卤代烃的消去反应教学内容.ppt

卤代烃的消去反应实验实验按图按图44组装实验装置，组装实验装置，大试管中加入大试管中加入5mL溴丙烷溴丙烷.加入加入15mL饱和饱和KOH乙醇溶液，加热乙醇溶液，加热.向大试管中加入稀向大试管中加入稀HNO3酸化酸化.滴滴入入2 23 3滴滴AgNO3溶液溶液.产产生气体，小生气体，小试试管中酸性管中酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色,大大试试管中有浅黄色沉淀生成管中有浅黄色沉淀生成.实验现实验现象：象：交流与讨论1 1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你的理由。讲出你的理由。2 2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产）能发生消去反应的卤代烃，其消去产 物仅为一种吗？如：物仅为一种吗？如：CHCH3 3-CHBr-CH-CHBr-CH2 2-CH-CH3 3 消去反应产物有多少种消去反应产物有多少种?不是，要不是，要“邻碳有氢邻碳有氢”不一定，可能有多种。不一定，可能有多种。一般消去时要遵循一般消去时要遵循“札依采夫规则札依采夫规则”。例如：例如：C(CHC(CH3 3)-CH)-CH2 2BrBr能发生消去反应吗？能发生消去反应吗？札依采夫规则札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时，消卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含除的氢原子主要来自含氢原子较氢原子较少的相邻碳原子上少的相邻碳原子上。思考3 3）消去反应为什么不用）消去反应为什么不用NaOHNaOH水溶液而用醇水溶液而用醇溶液？溶液？4 4）消去反应时，乙醇起什么作用？）消去反应时，乙醇起什么作用？用用NaOHNaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。水溶液反应将朝着水解方向进行。乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。5 5）检验乙烯气体时，为什么要在气体通入酸）检验乙烯气体时，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管？性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管？还还可以用什么方法鉴别乙烯可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗生成的气体先通入盛水的试管中吗?除去乙醇蒸汽，因为乙醇也能使除去乙醇蒸汽，因为乙醇也能使KMnOKMnO4 4酸性溶液酸性溶液褪色；还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水中，褪色；还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水中，因为乙醇不会使溴水褪色因为乙醇不会使溴水褪色。小结：比比较较溴乙溴乙烷烷的取代反的取代反应应和消去反和消去反应应，体会反体会反应应条件条件对对化学反化学反应应的影响。的影响。取代取代消去消去反应物反应物反应条件反应条件生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrKOH水溶液，加水溶液，加热热KOH醇溶液，加醇溶液，加热热CH3CH2OH、KBrCH2=CH2、KBr、H2O溴乙溴乙烷烷在不同的条件下在不同的条件下发发生不同生不同类类型的反型的反应应为什么溴乙烷易水解，也易消去为什么溴乙烷易水解，也易消去 下列化合物在一定条件下，既能发生水解下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：反应，又能发生消去反应的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2Br【结论】【结论】所有的卤代烃都能发生水解反应，所有的卤代烃都能发生水解反应，但但卤代烃中卤代烃中无相邻无相邻C或相邻或相邻C上无上无H的不能发生消去反应的不能发生消去反应Cl卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用1、用溴乙烷合成、用溴乙烷合成1，2-二溴乙烷二溴乙烷2、用溴乙烷合成乙二醇、用溴乙烷合成乙二醇3、用、用2-丁烯合成丁烯合成1,2,3,4-四溴乙烷四溴乙烷4、用环己烷合成、用环己烷合成1,3-环己二烯环己二烯结束语结束语谢谢大家聆听！谢谢大家聆听！14