高中化学人教版选修五34有机合成ppt课件.ppt

选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物长沙市一中化学组长沙市一中化学组 2015.3 利用利用简单、易得的原料简单、易得的原料，通过有机反应，生，通过有机反应，生成具有成具有特定结构和功能特定结构和功能的有机化合物。的有机化合物。1 1、有机合成：、有机合成：2 2、有机合成的任务：、有机合成的任务：（1 1）目标化合物分子）目标化合物分子碳链骨架碳链骨架的构建；的构建；（2 2）官能团官能团的转化。的转化。一、有机合成的过程一、有机合成的过程碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）必备的基本知识必备的基本知识 官能团的引入官能团的引入 官能团的消除官能团的消除官能团的衍变官能团的衍变有机成环反应规律有机成环反应规律 1 1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？（1 1）卤代烃的消去）卤代烃的消去二、有机合成的常规方法二、有机合成的常规方法（一）常见引入官能团的方法（一）常见引入官能团的方法（2 2）醇的消去）醇的消去（3 3）炔烃与氢气）炔烃与氢气 1 1：1 1 加成加成2 2、怎样在有机化合物中引入羟基？、怎样在有机化合物中引入羟基？（1 1）卤代烃水解）卤代烃水解（2 2）烯烃与水加成）烯烃与水加成（3 3）醛）醛/酮加氢酮加氢（4 4）酯的水解）酯的水解三种方法三种方法四种方法四种方法3 3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？、怎样在有机化合物中引入卤素原子？（1 1）烃或烃的衍生物与）烃或烃的衍生物与X2取代取代反应：反应：（2 2）醇与）醇与HX取代取代 （3 3）加成加成反应：反应：甲烷和氯气甲烷和氯气苯和溴苯和溴酚和溴水酚和溴水烯烃、炔烃等与烯烃、炔烃等与X2或或HX加成加成思考与交流思考与交流4 4、怎样在有机化合物中引入醛基？、怎样在有机化合物中引入醛基？（1 1）某些醇氧化）某些醇氧化（2 2）炔烃水化）炔烃水化5 5、怎样在有机化合物中引入羧基？、怎样在有机化合物中引入羧基？（1 1）醛氧化）醛氧化（2 2）苯的同系物被强氧化剂氧化）苯的同系物被强氧化剂氧化（3 3）羧酸盐酸化）羧酸盐酸化（4 4）酯的酸性水解）酯的酸性水解 思考与交流思考与交流1.不同官能团间的转换（利用衍生关系）不同官能团间的转换（利用衍生关系）（二）官能团的衍变（二）官能团的衍变 RCH2CH2-X R-CH=CH2 RCH2CH2OH RCH2CHO RCH2COOH RCH2COOCH32.通过某种化学途径增加官能团通过某种化学途径增加官能团 CH3CH2OH HOCH2CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH33.通过某种途径使官能团的位置改变通过某种途径使官能团的位置改变（三三）、有机成环反应规律有机成环反应规律 1.形成环酯形成环酯有机合成的思路有机合成的思路分析碳链的变化分析碳链的变化分析官能团的变化分析官能团的变化分析题中的信息分析题中的信息分析方法：正向合成、逆向合成、分析方法：正向合成、逆向合成、综合比较综合比较官能团官能团的的保护保护【例例1 1】以以BrCHBrCH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2BrBr为原料合成药物为原料合成药物CHCH3 3OOC-CH=CH-COOCHOOC-CH=CH-COOCH3 3的路线为：的路线为：BrCHBrCH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2BrBrHOCHHOCH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2OHOHHOCHHOCH2 2-CHCl-CH-CHCl-CH2 2-CH-CH2 2OHOHHOOC-CHCl-CHHOOC-CHCl-CH2 2-COOH-COOHHOOC-CH=CH-COOHHOOC-CH=CH-COOHCHCH3 3OOC-CH=CH-COOCHOOC-CH=CH-COOCH3 3ABCDE问：问：A A、B B两步能否两步能否颠倒颠倒？设计设计B B、D D两步的两步的目的目的是什么？是什么？【思考与交流思考与交流】问：问：（1 1）A A、B B、C C的结构简式的结构简式（2 2）设计（）设计（1)1)、(2)(2)两步的目的是什么？两步的目的是什么？【例例2 2】工业上以工业上以甲苯甲苯为原料生产为原料生产对羟基苯甲对羟基苯甲酸乙酯酸乙酯（一种常用的（一种常用的化妆品化妆品防霉剂），其生防霉剂），其生产流程如下：产流程如下：Cl2CH3CH2OHCH3IHI(1)(2)CH3ACH3OHCH3OCH3BCCH3CH2OOCOH思考与交流思考与交流【例例3 3】用用2-2-丁烯、乙烯为原料合成以下物丁烯、乙烯为原料合成以下物质请设计合成路线质请设计合成路线采用逆合成分析：采用逆合成分析：OONaOHNaOHC C2 2H H5 5OHOH逆合成分析：逆合成分析：+NaOHNaOH水水合成路线：合成路线：BrBr2 2O O2 2CuCuO O2 2浓浓H2SO4BrBr2 2BrBr2 2NaOHNaOH水水 以乙烯和乙苯为原料以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选其它无机物自选),),合合成下列有机物。成下列有机物。【例例4】光照光照取代取代NaOH醇醇 加热加热消去消去加聚加聚催化剂催化剂整个过程的反应整个过程的反应整个过程的反应整个过程的反应光照光照取代取代NaOH醇醇 加热加热消去消去加成加成酯化酯化水解水解NaOH水水 加热加热整个过程的反应整个过程的反应整个过程的反应整个过程的反应例例5 5：选择适宜的合成路线：选择适宜的合成路线 例例6 6：已知：已知：以丙烯、异戊二烯为原料合成以丙烯、异戊二烯为原料合成 化合物化合物 是合成某些药物的中间体。试设是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物计合理方案由化合物 合成合成 。提示：提示：例例7合成过程中无机试剂任选；合成过程中无机试剂任选；在在400摄氏度金属氧化物条件下能发生脱摄氏度金属氧化物条件下能发生脱羰基反应；羰基反应；合成反应流程图表示方法示例如下：合成反应流程图表示方法示例如下：已知：1,3丁二烯与Br2以11混合时可发生1,2加成和1,4加成。请写出由1,3丁二烯制备化合物 的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成反应流程图表示方法示例如下：例例8例例96羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体，某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6羰基庚酸，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)。已知：提示：合成过程中无机试剂任选；合成反应流程图表示方法示例如下：长沙市一中化学组长沙市一中化学组 2015.3谢谢！谢谢！