教育专题：32第3章第二节醛课件.ppt

第二节醛高二化学选修高二化学选修5第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物醛类物质还有哪些？它们具有哪些性质呢？1了解乙醛的组成、结构特点和主要化学性质。2了解丙酮的结构、主要化学性质和用途。3了解醛、酮在结构上的区别及醛基的检验。4了解醇、醛(或酮)之间的相互转化。5了解甲醛对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。一、醛类一、醛类2常见的醛甲醛(蚁醛)乙醛分子式CH2OC2H4O结构简式物理性质颜色无色无色气味状态溶解性易溶于水，35%40%的甲醛水溶液又称福尔马林能跟水、乙醇等互溶HCHOCH3CHO有刺激性气味有刺激性气味有刺激性气味有刺激性气味气体气体液体液体一、乙醛的分子结构结构式结构式：分子式：分子式：结构简式：结构简式：C2H4O H O HCCH H OCH3CH 或或 CH3CHO O H官能团：官能团：CHO 或或CH 或或CO不能写成不能写成COH或或CHO 探究探究：请同学们从请同学们从醛基的结构醛基的结构来预测一下乙醛分子来预测一下乙醛分子的化学键可能的断裂方式，从而可能发生那的化学键可能的断裂方式，从而可能发生那些反应？你怎样来证明其化学键的断裂些反应？你怎样来证明其化学键的断裂H3CCHO不饱和不饱和不饱和不饱和三、化学性质三、化学性质1 1、加成反应、加成反应催化剂催化剂CH3CH2OH板板书书H3C-C-HO+H2注意：注意：C=OC=O和和C CC C双键不同的是，通常情况下，双键不同的是，通常情况下，C=OC=O不能和不能和HXHX、X X2 2、H H2 2O O发生加成反应发生加成反应C=OC=O键断裂键断裂通常通常CO双键加成：双键加成：H2、HCNCC双键加成：双键加成：H2、X2、HX、H2O有机反应中的氧化反应和还原反应有机反应中的氧化反应和还原反应我们应该怎样判断呢我们应该怎样判断呢?2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O氧化反应氧化反应:有机物分子中有机物分子中加入加入 氧原子氧原子或或 失去失去氢原子氢原子的反应的反应还原反应还原反应:有机物分子中有机物分子中加入加入氢原子氢原子或或 失去失去氧原子氧原子的反应的反应NiCH3CHO+H2CH3CH2OH+2H-2H+O2、乙醛的氧化反应、乙醛的氧化反应a 催化氧化催化氧化工业制乙酸工业制乙酸 O2CH3CH+O2 2CH3COOH催化剂催化剂催化剂催化剂 2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O点燃点燃点燃点燃b 燃烧燃烧c 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化I 银镜反应银镜反应制银氨溶液：制银氨溶液：制银氨溶液：制银氨溶液：AgNOAgNO3 3+NH+NH3 3HH2 2O=O=AgOHAgOH+NH+NH4 4NONO3 3AgOHAgOH+2NH+2NH3 3HH2 2O=O=Ag(NHAg(NH3 3)2 2OHOH+2H+2H2 2OOI 银镜反应银镜反应CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+3NH3+2Ag+H2O银镜反应：银镜反应：银镜反应：银镜反应：（氢氧化二氨合银）（氢氧化二氨合银）银镜银镜用于检验和鉴定用于检验和鉴定CHO的存在的存在现象：现象：现象：现象：试管内有试管内有试管内有试管内有银镜银镜银镜银镜产生产生产生产生 注意：注意：注意：注意：1 1、试管内壁必须洁净，试管内壁必须洁净，6060水浴加热；水浴加热；水浴加热；水浴加热；2 2、必须是稀的必须是稀的必须是稀的必须是稀的AgNOAgNO3 3 、NHNH3 3HH2 2O O 溶液溶液溶液溶液；3 3、银镜反应要求银镜反应要求在碱性环境下进行在碱性环境下进行，但氨水不应，但氨水不应 过量太多过量太多，加入的加入的加入的加入的NHNH3 3HH2 2O O 要要要要适量；适量；适量；适量；4 4、银氨溶液要现配现用，银镜生成过程不能动；银氨溶液要现配现用，银镜生成过程不能动；银氨溶液要现配现用，银镜生成过程不能动；银氨溶液要现配现用，银镜生成过程不能动；5 5、乙醛用量不可太多，乙醛用量不可太多，实验后，实验后，银镜用银镜用HNO3浸泡，浸泡，再用水再用水洗。洗。6 6、1mol1molCHOCHO被氧化，就应有被氧化，就应有2molAg2molAg被还原被还原用用稀稀HNOHNO3 3清洗试管内壁的银镜清洗试管内壁的银镜CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O现象：现象：现象：现象：试管内有砖试管内有砖试管内有砖试管内有砖红色沉淀红色沉淀红色沉淀红色沉淀产生产生产生产生 和新制和新制Cu(OH)2反应反应CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2+Na2SO4注意：注意：a 氢氧化铜必须新制；氢氧化铜必须新制；b 直接加热直接加热氢氧化铜的制备：氢氧化铜的制备：乙醛的氧化乙醛的氧化C C、此反应必须在、此反应必须在NaOHNaOH过量过量碱性碱性碱性碱性条件下才发生。条件下才发生。用于检验和鉴定用于检验和鉴定CHO的存在的存在以上两个反应：以上两个反应：1、可用于鉴定、可用于鉴定CHO的存在。的存在。2、均在、均在碱性环境中碱性环境中进行。进行。3、CHO与与Ag(NH3)2OH或或 Cu(OH)2均均 以以物质的量比物质的量比1:2反应。反应。I I 银镜反应银镜反应银镜反应银镜反应 和新制和新制和新制和新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应反应反应 都可以检验都可以检验醛基醛基存在存在。能能 乙醛能否使溴水或酸性乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？乙醛乙醛还原还原还原还原(加加加加HH)乙醇乙醇氧化氧化氧化氧化(失失失失HH)氧化氧化氧化氧化(加加加加OO)乙酸乙酸*分别写出以上三个转化反应的方程式。分别写出以上三个转化反应的方程式。乙醛性质的小节：乙醛性质的小节：1、加成反应、加成反应醛醛+H2 醇醇2、氧化反应、氧化反应a 燃烧燃烧b 催化氧化催化氧化c 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化（银氨溶液、新制的（银氨溶液、新制的Cu(OH)2）乙酸乙酸d 使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色醛基与醛的关系以及醛基的性质与检验1醛基与醛的关系 (1)醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛。(2)含醛基的物质主要有：醛类；甲酸；甲酸盐；甲酸某酯；某些糖类，如葡萄糖、麦芽糖等；其他含醛基的多官能团有机物。2醛基的性质与检验(1)性质醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，因此既有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下：(2)检验能和银氨溶液发生银镜反应实验中注意事项：a试管内壁(玻璃)要光滑洁净；b银氨溶液要现用现配；c银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验说明中的规定；d混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以水浴加热为宜；e在加热过程中，试管不能振荡。与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀实验中注意事项：aCu(OH)2要新制；b制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量；c反应条件必须是加热煮沸。1下列关于醛的说法中正确的是()A所有醛中都含醛基和烃基B所有醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应C一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D醛的官能团是OH练习练习解析：本题主要考查醛类的通性。甲醛中没有烃基，A错误。CnH2nO是饱和一元脂肪醛的通式，故C错。醛基的写法为CHO，故D错误。说法正确的选B。答案：B1氧化反应(1)银镜反应实验操作实验现象向(a)中滴加氨水，现象为：，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层先出先出现现白色沉淀后白色沉淀后变变澄清澄清光亮的光亮的银镜银镜二、乙醛的化学性质二、乙醛的化学性质有关方程式(2)与新制Cu(OH)2的反应实验操作实验现象(a)中溶液出现 ，滴入乙醛，加热至沸腾后，(c)中溶液有 产生蓝蓝色絮状沉淀色絮状沉淀红红色沉淀色沉淀有关方程式(3)催化氧化乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为：(4)燃烧反应方程式：2CH3CHO5O2点燃点燃,4CO24H2O 2加成反应乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，生成加成反应的化学方程式为：能使溴和酸性KMnO4溶液褪色的有机物试剂官能团Br2的CCl4溶液酸性KMnO4溶液烯烃能否褪色原因加成反应氧化反应炔烃能否褪色原因加成反应氧化反应苯的同系物能否褪色原因氧化反应试剂官能团Br2的CCl4溶液酸性KMnO4溶液醇能否褪色原因氧化反应酚能否褪色原因取代反应 氧化反应醛能否褪色原因氧化反应 氧化反应2(1)1,2二溴乙烷在NaOH水溶液中会发生水解，请写出水解产物与乙酸发生反应的化学方程式。(2)某学生用2 mL 1 mol/L的CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol/L的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL浓度为4%的B溶液，加热煮沸，未见到应有的现象，主要原因可能是什么？1酮的结构酮是由 与 相连的化合物，可表示为 羰羰基基烃烃基基知识点三知识点三 酮类酮类2丙酮(1)结构丙酮是最简单的酮类，结构简式为(2)物理性质常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶。(3)化学性质丙酮不能被等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成。银银氨溶液、新制氨溶液、新制氢氢氧化氧化铜铜2丙醇丙醇3分子式为C4H10O的醇能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是()AC(CH3)3OH BCH3CH2CH(OH)CH3CCH3CH2CH2CH2OH DCH3CH(CH3)CH2OH解析：醇类被氧化需要连接羟基的碳上有氢原子。当2个或2个以上氢时能氧化成醛类，有1个氢时氧化成酮类。满足条件的是B，氧化产物为丁酮。答案：B 例1(2011南京高二调研)两种饱和一元脂肪醛的混合物，其平均相对分子质量为51。取4.08 g混合物与足量银氨溶液共热，生成银21.6 g。试通过计算判断这两种醛是什么醛，并求它们各自的物质的量。考查点考查点1 醛的银镜反应醛的银镜反应根据题意，醛A应符合通式CnH2nO：12n2n1658，n3，所以A为丙醛。综上可知，这两种醛是甲醛和丙醛，物质的量分别是0.02 mol和0.06 mol。答案：甲醛和丙醛，物质的量分别为0.02 mol和0.06 mol关于醛的银镜反应以及与新制Cu(OH)2悬浊液的反应的定量计算1一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：所以，甲醛分子中相当于有2个CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：1 mol HCHO4 mol Ag1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O3二元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时有如下量的关系：1 mol 二元醛4 mol Ag1 mol 二元醛4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O13 g某醛跟足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g银，则该醛是()A甲醛B乙醛C丙醛 D丁醛答案：答案：A 例2(2011焦作高二检测)已知柠檬醛的结构简式为：考查点考查点2 醛的性质醛的性质A它可使酸性KMnO4溶液褪色B它可以与溴发生加成反应C它可以发生银镜反应D它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；碳碳双键可与溴发生加成反应，B正确；醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C正确；柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O，D不正确。答案：D(1)柠檬醛中含有醛基和碳碳双键，因此有醛和烯烃的双重性质。(2)若要检验柠檬醛中含有的官能团，则需要先检验醛基，醛基破坏后，再检验碳碳双键。(3)柠檬醛中的醛基和碳碳双键都能和氢气发生加成反应。A在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B能被高锰酸钾酸性溶液氧化C在一定条件下能与溴水发生取代反应D能与氢溴酸发生加成反应答案：C例3(2011上海浦东质检)若有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：考查点考查点3 醇、醛和酸的转化醇、醛和酸的转化C跟石灰石反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体。(1)A、B、C中所含官能团的名称是_、_、_。(2)书写下列反应的化学方程式AB的化学方程式为：_。BC的化学方程式为：_。BA的化学方程式为：_。(3)上述A、B、C、D四种物质还原性最强的是_(填名称)。由题干信息C跟石灰石反应可放出CO2知C中有羧基，再根据A、B、C三者的相互转化关系，推断B中含醛基，A中含羟基，根据A转化成D所需的反应条件推知D为烯烃，D与溴水发生加成反应生成1,2二溴乙烷，所以D为乙烯，A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。四者中只有醛能被弱氧化剂氧化，所以醛的还原性最强。3某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。若将其跟H2加成，则所得产物的结构简式可能是(双选)()A(CH3CH2)2CHOHB(CH3)3CCH2OHC CH3CH2C(CH3)2OH DCH3(CH2)3CH2OH解析：根据题意可知此有机物为醛类。解答此类题目有两种思路，其一，写出醛可能有的同分异构体，再根据醛与氢气加成反应的原理，只要醇分子中含CH2OH，即符合题意。其二，采用逆向思维的方法，根据醇能氧化成醛的条件醇分子中必须含有CH2OH，立即就可解答 此 题。醛 的 可 能 的 同 分 异 构 体 为CH3CH2CH2CH2CHO、(CH3)2CHCH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)3CCHO使醛基变成CH2OH。据醇能氧化成醛的条件：醇分子中必须有CH2OH，可知答案为B、D。答案：BD知识网络知识网络1下列反应中属于有机物发生还原反应的是()A乙醛发生银镜反应B新制Cu(OH)2与乙醛反应C乙醛加氢制乙醇D乙醛制乙酸解析：有机物的加氢或去氧的反应属还原反应。选项A、B、D均为有机物的氧化反应，仅有选项C是有机物的还原反应。答案：C对点练习对点练习2下列说法中，正确的是()A乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B凡是能发生银镜反应的有机物都是醛C醛类既能被氧化为羧基，又能被还原为醇D完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等解析：CH3中四个原子不共面，凡是能发生银镜反应的有机物都含醛基，完全燃烧1 mol乙醛，乙醇耗氧分别为2.5 mol、3 mol。答案：C3某饱和一元醛发生银镜反应时，生成21.6 g银，将等质量的醛完全燃烧，生成CO2的体积为13.44 L(标准状况)，则该醛是()A丙醛 B丁醛C己醛 D3甲基丁醛解析：根据反应关系式：CnH2nO2Ag、CnH2nOnCO2可得：2AgnCO2。因此依题中数据得n(Ag)0.2 mol，n(CO2)0.6 mol，说明n6，分子式为C6H12O。答案：C4下列各化合物中，能发生取代、加成、消去、氧化、还原五种反应的是()解析：本题需弄清所学官能团Cl、OH、CHO的主要性质，选项A、C、D含有CHO，能发生加成、氧化、还原等反应；选项A、B含有OH，能发生取代、消去、氧化等反应；选项C还含有CHCH，能发生加成、氧化等反应；选项D中含有Cl，能发生取代反应，因其邻位碳原子上无氢原子，不能发生 消 去 反 应，当 然 选 项 D中 含 有 (羰基)，也能发生加成反应，综上所述，仅有选项A能发生题设的五种反应。答案：A 5实验室做乙醛和银氨溶液反应的实验时：(1)配制银氨溶液时向盛有_溶液的试管中逐滴滴加_溶液，边滴边振荡直到_为止。有关反应的离子方程式为：_，_。(2)加热时应用_加热，发生银镜反应的离子方程式为_ _。6肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：_ _。(任填两种)(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_。(3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式_。(分子中不含羰基和羟基；是苯的对位二取代物；除苯环外，不含其他环状结构)答案：(1)加成反应、氧化反应、还原反应(任填两种)