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    第四章药用植物资源化学ppt课件.ppt

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    第四章药用植物资源化学ppt课件.ppt

    李景照李景照药用植物资源学药用植物资源学 Science of medicinal resources南阳师范学院南阳师范学院 生科院生科院为了规范事业单位聘用关系,建立和完善适应社会主义市场经济体制的事业单位工作人员聘用制度,保障用人单位和职工的合法权益第四章第四章 药用植物资源化学药用植物资源化学研究主要内容:药用植物所含的化学成分。研究主要内容:药用植物所含的化学成分。化学成分的化学成分的类型、性质、提取分离方法类型、性质、提取分离方法和和结构鉴定结构鉴定等植物等植物化学知识;化学知识;植物化学成分在植物化学成分在植物界中的分布规律植物界中的分布规律,在,在不同植物类群中不同植物类群中的含量的含量。同一物种中药效同一物种中药效成分随种质、时间、空间的变化成分随种质、时间、空间的变化,生物因子和加工方法对化学成分质和量的影响规律生物因子和加工方法对化学成分质和量的影响规律等。等。本章内容:本章内容:第一节第一节 概述概述第二节第二节 药用植物资源化学成分简介药用植物资源化学成分简介第三节第三节 药用植物资源化学成分的主要生物合成途径及研究实例药用植物资源化学成分的主要生物合成途径及研究实例为了规范事业单位聘用关系,建立和完善适应社会主义市场经济体制的事业单位工作人员聘用制度,保障用人单位和职工的合法权益第一节第一节 概述概述一、药用植物资源化学的概念和性质一、药用植物资源化学的概念和性质药用植物资源化学(药用植物资源化学(resources chemistry of medicinal resources chemistry of medicinal plantsplants)是药用植物资源学的分支学科,它是植物化学)是药用植物资源学的分支学科,它是植物化学(phytochemistryphytochemistry)与药用植物资源学相互渗透、互为补充)与药用植物资源学相互渗透、互为补充而形成的一门新兴边缘学科,它既包含而形成的一门新兴边缘学科,它既包含植物化学的内容植物化学的内容,论,论述述植物化学成分的类型、性质、提取分离方法和结构分析鉴植物化学成分的类型、性质、提取分离方法和结构分析鉴定定,同时又遵循自然资源学的学科体系和基本观点,从资源,同时又遵循自然资源学的学科体系和基本观点,从资源的可用性和多用性出发,研究的可用性和多用性出发,研究药用植物资源中化学成分的类药用植物资源中化学成分的类型、质量、数量、时间、空间等基本属性及其变化规律型、质量、数量、时间、空间等基本属性及其变化规律。药用植物资源化学的药用植物资源化学的质和量质和量是动态的,它遵循是动态的,它遵循自然节率自然节率(时(时间层次)和间层次)和地域分异地域分异(空间层次)的变化。(空间层次)的变化。相关的学科:相关的学科:植物资源学、植物化学、生物化学、分析化学植物资源学、植物化学、生物化学、分析化学和天然药物化学和天然药物化学。为了规范事业单位聘用关系,建立和完善适应社会主义市场经济体制的事业单位工作人员聘用制度,保障用人单位和职工的合法权益第一节第一节 概述概述二、药用植物资源化学的研究范围和任务二、药用植物资源化学的研究范围和任务(一)从药用植物资源开发利用的角度研究植物化学(一)从药用植物资源开发利用的角度研究植物化学药用植物资源化学成分包括药用活性成分和其他一些可用于食品、日药用植物资源化学成分包括药用活性成分和其他一些可用于食品、日化、植物农药、轻工等行业的化学成分,如化、植物农药、轻工等行业的化学成分,如色素、香料、鞣料、树脂、色素、香料、鞣料、树脂、树胶、甜味剂、油脂树胶、甜味剂、油脂等。它们可能存在于资源生物的药用部位,也可等。它们可能存在于资源生物的药用部位,也可能是非药用部位。在我们对药用成分进行系统研究的同时,对这类成能是非药用部位。在我们对药用成分进行系统研究的同时,对这类成分的研究也不可忽视。要分的研究也不可忽视。要注重综合开发利用注重综合开发利用。(二)研究资源植物中有用成分的积累动态及其影响因素(二)研究资源植物中有用成分的积累动态及其影响因素药用植物在生长发育过程中,由于受到环境的影响,药用植物在生长发育过程中,由于受到环境的影响,化学成分出现动化学成分出现动态积累态积累,因此,因此分析影响化学成分动态积累的因素分析影响化学成分动态积累的因素,对最大限度利用药,对最大限度利用药用植物资源具有重大意义。用植物资源具有重大意义。生态因子与化学成分的关系生态因子与化学成分的关系。“植物有用植物有用化学成分化学成分”主要是主要是指植物体内的次生代谢产物指植物体内的次生代谢产物。化感作用化感作用和和HPLCHPLC。主要影响因子有:产地、植物的部位、采收时间、其他生物因子。主要影响因子有:产地、植物的部位、采收时间、其他生物因子。(三)开发药用植物新资源的研究(三)开发药用植物新资源的研究 积极扩大和寻找中药新资源、新品种,增加新的药用部分。与植物化积极扩大和寻找中药新资源、新品种,增加新的药用部分。与植物化学分类学相结合,利用它们的基本概念和方法在学分类学相结合,利用它们的基本概念和方法在近缘植物中近缘植物中寻找和开寻找和开发新的药用资源。发新的药用资源。植物化感作用最开始的定义植物化感作用最开始的定义是指是指植物通过向环境释放特植物通过向环境释放特定的次生物质从而对邻近其定的次生物质从而对邻近其它植物它植物(含微生物及其自身含微生物及其自身)生长发育产生的有益和有害生长发育产生的有益和有害的影响的影响。现在,植物化感作。现在,植物化感作用研究事实上已扩展到用研究事实上已扩展到以植以植物为中心的一切有机体及环物为中心的一切有机体及环境间通过化学物质为媒介的境间通过化学物质为媒介的化学相互作用化学相互作用。HPLC HPLC(高效液相色谱法,(高效液相色谱法,High High Performance Liquid Performance Liquid Chromatography Chromatography)主要用于分析物)主要用于分析物质的化学成分并分离各类组分。质的化学成分并分离各类组分。为了规范事业单位聘用关系,建立和完善适应社会主义市场经济体制的事业单位工作人员聘用制度,保障用人单位和职工的合法权益第一节第一节 概述概述三、药用植物资源化学形成特点三、药用植物资源化学形成特点植物次生代谢产物的产生是植物生长发育的植物次生代谢产物的产生是植物生长发育的质的过程质的过程,主,主要受基因控制,包括要受基因控制,包括基因表达,酶的合成及其催化次生代基因表达,酶的合成及其催化次生代谢产物的生物合成谢产物的生物合成;量的影响量的影响主要受环境因子的影响。主主要受环境因子的影响。主要影响的因素如下:要影响的因素如下:(一)地理环境(一)地理环境 (二)气候条件(二)气候条件 (三)异常次生代谢产物(三)异常次生代谢产物 (四)代谢过程成分的变化(四)代谢过程成分的变化 为了规范事业单位聘用关系,建立和完善适应社会主义市场经济体制的事业单位工作人员聘用制度,保障用人单位和职工的合法权益第一节第一节 概述概述三、药用植物资源化学形成特点三、药用植物资源化学形成特点(一)(一)地理环境地理环境(1 1)海拔海拔:海拔不同影响次生代谢物质的成分和含量。:海拔不同影响次生代谢物质的成分和含量。(2 2)地理位置地理位置:不同的地理环境不仅影响药用植物次生代谢:不同的地理环境不仅影响药用植物次生代谢产物的含量,而且影响其化学组成。产物的含量,而且影响其化学组成。(二)(二)气候条件气候条件 (1 1)季节季节:季节变化影响药用植物次生代谢产物的形成。:季节变化影响药用植物次生代谢产物的形成。(2 2)光光:光影响药用植物次生代谢产物的形成和产量。:光影响药用植物次生代谢产物的形成和产量。(3 3)水水:水影响药用植物次生代谢产物的形成和产量。:水影响药用植物次生代谢产物的形成和产量。(4 4)温度温度:温度影响药用植物次生代谢产物的形成。如挥发:温度影响药用植物次生代谢产物的形成。如挥发油的含量及组成除与植物种类及发育阶段有关外,外界环境油的含量及组成除与植物种类及发育阶段有关外,外界环境对其也有很大影响。人们早已发觉,温暖的南方芳香植物较对其也有很大影响。人们早已发觉,温暖的南方芳香植物较多,挥发油含量也较高。多,挥发油含量也较高。为了规范事业单位聘用关系,建立和完善适应社会主义市场经济体制的事业单位工作人员聘用制度,保障用人单位和职工的合法权益第一节第一节 概述概述三、药用植物资源化学形成特点三、药用植物资源化学形成特点(三)异常次生代谢产物:由于(三)异常次生代谢产物:由于植物遭受某些刺激,植物遭受某些刺激,如物理的、化学的或生物的(如病、虫害)而产生的如物理的、化学的或生物的(如病、虫害)而产生的物质称为异常次生代谢产物物质称为异常次生代谢产物。如盐肤木上的虫瘿大量。如盐肤木上的虫瘿大量积累的鞣质;切割松树、桃树流出的树脂、树胶等。积累的鞣质;切割松树、桃树流出的树脂、树胶等。它们在植物体内可能原本缺乏,或含量很少,经刺激它们在植物体内可能原本缺乏,或含量很少,经刺激后迅速、大量产生,是一种应激产物。这类物质主要后迅速、大量产生,是一种应激产物。这类物质主要有萜类、酚类、黄酮类、香豆素类及炔类等。有萜类、酚类、黄酮类、香豆素类及炔类等。在生物体内一部分在生物体内一部分香豆素香豆素成分的原型是以成分的原型是以邻羟基桂皮邻羟基桂皮酸苷酸苷的形式存在的,遇到外源性刺激时,体内的水解的形式存在的,遇到外源性刺激时,体内的水解酶被激活,酶解后的邻羟基桂皮酸立即环合(内酯化)酶被激活,酶解后的邻羟基桂皮酸立即环合(内酯化)而成香豆素。而成香豆素。为了规范事业单位聘用关系,建立和完善适应社会主义市场经济体制的事业单位工作人员聘用制度,保障用人单位和职工的合法权益第一节第一节 概述概述三、药用植物资源化学形成特点三、药用植物资源化学形成特点(四)代谢过程成分的变化(四)代谢过程成分的变化 (1 1)生物碱:生物碱一般被认为是次生代谢产物,但也有人认为是)生物碱:生物碱一般被认为是次生代谢产物,但也有人认为是氮素贮存和运输的一种形式。氮素贮存和运输的一种形式。绝大多数生物碱分布在高等植物,主要分布在绝大多数生物碱分布在高等植物,主要分布在毛茛科、罂粟科、毛茛科、罂粟科、防己科、茄科、夹竹桃科、芸香科、豆科、小檗科防己科、茄科、夹竹桃科、芸香科、豆科、小檗科等。等。同科同属植物同科同属植物可能可能含相同结构类型含相同结构类型的生物碱。的生物碱。一种植物体内多有数种或数十种生物碱共存一种植物体内多有数种或数十种生物碱共存,且它们的化学结构,且它们的化学结构有有相似之处相似之处。生物碱随着植物生物碱随着植物生长发育其结构特征和含量生长发育其结构特征和含量不断的变化。不断的变化。(2 2)酚类:)酚类:酚类在生物代谢上还是比较活跃的一类成分酚类在生物代谢上还是比较活跃的一类成分,酚类化合,酚类化合物在植物体内,过去认为是新陈代谢的末端产物,但是同位素标记物在植物体内,过去认为是新陈代谢的末端产物,但是同位素标记实验表明,它们在植物体内可以相互转化为其他化合物,如酚类可实验表明,它们在植物体内可以相互转化为其他化合物,如酚类可以氧化为醌,松柏醇可以聚合成木质素。儿茶素是缩合鞣质的组成以氧化为醌,松柏醇可以聚合成木质素。儿茶素是缩合鞣质的组成单位等可见。单位等可见。为了规范事业单位聘用关系,建立和完善适应社会主义市场经济体制的事业单位工作人员聘用制度,保障用人单位和职工的合法权益第一节第一节 概述概述四、药用植物资源化学成分分布特点四、药用植物资源化学成分分布特点(一)在植物科属中的分布特点(一)在植物科属中的分布特点植物次生代谢产物的分布具有植物次生代谢产物的分布具有专属性专属性亲缘关系相近的植物亲缘关系相近的植物,尤其是同属植物,尤其是同属植物,常含有相同常含有相同结构类型的次生代谢产物结构类型的次生代谢产物同种次生代谢产物分布在不同科属植物中同种次生代谢产物分布在不同科属植物中 (二)生长发育不同时期的分布特点(二)生长发育不同时期的分布特点 不同植物在生长发育的不同时期,主要次生代谢产物不同植物在生长发育的不同时期,主要次生代谢产物不同不同同一植物在生长发育的不同时期,主要次生代谢产物同一植物在生长发育的不同时期,主要次生代谢产物不同不同为了规范事业单位聘用关系,建立和完善适应社会主义市场经济体制的事业单位工作人员聘用制度,保障用人单位和职工的合法权益第一节第一节 概述概述四、药用植物资源化学成分分布特点四、药用植物资源化学成分分布特点(三)不同采收期的分布特点(三)不同采收期的分布特点 植物的同一药用部分在不同采收时期,所含化学成植物的同一药用部分在不同采收时期,所含化学成分不完全一样分不完全一样植物不同药用部位的采收期不同,次生代谢产物含植物不同药用部位的采收期不同,次生代谢产物含量不同量不同(四)植物不同部位的分布特点(四)植物不同部位的分布特点 同一植株的不同部位,其含量差别较大。同一植株的不同部位,其含量差别较大。如相思树如相思树树干基部皮的鞣质含量最高,向上含量渐少;而红树干基部皮的鞣质含量最高,向上含量渐少;而红树则相反,上部含量高,下部低;英国栎的嫩叶主树则相反,上部含量高,下部低;英国栎的嫩叶主要含逆没食子酸鞣质,而皮及幼枝则兼含逆没食子要含逆没食子酸鞣质,而皮及幼枝则兼含逆没食子酸鞣质与原花色苷元缩合鞣质等;樟科桂属植物的酸鞣质与原花色苷元缩合鞣质等;樟科桂属植物的树皮挥发油多含桂皮醛,叶中则主要含丁香酚,而树皮挥发油多含桂皮醛,叶中则主要含丁香酚,而根和木质部含樟脑多。根和木质部含樟脑多。为了规范事业单位聘用关系,建立和完善适应社会主义市场经济体制的事业单位工作人员聘用制度,保障用人单位和职工的合法权益第二节第二节 药用植物资源化学成分简介药用植物资源化学成分简介药用植物化学成分分类:按照产生途径可分为药用植物化学成分分类:按照产生途径可分为初生代谢产初生代谢产物和次生代谢产物物和次生代谢产物。前者是植物获得能量代谢过程所产生。前者是植物获得能量代谢过程所产生的物质,如的物质,如糖类、蛋白质和脂类糖类、蛋白质和脂类;后者是植物释放能量代;后者是植物释放能量代谢过程所产生的物质,如谢过程所产生的物质,如苷类、醌类、苯丙素类、黄酮类、苷类、醌类、苯丙素类、黄酮类、萜类与挥发油、皂苷、强心苷、生物碱等萜类与挥发油、皂苷、强心苷、生物碱等。初生代谢产物常为同化作用产生,而次生代谢产物常为异初生代谢产物常为同化作用产生,而次生代谢产物常为异化作用的产物。化作用的产物。为了规范事业单位聘用关系,建立和完善适应社会主义市场经济体制的事业单位工作人员聘用制度,保障用人单位和职工的合法权益第二节第二节 药用植物资源化学成分简介药用植物资源化学成分简介一、苷类一、苷类定义:苷类定义:苷类(glycoside(glycoside,又称配糖体,又称配糖体)是糖或糖的衍生物与是糖或糖的衍生物与非糖物质非糖物质(称苷元或配基,称苷元或配基,aglycone)aglycone)通过糖的端基碳原子通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物。连接而成的一类化合物。分类:分类:按苷元结构不同可分为香豆素苷、黄酮苷、蒽醌苷等;按苷元结构不同可分为香豆素苷、黄酮苷、蒽醌苷等;按在植物体内存在方式不同分为原生苷和次生苷;按在植物体内存在方式不同分为原生苷和次生苷;按苷键原子不同可分为按苷键原子不同可分为O O-苷、苷、S S-苷、苷、N N-苷、苷、C C-苷,其中苷,其中以以O O-苷分布最多;苷分布最多;根据糖的数目不同分为单糖苷、二糖苷等;根据糖的数目不同分为单糖苷、二糖苷等;根据糖链的数目不同分为单糖链苷、二糖链苷等;根据糖链的数目不同分为单糖链苷、二糖链苷等;根据糖的种类不同分为葡萄糖苷、鼠李糖苷等;根据糖的种类不同分为葡萄糖苷、鼠李糖苷等;也可按生理作用分类,如强心苷;或按特殊性质分类,也可按生理作用分类,如强心苷;或按特殊性质分类,如皂苷。如皂苷。为了规范事业单位聘用关系,建立和完善适应社会主义市场经济体制的事业单位工作人员聘用制度,保障用人单位和职工的合法权益第二节第二节 药用植物资源化学成分简介药用植物资源化学成分简介一、苷类一、苷类在植物体内分布特点:苷与其分解酶共存于植物的同一器在植物体内分布特点:苷与其分解酶共存于植物的同一器官官(组织组织)不同的细胞中,因此当组织粉碎、细胞死亡或细不同的细胞中,因此当组织粉碎、细胞死亡或细胞膜失去半渗透性时,酶与苷可接触,在适宜的温度与水胞膜失去半渗透性时,酶与苷可接触,在适宜的温度与水分条件下发生水解分条件下发生水解(酶解酶解)。因此采收的药用植物要及时加。因此采收的药用植物要及时加工,避免苷的水解发生。工,避免苷的水解发生。据初步统计,现已知的氰苷有数十种,分布在据初步统计,现已知的氰苷有数十种,分布在6060个科的植个科的植物中,其中以蔷薇科、毛茛科、亚麻科、忍冬科、菊科、物中,其中以蔷薇科、毛茛科、亚麻科、忍冬科、菊科、禾本科及大戟科最为丰富;硫苷在以下科的植物中有分布:禾本科及大戟科最为丰富;硫苷在以下科的植物中有分布:十字花科、番木瓜科、大戟科、环蕊科、木犀草科及烈味十字花科、番木瓜科、大戟科、环蕊科、木犀草科及烈味三叶草科等。三叶草科等。为了规范事业单位聘用关系,建立和完善适应社会主义市场经济体制的事业单位工作人员聘用制度,保障用人单位和职工的合法权益第二节第二节 药用植物资源化学成分简介药用植物资源化学成分简介二、醌类二、醌类定义:醌类是一类具有不饱和环二酮结构的化合物。包括定义:醌类是一类具有不饱和环二酮结构的化合物。包括苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌。苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌。分布:广泛分布于植物界,在高等植物中约有分布:广泛分布于植物界,在高等植物中约有5050余科百余余科百余属植物含有醌类化合物,近年来在低等植物:菌类、藻类、属植物含有醌类化合物,近年来在低等植物:菌类、藻类、苔藓、地衣类中亦有发现,但含量丰富的科仅限于紫草科、苔藓、地衣类中亦有发现,但含量丰富的科仅限于紫草科、茜草科、紫葳科、蓼科、胡桃科、鼠李科、百合科等。茜草科、紫葳科、蓼科、胡桃科、鼠李科、百合科等。自然界的醌类化合物多具有酚羟基或羟基。一些酚性化合自然界的醌类化合物多具有酚羟基或羟基。一些酚性化合物如多元酚、鞣质等很容易氧化成醌类,因此植物界的一物如多元酚、鞣质等很容易氧化成醌类,因此植物界的一些醌类,如蒽醌、萘醌常与鞣质等伴存。新鲜的植物往往些醌类,如蒽醌、萘醌常与鞣质等伴存。新鲜的植物往往含有蒽酚或蒽酮,因此需经过氧化生成蒽醌,醌类化合物含有蒽酚或蒽酮,因此需经过氧化生成蒽醌,醌类化合物性质才稳定。游离的醌类具有升华性,在资源利用时应加性质才稳定。游离的醌类具有升华性,在资源利用时应加以注意。以注意。为了规范事业单位聘用关系,建立和完善适应社会主义市场经济体制的事业单位工作人员聘用制度,保障用人单位和职工的合法权益第二节第二节 药用植物资源化学成分简介药用植物资源化学成分简介三、苯丙素类三、苯丙素类定义:苯丙素类是指定义:苯丙素类是指基本母核具有一个或几个基本母核具有一个或几个C6C3C6C3单单元的天然有机化合物类群元的天然有机化合物类群。包括。包括简单苯丙素类、香豆素、简单苯丙素类、香豆素、木脂体木脂体。分布:香豆素广泛分布于高等植物中,也有少数来自微分布:香豆素广泛分布于高等植物中,也有少数来自微生物(如黄曲霉菌、假蜜环菌等)。富含香豆素的植物生物(如黄曲霉菌、假蜜环菌等)。富含香豆素的植物类群有类群有伞形科、芸香科、菊科、豆科、茄科、瑞香科、伞形科、芸香科、菊科、豆科、茄科、瑞香科、兰科、木犀科、五加科、藤黄科兰科、木犀科、五加科、藤黄科等。植物体内香豆素通等。植物体内香豆素通常在根、果(种子)、皮、幼嫩的枝叶中含量较高。常在根、果(种子)、皮、幼嫩的枝叶中含量较高。香豆素香豆素类化合物生物合成起源于类化合物生物合成起源于对羟基桂皮酸对羟基桂皮酸,仅在,仅在7 7位位有含氧官能团取代,从化学结构上看,有含氧官能团取代,从化学结构上看,7-7-羟基香豆素都羟基香豆素都可认为是香豆素类化合物的基本母核。游离香豆素因具可认为是香豆素类化合物的基本母核。游离香豆素因具有有挥发性、香味和升华性挥发性、香味和升华性,因此,在资源的利用时应注,因此,在资源的利用时应注意成分的破坏。意成分的破坏。香豆素具有的特异香气。香豆素具有的特异香气。羟基香豆羟基香豆素素:七叶苷:七叶苷呋喃香豆呋喃香豆素素:补骨脂内酯:补骨脂内酯吡喃香豆吡喃香豆素素:白花前胡甲素:白花前胡甲素双香豆双香豆素素:双七叶内酯:双七叶内酯双氢异香豆双氢异香豆素素:岩白菜内酯:岩白菜内酯为了规范事业单位聘用关系,建立和完善适应社会主义市场经济体制的事业单位工作人员聘用制度,保障用人单位和职工的合法权益第二节第二节 药用植物资源化学成分简介药用植物资源化学成分简介三、苯丙素类三、苯丙素类木脂体木脂体是由是由2 2分子或分子或3 3分子苯丙基(分子苯丙基(C6C3C6C3)以不同形式聚合)以不同形式聚合而成的一类化合物,主要存在于植物的而成的一类化合物,主要存在于植物的木质部和树脂道木质部和树脂道中,中,多数呈游离状态,少数与糖形成苷。在裸子植物、被子植物多数呈游离状态,少数与糖形成苷。在裸子植物、被子植物中分布较广,目前已知的就超过中分布较广,目前已知的就超过200200种,它们绝大多数是通种,它们绝大多数是通过侧链的中间碳原子过侧链的中间碳原子(-碳原子碳原子)相连接的。相连接的。组成木脂体的组成木脂体的ArC3ArC3单位有对羟基桂皮醇、松柏醇、芥子醇单位有对羟基桂皮醇、松柏醇、芥子醇等。各种植物含有的木脂体组成也不同。等。各种植物含有的木脂体组成也不同。蕨类、裸子植物中蕨类、裸子植物中的木脂体主要由松柏醇组成的木脂体主要由松柏醇组成;被子植物的木脂体除松柏醇外,被子植物的木脂体除松柏醇外,尚有芥子醇;禾本科植物中的木脂体主要是对羟基桂皮醇尚有芥子醇;禾本科植物中的木脂体主要是对羟基桂皮醇。为了规范事业单位聘用关系,建立和完善适应社会主义市场经济体制的事业单位工作人员聘用制度,保障用人单位和职工的合法权益第二节第二节 药用植物资源化学成分简介药用植物资源化学成分简介四、黄酮类四、黄酮类黄酮类是泛指黄酮类是泛指两个苯环两个苯环(A A环与环与B B环)通过三个碳原子相互环)通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物。根据中央三个碳链的氧化程度、联结而成的一系列化合物。根据中央三个碳链的氧化程度、B B环连接位置、三个碳是否成环、环连接位置、三个碳是否成环、C-4C-4位是否有羰基等,将位是否有羰基等,将黄酮分为黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮、黄黄酮分为黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮、黄烷醇等。烷醇等。为了规范事业单位聘用关系,建立和完善适应社会主义市场经济体制的事业单位工作人员聘用制度,保障用人单位和职工的合法权益第二节第二节 药用植物资源化学成分简介药用植物资源化学成分简介五、萜类和挥发油五、萜类和挥发油萜类:是一类由甲瓦龙酸衍生而成,基本碳架多具有萜类:是一类由甲瓦龙酸衍生而成,基本碳架多具有2 2个或个或2 2个以上个以上异戊异戊二烯单位结构特征二烯单位结构特征的化合物。的化合物。萜类的分类方法:仍然沿用经验的异戊二烯法则,分为萜类的分类方法:仍然沿用经验的异戊二烯法则,分为半萜、单萜、倍半萜、单萜、倍半萜、二倍半萜、二萜、三萜半萜、二倍半萜、二萜、三萜等;每类萜进一步按基本碳链是否成环及等;每类萜进一步按基本碳链是否成环及成环数的多少,分为无环萜(或链状萜)、单环萜、双环萜、三环萜等成环数的多少,分为无环萜(或链状萜)、单环萜、双环萜、三环萜等等。萜类分布很广,至等。萜类分布很广,至19971997年已有年已有2600026000种以上萜类化合物。种以上萜类化合物。挥发油(挥发油(essential oilessential oil,也称精油)是存在于,也称精油)是存在于植物体内一类具有挥发性、植物体内一类具有挥发性、可随水蒸气蒸馏,形成与水不相混溶的油状液体可随水蒸气蒸馏,形成与水不相混溶的油状液体。根据挥发油的化学组成分为根据挥发油的化学组成分为萜类(包括单萜和倍半萜)、芳香族、脂肪萜类(包括单萜和倍半萜)、芳香族、脂肪族和其他类族和其他类等。在植物界中分布很广,主要存在于种子植物中,尤其是等。在植物界中分布很广,主要存在于种子植物中,尤其是芳香植物芳香植物中。在我国野生与栽培的芳香植物有中。在我国野生与栽培的芳香植物有5656科,科,136136属,约属,约300300种。种。特别是特别是菊科、芸香科、伞形科、唇形科、姜科及樟科植物菊科、芸香科、伞形科、唇形科、姜科及樟科植物中最多。挥发中最多。挥发油主要存在于植物的油主要存在于植物的腺毛、油室、油管、分泌细胞或树脂道腺毛、油室、油管、分泌细胞或树脂道中,大多数中,大多数成油滴状存在。挥发油在用水蒸气蒸馏提取时,往往受热发生变化,因成油滴状存在。挥发油在用水蒸气蒸馏提取时,往往受热发生变化,因此资源利用时应注意尽量避免。此资源利用时应注意尽量避免。为了规范事业单位聘用关系,建立和完善适应社会主义市场经济体制的事业单位工作人员聘用制度,保障用人单位和职工的合法权益第二节第二节 药用植物资源化学成分简介药用植物资源化学成分简介六、皂苷六、皂苷皂苷:是一类苷元具有螺甾烷及其具有相似生源的甾族化合皂苷:是一类苷元具有螺甾烷及其具有相似生源的甾族化合物或物或三萜类化合物三萜类化合物,大多数皂苷水溶液,大多数皂苷水溶液用力振荡可产生不因用力振荡可产生不因加热而消失的持久性泡沫加热而消失的持久性泡沫,故名为皂苷。,故名为皂苷。根据苷元不同分为甾体皂苷和三萜皂苷。三萜皂苷多呈酸性,根据苷元不同分为甾体皂苷和三萜皂苷。三萜皂苷多呈酸性,故又称故又称酸性酸性皂苷。皂苷。皂苷在自然界中的分布很广,约一半植物中含有皂苷。甾体皂苷在自然界中的分布很广,约一半植物中含有皂苷。甾体皂苷在植物中已发现近百种,但它们大部分集中在单子叶植皂苷在植物中已发现近百种,但它们大部分集中在单子叶植物的物的薯蓣科、百合科、龙舌兰科及姜科薯蓣科、百合科、龙舌兰科及姜科;双子叶植物仅在;双子叶植物仅在豆豆科、玄参科、蒺藜科、苦木科及茄科科、玄参科、蒺藜科、苦木科及茄科少数属种中有分布。富少数属种中有分布。富含三萜皂苷的科有:含三萜皂苷的科有:伞形科、五加科、桔梗科、忍冬科、石伞形科、五加科、桔梗科、忍冬科、石竹科、山茱萸科、葫芦科、玄参科、豆科、唇形科、商陆科竹科、山茱萸科、葫芦科、玄参科、豆科、唇形科、商陆科和远志科和远志科等。三萜皂苷虽然分四环三萜和五环三萜两大类,等。三萜皂苷虽然分四环三萜和五环三萜两大类,但它们生源关系十分密切,都是甲瓦龙酸但它们生源关系十分密切,都是甲瓦龙酸(MVA)(MVA)合成鲨烯,经合成鲨烯,经鲨烯再合成其他各种类型的三萜类化合物。根据资源利用的鲨烯再合成其他各种类型的三萜类化合物。根据资源利用的目的成分,应注意皂苷易被酶水解的性质。目的成分,应注意皂苷易被酶水解的性质。为了规范事业单位聘用关系,建立和完善适应社会主义市场经济体制的事业单位工作人员聘用制度,保障用人单位和职工的合法权益第二节第二节 药用植物资源化学成分简介药用植物资源化学成分简介七、强心苷七、强心苷强心苷:是生物界中存在的一类对心脏具有显著生理活性强心苷:是生物界中存在的一类对心脏具有显著生理活性的甾体苷类。的甾体苷类。苷元根据苷元根据C-17C-17位连接的不饱和内酯环结构不同分为甲型强位连接的不饱和内酯环结构不同分为甲型强心苷元和乙型强心苷元;心苷元和乙型强心苷元;按苷元与糖的连接方式不同分为按苷元与糖的连接方式不同分为型、型、型、型、型,一般型,一般型和型和型结构的苷元属于甲型强心苷元,型结构的苷元属于甲型强心苷元,型结构的苷型结构的苷元属于乙型强心苷元。元属于乙型强心苷元。目前,已从自然界得到千余种强心苷类化合物,主要分布目前,已从自然界得到千余种强心苷类化合物,主要分布于于夹竹桃科、玄参科、百合科、萝藦科、十字花科、毛茛夹竹桃科、玄参科、百合科、萝藦科、十字花科、毛茛科、卫矛科、大戟科、豆科、桑科及梧桐科科、卫矛科、大戟科、豆科、桑科及梧桐科等十几个科的等十几个科的一百多种植物中。值得注意的是强心苷结构复杂,性质不一百多种植物中。值得注意的是强心苷结构复杂,性质不稳定,易被水解生成次生苷,给资源的利用带来困难。稳定,易被水解生成次生苷,给资源的利用带来困难。为了规范事业单位聘用关系,建立和完善适应社会主义市场经济体制的事业单位工作人员聘用制度,保障用人单位和职工的合法权益第二节第二节 药用植物资源化学成分简介药用植物资源化学成分简介八、生物碱八、生物碱生物碱:是指来源于生物界(主要是植物界)的一类含氮的有机化合物。大生物碱:是指来源于生物界(主要是植物界)的一类含氮的有机化合物。大多数氮原子在杂环上;多呈碱性;且多具有生理活性。一般来说,生物界除多数氮原子在杂环上;多呈碱性;且多具有生理活性。一般来说,生物界除生物体必需的含氮有机化合物,如:氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、酶、生物体必需的含氮有机化合物,如:氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、酶、核酸、核苷酸及含氮维生素外,其他含氮有机化合物均可视为生物碱。核酸、核苷酸及含氮维生素外,其他含氮有机化合物均可视为生物碱。目前生物碱种类按生源和母核结构分类有目前生物碱种类按生源和母核结构分类有2525类,有数千种之多,如类,有数千种之多,如吡啶类、吡啶类、莨菪烷类、异喹啉类、吲哚类、有机胺莨菪烷类、异喹啉类、吲哚类、有机胺类等。类等。绝大多数高等植物含有生物碱,尤其是双子叶植物,如绝大多数高等植物含有生物碱,尤其是双子叶植物,如毛茛科、防己科、罂毛茛科、防己科、罂粟科、茄科、马钱子科、小檗科、豆科等;单子叶植物也有少数科属含有生粟科、茄科、马钱子科、小檗科、豆科等;单子叶植物也有少数科属含有生物碱,如石蒜科、百合科物碱,如石蒜科、百合科等;裸子植物中分布更少,仅存在于等;裸子植物中分布更少,仅存在于麻黄科、红豆麻黄科、红豆杉科、三尖杉科、松柏科杉科、三尖杉科、松柏科等少数科属中;低等植物中仅发现极个别的存在生等少数科属中;低等植物中仅发现极个别的存在生物碱,如烟碱存在于蕨类植物,麦角生物碱存在于菌类植物中;藻类、水生物碱,如烟碱存在于蕨类植物,麦角生物碱存在于菌类植物中;藻类、水生类植物中尚未发现生物碱。生物碱主要是以有机酸盐的形式存在于植物体内,类植物中尚未发现生物碱。生物碱主要是以有机酸盐的形式存在于植物体内,还有无机酸盐、游离型、苷和酯等。生物碱在资源利用时,应避免与大分子还有无机酸盐、游离型、苷和酯等。生物碱在资源利用时,应避免与大分子有机酸产生沉淀。有机酸产生沉淀。为了规范事业单位聘用关系,建立和完善适应社会主义市场经济体制的事业单位工作人员聘用制度,保障用人单位和职工的合法权益第二节第二节 药用植物资源化学成分简介药用植物资源化学成分简介九、有机酸九、有机酸有机酸:是一类含有羧基的化合物(不包括氨基酸)。有机酸:是一类含有羧基的化合物(不包括氨基酸)。根据组成不同分为根据组成不同分为芳香族、脂肪族、萜类芳香族、脂肪族、萜类等。等。脂肪族有机酸除呈酯的形式存在外,在植物体中也有呈游脂肪族有机酸除呈酯的形式存在外,在植物体中也有呈游离状态的。如戊酸离状态的。如戊酸(valeric acid)(valeric acid)、当归酸、当归酸(angelic(angelic acid)acid)、草酸、草酸(oxalic acid)(oxalic acid)、琥珀酸、琥珀酸(succinic acid)(succinic acid)、乌头酸乌头酸(aconitic acid)(aconitic acid)、柠檬酸、柠檬酸(citric acid)(citric acid)、晃模酸、晃模酸(chaulmoogric acid)(chaulmoogric acid)、奎尼酸、奎尼酸(quinic acid)(quinic acid)等。等。芳香族有机酸:芳香酸包括多酚酸类。常见的有苯甲酸、芳香族有机酸:芳香酸包括多酚酸类。常见的有苯甲酸、水杨酸水杨酸(salieylic acid)(salieylic acid)、咖啡酸、咖啡酸(caffeic acid)(caffeic acid)、阿魏、阿魏酸酸(ferulic acid)(ferulic acid)、绿原酸、绿原酸(chlorogenic acid)(chlorogenic acid)、马兜铃、马兜铃酸酸A(aristolochic acid A)A(aristolochic acid A)、肉桂酸、肉桂酸(cinnamic acid)(cinnamic acid)和和莨菪酸莨菪酸(tropic acid)(tropic acid)等。等。萜类有机酸:是萜类化合物,如松香酸、甘草次酸、齐墩萜类有机酸:是萜类化合物,如松香酸、甘草次酸、齐墩果酸等。果酸等。为了规范事业单位聘用关系,建立和完善适应社会主义市场经济体制的事业单位工作人员聘用制度,保障用人单位和职工的合法权益第二节第二节 药用植物资源化学成分简介药用植物资源化学成分简介十、十、鞣质鞣质鞣质:由没食子酸(或其聚合物)的葡萄糖(及其他多元鞣质:由没食子酸(或其聚合物)的葡萄糖(及其他多元醇)酯、环烷醇及其衍生物的聚合物以及两者混合共同组醇)酯、环烷醇及其衍生物的聚合物以及两者混合共同组成的植物多元酚。成的植物多元酚。根据是否可被酸、碱或酶水解,可分为水解鞣质和缩合鞣根据是否可被酸、碱或酶水解,可分为水解鞣质和缩合鞣质等。质等。除一些低等植物、苔藓植物、单子叶植物(不包括棕榈科除一些低等植物、苔藓植物、单子叶植物(不包括棕榈科ArecaAreca)鞣质较稀缺外,鞣质广泛分布于植物界。迄今发)鞣质较稀缺外,鞣质广泛分布于植物界。迄今发现含鞣质植物约现含鞣质植物约9090科科600600余种,其中分布在我国的有余种,其中分布在我国的有300300余余种,尤其是植物体被昆虫伤害所形成的虫瘿中常含有大量种,尤其是植物体被昆虫伤害所形成的虫瘿中常含有大量鞣质,如五倍子中所含鞣质的量高达鞣质,如五倍子中所含鞣质的量高达70%70%以上。种子中富以上。种子中富含鞣质的有含鞣质的有漆树科、红树科、豆科、壳斗科、使君子科、漆树科、红树科、豆科、壳斗科、使君子科、桃金娘科桃金娘科等植物,而在十字花科、罂粟科则缺少。在资源等植物,而在十字花科、罂粟科则缺少。在资源利用时,应避免鞣质被氧化。利用时,应避免鞣质被氧化。为了规范事业单位聘用关系,建立和完善适应社会主义市场经济体制的事业单位工作人员聘用制度,保障用人单位和职工的合法权益第二节第二节 药用植物资源化学成分简介药用植物资源化学成分简介十一、十一、其他甾体类其他甾体类甾体类:具有一个环戊烷并多氢菲的母核,在甾体类:具有一个环戊烷并多氢菲的母核,在C-10C-10、C-13C-13、C-17C-17位分别有一位分别有一含碳的取代基团。含有甾体母核结构的化合物很多,除了甾体皂苷和强心苷含碳的取代基团。含有甾体母核结构的化合物很多,除了甾体皂苷和强心苷外,还有外,还有昆虫变态激素、甾醇类、甾苷类、甾体生物碱、胆汁酸、蟾毒类昆虫变态激素、甾醇类、甾苷类、甾体生物碱、胆汁酸、蟾毒类等。等。昆虫变态激素最初发现于昆虫体内。属于内源激素,包括脱皮激素,如蜕皮昆虫变态激素最初发现于昆虫体内。属于内源激素,包括脱皮激素,如蜕皮酮、羟基蜕皮甾酮。酮、羟基蜕皮甾酮。2020世纪世纪6060年代以来,裸子植物及被子植物的多种植物中年代以来,裸子植物及被子植物的多种植物中陆续发现,其中苋科、桑科、唇形科、鸭跖草科及泽泻科等比较丰富。鸭跖陆续发现,其中苋科、桑科、唇形科、鸭跖草科及泽泻科等比较丰富。鸭跖草科的露水草地上部分含量草科的露水草地上部分含量1.21.2,地下部分高达,地下部

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