高考化学一轮复习 第11章 有机化学基础（选考）第36讲 烃和卤代烃课件 鲁科.ppt

第36讲烃和卤代烃1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。2.了解天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用。3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。4.了解加成反应、取代反应和消去反应。5.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。6.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。考点一考点二考点三探究高考明确考向练出高分考点一烷烃、烯烃、炔烃的 结构与性质1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式单键CnH2n+2(n1)碳碳双键CnH2n(n2)碳碳叁键CnH2n2(n2)答案2.脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到、沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐；同分异构体之间，支链越多，沸点相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水14液态固态升高越低答案3.脂肪烃的化学性质比较烷烃烯烃炔烃活动性较稳定较活泼较活泼取代反应能够与卤素取代加成反应不能发生能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子)氧化反应淡蓝色火焰燃烧火焰明亮，有黑烟燃烧火焰明亮，有浓烟不与酸性高锰酸钾溶液反应能使酸性高锰酸钾溶液退色加聚反应不能发生能发生鉴别不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液退色能使溴水、酸性高锰酸钾溶液退色注意烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代，并且是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。深度思考 按要求书写方程式：(1)乙烷和Cl2生成一氯乙烷。(2)烷烃的燃烧通式。(3)单烯链烃的燃烧通式。答案(4)丙烯的主要化学性质使溴的CCl4溶液退色；与H2O的加成反应；加聚反应。答案(5)单炔链烃的燃烧通式。(6)乙炔的主要性质乙炔和H2生成乙烷；乙炔和HCl生成氯乙烯；氯乙烯的加聚反应。答案(7)CH2=CHCH=CH2与Br211加成可能的反应：；。CH2=CHCH=CH2Br2CH2=CHCH=CH2Br2答案题组一脂肪烃的结构与性质题组一脂肪烃的结构与性质1.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是()A.烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B.烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C.烷烃的通式一定是CnH2n2，而烯烃的通式一定是CnH2nD.烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃解析解析烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，A错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B错；环烷烃的通式是CnH2n，只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错。D解析答案1234562.科学家在100的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是()A.X既能使溴的四氯化碳溶液退色，又能使酸性KMnO4溶液退色B.X是一种常温下能稳定存在的液态烃C.X和乙烷类似，都容易发生取代反应D.充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多解析答案1234563.已知丙烷的分子结构可简写成键线式结构。有机物A的键线式结构为，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有关说法错误的是()A.有机物A的一氯代物只有4种B.用系统命名法命名有机物A，名称为2,2,3三甲基戊烷C.有机物A的分子式为C8H18D.B的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4三甲基2戊烯123456解析答案题组二烯烃、炔烃的加成和氧化反应规律题组二烯烃、炔烃的加成和氧化反应规律4.月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()A.2种B.3种C.4种D.6种解析解析根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。C123456解析答案5.某气态烃1mol能与2molHCl加成，所得的加成产物每摩尔又能与8molCl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则气态烃为()A.丙烯B.1丁炔C.丁烯D.2甲基1,3丁二烯解析解析该有机物含有两个不饱和度，且含有6个H，则其化学式为C4H6。B123456解析答案6.某烃的分子式为C11H20，1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。该烃的结构简式：_。123456答案1.结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。练后反思 归纳总结2.烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解返回考点二苯的同系物芳香烃芳香烃1.苯的同系物的同分异构体以C8H10芳香烃为例名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式答案2.苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点因都含有苯环(2)不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的方程式：硝化：3HNO3卤代：Br2 ；答案易氧化，能使酸性KMnO4溶液退色：。答案深度思考 1.苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律是什么？答答案案(1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液退色，如 就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。答案解析答案2.如何检验苯乙烯()中含有甲苯？解析解析检验苯的同系物之前必须先排除碳碳双键的干扰。答案答案取适量样品于试管中，先加入足量Br2的CCl4溶液充分反应后，再滴加酸性高锰酸钾溶液振荡，若高锰酸钾溶液退色，证明含有甲苯。题组一芳香烃的结构特点题组一芳香烃的结构特点1.关于 ，下列结论正确的是()A.该有机物分子式为C13H16B.该有机物属于苯的同系物C.该有机物分子至少有4个碳原子共直线D.该有机物分子最多有13个碳原子共平面123456解析答案2.某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水退色，但能使酸性KMnO4溶液退色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有()A.2种B.3种C.4种D.5种解析解析该烃的分子式为C10H14，符合分子通式CnH2n6，它不能使溴水退色，但可以使酸性KMnO4溶液退色，说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为C4H9，它具有以下四种结构：CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3，其中第种侧链上与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。B123456解析答案3.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是()A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B.与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种D.菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物123456解析答案题组二芳香烃的性质及应用题组二芳香烃的性质及应用4.柑橘中柠檬烯的结构可表示为，下列关于这种物质的说法中正确的是()A.与苯的结构相似，性质也相似B.可使溴的四氯化碳溶液退色C.易发生取代反应，难发生加成反应D.该物质极易溶于水解解析析根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于芳香烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。B123456解析答案5.有机物的结构可用“键线式”简化表示，如CH3CH=CHCH3可简写为 。有机物X的键线式为，Y是X的同分异构体，且属于芳香烃。下列有关于Y的说法正确的是()A.Y能使酸性KMnO4溶液退色，所以是苯的同系物B.Y能使溴水退色，且静置后不分层C.Y不能发生取代反应D.Y能发生加聚反应生成 123456解析答案6.下列叙述中，错误的是()A.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 B.苯乙烯在合适的条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯解析解析A项正确，异丙苯能使酸性KMnO4溶液退色，而苯不能；B项正确，苯乙烯分子中含有苯环、碳碳双键，在催化剂作用下与足量H2发生完全加成反应，生成乙基环己烷()；C项正确，乙烯分子中含有碳碳双键，与溴的CCl4溶液发生加成反应，生成1,2二溴乙烷(BrCH2CH2Br)；D项，光照时取代在侧链上。D123456解析答案1.苯环上位置异构的书写技巧定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如：二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2316)。练后反思 方法指导2.苯的同系物的两条重要性质(1)与卤素(X2)的取代反应苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。(2)被强氧化剂氧化苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上含氢)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液退色。返回考点三卤代烃1.卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。(2)官能团是。2.卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要。(2)溶解性：水中溶，有机溶剂中溶。(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。卤素原子卤素原子答案高易难3.卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应比较反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中X被水中的OH所取代，生成醇；RCH2XNaOHH2ORCH2OHNaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；NaOH NaXH2O产生特征引入OH，生成含OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和键的化合物(2)消去反应的规律消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成(如双键或叁键)的化合物的反应。含不饱和键答案两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。如：NaOHCH2=CHCH2CH3(或CH3CH=CHCH3)NaClH2O 型卤代烃，发生消去反应可以生成RCCR，如BrCH2CH2Br2NaOH CHCH2NaBr2H2O4.卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如：CH3CH=CH2Br2 ；CH3CHBrCH2BrCHCHHCl CH2=CHCl。答案(2)取代反应如乙烷与Cl2：；苯与Br2：；C2H5OH与HBr：。答案深度思考 1.实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？答案答案利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。答案2.证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是_(填序号)。加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加热加入蒸馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氢氧化钠醇溶液解解析析由于溴乙烷不能电离出Br，可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到Br，向水解后的溶液中加入AgNO3溶液，根据生成的淡黄色沉淀，可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否则溶液中的OH会干扰Br的检验。或解析答案题组一卤代烃的两种重要反应类型题组一卤代烃的两种重要反应类型1.下列过程中，发生了消去反应的是()A.C2H5Br和NaOH溶液混合共热B.一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热C.一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热D.氯苯与NaOH溶液混合共热解解析析有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等分子)，而生成含不饱和键(碳碳双键或叁键)化合物的反应，叫做消去反应。据此可知选项C是消去反应，A、D是卤代烃的水解反应，也是取代反应，B中卤代烃只有1个碳原子，不能发生消去反应，答案选C。C解析答案123452.某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法中正确的是()A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C.该物质可以发生消去反应D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析答案123453.化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是()A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB.C.D.解析答案12345题组二卤代烃在有机合成中的重要作用题组二卤代烃在有机合成中的重要作用4.从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是()解析答案123455.根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是_，名称是_。(2)的反应类型是_；的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。解析答案12345卤代烃在有机合成中的作用卤代烃在有机合成中的作用1.联系烃和烃的衍生物的桥梁如：2.改变官能团的个数。如 。3.改变官能团的位置。醛和羧酸4.进行官能团的保护。如在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2=CHCOOH。返回121.(2015上海，10)卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是()解析答案2.(2015重庆理综，10)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。12(1)A的化学名称是_，AB新生成的官能团是_。解解析析丙烯与Br2在光照条件下发生取代反应生成H2C=CHCH2Br，新增官能团为溴原子(Br)。(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为_。解析解析CH2BrCHBrCH2Br为对称结构，含有2种氢原子。(3)DE的化学方程式为_。解析解析CH2BrCHBrCH2Br在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成HCCCH2Br。丙烯Br22NaBr2H2O12解析答案(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为_。解析解析HCCCH2Br经水解、氧化，得HCCCHO(G)，HCCCHO与新制氢氧化铜反应生成HCCCOONa。HCCCOONa12(5)L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2BrNaCCR2R1CH2CCR2NaBr，则M的结构简式为_。解析解析L可由B与H2加成而得，所以L为CH3CH2CH2Br，由题给信息“R1CH2BrNaCCR2R1CH2CCR2NaBr”可知发生取代反应，所以M为CH3CH2CH2CCCHO。CH3CH2CH2CCCHO解析答案(6)已知R3CCR4 ，则T的结构简式为_。解析解析由题给信息可知发生碳碳叁键加成生成碳碳双键。12返回解析答案123456789101112131.下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是()解析答案123456789101112132.对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程式为。下列说法不正确的是()A.上述反应属于取代反应B.对三联苯分子中至少有16个原子共平面C.对三联苯的一氯取代物有4种D.0.2mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1molO2解析答案123456789101112133.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热12345678910111213C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热解题方法解题方法设计出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程图，再看反应类型。解析答案解题方法123456789101112134.有机物中碳和氢原子个数比为34，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液退色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物，该有机物可能是()解析答案123456789101112135.某有机物结构简式为，下列叙述不正确的是()A.1mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4molH2反应B.该有机物能使溴水退色，也能使酸性KMnO4溶液退色C.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀D.该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应解析答案123456789101112136.乙炔在不同条件下可以转化成许多化合物，如图所示。下列叙述错误的是()A.正四面体烷的二氯代物只有1种B.乙炔生成乙烯基乙炔是加成反应C.由乙炔制得的四种有机物的含碳量不同D.苯乙烯与环辛四烯互为同分异构体解析解析乙炔制得的四种物质的最简式相同，因而含碳量相同。解析答案C123456789101112137.由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇()时，需要经过下列哪几步反应()A.加成消去取代B.消去加成水解C.取代消去加成D.消去加成消去解析解析合成过程：B解析答案123456789101112138.某有机物的结构简式为，有关它的说法正确的是()A.它属于芳香烃B.该有机物不含官能团C.分子式为C14H8Cl5D.1mol该物质能与6molH2加成解析解析A项，该有机物含氯原子不属于芳香烃；B项，该有机物所含的Cl为官能团；C项，分子式为C15H9Cl5；D项，该有机物含两个苯环，可与6molH2加成。D解析答案123456789101112139.下图表示4溴环己烯在不同条件下所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是()A.B.C.D.解析答案1234567891011121310.某烷烃的结构简式为 。(1)用系统命名法命名该烃：_。解解析析该烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2,3二甲基戊烷。2,3二甲基戊烷解析答案12345678910111213(2)若该烷烃是由烯烃和1molH2加成得到的，则原烯烃的结构有_种。(不包括立体异构，下同)解解析析只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)若该烷烃是由炔烃和2molH2加成得到的，则原炔烃的结构有_种。解解析析只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳叁键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。51解析答案12345678910111213(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有_种。解解析析该烷烃分子中有6种等效氢，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。6解析答案1234567891011121311.现通过以下具体步骤由 制取 ，即(1)从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(只填字母)：a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，d.加聚反应。_；_；_；_；_；_。abcbcb答案12345678910111213(2)写出、三步反应的化学方程式：_；_；_。答案1234567891011121312.已知：CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3(主要产物)。1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。12345678910111213(1)A的化学式：_，A的结构简式：_。(2)上述反应中，是_反应，是_反应。(填反应类型)(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C_，D_，E_，H_。(4)写出DF反应的化学方程式_解析答案1234567891011121313.下面是几种有机化合物的转换关系：12345678910111213请回答下列问题：(1)根据系统命名法，化合物A的名称是_。(2)上述框图中，是_反应，是_反应。(填反应类型)(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：_。(4)C2的结构简式是_，F1的结构简式是_，F1和F2互为_。返回解析答案