芳香烃苯及苯的同系物课时优秀PPT.ppt
芳香烃苯及苯的同系物课时现在学习的是第1页,共37页球棍模型球棍模型比例模型比例模型(一)(一).苯的分子结构苯的分子结构现在学习的是第2页,共37页分子式分子式C6H6一一.苯的分子结构苯的分子结构结构式结构式 结构简式结构简式空间构型空间构型(正六边形平面正六边形平面结构)结构)(鲍林式)(鲍林式)凯库勒式凯库勒式凯库勒式凯库勒式鲍林式鲍林式鲍林式鲍林式键角:键角:120 (凯库勒式)凯库勒式)现在学习的是第3页,共37页键长与键角现在学习的是第4页,共37页苯的结构特点:苯的结构特点:(1 1)苯分子为)苯分子为平面正六边形平面正六边形,6 6个碳原个碳原子和子和6 6个氢原子都在同一平面个氢原子都在同一平面,键角:键角:120120(2 2)苯分子中的碳碳键是一种介于)苯分子中的碳碳键是一种介于单单键和双键之间键和双键之间的化学键的化学键现在学习的是第5页,共37页巩固练习:巩固练习:1 1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构的结构?苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种 经测定,苯环上碳碳键的键长相等,经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都都是是1.40101.4010-10-10m m 经测定,苯环中碳碳键的键能均相等经测定,苯环中碳碳键的键能均相等 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯不能使溴水(因反应)褪色苯不能使溴水(因反应)褪色现在学习的是第6页,共37页2 2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是(的是()B CB C现在学习的是第7页,共37页(二)、苯的物理性质(二)、苯的物理性质 苯通常是苯通常是 色色、气味的气味的 毒毒 体,有较强的体,有较强的 性性 溶于水,密度比水溶于水,密度比水 ,熔点为熔点为5.5 5.5,沸点,沸点80.1,80.1,易挥发易挥发。小小无无有特殊有特殊液液不不有有挥发挥发现在学习的是第8页,共37页(三(三 )、苯的化学性质)、苯的化学性质 在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代氧化、加成、取代等反应。等反应。现在学习的是第9页,共37页2C6H6+15O212CO2+6H2O现象:现象:明亮的明亮的火焰火焰并伴有大量的并伴有大量的黑烟黑烟点燃点燃(三)、苯的化学性质(三)、苯的化学性质1 1、氧化反应、氧化反应不能使酸性不能使酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液褪色,即:溶液褪色,即:不能被不能被酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液氧化。氧化。现在学习的是第10页,共37页(1 1)苯与溴的反应)苯与溴的反应 Br2+FeBr3+HBrBr溴苯溴苯在催化剂的作用下,苯也可以和其他卤在催化剂的作用下,苯也可以和其他卤素发生取代反应。素发生取代反应。2、取代反应、取代反应(1 1)苯与溴的反应)苯与溴的反应反应条件:纯溴反应条件:纯溴(液态液态)、催化剂、催化剂现在学习的是第11页,共37页 苯分子中的氢原子被苯分子中的氢原子被NO2所取所取代的反应叫做代的反应叫做硝化反应硝化反应硝基硝基:NO2(注意与注意与NONO2 2、NONO2 2 区别区别)()苯的硝化反应()苯的硝化反应纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体,纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。HNO3+浓硫酸浓硫酸+H2ONO2硝基苯硝基苯50-60现在学习的是第12页,共37页环己烷环己烷3 3、加成反应、加成反应+3H2催化剂催化剂 催化剂催化剂+3 H2苯在一定的条件下能进行加成反应。苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷现在学习的是第13页,共37页加成反应请你写出苯与请你写出苯与l l2 2 加成加成 反应的方程式反应的方程式(了解了解)注意:注意:苯比烯、炔难进行加成反应。苯比烯、炔难进行加成反应。不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。+3Cl2 C6H6Cl6(六六六六六六)ClClClClClClHHHHHH总结:难加成总结:难加成易取代易取代现在学习的是第14页,共37页易取代、难加成、难氧化易取代、难加成、难氧化小小结结现在学习的是第15页,共37页四、苯的用途四、苯的用途 合成纤维、合成橡胶、塑料、农合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂于有机溶剂现在学习的是第16页,共37页在通风不良的环境中,短时间吸入高浓度苯在通风不良的环境中,短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。中毒。轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等,并可有轻度粘膜刺激心、呕吐、胸部紧束感等,并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭,心室颤动。吸和循环衰竭,心室颤动。装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂的有机溶剂。现在学习的是第17页,共37页1、下列关于苯分子结构的说法中,错误的、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是(是()A、各原子均位于同一平面上,、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼个碳原子彼此连接成为一个平面正六边的结构。此连接成为一个平面正六边的结构。B、苯环中含有、苯环中含有3个个C-C单键,单键,3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键的键长介于、苯环中碳碳键的键长介于C-C和和C=C之之间间D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120oB练习1现在学习的是第18页,共37页2、等质量的下列烃分别完全燃烧,消耗氧气、等质量的下列烃分别完全燃烧,消耗氧气最少的是(最少的是()A、甲烷、甲烷B、乙烯、乙烯C、苯、苯D、乙炔、乙炔CD练习2、33 3、常常温温常常压压下下为为液液态态,且且密密度度比比水水小小的的有有机机物物为为()A、溴苯、溴苯 B、硝基苯、硝基苯 C、己烷、己烷 D、一氯甲烷、一氯甲烷C现在学习的是第19页,共37页4、苯的二溴取代物有种同分异构体。写出它们的结构简式。BrBrBrBrBrBr3练习4现在学习的是第20页,共37页C5 5、下列各组物质,可用分液漏斗分离的是、下列各组物质,可用分液漏斗分离的是 ()A A、酒精、酒精 与水与水 B B、溴水与水、溴水与水 C C、硝基苯与水、硝基苯与水 D D、苯与溴苯、苯与溴苯 练习10、11现在学习的是第21页,共37页(1)(1)概念:概念:特点:特点:只含有只含有一个苯环一个苯环,且,且侧链为侧链为C-CC-C单键单键的的芳香烃。芳香烃。(如:甲苯、乙苯等。如:甲苯、乙苯等。)二二.苯的同系物苯的同系物苯的同系物苯的同系物是苯环上的氢被是苯环上的氢被烷基烷基取代的产物取代的产物现在学习的是第22页,共37页(2)、常见的苯的同系物、常见的苯的同系物一CHCH3 3一一CHCH3 3CHCH3 3C7H8C8H10二甲苯二甲苯甲苯甲苯一C2H5乙苯乙苯C8H10(3)(3)通式:通式:CnH2n-6现在学习的是第23页,共37页(4)、苯的同系物的命名、苯的同系物的命名以苯作为母体苯分子中的一个H被烷基取代时,称“某苯”苯分子中的两个H被烷基取代时,侧链位置可用“邻”、“间”、“对”表示。如:邻二甲苯注意看书P15现在学习的是第24页,共37页1)确定侧链的种类:由整到散:即侧链)确定侧链的种类:由整到散:即侧链数有数有1到到2到到.2)确定侧链的位置,注意)确定侧链的位置,注意“邻邻”、“间间”、“对对”(5)苯的同系物同分异构体写法)苯的同系物同分异构体写法现在学习的是第25页,共37页苯的同系物同分异构体苯的同系物同分异构体C8H10C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3 与与 ,是同分异构体吗?,是同分异构体吗?CH3 CH3CH3 CH3 现在学习的是第26页,共37页练习:书写练习:书写C9H12的属于苯的同系物的的属于苯的同系物的同分异构体同分异构体C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3现在学习的是第27页,共37页苯乙烯结构简式如图,是否为苯的同系苯乙烯结构简式如图,是否为苯的同系物?所有原子是否在同一平面内?物?所有原子是否在同一平面内?CHCH2只有苯环上的取代基是烷基时,才属于苯的只有苯环上的取代基是烷基时,才属于苯的同系物。同系物。问题:问题:现在学习的是第28页,共37页4 4、苯的同系物的物理性质:、苯的同系物的物理性质:1 1、色态:、色态:2 2、密度:、密度:3 3、溶解性:、溶解性:无色的的特殊气味的液体;无色的的特殊气味的液体;小于水;小于水;不溶于水,易溶于有机溶剂;不溶于水,易溶于有机溶剂;现在学习的是第29页,共37页1 1)、氧化反应、氧化反应可燃性:可燃性:火焰明亮,并有浓烟火焰明亮,并有浓烟可使可使酸性高锰酸钾褪色酸性高锰酸钾褪色KMnOKMnO4 4(H H+)R RR RR-R-:烷基或:烷基或H H。无论无论R-R-的碳链有多长,氧化产物都是苯甲酸。的碳链有多长,氧化产物都是苯甲酸。苯环对烃基的影响,使烃基被氧化为酸。苯环对烃基的影响,使烃基被氧化为酸。注意:注意:5 5、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质现在学习的是第30页,共37页2 2)、取代反应:、取代反应:卤代反应卤代反应甲基使苯环的邻对甲基使苯环的邻对位活化,产物以邻位活化,产物以邻对位一取代为主对位一取代为主FeFeFeFeC H3苯环和侧链都能发生取代反应苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。但条件不同。光照光照光照光照CH3+Cl2C+HClClCl3 33 33 3现在学习的是第31页,共37页(2(2).硝化反应硝化反应CHCH3 3对苯环的影响使对苯环的影响使取代反应更易进行取代反应更易进行浓硫酸浓硫酸 +3HNO+3HNO3 3+3H+3H2 2O O三硝基甲苯是三硝基甲苯是淡黄色淡黄色针针状晶体,状晶体,不溶于水。不不溶于水。不稳定,易爆炸稳定,易爆炸三硝基甲苯三硝基甲苯现在学习的是第32页,共37页(3)、加成反应加成反应NiNiC CH H3 3+3H3H2 2C CH H3 3现在学习的是第33页,共37页练习练习1 1下列物质属于苯的同系物是(下列物质属于苯的同系物是()A.B.C.D.B现在学习的是第34页,共37页下列说法正确的是(下列说法正确的是()A A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和,、从苯的分子组成来看远没有达到饱和,所以它能使溴水褪色所以它能使溴水褪色B B、由于苯分子组成的含碳量高,所以在空气中、由于苯分子组成的含碳量高,所以在空气中燃烧时,会产生明亮并带浓烟的火焰燃烧时,会产生明亮并带浓烟的火焰C C、苯的一氯取代物只有一种、苯的一氯取代物只有一种D D、苯是单、双键交替组成的环状结构、苯是单、双键交替组成的环状结构B、C练习练习 现在学习的是第35页,共37页练习练习3 3:用用式式量量是是4343的的烃烃基基取取代代甲甲苯苯苯苯环环上上的的一一个个氢氢原原子子,能能得得到到的的有有机机物物种种数为(数为()A 3A 3种种 B 4B 4种种 C 5C 5种种 D 6D 6种种D现在学习的是第36页,共37页练习练习4:已知分子式为已知分子式为C12H12的物质的物质A结构简结构简式为式为 A环上的二溴代物有环上的二溴代物有9种同分异构物,由此种同分异构物,由此推断推断A环上的四溴代物的异构体的数目有环上的四溴代物的异构体的数目有()A 9种种 B 10种种 C 11种种 D 2种种A现在学习的是第37页,共37页