必修二-苯PPT课件.ppt
在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么第二节第二节 来自石油和煤的来自石油和煤的两种基本化工原料两种基本化工原料 第三章第三章第三章第三章 有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物(第二课时)(第二课时)Michael Faraday (1791-1867)18251825年,英国科学家年,英国科学家法拉第法拉第在煤气灯中首先在煤气灯中首先发发现苯现苯,并测得其含碳量,并测得其含碳量,确定其最简式为确定其最简式为CHCH;1834 1834年,德国科学家年,德国科学家米希尔里希米希尔里希制得苯,并将制得苯,并将其命名为其命名为苯苯;之后,法国化学家之后,法国化学家热热拉尔拉尔等确定其分子量为等确定其分子量为7878,苯苯分子式分子式 。C6H6苯的发现苯的发现你能根据苯的分子式,试着写出它的结构简式吗?你能根据苯的分子式,试着写出它的结构简式吗?在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么(4 4 4 4)空间构型:)空间构型:)空间构型:)空间构型:(1 1 1 1)分子式:)分子式:)分子式:)分子式:(2 2 2 2)结构式:)结构式:)结构式:)结构式:一、苯的分子结构一、苯的分子结构(3 3 3 3)结构简式:)结构简式:)结构简式:)结构简式:平面正六边形平面正六边形平面正六边形平面正六边形(凯库勒式凯库勒式凯库勒式凯库勒式)比例模型比例模型球棍模型球棍模型C C6 6HH6 6 思考:苯分子中有没有碳碳双键,若有会思考:苯分子中有没有碳碳双键,若有会发生哪些化学反应呢?如何验证?发生哪些化学反应呢?如何验证?实验一:向试管中加入少量苯,再加入溴实验一:向试管中加入少量苯,再加入溴水,震荡,观察现象。水,震荡,观察现象。实验二:向试管中加入少量苯,再加入酸性实验二:向试管中加入少量苯,再加入酸性高锰酸钾溶液,震荡后,观察现象。高锰酸钾溶液,震荡后,观察现象。在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么实验现象:结论:苯分子不是单键和双键交替的结构2.苯不能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。1.苯不能与溴水反应而使其褪色。观察实验在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么科学研究表明科学研究表明 苯分子具有苯分子具有平面正六边形结构平面正六边形结构,其中其中6个碳碳个碳碳键完全相同键完全相同,既不是单键,也不是双键,而既不是单键,也不是双键,而是一种是一种介于单键和双键之间的独特的键介于单键和双键之间的独特的键。现代苯环结构简式更合理现代苯环结构简式更合理在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么并且苯的邻二取代物没有同分异构体,只有一种结构。也能证明苯分子不是单键和双键交替的结构,为什么?如苯环为单键和双键的交替结构,则两者结构不同。交流讨论二、苯的物理性质二、苯的物理性质 苯通常是苯通常是 、气味的气味的 毒毒 体,体,溶于水,密度比水溶于水,密度比水 ,熔点为熔点为5.5 5.5,沸点,沸点80.1,80.1,易挥发易挥发。小小无色无色有特殊有特殊液液不不有有观察一瓶苯,总观察一瓶苯,总结其物理性质。结其物理性质。在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么苯的结构不同于苯的结构不同于烷烃烷烃和和烯烃烯烃【思考】请你推测苯应该具有什么样的【思考】请你推测苯应该具有什么样的 化学性质化学性质?含含苯环苯环苯环苯环的碳氢化合物叫的碳氢化合物叫_苯苯是最简单的芳香烃是最简单的芳香烃芳香烃芳香烃在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应化学性质预测:化学性质预测:苯的特殊结构苯的特殊结构三、三、苯的化学性质苯的化学性质1 1、氧化反应、氧化反应:2C6H6 +15O2 12CO2 +6H2O点燃点燃火焰明亮并带有浓烟火焰明亮并带有浓烟甲甲烷烷乙乙烯烯注意注意:苯易燃烧苯易燃烧,但不能被酸性但不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么(1 1)溴代反应溴代反应反应原理:反应原理:2、取代反应取代反应溴苯是一种无色液体,密度大于水溴苯是一种无色液体,密度大于水反应条件:纯溴、催化剂反应条件:纯溴、催化剂若用溴水,现象如何?若用溴水,现象如何?不反应,发生萃取现象不反应,发生萃取现象在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么反应液呈轻微的沸腾状反应液呈轻微的沸腾状圆底烧瓶上部充满了红棕色的气体圆底烧瓶上部充满了红棕色的气体烧瓶底部出现褐色油状液体烧瓶底部出现褐色油状液体锥形瓶内导管口有大量白雾产生锥形瓶内导管口有大量白雾产生锥形瓶内有淡黄色沉淀锥形瓶内有淡黄色沉淀实验现象:实验现象:在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么1.Fe1.Fe屑的作用是什么?屑的作用是什么?2.2.长导管的作用是长导管的作用是什么?什么?3.3.为什么导管末端不插入液面下?为什么导管末端不插入液面下?用作催化剂用作催化剂用于导气和冷凝回流用于导气和冷凝回流因溴化氢极易溶于水,防止倒吸。因溴化氢极易溶于水,防止倒吸。在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么 4、纯净的溴苯应是无色的,为什么、纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样提纯?所得溴苯为褐色?怎样提纯?烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。提纯的方法是:提纯的方法是:将溶有溴的溴苯倒入盛有将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液溶液的烧杯中,振荡,溴苯比水密度大,沉在下层,用的烧杯中,振荡,溴苯比水密度大,沉在下层,用分液漏斗分离出溴苯。分液漏斗分离出溴苯。反应:反应:Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O提纯的粗溴苯中混有杂质苯,如何提纯?提纯的粗溴苯中混有杂质苯,如何提纯?蒸馏法蒸馏法在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么5、怎样检验生成的、怎样检验生成的HBr?用下面哪个?用下面哪个装置好?为什么?装置好?为什么?在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么 6:该实验中哪些现象说明苯与溴发该实验中哪些现象说明苯与溴发生了生了取代反应而不是加成反应取代反应而不是加成反应吗?为什么?吗?为什么?锥形瓶内出现锥形瓶内出现淡黄色沉淡黄色沉淀淀,说明苯与溴反应生成,说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴苯的同时有溴化氢溴化氢生成,生成,说明它们发生了取代反应说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。应不会生成溴化氢。在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么玻璃玻璃管管a.a.原理原理b.b.实验装置实验装置(2 2 2 2)硝化反应硝化反应硝化反应硝化反应(苯分子中的(苯分子中的(苯分子中的(苯分子中的H H H H原子被硝基取代的反应)原子被硝基取代的反应)原子被硝基取代的反应)原子被硝基取代的反应)+HNO3(浓)(浓)NO2+H2O浓浓H2SO45060温度温度计位置:位置:悬挂在水浴中挂在水浴中长玻璃管作用:玻璃管作用:冷凝回流冷凝回流在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么3.3.3.3.浓浓浓浓H H H H2 2 2 2SOSOSOSO4 4 4 4的作用:的作用:的作用:的作用:催化剂催化剂催化剂催化剂 脱水剂脱水剂脱水剂脱水剂c.c.c.c.注意事项注意事项注意事项注意事项:1.1.1.1.条件条件条件条件:50-60:50-60:50-60:50-60水浴加热水浴加热水浴加热水浴加热4.4.4.4.纯净的硝基苯是无色有毒苦杏仁味的油状液体,纯净的硝基苯是无色有毒苦杏仁味的油状液体,纯净的硝基苯是无色有毒苦杏仁味的油状液体,纯净的硝基苯是无色有毒苦杏仁味的油状液体,密度比水大。密度比水大。密度比水大。密度比水大。2.2.加试剂顺序:加试剂顺序:先加浓硝酸,再加浓硫酸,冷却后先加浓硝酸,再加浓硫酸,冷却后再加苯再加苯。混酸配制:混酸配制:一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,及时搅拌。中,及时搅拌。5.5.制得的硝基苯因溶有制得的硝基苯因溶有NONO2 2显淡黄色,可用显淡黄色,可用NaOHNaOH溶液溶液再分液除去再分液除去(受热均匀,便于控制温度受热均匀,便于控制温度受热均匀,便于控制温度受热均匀,便于控制温度)在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么环己烷环己烷4 4、加成反应、加成反应+3H2催化剂催化剂 催化剂催化剂+3H2苯虽然没有像烯烃那样的典型的碳碳双键,但在苯虽然没有像烯烃那样的典型的碳碳双键,但在一定的条件下仍能进行加成反应。跟氢气在镍的一定的条件下仍能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷存在下加热可生成环己烷在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么注意:注意:苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取但能萃取溴而使水层褪色溴而使水层褪色),说明它比烯烃、炔烃难,说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。进行加成反应。易取代、难加成、难氧化。易取代、难加成、难氧化。(四四)苯的用途苯的用途苯苯洗涤剂洗涤剂聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料溶剂溶剂增塑剂增塑剂纺织材料纺织材料消毒剂消毒剂染料染料在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么2、苯的分子结构特点:、苯的分子结构特点:苯分子中的碳碳键是介于单键苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键。和双键之间的一种独特的键。1、苯的组成:苯的组成:66表示苯的结表示苯的结构构由于习惯,凯库勒式仍使用由于习惯,凯库勒式仍使用3.苯的化学性质:苯的化学性质:(1)可燃可燃(2)稳定,稳定,不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)较易发生取代反应较易发生取代反应(4)难发生加成反应难发生加成反应4 4、苯用途、苯用途在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么巩固练习:巩固练习:1.关于苯的下列的叙述,不正确的是(关于苯的下列的叙述,不正确的是()A.苯是无色带有特殊气味的气体。苯是无色带有特殊气味的气体。B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应。苯在一定条件下能与溴发生取代反应。D.苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,故不可能苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,故不可能发生加成反应。发生加成反应。2 18661866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分事实,但不能解释下列(面结构,解释了苯的部分事实,但不能解释下列()事实。)事实。A苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色 B苯能与苯能与H H2 2发生加成反应发生加成反应 C溴苯没有同分异构体溴苯没有同分异构体 D邻二溴苯只有一种邻二溴苯只有一种DAD在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么在日常生活中,随处都可以看到浪费粮食的现象。也许你并未意识到自己在浪费,也许你认为浪费这一点点算不了什么3.下列属于取代反应的是(下列属于取代反应的是()A.光照射甲烷与氯气的混合气体光照射甲烷与氯气的混合气体B.乙烯通入溴水中乙烯通入溴水中C.在镍作催化剂的条件下,苯与在镍作催化剂的条件下,苯与H2的加成反应的加成反应D.苯与液溴混合后加入铁粉。苯与液溴混合后加入铁粉。4.4.下列物质中,在一定条件既能起加成反应,也能下列物质中,在一定条件既能起加成反应,也能起取代反应,但不能使起取代反应,但不能使KMnO4 4酸性溶液褪色的酸性溶液褪色的()A乙烷乙烷B苯苯C乙烯乙烯D甲烷甲烷AD B