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有机化合物的结构性质和分类 烃第1页，共30页，编辑于2022年，星期六考点一有机物的命名考点一有机物的命名1 1烷烃的命名烷烃的命名(1)习惯命名法习惯命名法 碳碳原原子子数数十个及以下十个及以下十个以上十个以上相同时相同时依次用依次用_、_、_、_、戊、戊己、庚、己、庚、_壬、癸表示壬、癸表示用汉文数字表示用汉文数字表示用用“_”_”、“_”_”、“_”_”等来区别等来区别甲甲乙乙丙丙丁丁辛辛新新异异正正(2(2）系统命名法）系统命名法甲基：甲基：，乙基：，乙基：，几种常见烷基的结构简式：几种常见烷基的结构简式：丙基丙基(C3H7)：，。CH3CH2CH3CH3CH2CH2第2页，共30页，编辑于2022年，星期六2.烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名(1)选主链、定某烯选主链、定某烯(炔炔)(2)近双近双(叁叁)键，定号位键，定号位(3)标双标双(叁叁)键，合并算键，合并算烯烃、炔烃的命名是以烷烃的命名为基础，强调官能团。选主链选主链称某烷称某烷编号位编号位定支链定支链取代基取代基写在前写在前标位置标位置短线连短线连不同基不同基简到繁简到繁相同基相同基合并算合并算命名步骤命名步骤碳链要“最长”遵循“近”、“简”、“小”第3页，共30页，编辑于2022年，星期六3苯的同系物的命名苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。苯作为母体，其他基团作为取代基。(1)习惯习惯命名法命名法如如称称为为_，称称为为_，二二甲甲苯苯有有三三种种同同分分异异构构体体，其其名名称称分分别别为为：_、_、_。(2)系系统统命名法命名法甲苯甲苯乙苯乙苯对二甲苯对二甲苯邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯1,21,2二甲苯二甲苯将某个甲基所在的碳原子的位置将某个甲基所在的碳原子的位置编为编为1号，号，选选取最小取最小位次位次给给另一个甲基另一个甲基编编号。号。1,31,3二甲苯二甲苯1,41,4二甲苯二甲苯第4页，共30页，编辑于2022年，星期六A3-甲基甲基-1,3-丁二丁二烯烯B2-羟羟基丁基丁烷烷CCH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊乙基戊烷烷DCH3CH(NH2)CH2COOH3-氨基丁酸氨基丁酸【典典例例1】(2013上上海海，12)根根据据有有机机化化合合物物的的命命名名原原则则，下下列列命命名名正确的是正确的是()。【思思维维启启迪迪】分分析析物物质质的的命命名名是是否否正正确确的的方方法法是是先先根根据据所所给给出出的的名名称称写写出出对对应应的的结结构构简简式式(实实际际操操作作中中可可只只写写出出碳碳骨骨架架)，然然后后根根据据命名原命名原则进则进行分析判断。行分析判断。D转转 解析解析第5页，共30页，编辑于2022年，星期六考点二考点二同分异构体的书写与数目判断同分异构体的书写与数目判断1书写步骤书写步骤(1)首先判断首先判断该该有机物是否有有机物是否有类别类别异构。异构。(3)碳碳链链异构体按异构体按“主主链链由由长长到短，支到短，支链链由整到散，位置由心由整到散，位置由心到到边边”的的规规律律书书写。写。(2)(2)对每一类物质，书写顺序：碳链异构体对每一类物质，书写顺序：碳链异构体官能团的位官能团的位置异构体。置异构体。(4)(4)检查是否有书写重复或书写遗漏，根据检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价碳四价”原理检查原理检查是否有书写错误。是否有书写错误。第7页，共30页，编辑于2022年，星期六考点二考点二同分异构体的书写与数目判断同分异构体的书写与数目判断2书写规律书写规律(1)烷烃烷烃：烷烃烷烃只存在碳只存在碳链链异构，异构，书书写写时应时应注意要全而不重复，注意要全而不重复，具体具体规则规则如下：成直如下：成直链链，一条，一条线线；摘一碳，挂中；摘一碳，挂中间间；往；往边边移，移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻邻、间间。(2)具有官能具有官能团团的有机物，一般的有机物，一般书书写的写的顺顺序：碳序：碳链链异构异构位位置异构置异构官能官能团团异构。异构。(3)芳香族化合物：取代基在苯芳香族化合物：取代基在苯环环上的相上的相对对位置具有位置具有邻邻、间间、对对3种。种。第8页，共30页，编辑于2022年，星期六1.同分异构体的同分异构体的书书写要注意思写要注意思维维有序有序,以防重复或以防重复或遗遗漏漏,注意根注意根据不同原子所需的价据不同原子所需的价键键数数认认真真检查检查,以防写以防写错错,千万不要忘千万不要忘记记写上写上氢氢原子。原子。2.同分异构体可以是同同分异构体可以是同类类物物质质也可以是不同也可以是不同类类物物质质,同分异构体同分异构体不不仅仅存在于有机物和有机物之存在于有机物和有机物之间间,也存在于有机物和无机物之也存在于有机物和无机物之间间,如尿素如尿素CO(NH2)2,有机物有机物和和氰氰酸酸铵铵NH4CNO,无机物无机物互互为为同分异构体。同分异构体。3.淀粉和淀粉和纤维纤维素的分子式素的分子式为为(C6H10O5)n,由于由于n的取的取值值不同不同,它它们们不不是同分异构体。是同分异构体。第9页，共30页，编辑于2022年，星期六【典典例例2】(2013全全国国新新课课标标卷卷，12)分分子子式式为为C5H10O2的的有有机机物物在在酸酸性性条条件件下下可可水水解解为为酸酸和和醇醇，若若不不考考虑虑立立体体异异构构，这这些些醇醇和酸重新和酸重新组组合可形成的合可形成的酯酯共有共有()。A15种种B28种种C32种种D40种种【思思维维点点拨拨】先先考考虑虑水水解解后后生生成成的的不不同同碳碳原原子子数数的的羧羧酸酸和和醇醇的的组组合合，如如14,23,32,41，再再考考虑虑各各种种羧羧酸酸和和醇醇中中是是否否存存在在同同分分异异构构体。体。D转转 解析解析第10页，共30页，编辑于2022年，星期六【典典例例3 3】(2013(2013海海南南，1818)(双双选选)下下列列化化合合物物中中，同同分分异构体数目超异构体数目超过过7个的有个的有()。A己己烷烷B己己烯烯C1,2二溴丙二溴丙烷烷D乙酸乙乙酸乙酯酯【思思维维点点拨拨】本本题题可可以以采采用用反反向向思思维维法法先先找找出出同同分分异异构构体体数数目目不超不超过过7个的物个的物质质。BD 解解析析 己己烷烷有有5种种同同分分异异构构体体，A错错误误。1,2二二溴溴丙丙烷烷的的同同分分异异构构体体有有1,1二二溴溴丙丙烷烷、1,3二二溴溴丙丙烷烷、2,2二二溴溴丙丙烷烷3种种，C错误。错误。解析显解析显/隐隐第12页，共30页，编辑于2022年，星期六同分异构体数目的判断同分异构体数目的判断1.1.一取代产物数目的判断一取代产物数目的判断连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。等效氢法：等效氢法：烷基有几种，一取代产物就有几种。如烷基有几种，一取代产物就有几种。如CH3、C2H5各有一种，各有一种，C3H7有两种，有两种，C4H9有四种。有四种。烷基种数法：烷基种数法：如二氯苯如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有的同分异构体有3种，四氯苯的同种，四氯苯的同分异构体也有分异构体也有3种种(将将H替代替代Cl)。替代法：替代法：第13页，共30页，编辑于2022年，星期六同分异构体数目的判断同分异构体数目的判断对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。异构体的数目。2.2.二取代或多取代产物数目的判断二取代或多取代产物数目的判断定一移一或定二移一法：定一移一或定二移一法：3 3限定条件同分异构体的书写限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要首先分析限定条件的含义，弄清楚在限解答这类题目时，要首先分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么结构，再根据分子式并针对可变因素定条件下可以确定什么结构，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。书写各种符合要求的同分异构体。第14页，共30页，编辑于2022年，星期六考点三考点三常见烃的结构和性质常见烃的结构和性质1.1.烷烃烷烃 烯烃烯烃 炔烃的组成、结构特点和通式炔烃的组成、结构特点和通式单键单键CnH2n+2(n1)碳碳双键碳碳双键CnH2n(n2)碳碳叁键碳碳叁键CnH2n-2(n2)第15页，共30页，编辑于2022年，星期六甲烷乙烯乙炔结构简式CH4HCCH化学性质取代反应加成反应能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应均能燃烧，现象随含碳量不同而不同不能使酸性KMnO4溶液褪色均能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应能发生能发生2 2烷烃、烯烃、炔烃（代表物）性质的比较烷烃、烯烃、炔烃（代表物）性质的比较卤代卤代CH2=CH2第16页，共30页，编辑于2022年，星期六（1）结结构：构：（2）通式：）通式：_。（3）性）性质质：_。3.苯及其同系物的结构特点和性质苯及其同系物的结构特点和性质易取代，易取代，难难加成加成(苯苯环环)，易氧化，易氧化(侧链侧链)CnH2n6(n6)分子中含有分子中含有1个苯个苯环环，若，若为为苯的同系物苯的同系物则侧链则侧链只只连连接接饱饱和和链烃链烃基。基。氧化氧化第17页，共30页，编辑于2022年，星期六【典典例例4 4】1mol某某链链烃烃最最多多能能和和2molHCl发发生生加加成成反反应应，生生成成1mol氯氯代代烷烷，1mol该该氯氯代代烷烷能能和和6molCl2发发生生取取代代反反应应，生生成成只只含含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是()ACH3CH=CH2BCH3CCHCCH3CH2CCHDCH2=CHCH=CH2B转转 解析解析【思思维维启启迪迪】1molHCCH可可以以和和_molHCl加加成成，其其产产物物又又能能被被_molCl2取代。取代。24第18页，共30页，编辑于2022年，星期六【典例典例5】(2013浙江理综，浙江理综，10)下列下列说说法正确的是法正确的是()。A按系按系统统命名法，化合物命名法，化合物的名称是的名称是2,3,5,5四甲基四甲基4,4二乙基己二乙基己烷烷B等物等物质质的量的苯与苯甲酸完全燃的量的苯与苯甲酸完全燃烧烧消耗氧气的量不相等消耗氧气的量不相等C苯与甲苯互苯与甲苯互为为同系物，均能使同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色酸性溶液褪色D结结构构片片段段为为的的高高聚聚物物，其其单单体体是是甲甲醛醛和和苯酚苯酚D转转 解析解析第20页，共30页，编辑于2022年，星期六1.甲基对苯环的影响甲基对苯环的影响:（1）苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应）苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应,（2）苯的同系物发生卤代反应时）苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂条件下在光照和催化剂条件下,卤素原子取代氢的位置不同卤素原子取代氢的位置不同:苯与苯的同系物化学性质的区别苯与苯的同系物化学性质的区别2.苯环对取代基的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基苯环对取代基的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。易被氧化。第22页，共30页，编辑于2022年，星期六考点四考点四有机物结构式的确定有机物结构式的确定(3)(3)核磁共振氢谱核磁共振氢谱不同化学环不同化学环境的氢原子境的氢原子种数：等于吸收峰的个数。种数：等于吸收峰的个数。每种个数：与吸收峰的面积成正比每种个数：与吸收峰的面积成正比质荷比质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即最大值即为该有机物的相对分子质量。为该有机物的相对分子质量。在红外光谱图上获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。在红外光谱图上获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。由核磁共振氢谱可以获得有机物中等效氢的种类和个数。由核磁共振氢谱可以获得有机物中等效氢的种类和个数。(1)(1)质谱图质谱图(2)(2)红外光谱红外光谱一、物理方法一、物理方法第23页，共30页，编辑于2022年，星期六二、思维建模二、思维建模第24页，共30页，编辑于2022年，星期六【典例典例6 6】电电炉加炉加热时热时用用纯纯O2氧化管内氧化管内样样品，根据品，根据产产物的物的质质量确定有机物的量确定有机物的组组成。下列装置是用燃成。下列装置是用燃烧烧法确定有机物分子法确定有机物分子式常用的装置。式常用的装置。(1)产产生的生的O2按从左到右的流向，所按从左到右的流向，所选选装置各装置各导导管的正确管的正确连连接接顺顺序是序是_。(2)C装置中装置中浓浓硫酸的作用是硫酸的作用是_。(3)D装置中装置中MnO2的作用是的作用是_。(4)燃燃烧烧管中管中CuO的作用是的作用是_。使有机物充分氧化生成使有机物充分氧化生成CO2和和催化催化剂剂，加快，加快O2的生成的生成干燥干燥O2gfehic(或或d)d(或或c)a(或或b)b(或或a)答案显答案显/隐隐H2O第25页，共30页，编辑于2022年，星期六(5)若若实验实验中所取中所取样样品只含品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，三种元素中的两种或三种，准确称取准确称取0.92g样样品，品，经经充分反充分反应应后，后，A管管质质量增加量增加1.76g，B管管质质量增加量增加1.08g，则该样则该样品的品的实验实验式式为为_。(6)用用质谱仪测质谱仪测定其相定其相对对分子分子质质量，得如量，得如图图一所示的一所示的质谱图质谱图，则则该该有机物的相有机物的相对对分子分子质质量量为为_。46C2H6O确定样品的实验式确定样品的实验式第26页，共30页，编辑于2022年，星期六(8)该该物物质质的的核核磁磁共共振振氢氢谱谱如如图图二二所所示示，则则其其结结构构简简式式为为_。(7)能否根据能否根据A的的实验实验式确定式确定A的分子式的分子式_(填填“能能”或或“不能不能”)，若能，若能，则则A的分子式是的分子式是_(若不能，若不能，则则此空不填此空不填)。CH3CH2OH能能C2H6O转转 解析解析确定氢原子的种类和个数，进一步确定其结构简式第27页，共30页，编辑于2022年，星期六本讲内容结束本讲内容结束欢迎学习下一讲！第30页，共30页，编辑于2022年，星期六