有机化合物的合成---碳骨架的构建和官能团的引入.ppt

2 达菲达菲青霉素青霉素任务：自主学习任务：自主学习学习要求：学习要求：知道有机化合物合成的一般程序（步骤）知道有机化合物合成的一般程序（步骤）可用于增长碳链的反应小结：可用于增长碳链的反应小结：1.羟醛缩合羟醛缩合:2.格氏反应格氏反应:4.炔烃炔烃/醛、酮加成醛、酮加成HCN:5.卤代烃与卤代烃与NaCN反应反应:3.卤代烃与烃基钠反应卤代烃与烃基钠反应:2CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHOOH-HCHO+CH3MgI CH3CH2OH+Mg(OH)I无水乙醚无水乙醚 H+/H2OCH3Br+CH3CCNa CH3CCCH3+NaBrCHCH+HCN CH2=CHCNCH3I+NaCN CH3CN+NaI可用于缩短碳链的反应小结：可用于缩短碳链的反应小结：2.烯烯/炔炔/苯的同系物的氧化：苯的同系物的氧化：1.烷烃的热裂化：烷烃的热裂化：C8H18 C4H10 +C4H8 CH3CH=CH2 CH3COOH+CO2KMnO4(H+)C6H5CH(CH3)2 C6H5COOHKMnO4(H+)3.脱羧反应：脱羧反应：CH3COONa+NaOH CH4+Na2CO3任务任务 小组合作官能团的引入小组合作官能团的引入 发挥小组的智慧，合理分工，通过思考回忆、查资料等方式完成任务。根据老师刚才教的方法画出思维导图。在箭头上注明反应条件，反应试剂。完成较早的小组可以标注反应类型，也可以写出具体的具有典型代表性的化学反应方程式。可引入可引入碳碳双键碳碳双键的反应：的反应：1.卤代烃的消去反应：卤代烃的消去反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O 醇醇2.醇的消去反应：醇的消去反应：CH3CH(OH)CH3 CH3CH=CH2+H2O 浓硫酸浓硫酸可引入可引入卤原子卤原子的反应：的反应：1.烷烃，苯与卤素反应：烷烃，苯与卤素反应：CH4+Cl2 CH3Cl+HClhv2.烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等与卤素反应：烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等与卤素反应：C6H6+Br2 C6H5Br+HBrFeCH3CH=CH2+Cl2 CH2ClCH=CH2+HCl500600CH3COOH+Cl2 CH2ClCOOH+HCl催化剂催化剂3.烯烯/炔加成卤素炔加成卤素/卤化氢：卤化氢：CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2BrCCl44.醇与卤化氢反应：醇与卤化氢反应：CH3CH2OH+HCl CH3CH2Cl+H2OH+可引入可引入羟基羟基的反应：的反应：1.卤代烃水解：卤代烃水解：CH3Br+H2O CH3OH+HBrOH-2.烯烃与水反应：烯烃与水反应：CH2=CH2+H2O CH3CH2OH3.醛、酮加成：醛、酮加成：CH3CHO+H2 CH3CH2OHNi5.酯的水解：酯的水解：CH3COOCH3+NaOH CH3COONa+CH3OH2CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHOOH-4.羧酸还原：羧酸还原：CH3COOH CH3CH2OHLiAlH4可引入可引入羰基羰基的反应：的反应：1.醇的催化氧化：醇的催化氧化：2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu2.烯烃的氧化：烯烃的氧化：2CH2=CH2+O2 2CH3CHO催化剂催化剂(CH3)2C=CHCH3 (CH3)2C=O+CH3CHO O3Zn/H2O(CH3)2C=C(CH3)2 2(CH3)2C=OKMnO4(H+)可引入可引入羧基羧基的反应：的反应：1.羧酸衍生物的水解：羧酸衍生物的水解：CH3CONH2+H2O CH3COONH42.醛的氧化反应：醛的氧化反应：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2 H2O4.腈的水解：腈的水解：C2H5CN C2H5COOHH+,H2O3.烃的氧化：烃的氧化：CH3CH=CHCH3 2CH3COOHKMnO4(H+)C6H5CH(CH3)2 C6H5COOHKMnO4(H+)以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯维勒（维勒（1800180018821882）格林尼亚格林尼亚(1871-1935(1871-1935)伍德沃德伍德沃德 （1917191719791979）学习目标|固化知识|内化知识|提升能力|思维建模 16