芳香烃的来源与应用.ppt
芳芳 香香 烃烃 的的 来来 源源 与与 应应 用用1、了解芳香烃的来源及其应用、了解芳香烃的来源及其应用2、掌握苯的同系物的结构特征及化学性质、掌握苯的同系物的结构特征及化学性质学习目标一、芳香烃的来源一、芳香烃的来源芳香烃芳香烃最初最初来源于来源于？随着随着现代现代化学工业发化学工业发展，芳香烃则展，芳香烃则来源于来源于？煤焦油煤焦油石油化学工业中的石油化学工业中的催化重催化重整整和和裂化裂化1.下列有机物属于芳香族化合物的是下列有机物属于芳香族化合物的是 _ 2.下列有机物属于芳香烃的是下列有机物属于芳香烃的是_OHCH3CH CH2练习练习3.上述有机物中互为同系物上述有机物中互为同系物_OHCH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH32.苯的同系物通式：苯的同系物通式：CnH2n-6(n6)1.苯的同系物：苯的同系物：只有一个苯环只有一个苯环，并且苯环上，并且苯环上的氢原子被的氢原子被烷基烷基代替而得到的烃。代替而得到的烃。二、苯的同系物二、苯的同系物如：如：总总结结特特点点？观察与思考观察与思考1.取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2mL苯苯，再加入，再加入35滴滴酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。，振荡试管，观察现象。2.取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2mL甲苯甲苯，再加入，再加入35滴滴酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。，振荡试管，观察现象。3.取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2mL二甲苯二甲苯，再加入，再加入35滴酸性高锰酸钾溶液滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。，振荡试管，观察现象。现象现象结论结论苯苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾甲苯甲苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾二甲苯二甲苯+酸酸性高锰酸钾性高锰酸钾1.你观察到了什么现象？完成下表你观察到了什么现象？完成下表酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液溶液褪色褪色酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液溶液褪色褪色酸性高锰酸酸性高锰酸钾溶液钾溶液不褪色不褪色苯苯不能不能被酸性被酸性高锰酸钾氧化高锰酸钾氧化？2.苯苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯甲苯和和二甲苯二甲苯却可以使却可以使酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，褪色。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？思考：可能是什么原因导致了以上现象？苯环的存在对苯环的存在对连在苯环上的烷基产连在苯环上的烷基产生了生了影响，使得影响，使得酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色。褪色。现象探究现象探究CH3CH3CH2等等能能使酸性高锰酸钾溶液褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色综上所述：你能找到什么规律？综上所述：你能找到什么规律？等等不能不能使酸性高使酸性高锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色事实上还有：事实上还有：CHCH3CH3H3CCCH2CH3CH3三、苯的同系物的化学性质三、苯的同系物的化学性质|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子 C|CC|C1.1.氧化反应氧化反应 被酸性高锰酸钾氧化被酸性高锰酸钾氧化 KMnO4（H+）CH3|CCH3|CH3CH3|CH3CH2KMnO4/H+CH3|CCH3|CH3HOOC|HOOC练习练习:CH3CH3COOHCOOH苯环上烷烃基的氧化苯环上烷烃基的氧化CH3CH2COOHCOOHCOOHCH3COOHCH3CH3KMnO4(H+)KMnO4(H+)KMnO4(H+)KMnO4(H+)COOH-CH3 苯环会对连在它上面的烷基产生影苯环会对连在它上面的烷基产生影响，响，烷基是否也会对他所连接的苯环烷基是否也会对他所连接的苯环产产生影响？生影响？交流与思考交流与思考2.取代反应取代反应硝化反应硝化反应CH3+HNO3浓浓H2SO430CH3+3HNO3浓浓H2SO4100CH3NO2CH3NO2+H2O2,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯TNT不溶于水的不溶于水的淡黄色淡黄色针状针状晶体，烈性炸药晶体，烈性炸药TNT 炸炸 药药 爆爆 炸炸 时时 的的 场场 景景卤代反应卤代反应请问：请问：条件一条件一和和条件二条件二分别指的是什么条件？分别指的是什么条件？条件一：条件一：光照光照条件二：条件二：FeCl33.3.加成反应加成反应 苯的同系物也可以发生苯的同系物也可以发生加成反应加成反应。催化剂催化剂+3H2苯环性质：苯环性质：烷基性质：烷基性质：共同性质：共同性质：苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质卤代反应、硝化反应、卤代反应、硝化反应、加成反应加成反应某些还可以被某些还可以被酸性高锰酸酸性高锰酸钾氧化钾氧化氧化反应氧化反应(燃烧燃烧)卤代反应卤代反应小结：小结：苯的同系物，烷烃基与苯环相互影响。苯的同系物，烷烃基与苯环相互影响。烷基使苯环上邻对位的氢原子烷基使苯环上邻对位的氢原子更易被取代更易被取代;苯环使得烷烃基苯环使得烷烃基易被氧化易被氧化。四、芳香烃的应用四、芳香烃的应用苯苯苯酚苯酚硝基苯硝基苯苯胺苯胺环己烷环己烷二氯苯二氯苯氯苯氯苯苯乙烯苯乙烯乙苯乙苯合成树脂合成树脂合成纤维合成纤维合成塑料合成塑料染料染料医药医药洗涤剂洗涤剂合成橡胶合成橡胶炸药炸药 作为基本有机原料应用最多的芳烃是：作为基本有机原料应用最多的芳烃是：苯、苯、乙苯、对二甲苯乙苯、对二甲苯等。等。乙苯的制备与用途乙苯的制备与用途CH2CH3|+CH2=CH2催化剂催化剂主要用于合成橡胶主要用于合成橡胶异丙苯的制备与用途异丙苯的制备与用途多环芳烃多环芳烃多苯代脂烃多苯代脂烃-苯环通过脂肪烃基连在一起苯环通过脂肪烃基连在一起CH2二苯甲烷二苯甲烷联苯联苯联苯联苯-苯环之间通过碳碳单键直接相连苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳香烃稠环芳香烃由两个或两个以上的苯环共由两个或两个以上的苯环共用苯环的若干条边而形成用苯环的若干条边而形成 萘萘蒽蒽无色片状晶体，有特殊无色片状晶体，有特殊气味，易升华气味，易升华无色晶体，易升华无色晶体，易升华1 1、某烃的分子式为、某烃的分子式为C C1010H H1414，它不能使溴水褪色，它不能使溴水褪色，但可使酸性但可使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，分子结构中只有溶液褪色，分子结构中只有一个烷基，符合条件的烃有一个烷基，符合条件的烃有()()A A、2 2种种 B B、3 3种种 C C、4 4种种 D D、5 5种种B2 2、某烃的分子式为、某烃的分子式为C C1111H H1616，它不能因反应使溴，它不能因反应使溴水褪色，但可使酸性水褪色，但可使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，分子结溶液褪色，分子结构中除含苯环外不再含有其它环状结构构中除含苯环外不再含有其它环状结构,且苯且苯环上只有一个侧链，符合条件的烃的结构有环上只有一个侧链，符合条件的烃的结构有()A A、5 5种种 B B、6 6种种 C C、7 7种种 D D、8 8种种C
