【与名师对话】高考化学总复习(JS版)《11.2 有机物的结构、分类和命名》课件.ppt
1.知道有机化合物中碳的成键知道有机化合物中碳的成键特征。了解常见有机化合物的特征。了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官结构。了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。能团,能正确表示它们的结构。2了解有机化合物存在异构现了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的象,能判断简单有机化合物的同分异构体同分异构体(不包括手性异构体不包括手性异构体)。3能根据有机化合物命名规则能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。命名简单的有机化合物。1.依照题目要求写出符合题意依照题目要求写出符合题意的化合物的结构简式,侧重于的化合物的结构简式,侧重于对官能团种类和官能团位置的对官能团种类和官能团位置的考查。考查。2有机化合物同分异构体的有机化合物同分异构体的考查。考查。3简单有机物命名的考查。简单有机物命名的考查。4将本节内容与生产实际和将本节内容与生产实际和新的科技成果相结合,考查学新的科技成果相结合,考查学生的自学能力、迁移能力、分生的自学能力、迁移能力、分析推理能力等。析推理能力等。一、有机物的一、有机物的结结构特点构特点1碳原子的成碳原子的成键键特点特点2碳原子成碳原子成键键方式方式3有机物有机物结结构的表示方法构的表示方法4.有机化合物的同分异构有机化合物的同分异构现现象象(2)同分异构体:具有同分异构同分异构体:具有同分异构现现象的象的 。化合物化合物(3)同分异构体的常同分异构体的常见类见类型型异构类型异构类型异构方式异构方式示例示例碳键异构碳键异构碳键骨架不同碳键骨架不同CH3CH2CH2CH3和和位置异构位置异构官能团位置不同官能团位置不同CH2=CHCH2CH3和和官能团异构官能团异构官能团种类不同官能团种类不同 和和CH3OCH3CH3CH(CH3)CH3CH3CH=CHCH3CH3CH2OH思思考考1:相相对对分分子子质质量量相相同同而而结结构构不不同同的的物物质质一一定定是是同同分分异构体异构体吗吗?提提示示:相相对对分分子子质质量量相相同同而而结结构构不不同同的的物物质质不不一一定定是是同同分分异异构构体体。如如C9H20和和C10H8相相对对分分子子质质量量相相同同且且结结构构不不同同,但但二二者者分分子子式式不不同同,故故它它们们不不是同分异构体。是同分异构体。二、有机化合物的分类二、有机化合物的分类1按官能团分类按官能团分类(1)官能团:反映一类有机化合物官能团:反映一类有机化合物的原子或原子团。的原子或原子团。(2)有机物主要类别、官能团和典型代表物有机物主要类别、官能团和典型代表物共同特性共同特性2.其他分其他分类类方式方式3同系物同系物结结构构 ,分子,分子组组成上相差一个或若干个成上相差一个或若干个原子原子团团的有机化合物互称的有机化合物互称为为同系物。同系物。相似相似CH2思考思考2:具有同一官能具有同一官能团团的物的物质质一定是同一一定是同一类类有机物有机物吗吗?提提示示:具具有有同同一一官官能能团团的的物物质质不不一一定定是是同同一一类类有有机机物物,如如甲甲醇醇、苯苯酚酚虽虽都都含含有有羟羟基基,但但不不是是同同一一类类有有机机物物,再再如如含含有有醛醛基基的的物物质质可可能能是是醛醛类类,也也可可能能是是甲甲酸酸、甲甲酸酸形形成成的的酯酯、甲甲酸酸形成的盐或葡萄糖等。形成的盐或葡萄糖等。三、有机化合物的命名三、有机化合物的命名1烃基烃基(1)烃基:烃分子失去一个烃基:烃分子失去一个 所剩余的原子团。所剩余的原子团。(2)烷基:烷烃分子失去一个烷基:烷烃分子失去一个所剩余的原子团。所剩余的原子团。(3)几种常见的烷基的结构简式。几种常见的烷基的结构简式。甲基:甲基:乙基乙基C3H7:、C4H9:、氢氢原子原子氢氢原子原子CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH(CH3)2CH2CH2CH2CH3C(CH3)3CH2CH(CH3)2CH(CH3)CH2CH32有机物的系有机物的系统统命名法命名法(1)烷烃烷烃:命名命名为为。3,3,4三甲基己三甲基己烷烷(2)烯烃烯烃:命名命名为为。(3)炔炔烃烃:命名命名为为。2甲基甲基2戊戊烯烯5甲基甲基3乙基乙基1己炔己炔(4)苯的同系物:苯的同系物:命名命名为为。1,3二甲苯二甲苯1下面的原子或原子下面的原子或原子团团不属于官能不属于官能团团的是的是()AOHBBrCNO2 DC=C答案:答案:A2(江江苏苏北郊中学北郊中学2011届高三月考届高三月考)关于下列物关于下列物质质的的说说法法,正确的是,正确的是()A三者含有的官能三者含有的官能团团的种的种类类相同相同B乙和丙中的乙和丙中的OH性性质质相同相同C甲和乙互甲和乙互为为同分异构体同分异构体D甲和丙互甲和丙互为为同分异构体同分异构体答案:答案:D3下列各下列各组组物物质质不属于同分异构体的是不属于同分异构体的是()A2,2二甲基丙醇和二甲基丙醇和2甲基丁醇甲基丁醇B邻氯邻氯甲苯和甲苯和对氯对氯甲苯甲苯C2甲基丁甲基丁烷烷和戊和戊烷烷D乙醇和丙醇乙醇和丙醇答案:答案:D4根据要求根据要求对对下列物下列物质进质进行分行分类类:ACH3CH=CHC(CH3)3DHOCH2CH=CHCH2COOH(1)属于属于烃烃的是的是_;(2)属于属于卤卤代代烃烃的是的是_;(3)既属于既属于醛醛又属于酚的是又属于酚的是_;(4)既属于醇又属于既属于醇又属于羧羧酸的是酸的是_。答案:答案:(1)A(2)B(3)C(4)D5写出下列化合物的名称或写出下列化合物的名称或结结构构简简式:式:(1)结结构构简简式式为为(3)2,5二二甲甲基基2,4己己二二烯烯的的结结构构简简式式:_。答案:答案:(1)3甲基甲基2丙基丙基1戊烯戊烯(2)1甲基甲基3乙基苯乙基苯要点要点1同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法1书书写步写步骤骤(1)先先写写该该有有机机物物的的碳碳链链异异构构,碳碳链链异异构构按按“主主链链由由长长到到短,支短,支链链由由简简到繁,位置由心到到繁,位置由心到边边”的的规规律律书书写。写。(2)就每一种碳就每一种碳链链异构,异构,书书写官能写官能团团的位置异构。的位置异构。(3)芳芳香香族族化化合合物物的的同同分分异异构构体体按按取取代代基基在在苯苯环环上上的的位位置置和和侧链侧链异构的异构的规规律律书书写。写。2常常见见的几种的几种烃烃基的异构体数目基的异构体数目(1)C3H7:2种,种,结结构构简简式分式分别为别为:3同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法(1)基基元元法法:例例如如丁丁基基有有四四种种,则则丁丁醇醇、戊戊醛醛、戊戊酸酸等等都都有四种同分异构体。有四种同分异构体。(2)替替代代法法:例例如如二二氯氯苯苯(C6H4Cl2)有有三三种种同同分分异异构构体体,四四氯氯苯苯也也有有三三种种同同分分异异构构体体(将将H替替代代Cl);又又如如CH4的的一一氯氯代代物物只只有有一一种种,新新戊戊烷烷C(CH3)4的一的一氯氯代物也只有一种。代物也只有一种。(3)等等效效氢氢法法:等等效效氢氢法法是是判判断断同同分分异异构构体体数数目目的的重重要要方方法法,其其规规律律有有:a.同同一一碳碳原原子子上上的的氢氢等等效效;b.同同一一碳碳原原子子上上的的甲甲基基氢氢原子等效;原子等效;c.位于位于对对称位置上的碳原子上的称位置上的碳原子上的氢氢原子等效。原子等效。名师解惑:名师解惑:(1)同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同,但相同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同,但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。如对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。如C2H6与与HCHO。(2)同分异构体的最简式相同,但最简式相同的有机物不一定是同分异构体的最简式相同,但最简式相同的有机物不一定是同分异构体,如同分异构体,如C2H2与与C6H6。例例1(1)分分子子式式为为C4H10O并并能能与与金金属属钠钠反反应应放放出出H2的有机化合物有的有机化合物有_种。种。(2)与与化化合合物物C7H10O2互互为为同分异构体的物同分异构体的物质质不可能不可能为为_。A醇醇 B醛醛C羧羧酸酸 D酚酚(3)与与 具具有有相相同同官官能能团团的的同同分分异异构构体体的的结结构构简简式式为为_。(4)苯苯氧氧乙乙酸酸()有有 多多 种种 酯酯 类类 的的 同同 分分 异异 构构 体体。其其 中中 能能 与与 FeCl3溶溶液液发发生生显显色色反反应应,且且苯苯环环上上有有2种种一一硝硝基基取取代代物物的的同同分分异异构构体体是是_。(写出任意写出任意2种的种的结结构构简简式式)(5)分分子子式式为为C5H10的的烯烃烯烃共有共有(不考不考虑顺虑顺反异构反异构)_种。种。【解析解析】(1)能与金属钠反应放出能与金属钠反应放出H2的有机物有醇、酚、羧酸、葡萄糖等。分子式为的有机物有醇、酚、羧酸、葡萄糖等。分子式为C4H10O并能与并能与Na反应放出反应放出H2,符合饱和一元醇的通式和性质特点,故有以下,符合饱和一元醇的通式和性质特点,故有以下4种:种:(2)C7H10O2若为酚类物质含苯环,则若为酚类物质含苯环,则7个个C最多需要最多需要8个个H,故不可能为酚。,故不可能为酚。(3)该该化化合合物物中中有有C=C和和COOH两两种种官官能能团团,由由于于官官能能团团不不变变,只只将将官官能能团团的的位位置置移移动动即即 可可 得得 其其 同同 分分 异异 构构 体体:CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH。(4)根根据据题题意意,符符合合条条件件的的同同分分异异构构体体满满足足:属属于于酯酯类类即含有酯基,即含有酯基,含酚羟基,含酚羟基,苯环上有两种一硝基取代物。苯环上有两种一硝基取代物。(5)分子式为分子式为C5H10的烯烃共有的烯烃共有【答案答案】(1)4(2)D(3)CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH(5)5【迁移应用迁移应用】(即时迁移小试牛刀即时迁移小试牛刀)1(2010年年 新新 课课 标标 全全 国国 卷卷)分分 子子 式式 为为 C3H6Cl2的同分异构体共有的同分异构体共有(不考虑立体异构不考虑立体异构)()A3种种 B4种种C5种种 D6种种【解解析析】本本 题题 主主 要要 考考 查查 常常 见见 有有 机机 物物 同同 分分 异异 构构 体体 的的 书书 写写。C3H6Cl2可可以以看看成成是是CH3CH2CH3中中的的2个个氢氢原原子子被被氯氯原原子子取取代代的的产产物物。其其中中取取代代同同一一碳碳原原子子上上的的氢氢原原子子有有2种种情情况况(即即取取代代中中间间碳碳原原子子或或一一侧侧碳碳原原子子);取取代代不不同同碳碳原原子子上上的的氢氢原原子子有有2种种情情况况(即即相相邻邻碳碳原原子子或或相相间间的的碳碳原原子子),故故C3H6Cl2的同分异构体有的同分异构体有4种。种。【答案答案】B要点要点2常见有机物的系统命名法常见有机物的系统命名法1烷烃烷烃的命名的命名(1)选选母体母体选择选择包含碳原子数最多的碳包含碳原子数最多的碳链链作作为为主主链链。当有几个相同当有几个相同长长度的不同碳度的不同碳链时链时,选择选择含支含支链链最多的最多的一个作一个作为为主主链链。如。如 含含6个碳原子的个碳原子的链链有有A、B两条,因两条,因A有三个支有三个支链链,含支,含支链链最多,故最多,故应选应选A为为主主链链。(2)编编序号序号要遵循要遵循“近近”“”“简简”“”“小小”。以以离离支支链链较较近近的的主主链链一一端端为为起起点点编编号号,即即首首先先要要考考虑虑“近近”。有有两两个个不不同同的的支支链链,且且分分别别处处于于距距主主链链两两端端同同近近的的位位置置时时,则则从从较简单较简单的支的支链链一端开始一端开始编编号。即同号。即同“近近”考考虑虑“简简”。如。如若有两个相同的支若有两个相同的支链链,且分,且分别处别处于距主于距主链链两端同近的两端同近的位置,而中位置,而中间还间还有其他支有其他支链链,从主,从主链链的两个方向的两个方向编编号,可得到号,可得到两种不同的两种不同的编编号系列,两系列中各位次和最小者即号系列,两系列中各位次和最小者即为为正确的正确的编编号,即同号,即同“近近”、同、同“简简”,考,考虑虑“小小”。如。如(3)写名称写名称按按主主链链的的碳碳原原子子数数称称为为相相应应的的某某烷烷,在在其其前前写写出出支支链链的的位位次次和和名名称称。原原则则是是:先先简简后后繁繁,相相同同合合并并,位位号号指指明明。阿阿拉拉伯伯数数字字用用“,”相相隔隔,汉汉字字与与阿阿拉拉伯伯数数字字之之间间用用“”连连接接。如如(2)中有机物命名中有机物命名为为3,4二甲基二甲基6乙基辛乙基辛烷烷。2烯烃烯烃和炔和炔烃烃的命名的命名(1)选选母母体体:将将含含有有碳碳碳碳双双键键或或碳碳碳碳三三键键的的最最长长碳碳链链作作为为主主链链,称,称为为“某某烯烯”或或“某炔某炔”。(2)编编序序号号:从从距距离离碳碳碳碳双双键键或或碳碳碳碳三三键键最最近近的的一一端端对对主主链链上的碳原子上的碳原子进进行行编编号。号。(3)写写名名称称:将将支支链链作作为为取取代代基基,写写在在“某某烯烯”或或“某某炔炔”的的前面,并用阿拉伯数字前面,并用阿拉伯数字标标明碳碳双明碳碳双键键或碳碳三或碳碳三键键的位置。的位置。3苯的同系物命名苯的同系物命名苯作苯作为为母体,其他基母体,其他基团团作作为为取代基。取代基。例例如如:苯苯分分子子中中的的氢氢原原子子被被甲甲基基取取代代后后生生成成甲甲苯苯,被被乙乙基取代后生成乙苯基取代后生成乙苯。如如果果有有多多个个取取代代基基取取代代苯苯环环上上的的氢氢原原子子,则则要要对对连连接接取取代基的苯代基的苯环环上的碳原子上的碳原子进进行行编编号,号,选选取最小的位次取最小的位次进进行命名。行命名。例例2按要求回答下列按要求回答下列问题问题:(1)命命名名为为“2乙乙基基丙丙烷烷”,错错误误原原因因是是_;将将其其命命名名为为“3甲甲基基丁丁烷烷”,错错误误原原因因是是_。(3)有有机机物物 的的系系统统名名称称是是_,将将其其在在催催化化剂剂存存在在下下完完全全氢氢化化,所所得得烷烃烷烃的系的系统统名称是名称是_。(4)有机物有机物的的系系统统名名称称是是_,将将其其在在催催化化剂剂存存在在下下完完全全氢氢化化,所所得得烷烃烷烃的系的系统统名称是名称是_。【解解析析】(1)的的主主链链上上应应有有4个个碳碳原原子子,其其正正确确名名称称应应为为2甲甲基基丁丁烷烷;若若命命名名为为3甲甲基基丁丁烷烷,违违背背编编号号原原则则,即即从从离离支支链链最最近近的的一一端端开开始始编号;编号;(2)该物质的最长碳链如下所示:该物质的最长碳链如下所示:编编号号时时从从右右端端开开始始,所所以以其其名名称称为为2,5二二甲甲基基4乙乙基庚烷。基庚烷。(3)由由于于烯烯烃烃是是从从离离碳碳碳碳双双链链较较近近的的一一端端给给主主链链上上的的碳碳原原子子编编号号,则则该该有有机机物物的的系系统统名名称称为为3甲甲基基1丁丁烯烯,其其完完全全氢化后的烷烃的系统名称为氢化后的烷烃的系统名称为2甲基丁烷。甲基丁烷。(4)该该炔炔烃烃的的系系统统名名称称为为5,6二二甲甲基基3乙乙基基1庚庚炔炔,其其完完全全加加氢氢后后的的烷烷烃烃的的系系统统名名称称为为2,3二二甲甲基基5乙乙基基庚庚烷。烷。【答案答案】(1)主链选错编号错误主链选错编号错误(2)2,5二甲基二甲基4乙基庚烷乙基庚烷(3)3甲基甲基1丁烯丁烯2甲基丁烷甲基丁烷(4)5,6 二二 甲甲 基基 3 乙乙 基基 1 庚庚 炔炔 2,3二甲基二甲基5乙基庚烷乙基庚烷【方法总结方法总结】(1)有机化合物命名常见的错误:有机化合物命名常见的错误:主链选错;主链选错;取代基主次不分;取代基主次不分;主链编号错误;主链编号错误;未优先考虑官能团。未优先考虑官能团。(2)有机物命名时常用到的四种字及含义:有机物命名时常用到的四种字及含义:烯、炔、醛、酮、酸、酯烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团指官能团二、三、四二、三、四指官能团个数指官能团个数1、2、3指官能团或取代基的位置指官能团或取代基的位置甲甲、乙乙、丙丙、丁丁指指碳碳原原子子数数分分别别为为1、2、3、4(3)判断烷烃名称是否正确的方法判断烷烃名称是否正确的方法先按题中所给名称,写出其结构简式,然后再按命名规先按题中所给名称,写出其结构简式,然后再按命名规则进行命名,看与原来名称是否相符,若相符,则原来的命名则进行命名,看与原来名称是否相符,若相符,则原来的命名是正确的,否则,不正确。是正确的,否则,不正确。【迁移应用迁移应用】(即时迁移小试牛刀即时迁移小试牛刀)2(2010年海南卷年海南卷)已知:已知:,如如果果要要合合成成 ,所用的起始原料可以是,所用的起始原料可以是()A2甲基甲基1,3丁二烯和丁二烯和2丁炔丁炔B1,3戊二烯和戊二烯和2丁炔丁炔C2,3二甲基二甲基1,3戊二烯和乙炔戊二烯和乙炔D2,3二甲基二甲基1,3丁二烯和丙炔丁二烯和丙炔【解解析析】本本题题结结合合信信息息考考查查有有机机物物的的命命名名。根根据据题题中中信信息息可可知知反反应应时时炔炔烃烃中中的的碳碳碳碳叁叁键键变变为为碳碳碳碳双双键键,二二烯烯烃烃中中的的单单双双键键互互变变。据据此此可以判断要生成可以判断要生成的的2种反应物分别为种反应物分别为,二二者者分分别别为为丙丙炔炔和和2,3二二甲甲基基1,3丁丁二二烯烯或或2甲甲基基1,3丁二烯和丁二烯和2丁炔。丁炔。【答案答案】AD1有机物种有机物种类类繁多的主要原因是繁多的主要原因是()A碳碳原原子子能能与与其其他他原原子子形形成成四四个个共共价价键键,且且碳碳原原子子间间也能相互成也能相互成键键B自然界中存在着多种形式的、大量的有机物自然界中存在着多种形式的、大量的有机物C有机物除含碳元素外,有机物除含碳元素外,还还含有其他多种元素含有其他多种元素D有机物的分子有机物的分子结结构十分复构十分复杂杂答案:答案:A2(2010年年蚌蚌埠埠模模拟拟)下下列列各各化化学学式式中中,只只表表示示一一种种纯纯净净物的是物的是()AC3H6 BC3H8CC2H6O DC2H4O2答案:答案:B3俗俗话说话说“臭味相投臭味相投”,昆虫,昆虫闻闻到信息素,可到信息素,可谓谓一一见钟见钟情情,带带有信息素的有信息素的诱饵诱饵已在世界范已在世界范围围内用于内用于监视监视和和测测定害虫群体定害虫群体,以便适,以便适时时投用投用杀杀虫虫剂剂,有效地捕,有效地捕杀杀害虫。棉子象鼻虫的四种害虫。棉子象鼻虫的四种信息素的信息素的结结构可表示如下构可表示如下(括号内表示括号内表示的的结结构构简简式式)以上四种信息素中互以上四种信息素中互为为同分异构体的是同分异构体的是()A和和 B和和C和和 D和和答案:答案:C4请请按照官能按照官能团团不同不同给给有机物分有机物分类类,将其所属,将其所属类别类别的名的名称填在横称填在横线线上。上。(2)CI4_;(3)CH2OHCH2OH_;(4)CH3COCH3_;(5)CH3COOCH2CH3_;答案:答案:(1)烯烃烯烃(2)卤代烃卤代烃(3)醇醇(4)酮酮(5)酯酯(6)酚酚5请请按照官能按照官能团团不同不同对对下列有机物下列有机物进进行分行分类类。(1)可可看看作作醇醇的的是是_;(2)可可看看作作酚酚的的是是_;(3)可可看看作作醛醛的的是是_;(4)可可看看作作酸酸的的是是_;(5)可看作可看作酯酯的是的是_。答案:答案:(1)B、C、G、H(2)A、E、G(3)E(4)G、H(5)D、F 6按系按系统统命名法填写下列有机物的名称及有关内容:命名法填写下列有机物的名称及有关内容:(1)新新戊戊烷烷用用系系统统命命名名法法命命名名为为_。(2)的的名名称称是是_。(3)分分子子式式为为_,名称是名称是_,1 mol 该烃该烃完全燃完全燃烧烧消耗消耗O2_mol。(4)分子式分子式为为C3H6的的烯烃烯烃的的结结构构简简式式为为_。答答 案案:(1)2,2 二二 甲甲 基基 丙丙 烷烷 (2)乙乙 苯苯 (3)C6H104甲基甲基2戊炔戊炔8.5(4)CH2=CHCH3