化学：3.1.2《酚》课件第三课时.ppt

第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第一节醇酚第三课时第三课时毒品中毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的最常见的主要是麻醉药品类中的大麻大麻类、类、鸦片鸦片类，类，大麻酚大麻酚和和鸦片鸦片主要成分主要成分吗啡吗啡的结构简的结构简式如下图，虎门销烟采用了什么手段？式如下图，虎门销烟采用了什么手段？0001.酷六网酷六网-虎门销烟虎门销烟 SplitIt.flv比例模型比例模型球棍模型球棍模型化学式化学式：结构简式结构简式C6H6O或或C6H5OHOH一一.苯酚的结构苯酚的结构苯酚分子组成与结构苯酚分子组成与结构苯酚分子组成与结构苯酚分子组成与结构苯 酚 性 质苯酚的显色反应苯酚的用途练 习医药医药【药品名称药品名称】苯酚软膏苯酚软膏【性性状状】黄色软膏，有苯酚黄色软膏，有苯酚特臭味特臭味特臭味特臭味【药理作用药理作用】消毒防腐消毒防腐消毒防腐消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。剂，使细菌的蛋白质变性。【注意事项注意事项】1.对本品过敏者、婴儿禁用。对本品过敏者、婴儿禁用。2.用后拧紧瓶盖用后拧紧瓶盖用后拧紧瓶盖用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是变时禁止使用，尤其是后。后。3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用并用酒精洗净酒精洗净酒精洗净酒精洗净。【不良反应不良反应】偶见皮肤刺激性。偶见皮肤刺激性。【药物相互作用药物相互作用】1.。2.如正在使用其他药品，使用本如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。品前请咨询医师。【贮贮藏藏】苯苯酚酚软软膏膏使使用用说说明明书书色泽变红色泽变红不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用密闭密闭 ,在在3030以下保存以下保存医药医药合作探究一合作探究一合作探究一合作探究一:苯酚的物理性质苯酚的物理性质苯酚的物理性质苯酚的物理性质(苯酚有毒苯酚有毒,请小心操作请小心操作)实验一取少量苯酚于试管一一中,大家观察色态后加入2ml 蒸馏水,振荡 实验二取少量苯酚于试管二二中加入2ml乙醇,振荡 实验三取实验一完成后的试管一一于酒精灯上加热 其他同学记录实验现象其他同学记录实验现象,实验结束后讨论归纳苯实验结束后讨论归纳苯酚的物理性质酚的物理性质溶液浑浊溶液浑浊得到澄清溶液得到澄清溶液溶液变的澄清，冷却变浑浊溶液变的澄清，冷却变浑浊常温下常温下在在水中水中溶解度溶解度不大不大，65以上时能以上时能跟水跟水以任意比以任意比互溶互溶；易溶易溶于乙醇、乙醚等有于乙醇、乙醚等有机溶剂。机溶剂。二二.苯酚的物理性质：苯酚的物理性质：无色晶体，有特殊的气味；熔点是无色晶体，有特殊的气味；熔点是43露置在空气中因部分发生露置在空气中因部分发生氧化氧化而显而显粉红色粉红色。有毒，有腐蚀作用有毒，有腐蚀作用苯酚分子组成与结构苯酚苯酚苯酚苯酚 性质性质性质性质苯酚的显色反应苯酚的用途练 习分析苯酚的分析苯酚的结构，联想结构，联想C2H5OH和和 的性的性质质 ，你预测苯酚可能有什么你预测苯酚可能有什么化学性质？化学性质？预测小结预测小结OH11推测苯酚的化学性质推测苯酚的化学性质1.可于金属钠反应可于金属钠反应2.可被氧气氧化可被氧气氧化3.具有酸性具有酸性4.可与可与Br2发生取代发生取代5.一定条件下可与一定条件下可与H2加成加成.乙醇乙醇苯酚软膏苯酚软膏苯的性质苯的性质实验事实实验事实1：苯酚可与金属钠反应放出氢气苯酚可与金属钠反应放出氢气实验事实实验事实2：常温下苯酚的水溶液浑浊，常温下苯酚的水溶液浑浊，但加但加NaOH 后溶液后溶液澄清澄清追思追思:1.含有羟基的乙醇没有酸性含有羟基的乙醇没有酸性,苯苯酚为什么会有酸性酚为什么会有酸性?2.苯酚的酸性强吗苯酚的酸性强吗?实验事实实验事实3 3:继续滴加盐酸继续滴加盐酸,溶液重新浑浊溶液重新浑浊.苯酚的化学性质苯酚的化学性质1.与金属钠的反应与金属钠的反应实验：实验：往熔化的苯酚中加一小块金属钠往熔化的苯酚中加一小块金属钠实验现象：实验现象：剧烈反应，产生无色气体剧烈反应，产生无色气体实验结论：实验结论：酚酚-OH上的上的H要比醇要比醇-OH上的上的-H活泼得活泼得多；苯环使多；苯环使-OH上的上的H更容易电离。更容易电离。-OH上的上的H活性小结：活性小结：羧酸苯酚水乙醇羧酸苯酚水乙醇2C6H5OH+2Na 2C6H5ONa+H2比钠与水比钠与水反应剧烈反应剧烈向试管中向试管中通入通入CO2合作探究二合作探究二合作探究二合作探究二.对对对对苯酚化学性质的探索苯酚化学性质的探索苯酚化学性质的探索苯酚化学性质的探索实验目的：实验目的：苯酚有酸性吗苯酚有酸性吗？酸性强吗？酸性强吗？滴滴加加NaOH溶溶液液试管试管:苯酚苯酚与水的混合液与水的混合液苯酚的酸性苯酚的酸性苯酚的酸性苯酚的酸性 COCOCOCO2 2 2 2与苯酚钠反应与苯酚钠反应与苯酚钠反应与苯酚钠反应+HCl+NaClOHONa苯酚酸性比苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。还弱，其水溶液不能使指示剂变色。2.苯酚具有弱酸性苯酚具有弱酸性(俗称石炭酸俗称石炭酸)三三.苯酚的化学性质苯酚的化学性质苯酚分子组成与结构苯苯苯苯 酚酚酚酚 性质性质性质性质苯酚的显色反应苯酚的用途练 习ONa+HCl+NaClOH 酸性比较酸性比较:HCl碳酸碳酸苯酚苯酚HCO3-OH+Na2CO3ONa+NaHCO3ONaONaOHOH+CO+CO2 2+H+H2 2O O+Na+NaH HCOCO3 3苯酚分子组成与结构苯苯苯苯 酚酚酚酚 性质性质性质性质苯酚的显色反应苯酚的用途练 习l酸性比较酸性比较:HCl 碳酸碳酸 苯酚苯酚 HCO3-l Cl-HCO3-CO32-O-+HCl+NaClOHONaOH+Na2CO3ONa+NaHCO3分析表格信息，酚羟基和醇羟基的分析表格信息，酚羟基和醇羟基的区别，为什么有这种区别区别，为什么有这种区别?思考思考:羟基对苯环的性质有无影响羟基对苯环的性质有无影响?C2H5OHC6H5OHNa反应温和反应较剧烈NaOHO2不反应不反应催化氧化催化氧化反应氧化OHOH苯环使得羟基上的氢活泼，苯环使得羟基上的氢活泼，体现苯酚的酸性体现苯酚的酸性思考思考:羟基对苯环的性质有无影响羟基对苯环的性质有无影响?滴滴加饱和浓加饱和浓溴水溶液溴水溶液苯酚与水的苯酚与水的混合液混合液演示实验演示实验:注意：溴水为饱和溴水。注意：溴水为饱和溴水。过量后才有沉淀过量后才有沉淀现象：白色沉淀现象：白色沉淀苯酚与苯相比，哪种物质更容易发生取代反苯酚与苯相比，哪种物质更容易发生取代反应？为什么？应？为什么？受受OHOH的影响，苯酚中苯环上的的影响，苯酚中苯环上的H H变变得更活泼了得更活泼了。是否苯环所有位置上的氢的活性均增强是否苯环所有位置上的氢的活性均增强?3.苯酚的取代反应苯酚的取代反应苯酚分子组成与结构苯苯苯苯 酚酚酚酚 性性性性 质质质质苯酚的显色反应苯酚的用途练 习合作探究三合作探究三:4苯酚的显色反应苯酚的显色反应苯酚遇氯化铁苯酚遇氯化铁(FeCl3)变紫色变紫色 向盛有苯酚稀溶液的试管一中滴加几滴向盛有苯酚稀溶液的试管一中滴加几滴FeCl3苯酚分子组成与结构苯 酚 性 质苯酚的显色反应苯酚的显色反应苯酚的用途练 习6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5O)63-+6H+紫色紫色可以可以检验检验苯酚的存在苯酚的存在；也可用苯酚来检验也可用苯酚来检验FeCl3。苯酚的检验方法苯酚的检验方法苯酚的检验方法苯酚的检验方法苯酚与苯酚与浓溴水浓溴水反应生成反应生成白白色沉淀色沉淀苯酚苯酚遇遇FeCl3溶液显溶液显紫紫色色 例：例：若一工厂废水中含有若一工厂废水中含有苯酚苯酚,排放出去会对排放出去会对环境造成污染环境造成污染.可用可用此法此法检验检验.Fe3+检验检验:NaOH溶液溶液、KSCN溶液溶液、苯酚苯酚溶液溶液5、氧化反应、氧化反应（1）苯酚露置在空气里呈）苯酚露置在空气里呈粉红色粉红色，是因小部分，是因小部分 被被O2氧化的结果。氧化的结果。（2）可使酸性）可使酸性KMnO4溶液溶液褪色。褪色。四.苯酚的用途重要的化工原料重要的化工原料:酚醛树脂酚醛树脂,染料染料,医药医药,农药农药酚类物质是水污染酚类物质是水污染物之一物之一,排放前必须排放前必须经过处理经过处理.4211.25苯酚分子组成与结构苯 酚 性 质苯酚的显色反应苯酚的用途苯酚的用途苯酚的用途苯酚的用途练 习小链接：小链接：是谁使苯酚声名远扬？是谁使苯酚声名远扬？使苯酚首次声名远扬的应归功于使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特英国著名的医生里斯特。里斯特发现里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手器械以及医生的双手，结果病人的感结果病人的感染情况显著减少染情况显著减少。这一发现使苯酚成这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂为一种强有力的外科消毒剂。里斯特里斯特也因此被誉为也因此被誉为“外科消毒之父外科消毒之父”。你知道吗？你知道吗？日本利用蟹壳清除工业日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质废水中有毒物质苯酚苯酚据报道，研究人员向含苯酚的工业废水据报道，研究人员向含苯酚的工业废水中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的酶，然后将其加热到酶，然后将其加热到37至至45摄氏度，脱乙酰摄氏度，脱乙酰壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并使其温度降到使其温度降到30摄氏度以下，这时脱乙酰壳摄氏度以下，这时脱乙酰壳多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从中分离。研究人员通过实验证实，按照这种中分离。研究人员通过实验证实，按照这种方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以100回收再利用，酶也有回收再利用，酶也有70左右能再利用。左右能再利用。物性物性基基团团之之间间的的相相互互影影响响酚羟基酸性酚羟基酸性苯酚苯环三元取代苯酚苯环三元取代与与FeCl3显色显色小结小结:官能团决定有机物性质官能团决定有机物性质1.用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？四种溶液鉴别开来？现象分别如何？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象紫色溶液紫色溶液无现象无现象红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色溶液血红色溶液(FeCl3)课堂练习课堂练习苯酚分子组成与结构苯 酚 性 质苯酚的显色反应苯酚的用途练练练练 习习习习2.下列属于酚类的物质是下列属于酚类的物质是 ()OHCH3OCH3CH2OHOHA.B.C.D.课堂练习课堂练习3.怎样分离苯酚和苯的混合物？怎样分离苯酚和苯的混合物？A苯酚分子组成与结构苯 酚 性 质苯酚的显色反应苯酚的用途练练练练 习习习习2、C 物质不可能具有的性质有：物质不可能具有的性质有：_与与Br2 水反应水反应 可燃性可燃性 与与H2发发生加成反应生加成反应 能跟能跟NaHCO3溶液反应溶液反应 与与FeCl3溶液显色溶液显色1、其中属于酚类的同分异构体为、其中属于酚类的同分异构体为：_A B C D FCDF4(1)1)如何除去苯中混有的苯酚？能否用溴水除去苯酚如何除去苯中混有的苯酚？能否用溴水除去苯酚?加入适量的加入适量的NaOHNaOH溶液后分液，取上层清液即得溶液后分液，取上层清液即得苯；不能用溴水除去苯酚，三溴苯酚溶于苯。苯；不能用溴水除去苯酚，三溴苯酚溶于苯。(2)(2)如何分离苯酚和苯的混合物？如何分离苯酚和苯的混合物？向混合物中加入足量的烧碱溶液，分层向混合物中加入足量的烧碱溶液，分层;分液后取上层液体即得苯；分液后取上层液体即得苯；向下层溶液即苯酚钠溶液中通入足量的向下层溶液即苯酚钠溶液中通入足量的COCO2 2气体，气体，分液即得苯酚。分液即得苯酚。课堂练习课堂练习2.2.用一试种剂鉴别四种无色溶液：苯酚、乙醇、用一试种剂鉴别四种无色溶液：苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象分别怎样？现象分别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHNaOHKSCNKSCN现象现象FeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液无现象无现象红褐色沉淀红褐色沉淀血红色血红色3、如何鉴别：、如何鉴别：苯酚与苯苯酚与苯苯酚与甲苯苯酚与甲苯苯酚与己烯苯酚与己烯苯酚与乙醇。苯酚与乙醇。4、某有机物结构为、某有机物结构为它不可能具有的性质是它不可能具有的性质是易溶于水易溶于水可燃性可燃性能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪溶液褪色色能加聚反应能加聚反应能跟能跟NaHCO3溶液反应溶液反应与与NaOH溶液反溶液反AB C D 1.溴水溴水FeCl3酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溴水溴水FeCl3FeCl3溴水溴水 FeCl3溴水溴水5、下列叙述正确的是、下列叙述正确的是()A苯酚易溶于苯酚易溶于NaOH溶液中溶液中B苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱C苯酚的酸性很弱，不能使酚酞指示剂变色，但可苯酚的酸性很弱，不能使酚酞指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出以和碳酸氢钠反应放出CO2D苯酚可以和硝酸进行硝化反应苯酚可以和硝酸进行硝化反应AD6、某些芳香族化合物的分子式为、某些芳香族化合物的分子式为C7H80，其中与，其中与FeCl3溶液混合后能发生显色反应或不发生显色溶液混合后能发生显色反应或不发生显色反应的种类分别为反应的种类分别为()A2种和种和1种种 B2种和种和3种种 C3种和种和2种种 D3种和种和1种种C7.药皂具有杀菌、消毒作用，通常是在普通肥药皂具有杀菌、消毒作用，通常是在普通肥皂中加入了皂中加入了()A甲醛甲醛 B酒精酒精 C苯酚苯酚 D硫磺硫磺CD1摩摩最多能与（最多能与（）摩溴水发生反应）摩溴水发生反应6苯酚与苯苯酚与苯和溴取代反应的比较和溴取代反应的比较苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代苯环上氢取代苯环上氢原子数原子数结论结论原因原因溴溴水与苯酚水与苯酚液溴与苯液溴与苯不用催化剂不用催化剂催化剂催化剂一次取代苯环上三个一次取代苯环上三个氢原子氢原子一次取代苯环一次取代苯环上一个氢原子上一个氢原子苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼得活泼