有机化学高占先第二版第17章习题答案.ppt

17-1找出下列化合物中的手性碳原子，并计算在理论上应有多少找出下列化合物中的手性碳原子，并计算在理论上应有多少个对映异构体。个对映异构体。(1)-蒎烯蒎烯 (2)2-氯莰氯莰 (3)苧苧 (4)薄荷醇薄荷醇(5)樟脑樟脑 (6)可的松可的松 (7)胆汁酸胆汁酸 (8)冰片冰片解解理论上应有四个理论上应有四个立体异构体立体异构体-蒎烯蒎烯 对映体对映体(2)应有应有8个立体异构体个立体异构体2-氯莰氯莰(3)应有应有2个立体异构体个立体异构体苧苧(现名对孟二烯现名对孟二烯)(4)应有应有8个立体异构体个立体异构体薄荷醇薄荷醇（）-薄荷醇薄荷醇（）-新薄荷醇新薄荷醇（）-异薄荷醇异薄荷醇（）-新异薄荷醇新异薄荷醇(5)松香酸松香酸实际上只有一种左旋体实际上只有一种左旋体(6)有有6个手性碳原子个手性碳原子,实际上只有一实际上只有一种对映异构体种对映异构体(7)胆酸胆酸 分子中虽有分子中虽有10个手性碳原子实际上只存在一种立体异构体个手性碳原子实际上只存在一种立体异构体(8)冰片冰片分子有分子有3 个手性碳原子理论上有个手性碳原子理论上有8 个个立体异构体立体异构体17-2指出下列化合物的碳架怎样分割成异戊二烯单位，它们属于指出下列化合物的碳架怎样分割成异戊二烯单位，它们属于几萜类化合物？几萜类化合物？(1)香茅醛香茅醛解解:单萜单萜(2)樟脑樟脑解解:单萜单萜(3)解解:四萜四萜蕃茄色素蕃茄色素(4)松香酸松香酸双萜双萜解解17-3用简单的化学方法区分下列各组化合物用简单的化学方法区分下列各组化合物(1)A薄荷醇薄荷醇 B柠檬醛柠檬醛 C樟脑樟脑(2)A胆甾醇胆甾醇 B胆酸胆酸 C雌二醇雌二醇 D睾丸甾酮睾丸甾酮 E孕甾酮孕甾酮解解薄荷醇薄荷醇柠檬醛柠檬醛樟脑樟脑Na有有H2托伦试剂托伦试剂Ag析出析出(2)睾丸甾酮睾丸甾酮孕甾酮孕甾酮雌二醇雌二醇胆酸胆酸胆甾醇胆甾醇2,4-二硝苯肼二硝苯肼黄色沉淀黄色沉淀黄色沉淀黄色沉淀碘仿反应碘仿反应黄色沉淀黄色沉淀雌二醇雌二醇胆酸胆酸胆甾醇胆甾醇FeCl3紫红色紫红色胆酸胆酸胆甾醇胆甾醇Br2CCl4褪色褪色17-4试用常见试用常见,易得化学试剂合成下列各组化合物易得化学试剂合成下列各组化合物(1)异戊二烯异戊二烯 (2)薄荷醇薄荷醇 (3)苧苧解解(1)+H2Pd(2)(3)30017-5在薄荷油中除薄荷醇外在薄荷油中除薄荷醇外,还含有它的氧化产物薄荷酮还含有它的氧化产物薄荷酮C10H18O.薄荷酮的结构最初是用下列合成方法来确定的薄荷酮的结构最初是用下列合成方法来确定的:-甲基庚二酸二乙酯加乙醇钠甲基庚二酸二乙酯加乙醇钠,然后加水得到然后加水得到B,分子式为分子式为C10H16O3B加乙醇钠加乙醇钠,然后加异丙基碘得然后加异丙基碘得C,分子式为分子式为C13H22O3.C加加OH-,加热加热;然后加然后加H+,再加热得薄荷酮再加热得薄荷酮.(1)写出上列合成法的反应式写出上列合成法的反应式(2)写出薄荷酮较稳定的构象式写出薄荷酮较稳定的构象式.解解+OH-+H+(2)稳定的构象为稳定的构象为17-6毒芹的活性成分是一种叫毒芹碱的生物碱毒芹的活性成分是一种叫毒芹碱的生物碱.从下面所示的反应从下面所示的反应过程中推测毒芹碱过程中推测毒芹碱(C8H17N)的结构式的结构式:(C8H17N)O3ZnH2O解解:毒芹碱为毒芹碱为Ag2OAg2OO3+17-7罂粟碱罂粟碱(C20H21O4N)是一种生物碱是一种生物碱,存在于鸦片中存在于鸦片中,是一种肌弛是一种肌弛缓药缓药,具有麻醉作用具有麻醉作用.它与过量的它与过量的HI作用作用,生成生成4molCH3I.用用KMnO4氧化后氧化后,生成酮生成酮(C20H19O5N),此酮继续氧化此酮继续氧化,生成下列四种混合物生成下列四种混合物:试推测罂粟碱的结构试推测罂粟碱的结构,并写出生成上述诸产物的反应式并写出生成上述诸产物的反应式.解解AB+过量过量HI+4 CH3I