化学选修五_有机物的不饱和度.ppt

1 1、什么叫不饱和度、什么叫不饱和度 不饱和度又称缺氢指数不饱和度又称缺氢指数，有机物分子，有机物分子与碳原子数目相等的与碳原子数目相等的链状烷烃链状烷烃相比较，每相比较，每减减少少2 2个氢原子个氢原子，则有机物，则有机物不饱和度不饱和度增加增加1 1，通常用，通常用 表示。表示。一、不饱和度的概念一、不饱和度的概念不饱和度，用不饱和度，用表示。表示。二、不饱和度计算二、不饱和度计算=（2n+2）m21 1、根据有机物的化学式计算、根据有机物的化学式计算烃烃烃烃（CnHm）及烃的含氧衍生物及烃的含氧衍生物及烃的含氧衍生物及烃的含氧衍生物（CnHmOz）C=O与与C=C“等效等效”，OO可视而不见；可视而不见；2nm 如果已知有机物的化学式如果已知有机物的化学式CnHmOx（m 2n）时，则该分子具有不饱和度。时，则该分子具有不饱和度。分子的不饱和度（分子的不饱和度（）与与分子结构的关系：分子结构的关系：1 1、若若若若=0=0=0=0，分子是饱和链状结构，分子是饱和链状结构，分子是饱和链状结构，分子是饱和链状结构(烷烃和烷基的烷烃和烷基的=0)=0)2 2 2 2、若、若、若、若=1=1=1=1，分子中有一个双键，分子中有一个双键，分子中有一个双键，分子中有一个双键(C=O(C=O(C=O(C=O或或或或C=C)C=C)C=C)C=C)或一个环；或一个环；或一个环；或一个环；3 3 3 3、若、若、若、若=2=2=2=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个说明分子中有两个双键或一个三键；或一个说明分子中有两个双键或一个三键；或一个说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余此类推；双键和一个环；或两个环；余此类推；双键和一个环；或两个环；余此类推；双键和一个环；或两个环；余此类推；4 4 4 4、若、若、若、若4444，说明分子中很可能有苯环。说明分子中很可能有苯环。说明分子中很可能有苯环。说明分子中很可能有苯环。5 5、若为含氧有机物，计算时可不考虑氧原子，如：、若为含氧有机物，计算时可不考虑氧原子，如：CHCH2 2=CHCH2 2、C C2 2H H4 4O O、C C2 2H H4 4O O2 2的的均为均为1 1。6 6、有机物中的卤原子视作氢原子计算、有机物中的卤原子视作氢原子计算。如：。如：C C2 2H H3 3ClCl的的为为1 1，其它基如，其它基如-NO-NO2 2、-NH-NH2 2、-SO-SO3 3H H 等都视为氢原子。等都视为氢原子。=（2n+2）+z-m2含氮衍生物含氮衍生物 CnHmNz：卤代烃卤代烃 C Cn nH Hm mX Xz z：=（2n+2）-m-z2对于卤代烃、硝基化合物：将卤原子X、-NO2 视为H原子，即卤原子、硝基与氢原子等效。对于氨基化合物对于氨基化合物当一个H原子被一个NH2取代时，有机物分子增加一个H原子，所以，有几个N，增加几个H。分子通式分子通式有机物类型有机物类型不饱和度不饱和度()苯和苯的同系物苯和苯的同系物饱和一元醇或醚饱和一元醇或醚饱和多元醇或醚饱和多元醇或醚饱和一元醛或酮饱和一元醛或酮饱和一元羧酸或酯饱和一元羧酸或酯【归纳归纳】常见有机物的不饱和度常见有机物的不饱和度 ：C Cn nH H2n-62n-6（n6n6）C Cn nH H2n+22n+2OOC Cn nH H2n+22n+2OOx xC Cn nH H2n2nOOC Cn nH H2n2nOO2 2单烯烃或环烷烃单烯烃或环烷烃单烯烃或环烷烃单烯烃或环烷烃 烷烃烷烃烷烃烷烃 炔烃、二烯烃或环烯烃炔烃、二烯烃或环烯烃炔烃、二烯烃或环烯烃炔烃、二烯烃或环烯烃 0 01 12 24 40 00 01 11 1CnH2n+2CnH2nCnH2n-2 讨论讨论 下列物质的不饱和度下列物质的不饱和度：结构简式结构简式 CH CH CHCH 分子式分子式 不饱和度不饱和度 结构简式结构简式CHCH3 3CHO CHO 分子式分子式不饱和度不饱和度 CH2Br CH2 =CH2CH3CH30121441C2H6C2H4C2H2C6H12C6H6C7H7BrC2H4O 巩固巩固 试确定下列有机物的不饱和度试确定下列有机物的不饱和度 CCHO有机物有机物C C2 2H H5 5ClClC C5757H H106106O O6 6不不饱饱和和度度64515SO3H2.2.非立体平面有机物分子，可以根据结构计算非立体平面有机物分子，可以根据结构计算=双键数双键数+叁键数叁键数2+2+环数环数 =4+2 =6 =6+12+2 =10=8+3 =133 3、立体封闭有机物分子不饱和度的计算、立体封闭有机物分子不饱和度的计算=面数面数-1=6-1 =5=3-1 =2=5-1 =4=（288+2）82=51、计算下列分子的不饱和度、计算下列分子的不饱和度 C2H6、C3H6、C2H2、C3H4、C6H6、C8H83 3、试求和（立方烷）的不饱和度。、试求和（立方烷）的不饱和度。0 1 2 2 4 5立方烷面数为立方烷面数为6 6，=6=61=5 1=5 立体封闭有机物分子立体封闭有机物分子的计算，其的计算，其比面数少数比面数少数1 1。2 2、计算下列分子的不饱和度计算下列分子的不饱和度 C5H6Cl2 C3H8O3（2）（0）（7）（5）2 2、确定有机物分子式、确定有机物分子式思路：思路：结构简式结构简式计算不饱和度计算不饱和度计算计算H H原子数原子数 确定分子式确定分子式三、不饱和度的应用三、不饱和度的应用练习练习1 1、某链烃的分子式为、某链烃的分子式为C C200200H H202202，则分子中含，则分子中含有的碳碳叁键最多为有的碳碳叁键最多为 个。个。B502 2、某链烃的化学式为、某链烃的化学式为C C5 5H H8 8，其分子中所含有，其分子中所含有的不饱和碳原子数目为（的不饱和碳原子数目为（）A A、一定为、一定为2 2个个 B B、2 2个或个或4 4个个C C、一定为、一定为4 4个个 D D、2 2个或个或3 3个或个或4 4个个2 2、根据有机物分子的结构简式，数出碳原子个、根据有机物分子的结构简式，数出碳原子个数、不饱和度数、不饱和度，确定分子式。，确定分子式。例题：某有机物分子结构如图所示，回答问题：例题：某有机物分子结构如图所示，回答问题：（1 1）该有机物的分子式为）该有机物的分子式为 ，为，为。（2 2）1mol1mol该有机物与该有机物与H H2 2加成时最多可与加成时最多可与 molHmolH2 2加成。加成。7 7C17H12O67 7练习：练习：写出写出C C3 3H H4 4O O2 2的所有链状稳定的同分异构体的所有链状稳定的同分异构体的结构简式。的结构简式。解析：由不饱和度计算公式得：解析：由不饱和度计算公式得：解析：由不饱和度计算公式得：解析：由不饱和度计算公式得：=(2x+2-y)/2=(23+2-4)/2=2说明分子中可能有一个三键，也可能有两个双键（可说明分子中可能有一个三键，也可能有两个双键（可说明分子中可能有一个三键，也可能有两个双键（可说明分子中可能有一个三键，也可能有两个双键（可以是以是以是以是C=C C=C 或或或或 C=OC=O）。）。）。）。因此，可以这样书写同分异构体：因此，可以这样书写同分异构体：因此，可以这样书写同分异构体：因此，可以这样书写同分异构体：（1 1）一个）一个）一个）一个C=CC=C，一个，一个，一个，一个C=O C=O，则有：，则有：，则有：，则有：CHCH2 2=CHCOOH =CHCOOH 和和和和 HCOOCH=CHHCOOCH=CH2 2（2 2）两个）两个）两个）两个C=OC=O，则有：，则有：，则有：，则有：OHCCHOHCCH2 2CHO CHO 和和和和 CHCH3 3COCHOCOCHO。（3 3）一个三键，可能是：）一个三键，可能是：）一个三键，可能是：）一个三键，可能是：HCCHCCCH(OH)CH(OH)2 2 但同一碳上含两个羟基，不稳定结构。但同一碳上含两个羟基，不稳定结构。但同一碳上含两个羟基，不稳定结构。但同一碳上含两个羟基，不稳定结构。例题：例题：是一种酯，分子式为是一种酯，分子式为14122，它由醇和，它由醇和羧酸羧酸经酯化生成，不能使溴水褪色，经氧化得，经酯化生成，不能使溴水褪色，经氧化得，写出、的结构简式。写出、的结构简式。解析：由不饱和度计算公式得：解析：由不饱和度计算公式得：解析：由不饱和度计算公式得：解析：由不饱和度计算公式得：=(214+2-12)/2=9=(214+2-12)/2=9，C C、H H比和比和比和比和很大，推断分子中可能含很大，推断分子中可能含很大，推断分子中可能含很大，推断分子中可能含2 2个苯环个苯环个苯环个苯环(=24=8)=24=8)，同时含羰，同时含羰，同时含羰，同时含羰基基基基C=OC=O（=1=1），但不含，但不含，但不含，但不含C=CC=C，A A水解产生相应羧酸和醇。水解产生相应羧酸和醇。水解产生相应羧酸和醇。水解产生相应羧酸和醇。C-OHO=C-OO=OH2CA（苯甲酸苯甲酯）（苯甲酸苯甲酯）B（苯甲醇）（苯甲醇）D（苯甲酸）（苯甲酸）（2008海南20）1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，则X的分子式是：（）A AC C5 5H H1010O O4 4 B BC C4 4H H8 8O O4 4 C CC C3 3H H6 6O O4 4 D DC C2 2H H2 2O O4 4D （2009浙江浙江11）一种从植物中提取的天然）一种从植物中提取的天然化合物化合物a-damascone，可用于制作，可用于制作“香水香水”，其结构如下图，有关该化合物的下列，其结构如下图，有关该化合物的下列说法不正确的是（说法不正确的是（）A分子式为分子式为C13H20O B.该化合物可发生聚合反应该化合物可发生聚合反应 C1mol该化合物完全燃烧消耗该化合物完全燃烧消耗19molO2 D与溴的溶液反应生成的产物经水解、稀与溴的溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用硝酸化后可用AgNO3溶液检验溶液检验C3、推测有机物分子结构、推测有机物分子结构分子式分子式计算不饱和度计算不饱和度预测官能团及数量预测官能团及数量确定结构确定结构推测性质推测性质思路：思路：例例4 4：有一环状化合物：有一环状化合物C C8 8H H8 8，它不能使溴，它不能使溴的的CClCCl4 4溶液褪色；它的分子中碳环上的溶液褪色；它的分子中碳环上的1 1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是（一种。这种环状化合物可能是（）C例例5：（：（2008四川卷四川卷29）（）（3）芳香化合物芳香化合物E的分子式是的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取的苯环上的一溴取代物只有一种，则代物只有一种，则E的所有可能的结构简式的所有可能的结构简式是是_。同系物结构相似，同系物结构相似，不饱和度相同不饱和度相同；同分异构体分子式相同，同分异构体分子式相同，不饱和度相同不饱和度相同。4 4、同分异构体、同系物的判断同分异构体、同系物的判断 根据这条规律，可快速判断，不必花根据这条规律，可快速判断，不必花大力气数大力气数H H原子个数，写分子式。原子个数，写分子式。例例8 8：A A、B B、C C、D D、E E 五种芳香化合物都是某五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：有的是香料。它们的结构简式如下所示：请回答下列问题：请回答下列问题：（1 1）这五种化合物中，互为同分异构体的是）这五种化合物中，互为同分异构体的是 。BC 例例9 9：人们使用四百万只象鼻虫和它们的：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215215磅粪物，历经磅粪物，历经3030年多时间弄清了棉子象鼻年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示示如下（括号内表示的结构简式）的结构简式）以上四种信息素中互为同分异构体的是以上四种信息素中互为同分异构体的是A A和和 B.B.和和 C.C.和和 D.D.和和C 合成相对分子质量在合成相对分子质量在20000500002000050000范围内的具范围内的具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。19931993年报道合成了两种烃年报道合成了两种烃A A和和B B，其分子式分别为，其分子式分别为C C11341134H H11461146和和C C13981398H H12781278，其分子中含有三种结构单元，其分子中含有三种结构单元 （IIIIIIII）：）：（I I）（IIII）CC CC （IIIIII）C(CHC(CH3 3)3 3 则：（则：（1 1）上述三种结构单元的不饱和度分别为）上述三种结构单元的不饱和度分别为 、；B B的不饱和度为的不饱和度为 。（2 2）A A分子中含有上述结构单元（分子中含有上述结构单元（I I）、（）、（IIII）、）、（IIIIII）的个数分别为多少？）的个数分别为多少？（2）设A分子中含有（I）、（II）、（III）结构单元的个数分别为x、y、z，则由“碳守恒”、“H守恒”、“不饱和度”列出方程组：则有：420760 合成相对分子质量在合成相对分子质量在20000500002000050000范围内的具范围内的具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。19931993年报道合成了两种烃年报道合成了两种烃A A和和B B，其分子式分别为，其分子式分别为C C11341134H H11461146和和C C13981398H H12781278，其分子中含有三种结构单元，其分子中含有三种结构单元 （IIIIIIII）：）：（I I）（IIII）CC CC （IIIIII）C(CHC(CH3 3)3 3 （2 2）A A分子中含有上述结构单元（分子中含有上述结构单元（I I）、（）、（IIII）、）、（IIIIII）的个数分别为多少？）的个数分别为多少？（2）设）设A分子中含有（分子中含有（I）、（）、（II）、（）、（III）结构单元的个数分别为）结构单元的个数分别为x、y、z，则由，则由“碳守恒碳守恒”、“H守恒守恒”、“不饱和度不饱和度”列出方程组：列出方程组：（C）（H）（不饱和度不饱和度）