同分异构体整合幻灯片.ppt
同分异构体整合第1页，共24页，编辑于2022年，星期五1.下列说法正确的是下列说法正确的是（）A.分子组成相差一个或若干个分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机原子团的有机 物一定是同系物物一定是同系物B.具有相同通式且相差一个或若干个具有相同通式且相差一个或若干个CH2原子团原子团 的有机物一定是同系物的有机物一定是同系物C.乙醇、乙二醇、丙三醇是同系物乙醇、乙二醇、丙三醇是同系物D.互为同系物的有机物一定具有相同的通式互为同系物的有机物一定具有相同的通式对点训练对点训练D 第2页，共24页，编辑于2022年，星期五2.始祖鸟烯（始祖鸟烯（Pterodactyladiene）形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键）形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键线式结构表示如下，其中线式结构表示如下，其中R1、R2为烷烃基。则下列有关始祖为烷烃基。则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是鸟烯的说法中正确的是()A.始祖鸟烯与乙烯互为同系物始祖鸟烯与乙烯互为同系物B.若若R1=R2=甲基，则其化学式为甲基，则其化学式为C12H14C.若若R1=R2=甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有3种种D.始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水 褪色，且两反应的反应类型是相同的褪色，且两反应的反应类型是相同的BC 第3页，共24页，编辑于2022年，星期五 (1)特点：分子式相同（实验式相同），结构不同特点：分子式相同（实验式相同），结构不同 分子式相同分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相对分子质量相同。但相对分子质量 相同的化合物不一定是同分异构体。同分异构体的相同的化合物不一定是同分异构体。同分异构体的 最简式相同最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异但最简式相同的化合物不一定是同分异 构体构体,如如C2H4与与C3H6(环丙烷环丙烷)。结构不同结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异即分子中原子的连接方式不同。同分异 构体构体可以可以是是同同一一类类物质物质,也可以也可以是是不同类不同类物质。物质。要点精讲要点精讲 同系物和同分异构体同系物和同分异构体 2 2、同分异构体、同分异构体 第4页，共24页，编辑于2022年，星期五【例例2】如如图图是是由由4个个碳碳原原子子结结合合成成的的6种种有有机机物物（氢氢原原子子没没有画出）有画出）（1）写出有机物（）写出有机物（a）的系统命名法的名称）的系统命名法的名称 。（2）有机物（）有机物（a）有一种同分异构体，试写出其结构简式。）有一种同分异构体，试写出其结构简式。（3）上述有机物中与）上述有机物中与(c)互为同分异构体的是互为同分异构体的是_（4）任写一种与（）任写一种与（e）互为同系物的有机物的结构简式。）互为同系物的有机物的结构简式。（5）上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有）上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有 _.（6）(a)、(b)、(c)、(d)、(e)五五种种物物质质中中，4个个碳碳原原子子一一定定处处于于同一平面的有同一平面的有 （填代号）。（填代号）。bce 第5页，共24页，编辑于2022年，星期五(2)(2)同分异构体的同分异构体的类类型型 思考思考 有哪些官能团异构？前提：碳原子数相同有哪些官能团异构？前提：碳原子数相同（单）烯烃与环烷烃（单）烯烃与环烷烃（单）炔烃与二烯烃（单）炔烃与二烯烃一元醇与醚、芳香醇、芳香醚与酚一元醇与醚、芳香醇、芳香醚与酚一元醛与酮一元醛与酮一元羧酸与酯一元羧酸与酯 葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖 蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖 氨基酸与硝基化合物氨基酸与硝基化合物*顺反异构（烯烃的立体异构）顺反异构（烯烃的立体异构）;对映异构（手性碳原子）对映异构（手性碳原子）第6页，共24页，编辑于2022年，星期五(3)(3)同分异构体的同分异构体的书书写（注意有序思写（注意有序思维维，避免，避免遗遗漏）漏）根据分子式根据分子式书书写所有同分异构的一般步写所有同分异构的一般步骤骤：碳架异构碳架异构位置异构位置异构官能官能团团异构异构 书书写同写同类类物物质质所有同分异构的有序思所有同分异构的有序思维维：砍主砍主链链，装支，装支链链，整到散，心到，整到散，心到边边（不到端），（不到端），孪孪、邻邻、间间。提醒：最后命名提醒：最后命名检查检查可避免重复可避免重复 多个取代基则先定后动。多个取代基则先定后动。第7页，共24页，编辑于2022年，星期五1.在烷烃同系物中，有一类是由在烷烃同系物中，有一类是由CH3、CH2、等碎片组成的，且数量众多。现在请你写出由上述碎片组成的、相对等碎片组成的，且数量众多。现在请你写出由上述碎片组成的、相对分子质量分子质量最小最小的、属于的、属于直链直链烷烃的结构简式，并用系统命名法给其命名。烷烃的结构简式，并用系统命名法给其命名。第8页，共24页，编辑于2022年，星期五写出分子式为写出分子式为 C4H8属于烯烃的同分异构体。属于烯烃的同分异构体。2-甲基丁烷的一氯代物有多少种同分异构体？甲基丁烷的一氯代物有多少种同分异构体？二氯取代物呢？二氯取代物呢？CH2=CHCH2CH3 *CH3CH=CHCH3 CH2=C(CH3)2 (CH3)2CHCH2CH2Cl (CH3)2CHCHClCH3 ClCH2C(CH3)CH2CH3 (CH3)2CClCH2CH3Cl2CHCH(CH3)CH2CH3 (CH3)2CHCCl2CH3 (CH3)2CHCH2CHCl2 CH2ClC(CH3)ClCH2CH3 (CH3)2CClCHClCH3 (CH3)2CHCHClCH2ClClCH2CH(CH3)CHClCH3 ClCH2CH(CH2Cl)CH2CH3 孪：孪：邻：邻：间：间：(CH3)2CClCH2CH2Cl CH2ClCH(CH3)CH2CH2Cl 第9页，共24页，编辑于2022年，星期五 解题技能解题技能 确定同分异构体数目的常用方法确定同分异构体数目的常用方法核心思维：观察、移动核心思维：观察、移动1、观察、观察 结构是否对称，找出（画出）对称轴（结构是否对称，找出（画出）对称轴（等效氢法等效氢法）同一碳原子上的氢原子等效：如同一碳原子上的氢原子等效：如CH4中的中的4个氢原子等同。个氢原子等同。同一碳原子上所连的甲基等效：如同一碳原子上所连的甲基等效：如C(CH3)4中的中的4个甲基上的个甲基上的12个氢原个氢原子等同。子等同。处于对称位置上的氢原子等：如处于对称位置上的氢原子等：如CH3CH3中的中的6个氢原子等同；个氢原子等同；乙烯分子中的乙烯分子中的4个个H等同；苯分子中的等同；苯分子中的6个氢等同；个氢等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的上的18个氢原子等同。个氢原子等同。结构中不饱和程度（不饱和度法）结构中不饱和程度（不饱和度法）2、移动：官能团位置依次变化或把有机物沿轴线在、移动：官能团位置依次变化或把有机物沿轴线在 平面旋转平面旋转第10页，共24页，编辑于2022年，星期五先找对称轴、点、面先找对称轴、点、面CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3对称轴对称轴 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3对称点对称点 CH3CH3 C CH2-CH3 CH3 对称面对称面等效氢法等效氢法bbbbaaaa第11页，共24页，编辑于2022年，星期五熟记一氯取代产物只有一种的熟记一氯取代产物只有一种的10碳以下的烷烃碳以下的烷烃CHHHHCCH3CH3CH3CH3CHHHCHHHCCH3CH3CH3CCH3CH3CH3第12页，共24页，编辑于2022年，星期五【典例导析典例导析1 1】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是相等的是（）A.和和 B.和和 C.和和 D.和和BD 第13页，共24页，编辑于2022年，星期五【例例2】分子式为】分子式为C5H10的链状烯烃，可能的结构有的链状烯烃，可能的结构有 ()种种 A.3种种B.4种种C.5种种D.6种种解析：碳架有解析：碳架有3种可能：主链种可能：主链5个个C、4个个C和和3个个C;逐一移动双键。逐一移动双键。【例例3】若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子】若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子 取代后，所形成的化合物的数目有取代后，所形成的化合物的数目有（）A.5B.7C.8D.10解析：对于二元取代物（或含有官能团的一元取代物）解析：对于二元取代物（或含有官能团的一元取代物）的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。（定一移二法定一移二法）第14页，共24页，编辑于2022年，星期五观察萘分子中有几种碳原子？观察萘分子中有几种碳原子？：3种种 3种种 4种种 定一移二法：定一移二法：第15页，共24页，编辑于2022年，星期五【典例导析典例导析4】萘分子的结构式可以表示为】萘分子的结构式可以表示为或或 ,两者是等同的。苯并两者是等同的。苯并a芘是强致癌物质芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可尾气中）。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为（表示为（）或（）或（）式，这两者也是等同的。现有结）式，这两者也是等同的。现有结构式（构式（A）（D），其中），其中跟跟()、()式等同的结式等同的结构式是构式是 。跟跟()、()式是同分异构体的是式是同分异构体的是 。第16页，共24页，编辑于2022年，星期五转转 动动答案答案 (1)AD (2)B第17页，共24页，编辑于2022年，星期五【例例5】有三种不同的基团，分别为】有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是异构体数目是（）A.10种种B.8种种C.6种种D.4种种解析解析 邻位邻位3种：种：XYZ，XZY，ZXY；邻间位邻间位6种：种：XYZ，XZY，YXZ，YZX，ZXY，ZYX；间位间位1种：种：XYZ,共有共有10种。种。A第18页，共24页，编辑于2022年，星期五【例例6】有机物】有机物 的同分异构体有多种，的同分异构体有多种，请写出符合下列要求的同分异构体的结构简式。请写出符合下列要求的同分异构体的结构简式。（1）具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基；）具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基；（2）已知不饱和碳碳键上不能连有）已知不饱和碳碳键上不能连有OH。解析解析 该有机物的不饱和度为该有机物的不饱和度为6，除苯环外链状取代基，除苯环外链状取代基 有有3个个C，可以是两个双键，也可以是一个三键；，可以是两个双键，也可以是一个三键；O可与可与H连接，与连接，与C连接可以是单键也可以是双键连接可以是单键也可以是双键第19页，共24页，编辑于2022年，星期五实验装置实验装置第20页，共24页，编辑于2022年，星期五第21页，共24页，编辑于2022年，星期五第22页，共24页，编辑于2022年，星期五第23页，共24页，编辑于2022年，星期五冷凝回流、冷凝回流、导气导气吸收检验吸收检验HBr吸收吸收HBr，防止污染防止污染环境环境除去溶解在溴苯除去溶解在溴苯中的液溴，以提中的液溴，以提纯溴苯纯溴苯防止倒吸防止倒吸第24页，共24页，编辑于2022年，星期五
