苯结构与性质.ppt
1.什么叫芳香烃？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃2.最简单的芳香烃是最简单的芳香烃是 苯苯苯苯分析分析:分子式为分子式为C C6 6HH6 6的可能结构的可能结构?链状：链状：环状：环状：CH C CHCH C CH2 2 CHCH2 2 C CHC CHCH C CHCH C CH2 2 C C C CHC CH3 3CH C CH CHCH C CH CH CH CHCH CH2 2.一、苯的结构一、苯的结构1、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色使溴水褪色2、苯的一氯代物只有一种，二氯代物有三种、苯的一氯代物只有一种，二氯代物有三种3、苯的邻二代物只有一种、苯的邻二代物只有一种4、苯的氢核磁共振谱图只有一个峰、苯的氢核磁共振谱图只有一个峰有关苯的一些实验事实有关苯的一些实验事实5、碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的、碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。观察下列热量与碳碳双键的数目大致成正比。观察下列三个方程式，你能得出什么结论？三个方程式，你能得出什么结论？+H2(g)(g)(g)H=-119.6Kj/mol(g)+3H2(g)(g)H=-208.4Kj/mol(g)+2H2(g)(g)H=-237Kj/mol结论：结论：1、苯的分子是平面正六边形，六个氢原、苯的分子是平面正六边形，六个氢原子和六个碳原子是完全一样的。子和六个碳原子是完全一样的。2、苯分子中的碳碳键是介于单键和双键、苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键。之间的一种独特的化学键。从以上实验事实中，你能得到什么结论？从以上实验事实中，你能得到什么结论？二、苯的物理性质二、苯的物理性质1.1.无色，有特殊芳香气味的液体无色，有特殊芳香气味的液体2.2.密度小于水密度小于水3.3.不溶于水不溶于水,易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂4.4.熔点熔点5.5,5.5,沸点沸点80.180.15.5.易挥发（密封保存）易挥发（密封保存）6.6.苯蒸气有毒苯蒸气有毒特性特性二、苯的性质二、苯的性质苯的苯的特殊结构特殊结构苯的苯的特殊性质特殊性质苯的苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可以发生以发生取代反应取代反应又可以发生又可以发生加成反应加成反应。1、苯与液溴、苯与液溴取代？取代？加成？加成？液溴、苯、液溴、苯、铁粉铁粉硝酸银溶硝酸银溶液液实验现象实验现象烧瓶内：烧瓶内：液体沸腾，烧瓶内充液体沸腾，烧瓶内充满有大量红棕色气体。满有大量红棕色气体。锥形瓶内：锥形瓶内：管口有白雾出现，管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。溶液中出现淡黄色沉淀。（1）怎样证明有）怎样证明有HBr气体产生呢？气体产生呢？（2）怎样避免溴蒸气的干扰呢？）怎样避免溴蒸气的干扰呢？液溴、苯、铁粉液溴、苯、铁粉硝酸银溶液硝酸银溶液1 1、如何检查装置气密性？、如何检查装置气密性？2 2、冷凝管的作用？、冷凝管的作用？3 3、插入锥形瓶的长导管不伸入液面、插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么？为什么？7 7、描述实验现象？、描述实验现象？4 4、碱石灰干燥管的作用、碱石灰干燥管的作用 5 5、加、加NaOHNaOH作用是什么？作用是什么？6 6、能说明此反应是取代反应的依据是？、能说明此反应是取代反应的依据是？两者相比，后一装置有哪些优点？两者相比，后一装置有哪些优点？(1)冷凝效果更好冷凝效果更好 (2)有尾气吸收装置，能防止污染。有尾气吸收装置，能防止污染。(3)NaOH溶液吸收溴苯中的溴和溴化氢，使现象更明显溶液吸收溴苯中的溴和溴化氢，使现象更明显液溴、苯、铁粉液溴、苯、铁粉硝酸银溶液硝酸银溶液 2Fe+3Br2Fe+3Br2 2=2FeBr=2FeBr3 3 小结:卤代反应苯在三卤化铁催化下可与苯在三卤化铁催化下可与ClCl2 2、BrBr2 2发生取代反应，生成一发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等。卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等。+Br2 Br +HBrFeBr3+2Br2 Br +2HBrFeBr3 Br +2Br2 Br+2HBrFeBr3 Br 纯溴苯是无色液体，密度大于水。纯溴苯是无色液体，密度大于水。玻璃管玻璃管实验步骤实验步骤:先将先将1.5mL浓硝酸注浓硝酸注入大试管中入大试管中,再慢慢注入再慢慢注入2mL浓硫浓硫酸酸,并及时摇匀和冷却并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯苯,充分振荡充分振荡,混和均匀混和均匀.将混合物控制在将混合物控制在50-60的条件的条件下约下约10min,实验装置如左图实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色可以看到烧杯底部有黄色油状物生成油状物生成,经过分离得到粗硝基经过分离得到粗硝基苯苯.粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤溶液洗涤,最后再用蒸馏最后再用蒸馏水洗涤水洗涤.将用无水将用无水CaCl2干燥后的干燥后的粗硝基苯进行蒸馏粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯得到纯硝基苯.2、苯与浓硝酸、苯与浓硝酸(4)试管中液面低于烧杯中，为什么？试管中液面低于烧杯中，为什么？二、苯的性质二、苯的性质2、苯与浓硝酸、苯与浓硝酸(1)如何混合浓硫酸和浓硝酸？如何混合浓硫酸和浓硝酸？(3)怎样控制反应温度在怎样控制反应温度在60左右左右?(5)长导管的作用长导管的作用?(6)生成物状态生成物状态?怎样除去其中的杂质怎样除去其中的杂质?(2)为何要在不断振荡下，逐滴加苯？为何要在不断振荡下，逐滴加苯？2.硝化反应苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在6060时生成一取代硝时生成一取代硝基苯；当温度升高至基苯；当温度升高至100100110110时则生成二取代产物时则生成二取代产物间二硝基苯。间二硝基苯。+HNO3 NO2+H2O浓硫酸浓硫酸60+2HNO3 NO2+2H2O浓硫酸浓硫酸100110 NO2硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。都能引起中毒），是制造染料的重要原料。3、加成反应+3H2Ni18MPa 180250工业制取环己烷的主要方法工业制取环己烷的主要方法+3Cl2催化剂催化剂ClClClClClClHHHHHH4 4、氧化反应：、氧化反应：A A、可燃性可燃性 写出苯燃烧的化学方程式写出苯燃烧的化学方程式2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃点燃产生产生浓烟浓烟三、苯的化学性质三、苯的化学性质（难）（难）B、不能被酸性高锰酸钾溶液氧化、不能被酸性高锰酸钾溶液氧化苯的化学性质小结苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。加成反应和氧化反应比较困难。（易取代、难加成、能氧化）（易取代、难加成、能氧化）
