第二章有机化合物的命名优秀PPT.ppt

第一页，本课件共有62页第二页，本课件共有62页学习要求：学习要求：u掌握有机化合物的构造和构型的几种表示方法，熟练掌握掌握有机化合物的构造和构型的几种表示方法，熟练掌握Fischer 式、式、Newman式、式、锯架式和楔形式之间的互换。锯架式和楔形式之间的互换。u掌握烷烃，烯烃，炔烃，脂环烃，芳烃，卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍掌握烷烃，烯烃，炔烃，脂环烃，芳烃，卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、含氮化合物的系统命名和普通命名法。生物、含氮化合物的系统命名和普通命名法。u掌握掌握“Z，E”、“R，S”、“顺，反顺，反”立体构型的命名，了解立体构型的命名，了解“D，L”的的命名命名u了解杂环化合物、糖类及蛋白质的命名了解杂环化合物、糖类及蛋白质的命名主要参考书：主要参考书：基础有机化学基础有机化学 （上册）（上册）邢其毅等邢其毅等 高等教育出版社高等教育出版社 2005.6第三页，本课件共有62页同同同同分分分分异异异异构构构构构构造造异异构构立立体体异异构构碳架异构：碳架异构：烷烃的构造异构是由于碳干构造的不同而产生的烷烃的构造异构是由于碳干构造的不同而产生的官能团位置异构：官能团位置异构：如丁醇、如丁醇、2 2丁醇丁醇官能团异构：官能团异构：如乙醇、二甲醚（又含互变异构：酮式、烯醇式）如乙醇、二甲醚（又含互变异构：酮式、烯醇式）构象异构：构象异构：单键旋转或环翻转而造成原子在空间的不同排列方式单键旋转或环翻转而造成原子在空间的不同排列方式构型异构：构型异构：构型也是指一定构造的分子中原子在空间的构型也是指一定构造的分子中原子在空间的 不同排列，但不同构型间转化要经过断键和不同排列，但不同构型间转化要经过断键和 再成键过程再成键过程顺反异构顺反异构光学异构光学异构第一节第一节第一节第一节 有机化合物的结构式及其表示方法有机化合物的结构式及其表示方法有机化合物的结构式及其表示方法有机化合物的结构式及其表示方法一、有机化合物的同分异构现象一、有机化合物的同分异构现象 组成有机化合物的元素种类虽然不多，但数目却非常多，因而组成有机化合物的元素种类虽然不多，但数目却非常多，因而在有机化合物的异构现象相当普遍在有机化合物的异构现象相当普遍第四页，本课件共有62页表达有机分子结构的两种方式：表达有机分子结构的两种方式：构造式、构型式构造式、构型式 仅用分子式不能完全准确地表达一个有机分子！仅用分子式不能完全准确地表达一个有机分子！仅用分子式不能完全准确地表达一个有机分子！仅用分子式不能完全准确地表达一个有机分子！有机化合物结构式应表达出分子的以下特征：（1）分子中各原子的排列次序；）分子中各原子的排列次序；（2）分子中各原子间相互结合的方式；）分子中各原子间相互结合的方式；（3）分子中各原子在空间的排布。）分子中各原子在空间的排布。第五页，本课件共有62页 只表示分子中各原子的排列次序及结合方式的式子叫做构造式，是只表示分子中各原子的排列次序及结合方式的式子叫做构造式，是两维平面的一种表示方式。两维平面的一种表示方式。构造式的常见写法：构造式的常见写法：构造式的常见写法：构造式的常见写法：二、构造式二、构造式1、点电子式、点电子式2、价线式、价线式3、简化式、简化式4、缩写式、缩写式5、键线式、键线式用两个圆点表示形成共价健的两个电子，放到成键两原子之用两个圆点表示形成共价健的两个电子，放到成键两原子之间。各原子的成键关系、价电子数清楚。间。各原子的成键关系、价电子数清楚。用一短线表示一个共价键，放在成键两原子间用一短线表示一个共价键，放在成键两原子间在价线式的基础上，将碳氢这间的短线省去，氢的数目用阿在价线式的基础上，将碳氢这间的短线省去，氢的数目用阿拉伯数字表示，并将其写在氢元素符号的右下角拉伯数字表示，并将其写在氢元素符号的右下角在简化式的基础上，将结构式中的短线都省去，氢的数目用阿拉伯在简化式的基础上，将结构式中的短线都省去，氢的数目用阿拉伯数字表示，并将其写在氢元素符号的右下角数字表示，并将其写在氢元素符号的右下角只表示出碳链或碳环（统称碳架或分子骨架）和除碳、氢原子以外的原子只表示出碳链或碳环（统称碳架或分子骨架）和除碳、氢原子以外的原子或基团与碳原子连接关系，在链或环的端点、折角处表示一个碳原子或基团与碳原子连接关系，在链或环的端点、折角处表示一个碳原子 第六页，本课件共有62页化合物点电子式价线式简化式缩写式键线式丙烷丙烯丙炔苯第七页，本课件共有62页三、构型式三、构型式 在具有确定构造的分子中，能表示出各原子在空间的排布方式的式子叫做分子在具有确定构造的分子中，能表示出各原子在空间的排布方式的式子叫做分子的构型式。是立体的三维表示法的构型式。是立体的三维表示法。构型式的常用表示方法：构型式的常用表示方法：构型式的常用表示方法：构型式的常用表示方法：1 1 1 1、分子模型、分子模型、分子模型、分子模型为了形象地表明分子中各原子在空间的排布，往往借助分子模型表示。为了形象地表明分子中各原子在空间的排布，往往借助分子模型表示。最常用的分子模型有两种最常用的分子模型有两种圆球代表不同的原子圆球代表不同的原子木棍代表原子间的键木棍代表原子间的键根据实际测得的原子半径和键长按根据实际测得的原子半径和键长按比例制成的模型比例制成的模型球棒模型球棒模型比例模型比例模型第八页，本课件共有62页2.2.2.2.在纸平面上表示分子立体构型的式子有四种：在纸平面上表示分子立体构型的式子有四种：在纸平面上表示分子立体构型的式子有四种：在纸平面上表示分子立体构型的式子有四种：COOHHHOCH3 连在竖键上的原子或基团在纸平面之后，连在横键上的原子或基团在纸平面之前。横连在竖键上的原子或基团在纸平面之后，连在横键上的原子或基团在纸平面之前。横键和竖键的交叉点表示碳原子。键和竖键的交叉点表示碳原子。FischerFischer不能不能随意书写：随意书写：1、投影式、投影式不能不能离开纸面翻转。离开纸面翻转。2 2、投影式、投影式可以可以在纸上旋转在纸上旋转180180，不会改变基团的前后关系。不会改变基团的前后关系。3 3、投影式、投影式不能不能在纸面上转动在纸面上转动9090。4 4、投影式中保持一个基团位置固定，而把另、投影式中保持一个基团位置固定，而把另外三个基团顺时针或反时针调换位置，外三个基团顺时针或反时针调换位置，不改不改变变原构型。原构型。Fischer投影式的写法投影式的写法 第九页，本课件共有62页 用用圆心表示前面的碳原子圆心表示前面的碳原子，用，用圆表示后面的碳原子圆表示后面的碳原子，分别从圆心和圆上引，分别从圆心和圆上引出三条互为出三条互为120的射线作为价键，用以连接碳原子上的三个原子或基团。从的射线作为价键，用以连接碳原子上的三个原子或基团。从Newman投影式可以清楚地看出相互邻近的，非直接键合的原子或基团的空间关系投影式可以清楚地看出相互邻近的，非直接键合的原子或基团的空间关系.NewmanNewman投影式的写法投影式的写法投影式的写法投影式的写法第十页，本课件共有62页1234锯架式的写法锯架式的写法锯架式的写法锯架式的写法1234HHHHHH 锯架式是沿锯架式是沿C-C键轴斜键轴斜45 方向从前一个碳向后一个碳看，每个碳原子上的方向从前一个碳向后一个碳看，每个碳原子上的其它三个键来角均为其它三个键来角均为120 第十一页，本课件共有62页楔形式的写法楔形式的写法楔形式的写法楔形式的写法 与楔形键相连的原子或基团在纸平面之前；与虚线键相连的原子或基团与楔形键相连的原子或基团在纸平面之前；与虚线键相连的原子或基团在纸平面之后；与实线键相连的原子或基团在纸平面之上在纸平面之后；与实线键相连的原子或基团在纸平面之上 1234取取1-2-3-4四个原子四个原子为平面投影，为平面投影，眼睛垂直于眼睛垂直于2-3碳碳键碳碳键方向看。方向看。第十二页，本课件共有62页传统的有机化学家的分类方法是根据碳干的不同把它们分成三类：传统的有机化学家的分类方法是根据碳干的不同把它们分成三类：1 1、开链化合物：、开链化合物：2 2、碳环化合物、碳环化合物 脂环化合物：脂环化合物：芳香环化合物：芳香环化合物：杂环化合物：杂环化合物：第二节第二节 有机化合物的分类及官能团有机化合物的分类及官能团一、按碳架分类一、按碳架分类第十三页，本课件共有62页二、按官能团分类二、按官能团分类 官能团是有机分子中比较活泼官能团是有机分子中比较活泼易发生化学反应的原子或基团易发生化学反应的原子或基团，官能团对化合物的性官能团对化合物的性质起着决定性作用质起着决定性作用，含有相同官能团的化合物有相似的性质。，含有相同官能团的化合物有相似的性质。第十四页，本课件共有62页第十五页，本课件共有62页同系物同系物同系列中的化合物互称为同系物同系列中的化合物互称为同系物系列差：系列差：CH CH2 2同系列同系列凡具有凡具有同一个通式同一个通式，结构相似结构相似，化学性质也相似化学性质也相似，物理性质则随物理性质则随着碳原子数的增加而有规律地变化着碳原子数的增加而有规律地变化的化合物系列的化合物系列u一类同系物的化学性质基本相似，物理性质随着碳原子的增加而作有规一类同系物的化学性质基本相似，物理性质随着碳原子的增加而作有规则的递变；则的递变；u相对分子质量越大，熔沸点越大相对分子质量越大，熔沸点越大;u同系物的物理性质不同同系物的物理性质不同,但化学性质相似但化学性质相似 三、同系列和同系物三、同系列和同系物例：烷烃的例：烷烃的通式通式:第十六页，本课件共有62页第三节第三节第三节第三节 有机化合物的命名有机化合物的命名有机化合物的命名有机化合物的命名 命名是有机化学的基本内容命名是有机化学的基本内容，由结构能正确命名化合物是学习有机化学的基，由结构能正确命名化合物是学习有机化学的基本要求，也是学好有机化学的基础。本要求，也是学好有机化学的基础。学好有机化学的命名方法，先是掌握有机化合物的命名原则和基本方法，学好有机化学的命名方法，先是掌握有机化合物的命名原则和基本方法，对命名有概貌了解，在后面的学习过程中巩固、完善。对命名有概貌了解，在后面的学习过程中巩固、完善。有机化合物的命名方法主要根据国际纯粹和应用化学联合会有机化合物的命名方法主要根据国际纯粹和应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry 简称简称IUPAC）公布的）公布的有有机化学命名法机化学命名法、有机化合物有机化合物IUPAC命名指南命名指南，以及中国化学会依据，以及中国化学会依据有机化学命名法的原则，结合我国文字特点推荐的有机化学命名法的原则，结合我国文字特点推荐的有机化学命名原有机化学命名原则则。第十七页，本课件共有62页(1)(1)一价基：一价基：一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团，剩下的一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团，剩下的部分为一价基，简称为基，部分为一价基，简称为基，1、基、基一、基本概念一、基本概念例如：例如：烯丙基烯丙基巯基巯基甲基甲基（正）丙基（正）丙基苯基苯基苄基苄基乙酰基乙酰基氨基氨基 基中有支链或复基，常须基中有支链或复基，常须用编号表示支链用编号表示支链或或复基中基的位置复基中基的位置，编号从编号从消除单价原子或基团的那个原子开始消除单价原子或基团的那个原子开始，为，为1，其余顺序编号。，其余顺序编号。2-2-甲基丁基甲基丁基2-2-丙烯基丙烯基2-2-环己烯基环己烯基例如：例如：第十八页，本课件共有62页常常常常见见见见官官官官能能能能团团团团的的的的词词词词头头头头、词词词词尾尾尾尾名名名名称称称称第十九页，本课件共有62页(2)(2)亚基：亚基：一个化合物形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团，剩余部分为亚一个化合物形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团，剩余部分为亚基。基。亚甲基亚甲基亚异丙基亚异丙基苯亚甲基（亚苄基）苯亚甲基（亚苄基）亚氨基亚氨基1,2-1,2-亚乙基亚乙基1,6-1,6-亚己基亚己基邻亚苯基邻亚苯基1,3-1,3-亚乙氧基亚乙氧基例如：例如：(3)(3)次基：次基：一个化合物从形式上消除三个单价的原子或基团，剩余部分为次基，一个化合物从形式上消除三个单价的原子或基团，剩余部分为次基，命名中的次基限于三个价集中在一个原子上的结构。命名中的次基限于三个价集中在一个原子上的结构。次甲基次甲基次乙基次乙基次氨基次氨基苯次甲基苯次甲基2-2-苯基次乙基苯基次乙基例如：例如：第二十页，本课件共有62页（4 4）自由基：自由基：一个化合物消除一个单电子的原子或基团而构成一个带有未成键一个化合物消除一个单电子的原子或基团而构成一个带有未成键的单电子基，称为自由基（也称游离基）。的单电子基，称为自由基（也称游离基）。“基基”与与“自由基自由基”在写法上有区别在写法上有区别!烯丙基自由基烯丙基自由基苯甲酸根自由基苯甲酸根自由基甲基自由基甲基自由基苯基自由基苯基自由基三苯甲基自由基三苯甲基自由基例如：例如：第二十一页，本课件共有62页2.表示链异构的形容词表示链异构的形容词正正直链烃和官能团取代直链烃未端碳上氢所得的烃的衍生物都用直链烃和官能团取代直链烃未端碳上氢所得的烃的衍生物都用“正正”字表字表示碳链结构。示碳链结构。CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2-CHO-CHO-CH-CH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 正丁烷正丁烷 正丁醇正丁醇正戊醛正戊醛正丁基正丁基例如例如异异直链结构一末端有两个甲基的特定结构，命名称为异直链结构一末端有两个甲基的特定结构，命名称为异。例如：例如：(CH(CH3 3)2 2CH-CHCH-CH2 2CHCH3 3 异戊烷异戊烷(CH(CH3 3)2 2C=CHC=CH2 2异丁烯异丁烯(CH(CH3 3)2 2CHCHCHCH2 2OHOH异丁醇异丁醇(CH(CH3 3)2 2CH(CHCH(CH2 2)2 2COOHCOOH异己酸异己酸(CH(CH3 3)2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHOCHO异己醛异己醛(CH(CH3 3)2 2CH-CHCH-CH2 2CHCH2 2-异戊基异戊基(CH(CH3 3)2 2CHCNCHCN 异丁腈异丁腈第二十二页，本课件共有62页(CH3)3CCH2OH新戊醇新戊醇(CH3)3CCH2CH3新己烷新己烷(CH3)4C新戊烷新戊烷(CH3)3CCH2-新戊基新戊基新新专指具有叔丁基专指具有叔丁基(CH3)3C-结构的五、六个碳原子的链烃或其衍生物。结构的五、六个碳原子的链烃或其衍生物。例如：例如：伯、仲、叔、季伯、仲、叔、季表示碳链异构，或碳原子被基取代程度的形容词。表示碳链异构，或碳原子被基取代程度的形容词。例如：例如：分子中连有一个、二个、三个和四个烃基的碳原子，分别称为伯、分子中连有一个、二个、三个和四个烃基的碳原子，分别称为伯、仲、叔和季碳原子，也可以分别称作一级、二级、三级和四级碳原子，仲、叔和季碳原子，也可以分别称作一级、二级、三级和四级碳原子，常用常用1、2、3和和4标识。标识。伯、仲、叔碳原子上的氢原子分别称做伯氢、仲氢、叔氢原子。伯、仲、叔碳原子上的氢原子分别称做伯氢、仲氢、叔氢原子。第二十三页，本课件共有62页CH3CH2CH2NH2(CH3CH2CH2)2NH(CH3CH2CH2)3N(CH3CH2CH2)4NBr伯胺（正丙胺）伯胺（正丙胺）仲胺（二丙胺）仲胺（二丙胺）叔胺（三丙胺）叔胺（三丙胺）季铵盐（溴化四丙基铵）季铵盐（溴化四丙基铵）伯、仲、叔碳上连有伯、仲、叔碳上连有OH的化合物分别称为伯醇、仲醇、叔醇，也称一级醇、的化合物分别称为伯醇、仲醇、叔醇，也称一级醇、二级醇、三级醇。二级醇、三级醇。例如：例如：伯、仲、叔碳上连有伯、仲、叔碳上连有 X（X=F、Cl、Br、I）原子的化合物分别称）原子的化合物分别称为伯、仲、叔卤代烷，也分别称为一级、二级、三级卤代烷。为伯、仲、叔卤代烷，也分别称为一级、二级、三级卤代烷。伯、仲、叔、季还用于表示氮原子被烃基取代程度的形容词，一般是伯、仲、叔、季还用于表示氮原子被烃基取代程度的形容词，一般是用来表示胺类化合物总称时使用。用来表示胺类化合物总称时使用。第二十四页，本课件共有62页二、命名法概述二、命名法概述1.普通命名法普通命名法 对于那些结构简单的化合物，常用普通命名方法（也称习惯命名法）对于那些结构简单的化合物，常用普通命名方法（也称习惯命名法）命名，其方法是用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、命名，其方法是用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二十二表示分子中碳原子数目，用表示链异构的形容词表示链的结构，表示分子中碳原子数目，用表示链异构的形容词表示链的结构，加上化合物的类名。加上化合物的类名。例如：例如：CH3CH2CH2CH3CH2=C(CH3)CH3CH2=CH-C(CH3)=CH2(CH3)3CCl(CH3)3CCH2BrCH3CH(OH)CH2CH3(CH3)2CHCH2CH2OHCH3CH2CH2CHO(CH3)2CHCHO(CH3)2CHCN 正丁烷正丁烷异丁烯异丁烯异戊二烯异戊二烯叔丁基氯叔丁基氯新戊基溴新戊基溴仲丁醇仲丁醇异戊醇异戊醇正丁醛正丁醛异丁醛异丁醛异丁腈异丁腈第二十五页，本课件共有62页例如：例如：CH3-O-C(CH3)3甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚CH3CH2-O-CH=CH2乙基乙烯基醚乙基乙烯基醚CH3COCH2CH3甲基乙基酮甲基乙基酮CH3COCH2CH=CH2甲基烯丙基酮甲基烯丙基酮异丁酸异丙酯异丁酸异丙酯乙酰苯胺乙酰苯胺官能团在碳链的中间时，两边组分的名称加上类名。官能团在碳链的中间时，两边组分的名称加上类名。2.衍生物命名法衍生物命名法 在一些简单烃类化合物的名称中，还可以看到把化合物看成是类中最在一些简单烃类化合物的名称中，还可以看到把化合物看成是类中最简单成员的衍生物的衍生物命名法。简单成员的衍生物的衍生物命名法。例如：例如：二甲基二乙基甲烷二甲基二乙基甲烷乙基乙炔乙基乙炔三甲基乙烯三甲基乙烯乙烯基乙炔乙烯基乙炔第二十六页，本课件共有62页3.俗名俗名蚁酸蚁酸（来自蚂蚁体内）（来自蚂蚁体内）冰醋酸冰醋酸（1616结晶像冰）结晶像冰）甘油甘油（味甘甜、油状物）（味甘甜、油状物）硬脂酸硬脂酸（来自脂肪，常温下是固体）（来自脂肪，常温下是固体）CH3(CH2)16COOH 为了方便，不少有机化合物的名称还保留着俗名大多数俗名是在为了方便，不少有机化合物的名称还保留着俗名大多数俗名是在有机化学发展初期，根据化合物的来源、存在或性质而得名。有机化学发展初期，根据化合物的来源、存在或性质而得名。例如：例如：第二十七页，本课件共有62页4.系统命名法系统命名法 根据根据IUPACIUPAC制定的命名原则，中国化学会根据我国文字制定的命名原则，中国化学会根据我国文字特点，于特点，于19601960年制定了有机化学物质的系统命名原则，年制定了有机化学物质的系统命名原则，19801980年修订增补为有机化学命名原则。这里主要介绍年修订增补为有机化学命名原则。这里主要介绍我国的系统命名法。我国的系统命名法。第二十八页，本课件共有62页三、系统命名法三、系统命名法1、有机化合物系统命名的基本格式、有机化合物系统命名的基本格式 （构型）（构型）-取代基取代基 -母体母体R,S;D,L;Z,E;顺顺,反反取代基位置号取代基位置号+个数个数+名称名称官能团位置官能团位置+名称名称（有多个取代基时，中文按（有多个取代基时，中文按顺序顺序规则规则确定次序，小的在前；英文按确定次序，小的在前；英文按英文字母顺序排列）英文字母顺序排列）（没有官能团时不（没有官能团时不涉及位置号）涉及位置号）例如：例如：第二十九页，本课件共有62页2、顺序规则、顺序规则 有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序,主要主要内容如下：内容如下：单原子取代基按原子序数大小排列，原子序数大的顺序在前，原子序数单原子取代基按原子序数大小排列，原子序数大的顺序在前，原子序数小的顺序在后，有机化合物中常见的元素顺序如下：小的顺序在后，有机化合物中常见的元素顺序如下：IBrClSPFONCDH，在同位素中质量高的顺序在前。，在同位素中质量高的顺序在前。如果两个多原子基团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子，比较时，如果两个多原子基团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子，比较时，按原子序数排列，按原子序数排列，先比较最大的，先比较最大的，仍相同，再顺序比较居中的、最小的。仍相同，再顺序比较居中的、最小的。如如CH2Cl与与CHF2，第一个均为碳原子，再按顺序比较与碳相连的其它原子，第一个均为碳原子，再按顺序比较与碳相连的其它原子，在在CH2Cl中为中为C(Cl,H,H)，在，在CHF2中为中为C(F,F,H)，Cl比比F在前，故在前，故CH2Cl在前。如果有些基团仍相同，则沿取代链逐次相比。在前。如果有些基团仍相同，则沿取代链逐次相比。第三十页，本课件共有62页 含有双键或叁键的基团，可认为连有两个或叁个相同的原子，例如下列含有双键或叁键的基团，可认为连有两个或叁个相同的原子，例如下列基团排列顺序为：基团排列顺序为：若参与比较顺序的原子的键不到若参与比较顺序的原子的键不到4个，则可以补充适量的原子序数为个，则可以补充适量的原子序数为零的假想原子，假想原子的排序放在最后。例如：零的假想原子，假想原子的排序放在最后。例如：CH3CH2NHCH3中，中，N上只有三个基团，则它的第四个基团为一个原子序数为上只有三个基团，则它的第四个基团为一个原子序数为0的假想原子，四个的假想原子，四个基团的排序为：基团的排序为：CH3CH2CH3H假想原子。假想原子。等等。等等。第三十一页，本课件共有62页3、有机化合物构型的确定、有机化合物构型的确定 R R，S S构型的确定构型的确定 人的左、右手互为镜影但不能重叠，手的这种性质称为手性人的左、右手互为镜影但不能重叠，手的这种性质称为手性（chirality）当碳原子与四个不同的基团相连时，产生两种不同的立体结构，这两种不同的当碳原子与四个不同的基团相连时，产生两种不同的立体结构，这两种不同的立体结构互为镜影但不能重叠，即具有手性，其中一种立体结构的手性碳为立体结构互为镜影但不能重叠，即具有手性，其中一种立体结构的手性碳为R构型构型，而另一种立体结构的手性碳为而另一种立体结构的手性碳为S构型构型，与四个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子，与四个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子（chral carbon atom）。R，S构型的确定方法：构型的确定方法：将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小，将最小的基团将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小，将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团按由大到小的方向旋转，旋转方向放在离眼睛最远的地方，其它三个基团按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性碳为是顺时针的，手性碳为R构型（拉丁文构型（拉丁文rectus的字首）；旋转方向是逆时针的字首）；旋转方向是逆时针的，手性碳为的，手性碳为S构型（拉丁文构型（拉丁文sinister的字首）。的字首）。第三十二页，本课件共有62页 假设手性碳所连的四个官能团为假设手性碳所连的四个官能团为a,b,c,d,且按照顺序规则，其大小顺且按照顺序规则，其大小顺序为：序为：abcd第三十三页，本课件共有62页例：例：指出下列构型为指出下列构型为R型还是型还是S型？型？解：解：R型型 S型型R型型 S型型 Z Z，E E 构型的确定构型的确定 在含碳碳双键的化合物中，如果在含碳碳双键的化合物中，如果两个双键碳原子均与不同的基团相连两个双键碳原子均与不同的基团相连，这时会产生两，这时会产生两个立体异构体，可以采用个立体异构体，可以采用Z、E构型构型来标示这两个立体异构体。即按顺序规则，来标示这两个立体异构体。即按顺序规则，两个双两个双键碳原子上的两个顺序在前的原子（或基团）同在双键一侧的为键碳原子上的两个顺序在前的原子（或基团）同在双键一侧的为Z构型构型（Z configuration）（德文，）（德文，Zusammen，在一起的意思），在一起的意思），在两侧的为在两侧的为E构型构型（E configuration）（德文，）（德文，Entgegen，相反的意思）。，相反的意思）。第三十四页，本课件共有62页 顺，反顺，反构型的确定构型的确定 在采用在采用Z、E标示双键构型以前，曾采用顺、反来标示双键的构型，规定连在两个双键碳标示双键构型以前，曾采用顺、反来标示双键的构型，规定连在两个双键碳原子上的原子上的相同基团相同基团处于双键同侧称为顺，处在双键异侧称为反。（处于双键同侧称为顺，处在双键异侧称为反。（注意：注意：Z、E和顺反和顺反不存在不存在必然的联系。）必然的联系。）例：例：第三十五页，本课件共有62页 在环状化合物中，由于成环碳原子的单键不能自由旋转，因此当环上带有两个或多个基在环状化合物中，由于成环碳原子的单键不能自由旋转，因此当环上带有两个或多个基团时，就会产生两个或多个立体异构体。一个异构体的两个取代基团在环的同侧称为顺团时，就会产生两个或多个立体异构体。一个异构体的两个取代基团在环的同侧称为顺式构型（式构型（cis configuration）。另一个异构体的两个取代基在环的异侧，称为反式构型）。另一个异构体的两个取代基在环的异侧，称为反式构型（trans configuration）。例如：）。例如：例：例：D D，L L构型的确定构型的确定 D，L构型表示的是构型表示的是相对构型相对构型（R，S是绝对构是绝对构型），是人为规定的相对于标准物质而言的。例在糖型），是人为规定的相对于标准物质而言的。例在糖类化合物中，把构型与右旋甘油醛相联系的物质都用类化合物中，把构型与右旋甘油醛相联系的物质都用D表示，而与左旋甘油醛相联系的物质用表示，而与左旋甘油醛相联系的物质用L表示。表示。D，L构型常用于氨基酸或糖的构型。构型常用于氨基酸或糖的构型。第三十六页，本课件共有62页4、开链化合物的命名、开链化合物的命名命名原则和命名步骤命名原则和命名步骤命名原则和命名步骤命名原则和命名步骤 ：首先要确定主链。首先要确定主链。主链确定后，要根据主链确定后，要根据最低系列原则（最低系列原则（lowest series principle）对主链进行编号。对主链进行编号。最后，根据有机化合物名称的基本格式写出全名。最后，根据有机化合物名称的基本格式写出全名。如有立体异构现象，确定化合物构型。如有立体异构现象，确定化合物构型。最低系列原则的内容是：最低系列原则的内容是：使取代基的号码尽可能小，使取代基的号码尽可能小，若有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止。第三十七页，本课件共有62页主链的确定主链的确定 A.烷烃的命名烷烃的命名u首先考虑链的长短，长的优先。首先考虑链的长短，长的优先。u若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链的数目来确若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链的数目来确定主链，多的优先。定主链，多的优先。u若仍无法分出那条链为主链，则依次考虑下面的原则若仍无法分出那条链为主链，则依次考虑下面的原则：侧链位次小的：侧链位次小的优先；各侧链碳原子数多的优先；侧分支少的优先。优先；各侧链碳原子数多的优先；侧分支少的优先。命名烷烃时，确定主链的原则是：命名烷烃时，确定主链的原则是：取代基的确定取代基的确定 根据根据最低系列原则（最低系列原则（lowest series principle）对主链进行编号，以确定取对主链进行编号，以确定取代基的位置。代基的位置。最低系列原则的内容是：最低系列原则的内容是：使取代基的号码尽可能小，若有多个取代使取代基的号码尽可能小，若有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止。基，逐个比较，直至比出高低为止。第三十八页，本课件共有62页根据有机化合物名称的基本格式写出全名，如含有几个不同的取代根据有机化合物名称的基本格式写出全名，如含有几个不同的取代基时，按照基时，按照顺序规则顺序规则，小的在前。，小的在前。此外如苯基，醛基，氰基常见烷基的排列顺序：常见烷基的排列顺序：第三十九页，本课件共有62页例题：例题：（1）（2）（3）（4）（5）第四十页，本课件共有62页2，3，5三甲基三甲基4丙基辛烷丙基辛烷 2,5二甲基二甲基4（2甲丙基）庚烷甲丙基）庚烷 或或2,5二甲基二甲基4异丁基庚烷异丁基庚烷侧链中支链的命名侧链中支链的命名编号从与主链相编号从与主链相连的那个碳开始连的那个碳开始为为12，3，5三甲基己烷三甲基己烷 3，5，9三甲基三甲基11乙基乙基7（2,4二甲基己基）十三烷二甲基己基）十三烷 4丙基丙基5(1异丙基丁基异丙基丁基)十一烷十一烷 解答：解答：（1)（2)（3)（4)（5)第四十一页，本课件共有62页B.单官能团开链化合物的命名单官能团开链化合物的命名 只只含有一个官能团的化合物含有一个官能团的化合物称为单官能团化合物。在基础有机化学称为单官能团化合物。在基础有机化学中，除烷烃外，需要掌握命名的单官能团开链化合物的主要有以下几种：中，除烷烃外，需要掌握命名的单官能团开链化合物的主要有以下几种：第四十二页，本课件共有62页 当官能团是当官能团是卤素、硝基、亚硝基、烷氧基（醚）、氨基卤素、硝基、亚硝基、烷氧基（醚）、氨基时时，将官能团作为将官能团作为取代基，以相应的烷烃为母体。按烷烃的命名原则来命名。取代基，以相应的烷烃为母体。按烷烃的命名原则来命名。单官能团化合物的系统命名有二种情况：单官能团化合物的系统命名有二种情况：以含有这些官能团的最长碳链作为主链，官能团与其他侧链为以含有这些官能团的最长碳链作为主链，官能团与其他侧链为取代基。取代基。碳原子的编号一般从离取代基较近的一端开始碳原子的编号一般从离取代基较近的一端开始如含有几个不同的取代基时，命名时按照顺序规则，小的在前。如含有几个不同的取代基时，命名时按照顺序规则，小的在前。例：例：硝基甲烷硝基甲烷4-甲基甲基-2-氨基戊烷氨基戊烷第四十三页，本课件共有62页注意点：注意点：醚的命名醚的命名除上述把烃氧基作为取代基以烃的衍生物方式来命名外，用得比较广泛的是习除上述把烃氧基作为取代基以烃的衍生物方式来命名外，用得比较广泛的是习惯命名法。即：先写出与氧相连的两个烃基的名称，再加上惯命名法。即：先写出与氧相连的两个烃基的名称，再加上“醚醚”字。对混合醚的命名，字。对混合醚的命名，较小的烃基放在前面，芳基放在烷基前面。较小的烃基放在前面，芳基放在烷基前面。甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚苯基异丙基醚苯基异丙基醚（二）乙醚（二）乙醚 简单的胺的命名简单的胺的命名，也可以先写出连于氮原子上烃基的名称，再以胺字作词尾，也可以先写出连于氮原子上烃基的名称，再以胺字作词尾N-甲基甲基-N-乙基苯胺乙基苯胺N，N-二甲基苯胺二甲基苯胺第四十四页，本课件共有62页 将含官能团的最长链作为母体化合物的主链，根据主链的碳原子数称为某将含官能团的最长链作为母体化合物的主链，根据主链的碳原子数称为某A（A=烯、烯、炔、醇、醛、酮、酸、酰卤、酰胺、腈等）。炔、醇、醛、酮、酸、酰卤、酰胺、腈等）。将含官能团的最长链作为母体化合物的主链将含官能团的最长链作为母体化合物的主链从靠近官能团的一端开始，依次给主链碳原子编号。从靠近官能团的一端开始，依次给主链碳原子编号。在写出全名时，把官能团所在的碳原子的号数写在某之前，并在某在写出全名时，把官能团所在的碳原子的号数写在某之前，并在某A与数与数字之间画一短线，支链的位置和名称写在某字之间画一短线，支链的位置和名称写在某A的前面，并分别用短线隔开。的前面，并分别用短线隔开。命名支链时按照顺序规则，小的在前命名支链时按照顺序规则，小的在前例：例：第四十五页，本课件共有62页将羧酸名称的词尾作相应的变化即可得到羧酸衍生物的名称。将羧酸名称的词尾作相应的变化即可得到羧酸衍生物的名称。磺酸衍生物的命名磺酸衍生物的命名丁磺酰氯丁磺酰氯苯磺酰胺苯磺酰胺2-萘磺酸甲酯萘磺酸甲酯第四十六页，本课件共有62页C.多官能团开链化合物的命名多官能团开链化合物的命名 含多个相同官能团化合物的系统命名含多个相同官能团化合物的系统命名 分子中含有两个或多个相同官能团时，命名应选官能团最多的长链为主链，然后根据主链分子中含有两个或多个相同官能团时，命名应选官能团最多的长链为主链，然后根据主链的碳原子数称为某的碳原子数称为某n烯（或烯（或某某n炔、某炔、某n醇醇、某某n醛、某醛、某n酮、某酮、某n酸等），酸等），n是主链上官能是主链上官能团的数目，用中文数字表达。团的数目，用中文数字表达。第四十七页，本课件共有62页 含多种官能团化合物的系统命名含多种官能团化合物的系统命名 命名时，根据主官能团确定母体的名称，其它官能团作为取代基用词头表示，命名时，根据主官能团确定母体的名称，其它官能团作为取代基用词头表示，分子中如涉及立体结构要在名称最前面表明其构型。然后根据名称的基本格式分子中如涉及立体结构要在名称最前面表明其构型。然后根据名称的基本格式写出名称。写出名称。当分子中含有多种官能团时当分子中含有多种官能团时:要确定一个主官能团，确定主官能团的方法是查看要确定一个主官能团，确定主官能团的方法是查看本章本章PPT 18页页，表中排在前面的官能，表中排在前面的官能团总是主官能团。团总是主官能团。选含有主官能团及尽可能含较多官能团的最长碳链为主链。选含有主官能团及尽可能含较多官能团的最长碳链为主链。主链编号的原则是要让主官能团的位次尽可能小。主链编号的原则是要让主官能团的位次尽可能小。若分子中同时含有双键与叁键，可用烯炔作词尾，给双键、叁键以尽可能低的若分子中同时含有双键与叁键，可用烯炔作词尾，给双键、叁键以尽可能低的编号，如果位号有选择时，使双键位号比叁键小，书写时先烯后炔：编号，如果位号有选择时，使双键位号比叁键小，书写时先烯后炔：例：例：第四十八页，本课件共有62页(S)3甲基甲基6甲氧基甲氧基3己醇己醇(S)3甲酰基甲酰基5羟基戊酸羟基戊酸 3氧代戊醛氧代戊醛 5、碳环化合物的命名、碳环化合物的命名A.脂环化合物的命名脂环化合物的命名 脂环化合物的立体异构现象比链状化合物复杂，往往顺反异构和对映异构同时存在。脂环化合物的立体异构现象比链状化合物复杂，往往顺反异构和对映异构同时存在。对于具有手性的环状化合物不能仅用对于具有手性的环状化合物不能仅用“顺顺”或或“反反”标记标记，而应该采用，而应该采用R，S标标记。记。第四十九页，本课件共有62页 单脂环烃的命名单脂环烃的命名 只有一个环的环烷烃称为单环烷烃只有一个环的环烷烃称为单环烷烃（）当环上的取代基比较简单时，通常将环作为母体来命名当环上的取代基比较简单时，通常将环作为母体来命名（）环上的取代基比较复杂时，应将链作为母体，将环作为取代基，按链烷烃的命名环上的取代基比较复杂时，应将链作为母体，将环作为取代基，按链烷烃的命名原则和命名方法来命名原则和命名方法来命名 环上没有取代基的脂环烃命名时只须在相应的烃前加环环上没有取代基的脂环烃命名时只须在相应的烃前加环 环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况 1,3-环己二烯环己二烯3-3-甲基环戊烯甲基环戊烯第五十页，本课件共有62页当环上有两个或多个取代基时，要对母体环进行编号，编号仍遵守最低系列原当环上有两个或多个取代基时，要对母体环进行编号，编号仍遵守最低系列原则。则。1,31,3二甲基二甲基5 5乙基环己烷乙基环己烷 当环上带有两个或两个以上取代基时，如分子只有顺反异构则构型用顺反表示，如果分子当环