第一章_有机波谱分析简介及绪论.ppt

有有 机机 波波 谱谱 学学 Organic Spectroscopy(化学与化工学院化学与化工学院 有机化学教研室有机化学教研室)郭乃妮郭乃妮15249103056；33720196 1.1.较为深入了解确定有机分较为深入了解确定有机分 子结构的现代物理方法；子结构的现代物理方法；2.2.硕士研究生入学考试；硕士研究生入学考试；3.3.本科毕业论文；本科毕业论文；4.4.分析问题和解决问题的方法。分析问题和解决问题的方法。有机波谱学有机波谱学开课目的：开课目的：第一章第一章 绪论绪论 （2课时）课时）第二章第二章 电磁辐射与谱学基础电磁辐射与谱学基础 （1课时课时）第三章第三章 有机质谱有机质谱 （6课时）课时）第四章第四章 核磁共振谱核磁共振谱 （6课时）课时）第五章第五章 红外吸收光谱红外吸收光谱 （6课时）课时）第六章第六章 紫外光谱紫外光谱 （6课时）课时）第七章第七章 波谱综合解析波谱综合解析 （5课时）课时）教学安排：教学安排：教学形式：教学形式：多媒体教学、课堂讨论多媒体教学、课堂讨论教教 室：室：3-321 (星期一：星期一：1,2 两节两节）考试方式：考试方式：笔试、闭卷笔试、闭卷 成绩计算：成绩计算：平时平时30%（考勤、课堂讨论）（考勤、课堂讨论）考试考试 70%教材：教材：孟令芝孟令芝 等编著的等编著的有机波谱分析有机波谱分析主要参考书：主要参考书：第一章第一章 绪绪 论论 明确有机波谱学的学科性质、基本内容和学习明确有机波谱学的学科性质、基本内容和学习 意义。意义。掌握有机化合物分子结构表征的基本原理。掌握有机化合物分子结构表征的基本原理。了解本门课程的教学要求和学习方法。了解本门课程的教学要求和学习方法。【基本要求基本要求】有机化合物分子结构表征的基本原理有机化合物分子结构表征的基本原理。【重点难点重点难点】有机化学是研究有机化合物的化学，有机化学是研究有机化合物的化学，研究一个新的有机化合物的基本过程是：研究一个新的有机化合物的基本过程是：有机波谱分析是目前有机化合物结构现代物理分有机波谱分析是目前有机化合物结构现代物理分析的主要方法。析的主要方法。物质在光（电磁波）的照射下，引起分子内部某种运动，物质在光（电磁波）的照射下，引起分子内部某种运动，从而吸收或者散射某种波长的光，将入射光与出射光强度变从而吸收或者散射某种波长的光，将入射光与出射光强度变化或散射光的信号记录下来，得到一张信号强度与光的波长、化或散射光的信号记录下来，得到一张信号强度与光的波长、波数（频率）或散射角度的关系图，用于物质结构、组成及波数（频率）或散射角度的关系图，用于物质结构、组成及化学变化的分析，这就是波谱学。化学变化的分析，这就是波谱学。一、波谱法的概念：一、波谱法的概念：二、有机化合物结构测定的发展及方法二、有机化合物结构测定的发展及方法奎奎 宁宁（存在于金鸡钠皮中，抗疟药物）（存在于金鸡钠皮中，抗疟药物）l 1908 年年 Rabe，测定了结构；，测定了结构；l 1944 年年 Woodward 完成全合成；完成全合成；l 2001 年年 Stork 完成立体选择性完成立体选择性 全合成。全合成。扑疟喹啉扑疟喹啉戊喹啉戊喹啉氯喹氯喹合成抗疟药物合成抗疟药物物质的结构决定性质物质的结构决定性质 性质是其结构的反映。性质是其结构的反映。化学方法化学方法物理方法物理方法根据有机物的化学反应所表现出来的结根据有机物的化学反应所表现出来的结构信息，来确定其结构。构信息，来确定其结构。利用有机物的光谱学、电学、磁学等物理利用有机物的光谱学、电学、磁学等物理性质所表现出来的结构信息性质所表现出来的结构信息,来确定其结构来确定其结构。1、化学方法：、化学方法：实验一、实验一、实验一、实验一、1 1 当量的乙醇只与当量的乙醇只与当量的乙醇只与当量的乙醇只与 1 1 当量的金属钠反应当量的金属钠反应当量的金属钠反应当量的金属钠反应,放出放出放出放出 0.5 0.5 当量的氢气当量的氢气当量的氢气当量的氢气。例一、乙醇和甲醚的结构鉴定：例一、乙醇和甲醚的结构鉴定：例一、乙醇和甲醚的结构鉴定：例一、乙醇和甲醚的结构鉴定：实验二、乙醇可与三氯化磷反应。实验二、乙醇可与三氯化磷反应。实验二、乙醇可与三氯化磷反应。实验二、乙醇可与三氯化磷反应。乙醇的结构：乙醇的结构：甲醚与金属钠不起反应；但可与氢碘酸反应：甲醚与金属钠不起反应；但可与氢碘酸反应：甲醚的结构：甲醚的结构：例二、吗啡的结构鉴定：例二、吗啡的结构鉴定：例二、吗啡的结构鉴定：例二、吗啡的结构鉴定：1803年，年，从鸦片中分离得到纯品。从鸦片中分离得到纯品。1881年，年，从吗啡的锌粉蒸馏中分从吗啡的锌粉蒸馏中分 离出菲离出菲。1925年，年，Gulland 和和 Robinson 提出吗啡分子的结构式。提出吗啡分子的结构式。1952-1956年，年，Gates 完成吗啡的全合完成吗啡的全合成，最终确定吗啡的分子结构。成，最终确定吗啡的分子结构。吗啡从鸦片中提出到最后确定其结构吗啡从鸦片中提出到最后确定其结构吗啡从鸦片中提出到最后确定其结构吗啡从鸦片中提出到最后确定其结构大约用了大约用了大约用了大约用了150150年的时间。年的时间。年的时间。年的时间。化学方法特征：化学方法特征：化学方法特征：化学方法特征：样品用量大、费时、费力、准确性差。样品用量大、费时、费力、准确性差。样品用量大、费时、费力、准确性差。样品用量大、费时、费力、准确性差。现代物理方法特征：现代物理方法特征：现代物理方法特征：现代物理方法特征：样品用量少、省时、省力、准确性高。样品用量少、省时、省力、准确性高。现代物理方法现代物理方法现代物理方法现代物理方法(波谱分析的方法）波谱分析的方法）波谱分析的方法）波谱分析的方法）主要有：主要有：主要有：主要有：紫外紫外紫外紫外-可见光谱（可见光谱（可见光谱（可见光谱（UV)UV)红外光谱红外光谱红外光谱红外光谱(IR)(IR)核磁共振谱核磁共振谱核磁共振谱核磁共振谱(NMR)(NMR)质谱质谱质谱质谱(MS).(MS).电子能级跃迁所产生的吸收光谱，主要在近紫外区和可见区，电子能级跃迁所产生的吸收光谱，主要在近紫外区和可见区，称为称为可见可见-紫外光谱；紫外光谱；键振动能级跃迁所产生的吸收光谱，主要键振动能级跃迁所产生的吸收光谱，主要在中红外区，称为在中红外区，称为红外光谱红外光谱；自旋的原子核在外加磁场中可吸收；自旋的原子核在外加磁场中可吸收无线电波而引起能级的跃迁，所产生的吸收光谱称为无线电波而引起能级的跃迁，所产生的吸收光谱称为核磁共振谱。核磁共振谱。质谱法质谱法不属于波谱范畴，是目前唯一可提供分子量，确定分子式不属于波谱范畴，是目前唯一可提供分子量，确定分子式的方法。的方法。三、吸收光谱的一般原理和分类三、吸收光谱的一般原理和分类:现代物质结构的分析首选方法为波谱分析。现代物质结构的分析首选方法为波谱分析。现代物质结构的分析首选方法为波谱分析。现代物质结构的分析首选方法为波谱分析。四、现代有机谱学四、现代有机谱学四、现代有机谱学四、现代有机谱学(波谱）方法的重要性波谱）方法的重要性波谱）方法的重要性波谱）方法的重要性 1、现代有机谱学现代有机谱学现代有机谱学现代有机谱学(波谱）方法是现代有机化学的基础；波谱）方法是现代有机化学的基础；波谱）方法是现代有机化学的基础；波谱）方法是现代有机化学的基础；2、现代有机谱学现代有机谱学现代有机谱学现代有机谱学(波谱）方法是现代有机化学的重要组成部分；波谱）方法是现代有机化学的重要组成部分；波谱）方法是现代有机化学的重要组成部分；波谱）方法是现代有机化学的重要组成部分；五、现代谱学五、现代谱学五、现代谱学五、现代谱学(波谱）方法的发展波谱）方法的发展波谱）方法的发展波谱）方法的发展1、1930年代紫外光谱（年代紫外光谱（UV)应用于有机化学领域应用于有机化学领域;2、1940年代红外光谱年代红外光谱（IR)应用于有机化学领域应用于有机化学领域;3、1950年代质谱年代质谱（MS)应用于有机化学领域应用于有机化学领域;4、1960年代核磁共振谱年代核磁共振谱（NMR)应用于有机化学领域应用于有机化学领域;六、现代谱学六、现代谱学六、现代谱学六、现代谱学(波谱）方法的作用波谱）方法的作用波谱）方法的作用波谱）方法的作用UV和和IR提供官能团的信息；提供官能团的信息；MS提供分子量、分子式的信息；提供分子量、分子式的信息；MS和和NMR提供分子骨架的信息。提供分子骨架的信息。七、四大波谱简介及常见仪器七、四大波谱简介及常见仪器七、四大波谱简介及常见仪器七、四大波谱简介及常见仪器 紫外紫外可见吸收光谱可见吸收光谱(UV)依据物质对紫外依据物质对紫外-可见光的吸收性质可见光的吸收性质,反映分子中反映分子中成键电子的运动成键电子的运动与与紫外紫外-可见光可见光的作用。的作用。主要用于主要用于表征分子中的表征分子中的共轭体系。共轭体系。U-3010 型型 紫外紫外-可见分光光谱仪可见分光光谱仪 红外吸收光谱红外吸收光谱 (IR)依据物质对红外光的吸收性质依据物质对红外光的吸收性质,反映分子中反映分子中键的键的振动振动与与红外光红外光的作用。的作用。主要用于主要用于表征分子中的表征分子中的官能团。官能团。VECTORTM 22 型型 傅立叶红外光谱仪傅立叶红外光谱仪 核磁共振谱核磁共振谱(NMR)依据物质在强磁场中对无线电波的吸收性质，反映依据物质在强磁场中对无线电波的吸收性质，反映分子中原子核的分子中原子核的自旋磁矩自旋磁矩与与无线电波无线电波的作用。的作用。主要用于表征分子中的氢、碳、主要用于表征分子中的氢、碳、氟等有核自旋磁矩的原子。氟等有核自旋磁矩的原子。Bruker 300 MHz 超导核磁共振仪超导核磁共振仪 有机质谱有机质谱(MS)依据构成物质分子或其碎片的原子种类、数目及依据构成物质分子或其碎片的原子种类、数目及其相对质量，反映物质其相对质量，反映物质分子或其碎片的组成。分子或其碎片的组成。主要用于确定主要用于确定分子量分子量和和分子式。分子式。6200 Series Time-of-Flight 6200 Series Time-of-Flight LC/MSLC/MS Systems SystemsAgilent 5975C Series GC/MSD 质谱仪质谱仪 目前我校化学与化工学院拥有扫描电子显微镜、目前我校化学与化工学院拥有扫描电子显微镜、气相色谱气相色谱质谱联用仪、质谱联用仪、高效液相色谱仪、气相色谱仪、凝胶色谱仪、离高效液相色谱仪、气相色谱仪、凝胶色谱仪、离子色谱仪、子色谱仪、傅立叶变换红外光谱仪、紫外可见光谱仪、荧光光谱傅立叶变换红外光谱仪、紫外可见光谱仪、荧光光谱仪、仪、原子吸收光谱仪、原子吸收光谱仪、元素分析仪元素分析仪、电化学工作站、差热扫描量、电化学工作站、差热扫描量热仪、热台偏光显微镜等大型精密仪器，在同类院校中大型仪器热仪、热台偏光显微镜等大型精密仪器，在同类院校中大型仪器覆盖率较高覆盖率较高。20世纪世纪60年代以来，波谱学发展很快。有机合成和天然有机年代以来，波谱学发展很快。有机合成和天然有机化合物的研究，都离不开波谱学这个有力工具。目前已经普遍应化合物的研究，都离不开波谱学这个有力工具。目前已经普遍应用的有红外光谱、紫外光谱、质谱法和核磁共振谱等。正在普及用的有红外光谱、紫外光谱、质谱法和核磁共振谱等。正在普及的有曼光谱、的有曼光谱、X射线晶体衍射等。尚未普及但有很大希望要普遍射线晶体衍射等。尚未普及但有很大希望要普遍采用的有微波谱、电子衍射和中子衍射、电子自旋共振谱等。近采用的有微波谱、电子衍射和中子衍射、电子自旋共振谱等。近年来随着新技术的出现和仪器性能的不断改进，傅里叶变换技术、年来随着新技术的出现和仪器性能的不断改进，傅里叶变换技术、超导磁铁和计算机自动处理系统等相继应用，使我们有可能用更超导磁铁和计算机自动处理系统等相继应用，使我们有可能用更少的样品获得更多、更详尽的信息。少的样品获得更多、更详尽的信息。