高三一轮复习——羧酸、酯课件.ppt

羧酸、酯羧酸、酯课前准备：课前准备：HX034导学稿导学稿优化设计优化设计P164-168【高考定位高考定位】1熟记羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点熟记羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点2学会羧酸、酯的化学性质。学会羧酸、酯的化学性质。3会用羧酸、酯的化学性质解决有机推断题会用羧酸、酯的化学性质解决有机推断题【重点与难点重点与难点】醛、羧酸、酯的化学性质醛、羧酸、酯的化学性质一、羧酸一、羧酸1 1、定义：、定义：由由烃基烃基与与羧基羧基相连构成的有机化合物。相连构成的有机化合物。2 2、分类：、分类：C17H35COOHC17H33COOHR-COOH(1)甲酸：甲酸：HCOOH既有既有羧基羧基的性质，也有的性质，也有醛基醛基的性质的性质(2)常见常见高级脂肪酸：高级脂肪酸：(3)苯甲酸苯甲酸(又名安息香酸又名安息香酸)或或C6H5COOH(4)乙乙二酸二酸(又名又名草酸草酸)：HOOCCOOH，由于直接相连，由于直接相连的两个羧基的相互影响，使其酸性强于甲酸和其他二的两个羧基的相互影响，使其酸性强于甲酸和其他二元酸，且具有较强元酸，且具有较强还原性还原性，可使，可使KMnO4褪色。褪色。几种高频率考查的羧酸几种高频率考查的羧酸颜色、状态：颜色、状态：无色液体无色液体气味：气味：有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味沸点：沸点：117.9 117.9（易挥发）（易挥发）熔点：熔点：16.616.6(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)溶解性：溶解性：易溶于水、易溶于水、乙醇等溶剂乙醇等溶剂二、羧酸的代表物质二、羧酸的代表物质乙酸乙酸1、乙酸的物理性质、乙酸的物理性质C2H4O2CH3COOH结构简式：结构简式：分子式分子式：结构式：结构式：官能团：官能团：（或（或COOH）OCOHCHHHH OCO2、乙酸的组成与结构、乙酸的组成与结构3、乙酸的化学性质、乙酸的化学性质弱酸性弱酸性：具有酸的通性，可以使指示剂变色。具有酸的通性，可以使指示剂变色。CH3COOHHCH3COO酸性：酸性：CH3COOH H2CO3 C6H5OH2CH3COONaH2(CH3COO)2CaH2OCH3COONaH2O2CH3COONaCO2H2O某有机物某有机物A的结构简式如右图，的结构简式如右图，1mol物质物质A分别与分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应，则恰好反应，则消耗这三种物质的物质的量之比为消耗这三种物质的物质的量之比为()A.4:4:1B.3:2:2C.4:3:1D.4:3:2【对点练习对点练习1 1】D【归纳小结归纳小结1】与与Na反应的官能团：反应的官能团：-OH(醇、酚醇、酚)-COOH与与NaOH反应的官能团：反应的官能团：-OH(酚酚)-COOH-COO-X 与与Na2CO3反应的官能团：反应的官能团：-OH(酚酚)-COOH与与NaHCO3反应的官能团：反应的官能团：-COOH酯化机理：酸脱羟基，醇脱氢酯化机理：酸脱羟基，醇脱氢反应特点：可逆反应反应特点：可逆反应CH3COH+H18OC2H5浓浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O酯化反应（属于取代反应）酯化反应（属于取代反应）1一一元羧酸与一元醇之间的酯化反应元羧酸与一元醇之间的酯化反应CH3COOHHOC2H5CH3COOC2H5H2O2一元羧酸与多元醇之间的酯化反应一元羧酸与多元醇之间的酯化反应3多元羧酸与一元醇之间的酯化反应多元羧酸与一元醇之间的酯化反应4多多元羧酸与多元醇之间的酯化反应元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时此时反应有三种情形，可得反应有三种情形，可得普通酯普通酯、环酯环酯和和高高聚酯聚酯。如如：5羟羟基酸自身的酯化反应基酸自身的酯化反应此时此时反应有三种情形，可得到反应有三种情形，可得到普通酯普通酯、环状交酯环状交酯和和高聚酯高聚酯如如：【对点练习【对点练习2】(2015年全国模拟题节选组合年全国模拟题节选组合)(1)在浓硫酸、加热的条件下，在浓硫酸、加热的条件下，能发生能发生反应得到另一种副产物反应得到另一种副产物C6H8O4，该反应的化学方程，该反应的化学方程式为式为_，反应类型是，反应类型是_。(2)化合物化合物为一种重要化工中间体，其合成方法如下：为一种重要化工中间体，其合成方法如下：1mol化合物化合物与足量与足量NaOH反应消耗反应消耗NaOH的的物质的物质的量为量为_mol。化合物化合物能发生酯化反应生成六元环化合物能发生酯化反应生成六元环化合物，写出该反应的化学方程式写出该反应的化学方程式：答案：答案：2H2O取代反应取代反应(或酯化反应或酯化反应)(2)2（1）【归纳小结【归纳小结2】方法指导：方法指导：酯化反应的方程式书写，必须按照酯化反应的方程式书写，必须按照“酸脱酸脱羟基醇脱氢羟基醇脱氢”的方式分别断裂羧基的的方式分别断裂羧基的CO键和键和羟基的羟基的OH键，重新结合形成酯基及键，重新结合形成酯基及H2O。若有机物含有若有机物含有两个或以上官能团两个或以上官能团能发生酯能发生酯化反应，则官能团可能首尾相对发生酯化反应化反应，则官能团可能首尾相对发生酯化反应生成生成环状酯类环状酯类有机物有机物饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 【实验现象实验现象】溶液溶液溶液溶液分层分层分层分层，上，上，上，上层有层有层有层有无色透明无色透明无色透明无色透明的油状的油状的油状的油状液体产液体产液体产液体产生生生生 ,并有并有并有并有香味香味香味香味。考点三考点三乙酸乙酯的制备乙酸乙酯的制备【实验装置实验装置】1.药品混合顺序？浓硫酸的作用是：药品混合顺序？浓硫酸的作用是：2.得到的反应产物是否纯净？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？主要杂质有哪些？3.饱和饱和Na2CO3溶液有什么作用？溶液有什么作用？能否用能否用NaOH溶液代替？溶液代替？4.为什么导管为什么导管不插入不插入饱和饱和Na2CO3溶液中？溶液中？不纯净；主要含乙酸、乙醇。不纯净；主要含乙酸、乙醇。中和乙酸中和乙酸 溶解乙醇溶解乙醇 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸。防止受热不匀发生倒吸。饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂【合作与探究合作与探究】2min2min乙醇乙醇-浓硫酸浓硫酸-冰醋酸冰醋酸几种可防倒吸的装置：几种可防倒吸的装置：【归纳小结归纳小结3】【对点练习对点练习3】(2015山西太原一模山西太原一模)下列实验能达到相应目的的是（下列实验能达到相应目的的是（）A用图用图装置制取并收集氨气装置制取并收集氨气B用图用图装置制取和收集乙烯装置制取和收集乙烯C用图用图装置将海带灼烧成灰装置将海带灼烧成灰D用图用图装置制取乙酸乙酯装置制取乙酸乙酯D坩埚坩埚解析：解析：A项制取项制取氨气时反应试管的管口要略向下倾斜，因氨气时反应试管的管口要略向下倾斜，因此不能用图此不能用图装置制取氨气，错误；装置制取氨气，错误；B项制取乙烯应该用加热项制取乙烯应该用加热溴乙烷和溴乙烷和NaOH的乙醇溶液的混合溶液，因此不能用图的乙醇溶液的混合溶液，因此不能用图装置装置制取乙烯，错误；制取乙烯，错误；C项灼烧海带应该在坩埚中进行，错误；项灼烧海带应该在坩埚中进行，错误；D项用图项用图装置利用乙酸、装置利用乙酸、乙醇与浓硫酸的混合溶液来制取乙酸乙醇与浓硫酸的混合溶液来制取乙酸乙酯，为了除去乙酸乙酯中的杂质，同时利于乙酸乙酯的分层，乙酯，为了除去乙酸乙酯中的杂质，同时利于乙酸乙酯的分层，通常要把混合物通到饱和碳酸钠溶液中，正确。通常要把混合物通到饱和碳酸钠溶液中，正确。答案：D3下列关于乙酸乙酯实验的说法错误的是（下列关于乙酸乙酯实验的说法错误的是（）A除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理方法除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理方法是用足量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液是用足量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液B制乙酸乙酯时，向乙醇中缓慢加入浓硫酸和乙酸制乙酸乙酯时，向乙醇中缓慢加入浓硫酸和乙酸C可将导管通入饱和碳酸钠溶液中收集反应生成可将导管通入饱和碳酸钠溶液中收集反应生成的乙酸乙酯的乙酸乙酯D1mol乙醇与乙醇与2mol乙酸在浓硫酸催化作用下乙酸在浓硫酸催化作用下不能合成不能合成1mol乙酸乙酯乙酸乙酯C导学稿导学稿 P1【自学检测自学检测】导学稿导学稿P3 探究三探究三 题组二题组二 2、CP4 【当堂检测当堂检测】2、C(1)酯：羧酸分子羧基中的酯：羧酸分子羧基中的_被被_取代取代后的产物。后的产物。可简写为可简写为_，官能团为，官能团为_。OHORRCOOR(2)物理性质物理性质考点四考点四酯的结构与性质酯的结构与性质小小(3)化学性质化学性质稀硫酸稀硫酸【对点训练对点训练4】书写水解反应方程式书写水解反应方程式（高考节选）香豆素（高考节选）香豆素（）在过量）在过量NaOH溶液溶液中完全水解的化学方程式为中完全水解的化学方程式为。2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是（其结构简式如图所示。下列叙述正确的是（）A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1mol迷迭香酸最多能和迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1mol迷迭香酸最多能和迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应发生反应C导学稿导学稿 P1【自学检测自学检测】【归纳小结归纳小结4 4】能与能与H H2 2发生加成反应的有：发生加成反应的有：C=CC=C、C CC、苯环、苯环、-CHO-CHO、羰基、羰基注意：羧基和酯基中的注意：羧基和酯基中的C=O不能与氢气加成不能与氢气加成【高考重现高考重现】（2015新课标新课标）某羧酸酯的分子式为）某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到该酯完全水解可得到1mol羧酸和羧酸和2mol乙醇，该乙醇，该羧酸的分子式为（羧酸的分子式为（）AC14H18O5BC14H16O4CC14H22O5DC14H10O5C提示：提示：C18H26O5+2H2O羧酸羧酸+2C2H6O课堂小结课堂小结一、羧酸一、羧酸1、物理性质、物理性质2、化学性质（酸的通性、酯化反应）、化学性质（酸的通性、酯化反应）3、酯化反应的实验探究、酯化反应的实验探究二、酯二、酯1、组成与结构特点、组成与结构特点2、化学性质（水解反应）、化学性质（水解反应）