烃的衍生物.ppt

讨论讨论：（10浙江）核黄素又称为维生素浙江）核黄素又称为维生素B2，可促进发育和细胞，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：已知：已知：有关核黄素的下列说法中，不正确的是（有关核黄素的下列说法中，不正确的是（）A.该化合物的分子式为该化合物的分子式为C17H22N4O6B.酸性条件下加热水解，有酸性条件下加热水解，有CO2生成生成C.酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成生成D.能发生酯化反应能发生酯化反应A第三节第三节 烃的衍生物烃的衍生物类别类别分子结构分子结构官能团官能团卤代烃卤代烃醇醇酚酚醛醛羧酸羧酸 酯酯羧基（羧基（COOH）卤原子（卤原子（X）羟基（羟基（OH）羟基（羟基（OH）醛基（醛基（CHO）（COOR）RXOHRRCH=ORCOH=ORCOR=ORCOH水解、消去水解、消去置换、取代、消去、氧化置换、取代、消去、氧化弱酸性、取代、弱酸性、取代、显色、氧化显色、氧化还原、氧化还原、氧化酸的通性、酯化酸的通性、酯化水解水解一、卤代烃一、卤代烃1、通式：、通式：RX2、代表物分子式、结构特点：、代表物分子式、结构特点：C2H5Br（溴乙烷）溴乙烷）CX键有极性，易断裂键有极性，易断裂3、重要性质：、重要性质：物理性质：物理性质：纯净溴乙烷为无色液体，易挥发（沸点：纯净溴乙烷为无色液体，易挥发（沸点：38.4），），密度比水大。密度比水大。卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，多数卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，多数为无色液体。为无色液体。考纲解读考纲解读 练习册练习册P62P62 练习册练习册P63P63化学性质：化学性质：（1）水解反应：）水解反应：卤原子较活泼易被取代，强碱卤原子较活泼易被取代，强碱水水溶液中，卤代溶液中，卤代烃水解生成羟基化合物和卤化物。烃水解生成羟基化合物和卤化物。（2）消去反应）消去反应强碱强碱醇醇溶液中，卤代烃发生消去反应生成不饱和化合物。溶液中，卤代烃发生消去反应生成不饱和化合物。4、卤代烃制法、卤代烃制法思考：思考：是否所有卤代烃都能发生消去反应？是否所有卤代烃都能发生消去反应？注意注意:水解实验。水解实验。练习册练习册P63P63或教材或教材讨论讨论：（09海南）以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料海南）以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料 的路线：的路线：已知：已知：A的相对分子质量小于的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为，其中碳的质量分数约为0.9；同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：C可发生银镜反应。可发生银镜反应。请根据以上信息回答下列问题：请根据以上信息回答下列问题：（1）A的分子式为的分子式为 ；（2）由）由A生成生成B的化学方程式为的化学方程式为 ，反应类型是，反应类型是 ；（3）由）由B生成生成C的化学方程式为的化学方程式为 ，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是 ；（4）D的结构简式为的结构简式为 ，D的同分异构体中含的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有有苯环且水解产物之一为乙酸的有 （写结构简式）。（写结构简式）。C8H10取代反应取代反应 二、醇类二、醇类1、通式：、通式：RCOH饱和一元脂肪醇：饱和一元脂肪醇：CnH2n+2O或或CnH2n+1OH(n1)饱和多元醇：饱和多元醇：CnH2n+2Om(n2，m2)2、代表物分子式、结构特点：、代表物分子式、结构特点：乙醇乙醇C2H6O，结构简式结构简式C2H5OH CO键和键和OH键有极性。键有极性。3、重要性质：、重要性质：物理性质：物理性质：乙醇为无色、透明有特殊香味的液体，密度比水小，乙醇为无色、透明有特殊香味的液体，密度比水小，易挥发，与水互溶。易挥发，与水互溶。4 碳以下低级醇与水混溶，随烃基碳增多，碳以下低级醇与水混溶，随烃基碳增多，水中溶解度降低，沸点随之升高；随羟基数增多溶解度增大。水中溶解度降低，沸点随之升高；随羟基数增多溶解度增大。化学性质：化学性质：练习册练习册P64P64（1）与活泼金属发生置换反应）与活泼金属发生置换反应2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2（2）氧化反应）氧化反应 易燃：产生淡蓝色火焰易燃：产生淡蓝色火焰 催化氧化：催化氧化：通常羟基在通常羟基在1 碳位的醇氧化成醛，羟基不在碳位的醇氧化成醛，羟基不在1 碳位碳位的醇氧化得酮。的醇氧化得酮。2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu（3）消去反应：分子内脱水得烯）消去反应：分子内脱水得烯CH3CH2OH CH2=CH2+H2O浓浓H2SO4170 思考：思考：是否醇类都能催化氧化得醛或酮是否醇类都能催化氧化得醛或酮？思考：思考：是否醇类都能分子内脱水得烯是否醇类都能分子内脱水得烯？（4）取代反应）取代反应 与氢卤酸发生取代反应与氢卤酸发生取代反应C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O 练习册练习册P64P64 练习册练习册P64P64或教材或教材 分子间脱水得醚分子间脱水得醚C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O浓浓H2SO4140 与含氧酸发生酯化反应与含氧酸发生酯化反应C2H5OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O浓浓H2SO4 4、乙醇的工业制法、乙醇的工业制法（1）发酵法）发酵法酶酶如：如：(C6H10O5)n水解水解C6H12O6酒化酶酒化酶C2H5OH（2）乙烯水化法）乙烯水化法 5、乙醇用途：、乙醇用途：作燃料，作溶剂，作化工原料制乙酸、乙醚等，作燃料，作溶剂，作化工原料制乙酸、乙醚等，制饮料、香精，医疗上用制饮料、香精，医疗上用75%的酒精作消毒剂。的酒精作消毒剂。C2H5OHC2H5Br+HBr+H2O+Na+H2O C2H5ONaC6H12O6CH2=CH2-H2O 170+H2OC2H5OC2H5-H2O140 CH3CHO -H2 +H2 CH3COOC2H5 +H2O+CH3COOH强碱醇溶液强碱醇溶液+HBr卤代烃与醇类的相互转化：卤代烃与醇类的相互转化：讨论：讨论：白皮书白皮书P72 26三、酚类三、酚类1、通式：、通式：OHR2、代表物分子式、结构特点：、代表物分子式、结构特点：分子式：分子式：C6H6OC6H5OH羟基与苯环直接相连，且互相影响。羟基与苯环直接相连，且互相影响。3、重要性质：、重要性质：物理性质：物理性质：苯酚俗称石炭酸，比水重，为无色、有特殊气味的苯酚俗称石炭酸，比水重，为无色、有特殊气味的晶体（露置于空气中因部分氧化而呈粉红色），冷水中溶解度晶体（露置于空气中因部分氧化而呈粉红色），冷水中溶解度不大，与不大，与65以上热水任意比互溶，易溶于酒精等有机溶剂。以上热水任意比互溶，易溶于酒精等有机溶剂。苯酚苯酚有毒有毒，浓溶液对皮肤有强烈腐蚀性。，浓溶液对皮肤有强烈腐蚀性。化学性质：化学性质：（1）酚羟基氢的反应）酚羟基氢的反应A、弱酸性：弱酸性：注意：注意：苯酚酸性弱于碳酸，苯酚溶液不能使石蕊等指示剂变色。苯酚酸性弱于碳酸，苯酚溶液不能使石蕊等指示剂变色。苯酚钠浓溶液中通入苯酚钠浓溶液中通入CO2或加入盐酸，又会生成苯酚。或加入盐酸，又会生成苯酚。B、显色反应：苯酚与显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显溶液作用显紫紫色。色。（2）苯环邻对位氢的反应）苯环邻对位氢的反应A、卤代反应：卤代反应：浓浓溴水溴水白色白色B、硝化反应硝化反应（浓）浓）2，4，6-三硝基苯酚（苦味酸）三硝基苯酚（苦味酸）C、与甲醛发生缩聚反应制酚醛树脂与甲醛发生缩聚反应制酚醛树脂（了解）（了解）+n HCHn催化剂催化剂CH2n+nH2O=O（3）氧化反应）氧化反应 空气中苯酚会被氧化而显粉红色；苯酚也能被空气中苯酚会被氧化而显粉红色；苯酚也能被KMnO4（H+）氧化，但紫红色并非褪为无色。氧化，但紫红色并非褪为无色。（4）一定条件下苯环加成得环己醇）一定条件下苯环加成得环己醇4、苯酚的制法、苯酚的制法氯苯在碱性溶液中发生水解反应制取苯酚氯苯在碱性溶液中发生水解反应制取苯酚例：例：注意：注意：酚大多为晶体，并多有气味，酚类化合物有杀菌作用酚大多为晶体，并多有气味，酚类化合物有杀菌作用。酚类化学性质与苯酚相似。酚与芳香醇的区别。酚类化学性质与苯酚相似。酚与芳香醇的区别。练习册练习册P65P65NaOH或或Na浓溴水浓溴水CH2nFe3+紫色紫色氧化氧化OH讨论：讨论：练习册练习册P69 例例3、例、例8 四、醛四、醛类类RCH=O1、通式：、通式：饱和一元脂肪醛分子通式：饱和一元脂肪醛分子通式：CnH2nO(n1)或或CnH2n+1CHO(n0)2、代表物分子式、结构特点：、代表物分子式、结构特点：结构简式：结构简式：CH3CHO 分子式：分子式：C2H4O 3、重要性质：、重要性质：物理性质：物理性质：乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水轻，乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水轻，易挥发（沸点易挥发（沸点20.8），能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。），能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。化学性质：化学性质：（1）加成反应得醇（）加成反应得醇（还原反应还原反应）CH3CHO+H2 CH3CH2OH碳氧双碳氧双键有极性，具有不饱和性。键有极性，具有不饱和性。（2）氧化反应）氧化反应 燃烧反应燃烧反应 催化氧化得乙酸催化氧化得乙酸2CH3CHO+O2 催化剂催化剂2CH3COOH 银镜反应银镜反应Ag+NH3H2OAgOH+NHAgOH+2NH3H2OAg(NH3)2+OH-+2H2O（银氨溶液（银氨溶液）CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH-CH3COO-+NH4+2Ag+3NH3+H2O 与碱性新制与碱性新制Cu(OH)2浊液反应浊液反应Cu2+2OH-=Cu(OH)2（碱过量）碱过量）CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 乙醛能被乙醛能被KMnO4等许多强氧化剂氧化成乙酸等许多强氧化剂氧化成乙酸4、乙醛的制法、乙醛的制法（1）乙醇氧化法）乙醇氧化法（2）乙炔水化法（用）乙炔水化法（用HgSO4作催化剂）作催化剂）（3）乙烯氧化法）乙烯氧化法（常用方法）常用方法）注意：注意：甲醛俗称蚁醛（甲醛俗称蚁醛（HCHO），），是无色、具有刺激性气味的是无色、具有刺激性气味的气体气体，易溶于水，含甲醛，易溶于水，含甲醛35%40%的甲醛溶液叫福尔马林，具有的甲醛溶液叫福尔马林，具有杀菌防腐能力。甲醛最终氧化产物为碳酸。甲醛的用途。杀菌防腐能力。甲醛最终氧化产物为碳酸。甲醛的用途。酮类可以加氢还原为醇，但不发生银镜反应，不与新酮类可以加氢还原为醇，但不发生银镜反应，不与新制制Cu(OH)2浊液反应。浊液反应。练习练习1 1：请写出甲醛发生银镜反应的化学方程式。请写出甲醛发生银镜反应的化学方程式。练习练习2 2：请写出甲醛与请写出甲醛与新制新制Cu(OH)2碱性碱性浊浊液反应的化学方程式。液反应的化学方程式。讨论讨论2 2：练习册例练习册例5 HCHO+4Ag(NH3)2OH (NH4)2 CO3+4Ag+6NH3+2H2O HCHO+4 Cu(OH)2 CO2 +2Cu2O+5H2O 讨论讨论1 1：已知酮不能发生银镜反应，某饱和一元脂肪醛和酮的混合已知酮不能发生银镜反应，某饱和一元脂肪醛和酮的混合物共物共3 g，跟足量的银氨溶液完全反应后可还原出，跟足量的银氨溶液完全反应后可还原出16.2 g银，下列银，下列有关说法中正确的是（有关说法中正确的是（）A、混合物中可能有乙醛、混合物中可能有乙醛 B、混合物中醛和酮的质量比为、混合物中醛和酮的质量比为12C、混合物中一定有甲醛、混合物中一定有甲醛 D、混合物、混合物中一定有丙酮中一定有丙酮C五、羧酸五、羧酸2、代表物分子式、结构特点：、代表物分子式、结构特点：分子式：分子式：C2H4O2 受受C=O影响，影响，OH键能够电离产生键能够电离产生H+。3、重要性质：、重要性质：物理性质：物理性质：乙酸俗称醋酸，为无色、有强烈刺激性气味的液体，乙酸俗称醋酸，为无色、有强烈刺激性气味的液体，熔点为熔点为16.6，低于，低于16.6凝结成冰状晶体，故无水乙酸又称凝结成冰状晶体，故无水乙酸又称冰醋酸。易溶于水和乙醇。羧酸随碳链增长，沸点升高，水中冰醋酸。易溶于水和乙醇。羧酸随碳链增长，沸点升高，水中溶解性减弱。溶解性减弱。化学性质化学性质1、通式：、通式：RCOH=O结构简式结构简式:CH3COOH饱和一元脂肪酸通式：饱和一元脂肪酸通式：CnH2nO2 (n1)结构通式：结构通式：CnH2n1COOH（n0）（1）酸性：乙酸在水溶液里部分电离）酸性：乙酸在水溶液里部分电离 CH3COOH CH3COO-+H+具有无机酸（五条）通性具有无机酸（五条）通性思考思考：哪些常见有机物能与哪些常见有机物能与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3 反应？反应？（2）酯化反应：）酯化反应：CH3CO OH+H OC2H5 CH3COOC2H5+H2O浓浓H2SO4 乙酸乙酯乙酸乙酯注意注意制取乙酸乙酯的实验：制取乙酸乙酯的实验：A、反应中浓硫酸起催化、吸水作用。反应中浓硫酸起催化、吸水作用。B、吸收装置中导管口不与液面接触是防止液体倒吸。吸收装置中导管口不与液面接触是防止液体倒吸。C、试管中用饱和试管中用饱和Na2CO3溶液收集乙酸乙酯，目的是中和蒸气溶液收集乙酸乙酯，目的是中和蒸气 中的乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。中的乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。D、分液后上层为酯。分液后上层为酯。羧酸或无机含氧酸与醇作用生成酯和水的反应。羧酸或无机含氧酸与醇作用生成酯和水的反应。4、乙酸的用途、乙酸的用途5、乙酸的制法（了解）、乙酸的制法（了解）（1）发酵法（制食醋）发酵法（制食醋）（2）乙烯氧化法）乙烯氧化法（3）烷烃直接氧化法）烷烃直接氧化法丁烷氧化法丁烷氧化法（了解）（了解）注意注意1 1：重要的羧酸重要的羧酸A、苯甲酸苯甲酸()，微溶于的晶体，微溶于的晶体,是最简单的芳香酸。是最简单的芳香酸。B、甲酸甲酸(蚁酸蚁酸)：无色有强烈刺激性气味的液体，具有强腐蚀性，：无色有强烈刺激性气味的液体，具有强腐蚀性，与水互溶。与水互溶。化性：化性：酸性酸性 酯化反应酯化反应 具有醛的性质，能发生氧具有醛的性质，能发生氧 化反应，产物为碳酸化反应，产物为碳酸 C、乙二酸：乙二酸：H2C2O4（俗称草酸，易溶于水的晶体）（俗称草酸，易溶于水的晶体）D、高级脂肪酸高级脂肪酸硬脂酸硬脂酸(C17H35COOH)(s)软脂酸软脂酸(C15H31COOH)(s)油酸油酸(C17H33COOH)(l)均难溶于水，均难溶于水，能与强碱反应能与强碱反应注意注意2 2：羧酸的分类羧酸的分类注意注意3 3：COOH不能加不能加H2还原，不能被还原，不能被KMnO4氧化。氧化。酸性：酸性：草酸草酸 甲酸甲酸 苯甲酸苯甲酸 乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚 乙醇（中性）乙醇（中性）结构简式结构简式：HOOCCOOH 化性：化性：酸性酸性 酯化反应酯化反应 还原性，能使酸性还原性，能使酸性KMnO4 溶液褪色溶液褪色 受热分解受热分解 使蓝墨水褪色使蓝墨水褪色六、酯六、酯类类1、通式：、通式：RCOR=O饱和一元酯的分子通式：饱和一元酯的分子通式：CnH2nO2 (n2)2、代表物分子式、结构特点：、代表物分子式、结构特点：分子式：分子式：C4H8O2 结构简式结构简式:CH3COOC2H5分子中分子中RC和和OR之间的键易断裂之间的键易断裂 =O3、重要性质：、重要性质：物理性质：物理性质：低级酯一般为无色有芳香气味的液体；高级酯中，低级酯一般为无色有芳香气味的液体；高级酯中，饱和酯通常为固体，不饱和酯通常为液体。酯密度一般比水小，饱和酯通常为固体，不饱和酯通常为液体。酯密度一般比水小，都难溶于水，易溶于有机溶剂。都难溶于水，易溶于有机溶剂。注意：注意：1、乙酸乙酯水解实验需用水浴加热；、乙酸乙酯水解实验需用水浴加热；2、酯的命名；、酯的命名；3、硝酸酯（、硝酸酯（RONO2）与硝基化合物（与硝基化合物（RNO2）的区别；的区别；4、甲酸酯（、甲酸酯（）分子结构中含有醛基，故除具有酯的）分子结构中含有醛基，故除具有酯的性质外，还具有醛的性质。性质外，还具有醛的性质。化学性质：化学性质：在无机酸或碱催化作用下能发生水解反应生成相应的在无机酸或碱催化作用下能发生水解反应生成相应的酸与醇。酸与醇。CH3COOC2H5+H2O CH3COOH +C2H5OH 催化剂催化剂CH3CH3=CHCH22CHCHCH3CH 2ClCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH325CH COOC HCH3OHONaCaC2Fe(C6H5O)63紫色紫色CH3COONaC2H5OC2H5CH3CH2ONaCH4ClCH2CH2n煤焦油煤焦油NO2CH2=CHCl溴水和溴水和 KMnO4(H+)溶液褪色溶液褪色NO2NO2CH3O2NBrBrOHBrCH2OH n nClCH2CHn石油石油氧化氧化烃及烃的烃及烃的衍生物转化关系衍生物转化关系讨论：讨论：（07四川）有机化合物四川）有机化合物A的分子式是的分子式是C13H20O8（相对分子（相对分子质量为质量为304）,1 molA 在酸性条件下水解得到在酸性条件下水解得到4 molCH3COOH 和和1 molB。B 分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。原子。请回答下列问题：请回答下列问题：(l)A 与与B 的相对分子质量之差是的相对分子质量之差是_。(2)B 的结构简式是：的结构简式是：_。(3)B 不能发生的反应是不能发生的反应是_（填写序号）（填写序号）氧化反应氧化反应 取取代反应代反应 消去反应消去反应 加聚反应加聚反应(4)己知：己知：以两种一元醛（其物质的量之比为以两种一元醛（其物质的量之比为1：4）和必要的无机试剂为原）和必要的无机试剂为原料合成料合成B，写出合成，写出合成B的各步反应的化学方程式。的各步反应的化学方程式。168 C(CH2OH)4(4)CH 3CHO3HCHO (CH2OH)3CCHO(CH2OH)3CCHO+HCHO+NaOH（浓）（浓）C(CH2OH)4 +HCOONa稀稀NaOH溶液溶液物质物质 与与Na反应反应 与与NaOH反应反应 与与Na2CO3反应反应 与与NaHCO3反应反应乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸总结：总结：醇醇、酚、羧酸均含羟基，均能与、酚、羧酸均含羟基，均能与Na反应，能与强碱反应反应，能与强碱反应的有酚与羧酸，能与纯碱、的有酚与羧酸，能与纯碱、NaHCO3反应放出反应放出CO2的只有羧酸。的只有羧酸。