第二章第二节《芳香烃》 (2).ppt

芳香烃芳香烃掌握：苯的结构和性质掌握：苯的结构和性质认识：苯的同系物的组成、结构和性质认识：苯的同系物的组成、结构和性质知道：芳香烃的来源及其应用知道：芳香烃的来源及其应用教学目标教学目标读教材读教材填要点填要点1苯的结构苯的结构苯分子中的苯分子中的6个碳原子和个碳原子和6个氢原子都在个氢原子都在 ，6个碳原子构成一个个碳原子构成一个 形，碳碳键长完全形，碳碳键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键同一平面内同一平面内正六边正六边分子分子式式实验实验式式结结构式构式结结构构简简式式空空间间构型构型 或或平面平面形形C6H6CH2苯的化学性质苯的化学性质反反应应化学方程式化学方程式反反应应条件条件燃燃烧烧 点燃点燃与液与液溴溴溴化溴化铁铁作作催化催化剂剂反反应应化学方程式化学方程式反反应应条件条件与与浓浓硝酸硝酸浓浓硫酸作硫酸作催化催化剂剂、加加热热与与氢氢气气催化催化剂剂、加加热热二、苯的同系物二、苯的同系物1概念概念苯环上的氢原子被苯环上的氢原子被 取代的产物称为苯取代的产物称为苯的同系物，如甲苯、乙苯的同系物，如甲苯、乙苯(C8H10)、二甲苯、二甲苯(C8H10)等化合物都属于苯的同系物等化合物都属于苯的同系物烷基烷基2化学性质化学性质(1)氧化反应氧化反应甲苯、二甲苯等苯的同系物能被高锰酸钾酸性甲苯、二甲苯等苯的同系物能被高锰酸钾酸性溶液氧化，使高锰酸钾酸性溶液溶液氧化，使高锰酸钾酸性溶液 (2)硝化反应硝化反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应的化学方程式：反应的化学方程式：褪色褪色3苯的同系物的同分异构体苯的同系物的同分异构体 C8H10苯的同系物的结构有：苯的同系物的结构有：、三、芳香烃的来源及应用三、芳香烃的来源及应用1来源来源 和和 是获得芳香烃的主要来源是获得芳香烃的主要来源2应用应用简单的芳香烃如苯、甲苯等是基本的化工原简单的芳香烃如苯、甲苯等是基本的化工原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等合成材料等煤煤石油石油先思考先思考再交流再交流1如何证明苯的分子结构不是单双键交替？如何证明苯的分子结构不是单双键交替？分析：分析：苯分子不是单、双键交替结构，可以从以苯分子不是单、双键交替结构，可以从以下几个方面来证实下几个方面来证实(1)苯分子是一个平面正六边形的结构，既然是正苯分子是一个平面正六边形的结构，既然是正六边形，所以所有的碳碳键的键长都是相等的；六边形，所以所有的碳碳键的键长都是相等的；(2)将苯加入到溴水中不会因反应而褪色；将苯加入到溴水中不会因反应而褪色；(3)将苯加入到高锰酸钾酸性溶液中时溶液不褪色；将苯加入到高锰酸钾酸性溶液中时溶液不褪色；(4)如果苯分子为单、双键交替排列的结构，邻二氯取如果苯分子为单、双键交替排列的结构，邻二氯取代物应有代物应有2种：种：.而事实上苯的邻二而事实上苯的邻二氯取代物只有氯取代物只有1种，说明苯分子中的碳碳键是完全相种，说明苯分子中的碳碳键是完全相同的例如邻二甲苯只有一种同的例如邻二甲苯只有一种答案：答案：苯不能使溴的四氯化碳溶液和苯不能使溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液退色，苯的邻位二元取代物只有一种，酸性溶液退色，苯的邻位二元取代物只有一种，这几点都说明苯不是单双键交替的结构这几点都说明苯不是单双键交替的结构2苯与混酸苯与混酸(浓浓HNO3与浓与浓H2SO4)反应制取硝基苯的实验步骤为：反应制取硝基苯的实验步骤为：先将先将1.5 mL 浓硝酸注入大试浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入管中，再慢慢注入2 mL 浓硫酸，浓硫酸，并及时摇匀，冷却后，再加入并及时摇匀，冷却后，再加入1 mL 苯，充分振荡；苯，充分振荡；将大试管放入将大试管放入5060的水浴中加热的水浴中加热指出右图实验装置图中的错误指出右图实验装置图中的错误分析：分析：苯与混酸作用制取硝基苯的反应需要的反应苯与混酸作用制取硝基苯的反应需要的反应温度是温度是5060，因此温度计的水银球应放在烧，因此温度计的水银球应放在烧杯的水中，且上述实验装置中未垫石棉网加热，试杯的水中，且上述实验装置中未垫石棉网加热，试管上部的玻璃导管太短，起不到冷凝回流的作用管上部的玻璃导管太短，起不到冷凝回流的作用答案：答案：错误有三处：错误有三处：温度计水银球未伸入烧杯的水中；温度计水银球未伸入烧杯的水中；试管上部玻璃导管太短，应换成较长玻璃导管；试管上部玻璃导管太短，应换成较长玻璃导管；未垫石棉网加热未垫石棉网加热3如何鉴别苯和甲苯？如何鉴别苯和甲苯？分析：分析：甲苯能被甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化，而苯不能酸性溶液氧化，而苯不能答案：答案：可用可用KMnO4酸性溶液来进行鉴别，使酸性溶液来进行鉴别，使KMnO4酸性溶液退色的是甲苯酸性溶液退色的是甲苯4用相对分子质量为用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得的芳香烃有多少种？一个氢原子，所得的芳香烃有多少种？分析：分析：相对分子质量为相对分子质量为43的烷基为的烷基为C3H7，其，其结构有两种：结构有两种：CH2CH2CH3、CH(CH3)2，用它取代甲苯苯环上的一个氢原子用它取代甲苯苯环上的一个氢原子(邻、间、邻、间、对对)所得产物的种数为所得产物的种数为236种种答案：答案：6要点一溴苯的制取实验要点一溴苯的制取实验 实验实验原理原理 实验实验装置装置装置中的导管具有导气、装置中的导管具有导气、冷凝回流的作用冷凝回流的作用实验实验步步骤骤将苯和少量液溴放入将苯和少量液溴放入烧烧瓶中，同瓶中，同时时加入少量加入少量铁铁屑作催化屑作催化剂剂，用，用带导带导管的塞子塞管的塞子塞紧紧实验实验现现象象常温下，整个常温下，整个烧烧瓶充瓶充满红满红棕色气体，在棕色气体，在导导管管口有白口有白雾雾(HBr遇水蒸气形成遇水蒸气形成)，反，反应应完完毕毕后，后，向向锥锥形瓶中滴加形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成，把沉淀生成，把烧烧瓶里的液体倒入盛有冷瓶里的液体倒入盛有冷水的水的烧烧杯里，杯里，烧烧杯底部有褐色不溶于水的液杯底部有褐色不溶于水的液体生成体生成注意注意事事项项应该应该用用纯纯溴，苯与溴水不反溴，苯与溴水不反应应要使用催化要使用催化剂剂Fe或或FeBr3，无催化，无催化剂剂不反不反应应锥锥形瓶中的形瓶中的导导管不能插入液面以下，管不能插入液面以下，因因HBr极易溶于水，防止倒吸极易溶于水，防止倒吸 溴苯中因为溶解了溴而显褐色，可用溴苯中因为溶解了溴而显褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用分液法除去溴苯中的溴溶液洗涤，再用分液法除去溴苯中的溴例例1如图，如图，A是制取溴苯的实验装置，是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置请仔细分析，对比三个装置，是改进后的装置请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：回答以下问题：(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：式：_、_；写出写出B的试管中所发生反应的化学方程式的试管中所发生反应的化学方程式 _(2)装置装置A和和C均采用了长玻璃导管，其作用是均采用了长玻璃导管，其作用是 _；(3)在按装置在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置对装置B进行的操作是进行的操作是_；应对装置；应对装置C进行进行的操作是的操作是_(4)B中采用了双球洗气管吸收装置，其作用是中采用了双球洗气管吸收装置，其作用是 _，反应后双球洗气管中可，反应后双球洗气管中可能出现的现象是能出现的现象是_.(5)B装置存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或装置存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行这两个缺点是不能正常进行这两个缺点是_答案答案(1)2Fe3Br2=2FeBr3 HBrAgNO3=AgBrHNO3(2)导气、冷凝导气、冷凝(3)旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中(4)吸收逸出的吸收逸出的HBr、苯蒸气、苯蒸气、Br2CCl4由无色变成橙色由无色变成橙色(5)随随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸溶液中而易产生倒吸1实验室用液溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴实验室用液溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：苯后，要用如下操作精制：蒸馏；蒸馏；水洗；水洗；用干燥剂干燥；用干燥剂干燥；10%NaOH溶液洗；溶液洗；水洗，水洗，正确的操作顺序是正确的操作顺序是 ()ABC DB要点二要点二烃的检验烃的检验 液溴液溴溴水溴水溴的四溴的四氯氯化化碳溶液碳溶液高高锰锰酸酸钾钾酸性溶液酸性溶液烷烷烃烃与溴蒸气与溴蒸气在光照条在光照条件下件下发发生生取代反取代反应应不反不反应应，液，液态烷态烷烃烃与溴水可以与溴水可以发发生萃取从而使溴生萃取从而使溴水水层层褪色褪色不反不反应应，互溶不褪互溶不褪色色不反不反应应液溴液溴溴水溴水溴的四溴的四氯氯化碳溶液化碳溶液高高锰锰酸酸钾钾酸性溶液酸性溶液烯烃烯烃常温加成褪常温加成褪色色常温加成褪常温加成褪色色常温加成常温加成褪色褪色氧化褪色氧化褪色炔炔烃烃常温加成褪常温加成褪色色常温加成褪常温加成褪色色常温加成常温加成褪色褪色氧化褪色氧化褪色苯苯一般不反一般不反应应，催化条件下催化条件下可取代可取代不反不反应应，发发生萃取而使生萃取而使溴水溴水层层褪色褪色不反不反应应，互溶不褪互溶不褪色色不反不反应应液溴液溴溴水溴水溴的四溴的四氯氯化化碳溶液碳溶液高高锰锰酸酸钾钾酸性溶液酸性溶液苯的苯的同系同系物物一般不反一般不反应应，光，光照条件下照条件下发发生生侧侧链链上的取代，催上的取代，催化条件下化条件下发发生苯生苯环环上的取代上的取代不反不反应应，发发生萃取生萃取而使溴水而使溴水层层褪色褪色不反不反应应，互溶不互溶不褪色褪色氧化褪色氧化褪色 应用上述性质可以鉴别不同类型的烃，同时应用上述性质可以鉴别不同类型的烃，同时要特别注意条件要特别注意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等液、光照、催化剂等)对反应的影响对反应的影响例例2有有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：符合下列各题要求的分别是：(1)不能与溴水或不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应，但在铁屑作用酸性溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是下能与液溴反应的是_，生成的有机物名称是，生成的有机物名称是_，反应的化学方程式为：，反应的化学方程式为：_，此反应属于此反应属于_反应反应(2)不能与溴水或不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应的是酸性溶液反应的是_(3)能与溴水或能与溴水或KMnO4酸性溶液反应的是酸性溶液反应的是_(4)不与溴水反应但能与不与溴水反应但能与KMnO4酸性溶液反应的是酸性溶液反应的是_答案答案(1)苯溴苯苯溴苯(2)苯、己烷苯、己烷(3)己烯己烯(4)甲苯甲苯2下列物质不能使下列物质不能使KMnO4酸性溶液退色的是酸性溶液退色的是()A二氧化硫二氧化硫 B乙苯乙苯C苯苯 D苯乙烯苯乙烯()C 对苯和苯的同系物的性质易混淆由于烷基的引对苯和苯的同系物的性质易混淆由于烷基的引入，使苯的同系物分子结构中的侧链易被氧化，苯的入，使苯的同系物分子结构中的侧链易被氧化，苯的同系物能使同系物能使KMnO4酸性溶液退色，而苯不能它们酸性溶液退色，而苯不能它们的共同性质是均不能因化学反应而使溴水褪色，都能的共同性质是均不能因化学反应而使溴水褪色，都能发生取代反应，在苯的同系物中，取代基易取代苯环发生取代反应，在苯的同系物中，取代基易取代苯环上烷基的邻位和对位上的氢原子在鉴别有机物时，上烷基的邻位和对位上的氢原子在鉴别有机物时，因性质把握不好易出错因性质把握不好易出错例例苯和卤代烃苯和卤代烃RX在催化剂作用下可发生烷在催化剂作用下可发生烷基化反应，生成苯的同系物基化反应，生成苯的同系物如：如：以氯气、天以氯气、天然气、苯、硝酸为原料，写出制取然气、苯、硝酸为原料，写出制取TNT(三硝基甲三硝基甲苯苯)的合理的化学过程的合理的化学过程_