D分子分子为为非极性分子非极性分子解析解析:选选C.乙乙烯烯中的共价中的共价键为键为 所以所以A、B正确；分子中碳原子以正确；分子中碳原子以sp2杂杂化，化，C错误错误；分子；分子结结构构对对称，称，为为非极性分子，非极性分子，D正确。正确。题题型型探探究究技技法法归归纳纳题型一题型一杂杂化化轨轨道理道理论论与分子空与分子空间间构型构型例例例例1 1 下列分子的立体构型，可以用下列分子的立体构型，可以用sp1杂杂化方式解化方式解释释的是的是()AHCl BBeCl2CPCl3 DCCl4【思路点思路点拨拨】分子的空分子的空间间构型是构型是杂杂化化轨轨道道理理论论的具体体的具体体现现，会，会计计算中心原子的算中心原子的杂杂化化轨轨道数。道数。【解析解析】方法一：根据空方法一：根据空间间构型构型进进行分析，行分析，如如BeCl2是直是直线线形分子，所以形分子，所以铍铍原子原子为为sp1杂杂化方式。化方式。方法二：根据化学式也可判断方法二：根据化学式也可判断杂杂化方式，分化方式，分为为两种情况：两种情况：一种是如果中心原子无未成一种是如果中心原子无未成键键的孤的孤电电子子对对，有几个有几个键键就有几个就有几个杂杂化化轨轨道，如道，如BeCl2只有只有两个两个键键，无孤，无孤电电子子对对，所以有两个，所以有两个杂杂化化轨轨道，即道，即sp1杂杂化；另一种是如果中心原子有未化；另一种是如果中心原子有未成成键键的孤的孤电电子子对对，一般是孤，一般是孤电电子子对对数加上数加上键键数等于数等于杂杂化化轨轨道数，如道数，如NH3中孤中孤电电子子对对数数为为1，加上，加上3个个键键，和，和为为4，所以有四个，所以有四个杂杂化化轨轨道，即道，即sp3杂杂化。化。【答案答案】B【规规律方法律方法】杂杂化化轨轨道数中心原子所成道数中心原子所成的的键键数中心原子的孤数中心原子的孤电电子子对对对对数。数。题型二题型二分子的极性分子的极性例例例例2 2 (2012青青岛岛高二高二质检质检)W、X、Y、Z四四种短周期元素的原子序数依次增大。其中种短周期元素的原子序数依次增大。其中X原原子的价子的价电电子构型子构型为为2s22p2，Y原子的原子的L电电子子层层中有三个未成中有三个未成对电对电子，且无空子，且无空轨轨道；道；W、Z的的原子序数相差原子序数相差10，且，且Z原子的第一原子的第一电电离能在同离能在同周期中最低。周期中最低。回答下列回答下列问题问题：(1)写出写出Y元素基元素基态态原子的最外原子的最外层电层电子子轨轨道表道表示式示式_；(2)WXY分子中的三个原子除分子中的三个原子除W原子外均原子外均为为8电电子构型，写出子构型，写出该该分子的分子的结结构式构式_，根据根据电电子云重叠方式的不同，分子里共价子云重叠方式的不同，分子里共价键键的主要的主要类类型有型有_；(3)YW3分子是一种常分子是一种常见见气体，分子中气体，分子中Y原子原子的的杂杂化方式是化方式是_；为为_性分性分子，空子，空间间构型构型为为_形；形；(4)液液态态的的YW3也是一种重要的溶也是一种重要的溶剂剂，其性，其性质质与与H2O相似，相似，Z的的单质单质与液与液态态YW3反反应应的化学的化学方程式方程式为为_【思路点思路点拨拨】解决此解决此题题的关的关键键：一要注意：一要注意杂杂化化轨轨道与分子空道与分子空间间构型的构型的联联系，二要会分析系，二要会分析分子的极性与非极性。分子的极性与非极性。【解析解析】(1)X的的电电子排布式子排布式为为1s22s22p2，则则X为为碳元素。碳元素。Y为为1s22s22p3，则则Y为为氮元素。氮元素。W、Z原子序数相差原子序数相差10，且，且Z原子的第一原子的第一电电离离能在同周期中最低，能在同周期中最低，则则在短周期中只能在短周期中只能为为第第1、3周期，周期，则则W为氢为氢元素，元素，Z为钠为钠元素。元素。(2)WXY为为HCN，结结构式构式为为HCN，叁键叁键中中有一个有一个键键和两个和两个键键。(3)YW3为为NH3，N的的杂杂化方式化方式为为sp3杂杂化，空化，空间间构型构型为为三角三角锥锥形。形。(4)Na与液与液态态NH3反反应应置置换换出其中的出其中的氢氢。【答案答案】(1)(2)HCN键键、键键(3)sp3极三角极三角锥锥(4)2Na2NH3 2NaNH2H2【名名师师点睛点睛】非极性分子、极性分子的判断非极性分子、极性分子的判断方法方法非极性分子、极性分子的判断，首先看非极性分子、极性分子的判断，首先看键键是是否有极性，然后再看各否有极性，然后再看各键键的空的空间间排列状况。排列状况。键键无极性，分子必无极性；无极性，分子必无极性；键键有极性：各有极性：各键键空空间间排列均匀，使排列均匀，使键键的极性相互抵消，分子的极性相互抵消，分子无极性；各无极性；各键键空空间间排列不均匀，不能使排列不均匀，不能使键键的的极性相互抵消，分子有极性。极性相互抵消，分子有极性。热热点点示示例例思思维维拓拓展展分析乳酸分子的空间构型分析乳酸分子的空间构型【经经典案例典案例】乳酸乳酸 是人体是人体生理活生理活动动中无氧呼吸中无氧呼吸时时的一种代的一种代谢产谢产物，它物，它是否存在手性异构体？乳酸分子中可能是否存在手性异构体？乳酸分子中可能处处于于同一平面的原子数目最多有几个？同一平面的原子数目最多有几个？【解析解析】乳酸分子乳酸分子()中的中中的中间间碳原子上分碳原子上分别连别连有有CH3、COOH、OH和和H，互不相同，所以它，互不相同，所以它为为手性碳原手性碳原子，子，则则乳酸分子乳酸分子为为手性分子，手性分子，表示表示为为 ，它存在手性异构体，如它存在手性异构体，如图图所示。所示。羰羰基碳原子基碳原子的的杂杂化化类类型型为为sp2杂杂化，跟化，跟羰羰基碳原子直接相基碳原子直接相连连的原子都的原子都处处于同一平面上，再根据于同一平面上，再根据键键可以可以转动转动的原理，分析可得乳酸分子中可能的原理，分析可得乳酸分子中可能处处于于同一平面的原子数目最多有同一平面的原子数目最多有7个。个。【答案答案】见见解析。解析。