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第四节第四节 研究有机化合的研究有机化合的 一般步骤和方法一般步骤和方法新课标人教版选修五新课标人教版选修五 有机化学有机化学(yu j(yu j hu xu)hu xu)基础基础第一章第一章 认识认识(rn shi)(rn shi)有有机化合物机化合物第一课时：有机物的分离第一课时：有机物的分离(fnl)、提纯、提纯2013-3-4第一页，共35页。口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。嚼食槟榔的人罹患嚼食槟榔的人罹患(l hun)(l hun)口腔癌的机率比一般人高口腔癌的机率比一般人高2020倍。倍。第二页，共35页。李时珍在本草纲目李时珍在本草纲目中记载中记载(jzi)，槟榔，槟榔有有“下水肿、通关节、下水肿、通关节、健脾调中、治心痛积聚健脾调中、治心痛积聚”等诸多病症。等诸多病症。槟榔槟榔(bn ln)是我是我国的四大南国的四大南药之一药之一有机物有机物(粗品）粗品）如果你是化学家，你该如何来研究如果你是化学家，你该如何来研究(ynji)(ynji)槟榔中的槟榔中的有机化合物？一般的步骤和方法是什么？有机化合物？一般的步骤和方法是什么？第三页，共35页。一、研究一、研究(ynji)(ynji)有机化合物的基本步骤有机化合物的基本步骤:分离分离(fnl)(fnl)、提、提纯纯元素元素(yun s)(yun s)定定量分析确定实验式量分析确定实验式测定相对分子质量测定相对分子质量确定分子式确定分子式波谱分析波谱分析确定结构式确定结构式第四页，共35页。粗粗产产品品(chnpn)分离分离(fnl)提提纯纯定性定性分析分析(dngxngfnx)定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测测定定分分子子量量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式分离提纯的方分离提纯的方法有哪些？法有哪些？每一个操作步骤是怎每一个操作步骤是怎样完成的呢样完成的呢?结构结构式式过滤、蒸发、过滤、蒸发、蒸馏、分液、蒸馏、分液、萃取、洗气萃取、洗气第五页，共35页。一、分离一、分离(fnl)、提纯、提纯1、蒸馏：、蒸馏：（1）定义：利用液态）定义：利用液态(yti)混合物中各种成分混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。的沸点不同而使其分离的方法。（2）条件：）条件：有机物热稳定性较强有机物热稳定性较强 与杂质沸点相差较大与杂质沸点相差较大(30左右左右)实验实验1-1工业乙醇的蒸馏，请思考工业乙醇的蒸馏，请思考含杂工含杂工业业(gngy)乙醇乙醇工业乙醇工业乙醇(95.6%)无水乙醇无水乙醇(99.5%以上以上)蒸馏蒸馏加加CaO蒸馏蒸馏第六页，共35页。观看视频重点观察观看视频重点观察(gunch)和思和思考：考：仪器仪器注意事项注意事项操作步骤操作步骤(4)这样得到的酒精是否就是无水这样得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才能得到无水酒精？酒精？怎样才能得到无水酒精？第七页，共35页。二、分离二、分离(fnl)、提纯、提纯核磁共振核磁共振(h(h c n c n zhn)zhn)仪仪 质谱仪质谱仪蒸蒸馏馏(zhngli)烧烧瓶瓶冷冷凝凝管管温度计温度计尾尾接接管管冷水冷水热水热水锥形瓶锥形瓶第八页，共35页。第九页，共35页。2 2、重结晶：、重结晶：（1）定义：）定义：利用被提纯利用被提纯(tchn)物质与杂质在同一物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。方法。关键关键(gunjin)：选择适：选择适当的溶剂当的溶剂（2)2)溶剂溶剂(rngj)(rngj)的条件：的条件：课本中找出三个条件课本中找出三个条件一、分离、提纯一、分离、提纯例如：例如：KNO3（NaCl），如何提纯），如何提纯KNO3例如：例如：苯甲酸的重结晶苯甲酸的重结晶第十页，共35页。(3)实验实验(shyn)仪器与操作步骤仪器与操作步骤仪器仪器(yq)：烧杯、玻璃棒、石棉网、三脚架、酒：烧杯、玻璃棒、石棉网、三脚架、酒精灯、铁架台等精灯、铁架台等核磁共振核磁共振(h(h c n zhn)c n zhn)仪仪 粗产品粗产品热溶解热溶解热过滤热过滤冷却结晶冷却结晶提纯提纯产品产品第十一页，共35页。【思考】【思考】(1)在重结晶过程中物质全部溶解后，再加入少量在重结晶过程中物质全部溶解后，再加入少量的蒸馏水？为什么要趁热过滤？的蒸馏水？为什么要趁热过滤？(2)在重结晶过程中要多次进行洗涤，在进行热过在重结晶过程中要多次进行洗涤，在进行热过滤后，要用少量热溶剂滤后，要用少量热溶剂(rngj)冲洗一遍，其目的冲洗一遍，其目的是什么？是什么？为减少为减少(jinsho)热过滤过程中损失苯甲酸，热过滤过程中损失苯甲酸，一般再加入少量蒸馏水。趁热过滤目的是以一般再加入少量蒸馏水。趁热过滤目的是以防温度下降后苯甲酸大量析出。防温度下降后苯甲酸大量析出。热过滤过程中可能热过滤过程中可能(knng)因温度下降会有少量因温度下降会有少量苯甲酸析出，为保证产量，用热溶剂洗涤把苯甲苯甲酸析出，为保证产量，用热溶剂洗涤把苯甲酸重新溶解。酸重新溶解。第十二页，共35页。(3)在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其目的是什么？为什么量的冷溶剂洗涤晶体，其目的是什么？为什么要用冷溶剂？要用冷溶剂？(4)温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到(d do)更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？温度越低越好？晶体析出的过程中除了有想得到的苯甲酸外，也会晶体析出的过程中除了有想得到的苯甲酸外，也会有少量的杂质粘在表面，而这些有少量的杂质粘在表面，而这些(zhxi)杂质可溶杂质可溶于冷溶剂，而苯甲酸在冷溶剂中溶解度很小，因此于冷溶剂，而苯甲酸在冷溶剂中溶解度很小，因此用冷溶剂洗涤用冷溶剂洗涤不是温度越低越好，如果温度低到一定程度，不是温度越低越好，如果温度低到一定程度，可能溶液中杂质也会一起可能溶液中杂质也会一起(yq)析出析出第十三页，共35页。3 3、萃取、萃取(cuq)(cuq)：（1）原理：利用混合物中一种溶质在原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同(b tn)，用一种溶剂把溶质从它与，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法方法一、分离一、分离(fnl)、提纯、提纯 （2）主要）主要仪器仪器：分液漏斗分液漏斗、烧杯、铁架台烧杯、铁架台第十四页，共35页。与原溶剂互不相容；与原溶剂互不相容；溶质在萃取剂中溶解度较大；溶质在萃取剂中溶解度较大；萃取剂不与溶液中任一成分萃取剂不与溶液中任一成分(chng fn)反应。反应。操作操作(cozu)注意事项：注意事项：使用前要先检漏；使用前要先检漏；萃取后必须有分液操作萃取后必须有分液操作(cozu)。（3）萃取剂选择）萃取剂选择(xunz)条件：条件：第十五页，共35页。（4 4）操作过程：）操作过程：加入原溶液后再加入原溶液后再加入萃取剂，充分加入萃取剂，充分 ，静置分层后，打静置分层后，打开分液漏斗活塞，开分液漏斗活塞，从下口将从下口将 放出，并及时关放出，并及时关闭闭(gunb)(gunb)活塞，活塞，从上从上口倒出。口倒出。振荡振荡(zhndng)下层下层(xicng)液体液体上层液体上层液体第十六页，共35页。(5)(5)分类：分类：液液液萃取：是利用液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的有机物在两种互不相溶的溶剂溶剂(rngj)(rngj)中的溶解性中的溶解性不同，将有机物从一种溶不同，将有机物从一种溶剂剂(rngj)(rngj)转移到另一种转移到另一种溶剂溶剂(rngj)(rngj)的过程。的过程。固固液萃取：是用有液萃取：是用有机溶剂从固体机溶剂从固体(gt)物质物质中溶解出有机物的过程。中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）（专用仪器设备）一、分离一、分离(fnl)、提纯、提纯第十七页，共35页。练习练习11下列每组中各有三对物质，它们都能下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）用分液漏斗分离的是（）A A 乙酸乙酸(y sun)(y sun)乙酯和水，酒精和水，植物乙酯和水，酒精和水，植物油和水油和水B B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C C 甘油和水，乙酸甘油和水，乙酸(y sun)(y sun)和水，乙酸和水，乙酸(y(y sun)sun)和乙醇和乙醇D D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水BD第十八页，共35页。练习2 现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液；乙醇和丁醇；溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上(yshng)各混合液的正确方法依次是()A分液、萃取、蒸馏 B萃取、蒸馏、分液 C分液、蒸馏、萃取 D蒸馏、萃取、分液答案答案(d n)：C第十九页，共35页。3 3、如果你家里的食用花生油不小心混入了、如果你家里的食用花生油不小心混入了大量的水，利用大量的水，利用(lyng)(lyng)你所学的知你所学的知识识，最，最简单简单的分离方法是（的分离方法是（）A B C D第二十页，共35页。12/5/2022 11:44 PM第二十一页，共35页。第二十二页，共35页。第二十三页，共35页。第二十四页，共35页。答案(d n)：B 第二十五页，共35页。答案(d n)：A 第二十六页，共35页。答案(d n)：D 第二十七页，共35页。4 4、色谱法（了解、色谱法（了解(lioji)(lioji)）俄国植物学家茨卫特俄国植物学家茨卫特1906年，茨卫特在一根玻璃管的细年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同便被碳酸钙吸附，分成三段不同(b tn)颜色：绿色、黄色、黄绿色。再颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。萝卜素。一、分离一、分离(fnl)、提纯、提纯第二十八页，共35页。4 4、色谱法、色谱法 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯不同，分离、提纯(tchn)有机物的有机物的方法叫色谱法。方法叫色谱法。俄国植物学家茨卫特俄国植物学家茨卫特1906年，茨卫特在一根玻璃管的细端年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物末，让溶有绿色植物(zhw)叶子色素的叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物石油醚溶液自上而下地通过。结果植物(zhw)色素便被碳酸钙吸附，分成三段色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。卜素。二、分离二、分离(fnl)、提纯、提纯（课外了解）（课外了解）第二十九页，共35页。色色谱谱法法第三十页，共35页。德国化学家库恩德国化学家库恩茨卫特的色谱实茨卫特的色谱实验当时并未引起人们验当时并未引起人们的注意。直到的注意。直到25年后年后的的1931年，德国化学年，德国化学家库恩在分离、提纯家库恩在分离、提纯(tchn)、确定胡萝、确定胡萝卜素异构体和维生素卜素异构体和维生素的结构中，应用了色的结构中，应用了色谱法，并获得谱法，并获得1938年年诺贝尔化学奖。诺贝尔化学奖。第三十一页，共35页。气相色谱仪气相色谱仪 高效高效(o xio)(o xio)液液相色谱仪相色谱仪 离子离子(lz)(lz)色色谱仪谱仪 三聚氰胺分析仪三聚氰胺分析仪(色谱法色谱法)第三十二页，共35页。用粉笔用粉笔(fnb)分离植物叶子中的分离植物叶子中的色素色素尝试尝试(chngsh)实践实践 取取5g新鲜的菠菜叶新鲜的菠菜叶(或其他绿色植物的叶子或其他绿色植物的叶子)，用剪刀剪碎，用剪刀剪碎后放入研钵中，加入后放入研钵中，加入10mL无水乙醇或丙酮研磨成浆状，过滤除去无水乙醇或丙酮研磨成浆状，过滤除去渣子，将滤液放入渣子，将滤液放入50 mL烧杯中，再在烧杯中心垂直放置一根白烧杯中，再在烧杯中心垂直放置一根白粉笔。约粉笔。约10 min后观察并记录后观察并记录(jl)实验现象。实验现象。第三十三页，共35页。1.元素分析元素分析(fnx)：李比希法：李比希法现代元素分析现代元素分析(fnx)法法元素元素(yun s)分析仪分析仪三、元素分析与相对分子质量三、元素分析与相对分子质量(zhling)的确的确定定第三十四页，共35页。德国化学家李比希德国化学家李比希（1803180318731873）化学化学(huxu)(huxu)史话史话李比希对有机化合物结构李比希对有机化合物结构(jigu)的研究有什么贡献？的研究有什么贡献？定量测定有机物中碳和氢元素含量定量测定有机物中碳和氢元素含量(hnling)(hnling)的一种分析方法的一种分析方法 将准确称量的样品置于一燃烧管中，将准确称量的样品置于一燃烧管中，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增重量晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量。由此即可计算样品中的碳和氢的含量。如果碳与氢的百分含量相加达不到如果碳与氢的百分含量相加达不到100%100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连续检测其他元素。连续检测其他元素。第三十五页，共35页。