(5月28日)第三节羧酸酯(第二课时).ppt
第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯(第(第2课时)课时)新课标人教版化学选修新课标人教版化学选修5第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物学习目标:学习目标:1、复习回顾乙酸的性质2、认识几种常见的酸:甲酸、乙二酸、苯甲酸;甲酸的特殊性3、认识酯,掌握酯的形成原理4、掌握简单酯的命名5、酯在酸性、碱性条件下的水解原理酯化反应:酸跟醇起反应脱水后酯化反应:酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。生成酯和水的反应。a a反反应应机理:机理:羧羧酸脱酸脱羟羟基醇脱基醇脱氢氢 b b酯化反应酯化反应可看作是取代反应,也可看作可看作是取代反应,也可看作是分子间脱水的反应是分子间脱水的反应。一、乙酸一、乙酸CH3COOH CH3COO+H+4、几种常见的羧酸:、几种常见的羧酸:甲酸除具有酸的性质外,还有醛的性质甲酸除具有酸的性质外,还有醛的性质 O HCOH俗称俗称蚁酸蚁酸,无无色有色有强烈刺激性强烈刺激性气味气味的的液液体,可与水体,可与水混溶混溶,也能溶于乙,也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有醇、乙醚等有机溶剂,有毒性毒性。甲甲 酸酸HCOOH+2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+2Ag+2NH3+H2OHCOOH+2Cu(OH)2 CO2+Cu2O+2H2O请用一种试剂鉴别下面四种有机请用一种试剂鉴别下面四种有机物?物?乙醇、乙醛、乙酸、甲酸乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液乙二酸乙二酸 HOOC-COOH 俗称俗称“草酸草酸”,无色透明晶体,通,无色透明晶体,通常含两个结晶水,常含两个结晶水,n n草酸,是最简单的饱和二元羧酸,草酸,是最简单的饱和二元羧酸,是二元羧酸中酸性最强的,它具有是二元羧酸中酸性最强的,它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。苯甲酸苯甲酸 C6H5COOH(安息香酸安息香酸)酸性:酸性:HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH。二、酯二、酯1 1、定义:、定义:羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的OH被被 OR取代后的取代后的产物。物。2 2、简式:、简式:RCOOR练习:写出硝酸和乙醇,苯甲酸和乙醇反练习:写出硝酸和乙醇,苯甲酸和乙醇反应的化学方程式应的化学方程式CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯硝酸乙酯思考思考乙醇乙醇与氢溴酸加热能否生成酯?讨论无与氢溴酸加热能否生成酯?讨论无机酸生成酯的条件是什么?机酸生成酯的条件是什么?无机酸无机酸生成酯需生成酯需含氧酸含氧酸。说出下列化合物的名称:说出下列化合物的名称:(1)CH3COOCH2CH3 (2)HCOOCH2CH3 (3)CH3CH2ONO2(4)CH3CH2NO23.3.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯”乙酸乙酯乙酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯硝基乙烷练习:写出下列酯的名称练习:写出下列酯的名称(1)HCOOCH3 (2)CH3CH2CH2ONO2 4.酯的通式酯的通式 (1)一般通式:)一般通式:饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯(2)结构通式:)结构通式:(3)组成通式:)组成通式:CnH2nO2 与饱和一元羧酸互与饱和一元羧酸互为同分异构体为同分异构体5、酯的结构、性质及用途、酯的结构、性质及用途(1).酯的物理性质酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。密度比水小。难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。机溶剂。【实验探究实验探究】请你设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、酸请你设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中,以及不同温度下的水解速率。性和碱性溶中,以及不同温度下的水解速率。编号编号1 12 23 3实验步实验步骤骤1 1向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯,再乙酸乙酯,再加加5.5 mL5.5 mL蒸馏蒸馏水。振荡均匀水。振荡均匀向试管内加向试管内加6 6滴滴乙乙酸乙酯再加稀硫酸酸乙酯再加稀硫酸(1(15)0.5 mL5)0.5 mL;蒸;蒸馏水馏水5 mL5 mL。振荡均。振荡均匀匀向试管内加向试管内加6 6滴滴乙乙酸乙酯,再加酸乙酯,再加3030的的NaOHNaOH溶液溶液0.5 0.5 mL,mL,蒸馏水蒸馏水5mL5mL振荡振荡均匀均匀实验步实验步骤骤2 2将三支试管同时放入将三支试管同时放入70708080的水浴里加热约的水浴里加热约5 min5 min,闻,闻各试管里乙酸乙酯的气味各试管里乙酸乙酯的气味实验现实验现象象实验结实验结论论【实验探究实验探究】请你设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、酸请你设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中,以及不同温度下的水解速率。性和碱性溶中,以及不同温度下的水解速率。编号编号1 12 23 3实验步实验步骤骤1 1向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯,再乙酸乙酯,再加加5.5 mL5.5 mL蒸馏蒸馏水。振荡均匀水。振荡均匀向试管内加向试管内加6 6滴滴乙乙酸乙酯再加稀硫酸酸乙酯再加稀硫酸(1(15)0.5 mL5)0.5 mL;蒸;蒸馏水馏水5 mL5 mL。振荡均。振荡均匀匀向试管内加向试管内加6 6滴滴乙乙酸乙酯,再加酸乙酯,再加3030的的NaOHNaOH溶液溶液0.5 0.5 mL,mL,蒸馏水蒸馏水5mL5mL振荡振荡均匀均匀实验步实验步骤骤2 2将三支试管同时放入将三支试管同时放入70708080的水浴里加热约的水浴里加热约5 min5 min,闻,闻各试管里乙酸乙酯的气味各试管里乙酸乙酯的气味实验现实验现象象乙酸乙酯气味很浓乙酸乙酯气味很浓略有乙酸乙酯略有乙酸乙酯气味气味无乙酸乙酯气味无乙酸乙酯气味实验结实验结论论【实验探究实验探究】请你设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、酸请你设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中,以及不同温度下的水解速率。性和碱性溶中,以及不同温度下的水解速率。编号编号1 12 23 3实验步实验步骤骤1 1向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯,再乙酸乙酯,再加加5.5 mL5.5 mL蒸馏蒸馏水。振荡均匀水。振荡均匀向试管内加向试管内加6 6滴滴乙乙酸乙酯再加稀硫酸酸乙酯再加稀硫酸(1(15)0.5 mL5)0.5 mL;蒸;蒸馏水馏水5 mL5 mL。振荡均。振荡均匀匀向试管内加向试管内加6 6滴滴乙乙酸乙酯,再加酸乙酯,再加3030的的NaOHNaOH溶液溶液0.5 0.5 mL,mL,蒸馏水蒸馏水5mL5mL振荡振荡均匀均匀实验步实验步骤骤2 2将三支试管同时放入将三支试管同时放入70708080的水浴里加热约的水浴里加热约5 min5 min,闻,闻各试管里乙酸乙酯的气味各试管里乙酸乙酯的气味实验现实验现象象乙酸乙酯气味很浓乙酸乙酯气味很浓略有乙酸乙酯略有乙酸乙酯气味气味无乙酸乙酯气味无乙酸乙酯气味实验结实验结论论乙酸乙酯未水解乙酸乙酯未水解大部分乙酸乙大部分乙酸乙酯已水解酯已水解乙酸乙酯全部水解乙酸乙酯全部水解(1 1)酯的水解反应在酸性条件好,还是)酯的水解反应在酸性条件好,还是碱性条件好?碱性条件好?(2 2)酯化反应)酯化反应H H2 2SOSO4 4和和NaOHNaOH哪种作催化剂哪种作催化剂好?好?(3 3)酯为什么在中性条件下难水解,而)酯为什么在中性条件下难水解,而在酸、碱性条件下易水解?在酸、碱性条件下易水解?思考:酯酯+水水 酸酸+醇醇酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解是反应,其中在酸性条件下水解是可逆可逆的,的,在碱性条件下水解是在碱性条件下水解是不可逆不可逆的的稀稀H2SO4CH3COC2H5+H2OOCH3COH+HOC2H5O6 6、化学性质:、化学性质:(水解反应)(水解反应)CH3COC2H5+NaOHOCH3CONa+HOC2H5O自然界中的有机酯自然界中的有机酯资料卡片资料卡片含有:含有:丁酸乙酯丁酸乙酯含有:含有:戊酸戊酯戊酸戊酯含有:含有:乙酸异戊酯乙酸异戊酯