有机官能团与高考选择题幻灯片.ppt

有机官能团与高考选有机官能团与高考选择题择题第1页，共19页，编辑于2022年，星期六1（08上海）上海）霉酚酸酯霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于物。下列关于MMF的说法正确的是的说法正确的是（）（）AMMF能溶于水能溶于水 BMMF能发生取代反应和消去反应能发生取代反应和消去反应 C1molMMF能与能与6mol氢气氢气发生加成反应发生加成反应 D1molMMF能与含能与含3molNaOH溶液完全反应溶液完全反应 名题赏析名题赏析MMF中含有一个酚羟基，一个中含有一个酚羟基，一个CC，2个酯个酯基，联系各官能团的性质基，联系各官能团的性质MMF结构中含有结构中含有哪些官能团？哪些官能团？选项选项A中由于分子中除中由于分子中除OH外，其它均为外，其它均为非极性基团，所以它不溶于水非极性基团，所以它不溶于水，A不正确不正确选项选项B中可以发生取代反中可以发生取代反应，但不会发生消去反应，应，但不会发生消去反应，B不正确不正确 选项选项C中中CC有有1个，苯环个，苯环1个，个，CO有有2个，但个，但COO中的中的CO不会发生加成反应，所以只能不会发生加成反应，所以只能与与4molH2发生加成反应；发生加成反应；选项选项D中含有一个中含有一个酚羟基酚羟基，同时含有，同时含有2个可以个可以水解的酯的结构，所以可以和水解的酯的结构，所以可以和3molNaOH溶液完全反应。溶液完全反应。D第2页，共19页，编辑于2022年，星期六高考中的有机选择题涉及的范围比较广，着重考查有机高考中的有机选择题涉及的范围比较广，着重考查有机化学中的重要概念以及对概念的理解、辨析、与综合运用。化学中的重要概念以及对概念的理解、辨析、与综合运用。高考有机选择题的特点是：高考有机选择题的特点是：小、巧、活。小、巧、活。从近几年的高考题中可以看出，有机选择题的走向从单纯考从近几年的高考题中可以看出，有机选择题的走向从单纯考一一个知识点个知识点向向综合考查几个知识点综合考查几个知识点过渡。过渡。其中其中有机官能团有机官能团的考查是的考查是有机选择题有机选择题的重要考点。的重要考点。点评点评第3页，共19页，编辑于2022年，星期六要点精析要点精析有机物有机物官能团官能团代表物代表物主要化学性质主要化学性质反应量的关系反应量的关系烷烃烷烃甲烷甲烷烯烃烯烃C=C乙烯乙烯炔烃炔烃C C乙炔乙炔苯及同苯及同系物系物苯基不是苯基不是官能团官能团苯苯甲苯甲苯卤代烃卤代烃X溴乙溴乙烷烷取代、裂化取代、裂化取代取代H1X2（XCl Br）加成、氧化、加聚加成、氧化、加聚加成加成CC1X2、H2、HX）加成、氧化、加加成、氧化、加聚聚取代、加成取代、加成取代取代H1X2（X=Cl Br）加成加成3H2 水解、消去水解、消去氧化氧化加成加成CC2X2、H2、HX）R常见有机物的结构特点与性质常见有机物的结构特点与性质水解水解X1NaOHX2NaOH第4页，共19页，编辑于2022年，星期六有机物有机物官能团官能团代表物代表物主要化学性质主要化学性质反应量的关系反应量的关系醇醇OH乙醇乙醇酚酚OH苯酚苯酚醛醛 乙醛乙醛羧酸羧酸乙酸乙酸酯酯乙酸乙乙酸乙酯酯COOHCOOCOH置换、催化氧化、消置换、催化氧化、消去、脱水、酯化去、脱水、酯化弱酸性、取代、显色、弱酸性、取代、显色、氧化氧化还原、催化氧化、还原、催化氧化、银镜反应、新制银镜反应、新制Cu(OH)2 反应反应弱酸性、酯化弱酸性、酯化水解水解与与Na反应反应OH 1/2H2OH1NaOH与与Na反应反应OH 1/2H2加成加成CHO1H2CHO2Ag(NH3)22AgCHO2 Cu(OH)2COOH1NaOHNa反应反应COOH1/2H2醇酯醇酯-COO-1NaOH酚酯酚酯-COOC6H52NaOH第5页，共19页，编辑于2022年，星期六Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 醇醇生成生成H2 不反应不反应 不反应不反应 不反应不反应 酚酚生成生成H2 中和反应中和反应 反应，反应，不不生成生成CO2 不反应不反应 羧酸羧酸生成生成H2 中和反应中和反应 反应生成反应生成CO2 反应生成反应生成CO2 有机物中羟基上的氢电离难易程度：羧酸有机物中羟基上的氢电离难易程度：羧酸 酚醇酚醇第6页，共19页，编辑于2022年，星期六典例分析典例分析题型题型1考有机反应类型考有机反应类型点评：这类题型主要考查学生对中学这类题型主要考查学生对中学有机化学重要的有机化学重要的有机反应类型有机反应类型的掌握。的掌握。【例例1】（97年上海）某有机物的结构式右图所示，年上海）某有机物的结构式右图所示，它在一定条件下能发生的反应有它在一定条件下能发生的反应有加成加成 水解水解 酯酯化化 氧化氧化 中和中和 消去（）消去（）A、B、C、D、醛基醛基可加成，氧化可加成，氧化醇羟基醇羟基可酯化，可酯化，能消去吗？能消去吗？羧基能中和、酯化、羧基能中和、酯化、C第7页，共19页，编辑于2022年，星期六能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是碳碳双键、碳碳三键、碳碳双键、碳碳三键、苯环的侧链烃基、醇羟基、酚羟基、醛基等官能团。苯环的侧链烃基、醇羟基、酚羟基、醛基等官能团。能与溴水发生加成反应的是能与溴水发生加成反应的是碳碳双键、碳碳三键碳碳双键、碳碳三键，与溴水发生取代反应的是与溴水发生取代反应的是酚羟基的邻位、对位碳原子上的酚羟基的邻位、对位碳原子上的氢原子；氢原子；第8页，共19页，编辑于2022年，星期六随随堂堂反反馈馈1.（95上海）有机物上海）有机物 CHOH CHOH 4CHO CH3CH2CHOH CH2CHCH2OH CH2CHCOOCH3 CH2CHCOOH中，既能中，既能发生加成、酯化反应，又能发生氧化反应的是发生加成、酯化反应，又能发生氧化反应的是（）（）A B C D 解此题可从发生加成解此题可从发生加成,酯化酯化,氧化反应的官能团的特性分析氧化反应的官能团的特性分析,能发能发生加成反应是双生加成反应是双,叁键叁键;而而OH,COOH是发生酯化反应的是发生酯化反应的官能团官能团;不饱和键不饱和键,OH,CHO可发生氧化可发生氧化B第9页，共19页，编辑于2022年，星期六典例分析典例分析2考有机物的结构与性质 2.(06全国全国)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：关于茉莉醛的下列叙述关于茉莉醛的下列叙述错误错误的是：（）的是：（）A在加热和催化剂作用下，能被氢气还原在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B能被高锰酸钾酸性溶液氧化能被高锰酸钾酸性溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应在一定条件下能与溴发生取代反应 D不能与氢溴酸发生加成反应不能与氢溴酸发生加成反应由茉莉醛的结构简式可知由茉莉醛的结构简式可知：分子中含有苯环分子中含有苯环能能与与H2发生加成反应，也即能发生还原反应，发生加成反应，也即能发生还原反应，A正确正确；该物质中存在着碳碳双键，可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，所以该物质中存在着碳碳双键，可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，所以B正确正确；苯环上氢原子在苯环上氢原子在Fe粉的存在下能与纯净的溴单质发生取代反应，所以粉的存在下能与纯净的溴单质发生取代反应，所以C正确正确；碳碳双键不仅可与碳碳双键不仅可与H2加成，还可与加成，还可与H2O、HX等加成，所以等加成，所以D不正确不正确。考核要点考核要点：有机官能团（醛基、双键）和烃基（苯环）：有机官能团（醛基、双键）和烃基（苯环）的性质的性质 典型错误典型错误：忽略了苯环的性质：忽略了苯环的性质 D第10页，共19页，编辑于2022年，星期六这类题要求学生熟练掌握各主要这类题要求学生熟练掌握各主要官能团官能团的的性质性质和和主要反应主要反应。这类题是高考的。这类题是高考的热点热点，重，重在考查学生对知识进行类比、同化、抽象加工在考查学生对知识进行类比、同化、抽象加工的思维能力。解这类题的关键是将题目提供的的思维能力。解这类题的关键是将题目提供的有机有机“大分子大分子”进行拆解，把陌生的结构简式进行拆解，把陌生的结构简式拆成熟悉的各种拆成熟悉的各种“官能团官能团”，再逐一分析其性，再逐一分析其性质。质。点评升华点评升华第11页，共19页，编辑于2022年，星期六随随堂堂反反馈馈2.（97全国）已知酸性大小：羧酸全国）已知酸性大小：羧酸 碳酸碳酸 酚，下列含溴化合酚，下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被物中的溴原子，在适当条件下都能被OH 取代，所得产取代，所得产物能跟物能跟NaHCO3溶液反应的是溶液反应的是 （）（）ABCDCH2OHOHOHOH芳香醇芳香醇酚，酚的酸酚，酚的酸性比碳酸弱性比碳酸弱羧酸能与羧酸能与NaHCO3反应反应醇醇C第12页，共19页，编辑于2022年，星期六3.考有机物官能团与反应物的定量关系考有机物官能团与反应物的定量关系【例例3】（98全国）白藜芦醇全国）白藜芦醇（如下图）（如下图）广泛存在于食物广泛存在于食物(例例如桑椹、花生、尤其是葡萄如桑椹、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够中，它可能具有抗癌性。能够跟跟1 mol该化合物起反应的该化合物起反应的Br2或或H2的最大用量分别是的最大用量分别是（）A.1 mol，1 mol B.3.5 mol，7 mol C.3.5 mol，6 molD.6 mol，7 mol 典例分析典例分析本题把酚羟基、碳碳双键及苯环的性质集于一题，同时还要考本题把酚羟基、碳碳双键及苯环的性质集于一题，同时还要考虑酚与溴水发生取代反应的位置，另外还要注意溴水与该物质虑酚与溴水发生取代反应的位置，另外还要注意溴水与该物质发生取代和加成反应的特点从而才可以准确判断出发生取代和加成反应的特点从而才可以准确判断出1mol该物质该物质消耗消耗Br2的物质的量。的物质的量。邻位邻位邻位邻位邻位邻位邻位邻位邻位邻位对位已占，不对位已占，不能与能与 Br 2发生发生取代反应取代反应CC与与 Br 2反应反应D第13页，共19页，编辑于2022年，星期六【例例4】1mol有机物有机物A（如下图）在一定条件下分别与足量的（如下图）在一定条件下分别与足量的Na、NaOH、NaHCO3、新制的、新制的Cu(OH)2悬浊液反应，理论上消耗这三种物质的物质的悬浊液反应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为（）量之比为（）A2：3：1：1B2：3：1：2C2：4：1：1D2：4：1：3CHOCOOH HO OCOCH3 典例分析典例分析该题重点考查醛基、酚羟基、羧基及酯的性质，同时要注意两个该题重点考查醛基、酚羟基、羧基及酯的性质，同时要注意两个隐含条件：隐含条件：CHO氧化成氧化成COOH后还可以与过量新制后还可以与过量新制Cu(OH)2反应，反应，该结构的酯碱性水解生成的该结构的酯碱性水解生成的酸和酚酸和酚均可以和均可以和NaOH反应。这是高考反应。这是高考题中常设的题中常设的陷阱陷阱 第14页，共19页，编辑于2022年，星期六3.某某药药物的物的结结构构简简式如下式如下图图所示。所示。该该物物质质1mol与足与足量的量的NaOH溶液反溶液反应应，消耗，消耗NaOH的物的物质质的量的量为为（）（）A3molB4molC3nmolD4nmol随随堂堂反反馈馈该有机物的官能团就一个酯的结构，但隐含条件是该有机物是该有机物的官能团就一个酯的结构，但隐含条件是该有机物是高分高分子子化合物，抓住一个结构单元消耗化合物，抓住一个结构单元消耗4个个NaOH，联系聚合度联系聚合度n可知可知1mol该物质与足量该物质与足量NaOH反应消耗反应消耗NaOH的物质的的物质的量为量为4nmol。D第15页，共19页，编辑于2022年，星期六4某有机物的结构如图所示：某有机物的结构如图所示：1mol该有机物与足量的该有机物与足量的NaOH混合共热充混合共热充分反应后最多消耗分反应后最多消耗NaOH的物质的量为的物质的量为amol,将该有机物与足量的氢气反应将该有机物与足量的氢气反应最多消耗最多消耗bmol,则则a与与b的数值分别为：（）的数值分别为：（）A5、10B6、7C8、8D8、7 COOH COOOHC Br CH2Br NO2 Cl 注意两点：注意两点：1.酚酯水解后生成的酸和酚都能与酚酯水解后生成的酸和酚都能与NaOH反应，反应，2.卤代烃水解后形成酚共消耗卤代烃水解后形成酚共消耗2mol NaOHD点评：点评：这类考题要求考生熟练各有机官能团在反应中的定量关系，第16页，共19页，编辑于2022年，星期六5.（08江苏卷）香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步江苏卷）香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成反应合成 有关上述两种化合物的说法正确的是（有关上述两种化合物的说法正确的是（）A常温下，常温下，1mol丁香酚只能与丁香酚只能与1molBr2反应反应B丁香酚丁香酚不能不能与与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应C1mol香兰素最多能与香兰素最多能与3mol氢气氢气发生加成反应发生加成反应D香兰素分子中至少有香兰素分子中至少有12个原子共平面个原子共平面典例分析典例分析4 4综合考查综合考查处于酚羟基的邻对位的处于酚羟基的邻对位的H原子均可与原子均可与Br2发生取代反应，甲中发生取代反应，甲中CH2CH=CH2中含有一个中含有一个CC，所以，所以1mol丁香酚可与丁香酚可与2molBr2发生反应；发生反应；A不正确不正确选项选项B中丁香酚中含有酚羟中丁香酚中含有酚羟基，基，能能与与FeCl3发生显色反应；发生显色反应；选项选项C香兰素中含有香兰素中含有3个个CC和一个和一个CO，所以，所以1mol的香兰素可与的香兰素可与4molH2发生加成反应；发生加成反应；选项选项D中和苯环相连接的原子均中和苯环相连接的原子均在同一平面内，在同一平面内，CHO的的H和和O原原子也与它共面，所以香兰素分子子也与它共面，所以香兰素分子中至少有中至少有12个原子共平面。个原子共平面。D第17页，共19页，编辑于2022年，星期六关于咖啡鞣酸的下列叙述关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确不正确的是的是()(A)分子式为分子式为C16H18O9(B)与苯环直接相连的原子都在同一平面上与苯环直接相连的原子都在同一平面上(C)1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol NaOH(D)与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应5.(07年四川年四川)咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：下所示：咖啡鞣酸结构中含有咖啡鞣酸结构中含有COOH、COO、CC、酚羟基和醇羟、酚羟基和醇羟基等官能团，分析基等官能团，分析A、B、D正确，与正确，与NaOH反应消耗反应消耗4 mol，不正确，不正确的是的是CC随随堂堂反反馈馈第18页，共19页，编辑于2022年，星期六总结总结拆分拆分定性、定量分析定性、定量分析第19页，共19页，编辑于2022年，星期六