2014高考化学一轮复习专题八第一单元有机物的分类、结构与命名.ppt
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2014高考化学一轮复习专题八第一单元有机物的分类、结构与命名.ppt
考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘第一单元第一单元有机物的分类、结构与命名有机物的分类、结构与命名1了解了解测测定有机化合物定有机化合物组组成和成和结结构的一般方法。构的一般方法。2知道有机化合物中碳的成知道有机化合物中碳的成键键特征,并能特征,并能认识认识手性碳原子。手性碳原子。3了解常了解常见见有机化合物中的官能有机化合物中的官能团团,能正确表示,能正确表示简单简单有机有机化合物的化合物的结结构。能根据有机化合物的命名构。能根据有机化合物的命名规则规则命名命名简单简单的有机化合物。的有机化合物。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘4了解有机化合物存在同分异构了解有机化合物存在同分异构现现象象(不包括立体异构不包括立体异构),能,能判断并正确判断并正确书书写写简单简单有机化合物的同分异构体的有机化合物的同分异构体的结结构构简简式。式。5了解常了解常见见物物质质的的组组成和成和结结构的构的检测检测方法,了解方法,了解质谱质谱、核、核磁共振磁共振谱谱、红红外光外光谱谱等在等在测测定物定物质组质组成和成和结结构中的作用。构中的作用。1有机物有机物结结构的构的测测定方法。定方法。2同分异构同分异构现现象与同分异构体的象与同分异构体的书书写。写。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘一、有机化合物的分类一、有机化合物的分类1按碳的骨架分类按碳的骨架分类(1)有机化)有机化合物合物_(如(如)环环状化合物状化合物脂脂环环化合物(如化合物(如)芳香化合物(如芳香化合物(如)链链状化合物状化合物考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘苯苯_(如(如)_(如(如)(2)烃烃脂肪脂肪烃烃链链状状烃烃_(如(如CH4)_(如(如CH2=CH2)_(如(如CHCH)_:分子中不含苯:分子中不含苯环环,而含有其,而含有其他他环环状状结结构的构的烃烃(如(如)芳香芳香烃烃烷烃烷烃烯烃烯烃炔炔烃烃脂脂环烃环烃苯的同系物苯的同系物稠稠环环芳香芳香烃烃考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘2按官能团分类按官能团分类类别类别官能官能团团的的结结构及名称构及名称类别类别官能官能团结团结构及名称构及名称烷烃烷烃烯烃烯烃_(碳碳双碳碳双键键)炔炔烃烃(碳碳碳碳叁键叁键)芳香芳香烃烃考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘卤卤代代烃烃_(X表示表示卤卤素原子素原子)醇醇_(羟羟基基)酚酚醚醚_(醚键醚键)醛醛_(醛键醛键)酮酮_(羰羰基基)酯酯_(酯键酯键)羧羧酸酸_(羧羧基基)XOH考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘具有同一官能具有同一官能团团的有机物是否的有机物是否为为同一同一类类有机有机物?物?提示提示不一定。如:不一定。如:CH3OH、虽然都含有虽然都含有OH官能团,但二者属不同类型的有机物。官能团,但二者属不同类型的有机物。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘二、有机化合物的结构特点二、有机化合物的结构特点1有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点2有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(2)同分异构体的常同分异构体的常见类见类型型异构异构类类型型异构方式异构方式示例示例碳碳链链异异构构碳碳链链骨架骨架不同不同CH3CH2CH2CH3和和位置异位置异构构官能官能团团位位置不同置不同CH2CHCH2CH3和和CH3CH=CHCH3官能官能团团异构异构官能官能团团种种类类不同不同CH3CH2OH和和CH3OCH3考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘3.同系物同系物考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘怎怎样样正确地正确地书书写同分异构体?写同分异构体?提示提示一般先写碳链异构,再写位置异构,最后考虑官能一般先写碳链异构,再写位置异构,最后考虑官能团异构。烷烃只存在碳链异构,其写法一般采用团异构。烷烃只存在碳链异构,其写法一般采用“减链法减链法”,可概括为,可概括为“两注意,四句话两注意,四句话”。(1)两注意:两注意:选择最长的碳链为主链;选择最长的碳链为主链;找出中心对称线。找出中心对称线。(2)四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边不到端,排列对、邻、间。不到端,排列对、邻、间。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘命名步命名步骤骤如下:如下:(1)选选_(最最长长碳碳链链),称某,称某烷烷;(2)编编号位,定支号位,定支链链;(3)取取代基,写在前,注位置,短代基,写在前,注位置,短线连线连;(4)不同基,不同基,简简到繁,相到繁,相同基,合并算。同基,合并算。另外,常用甲、乙、丙、丁另外,常用甲、乙、丙、丁表示主表示主链链碳原子数,用一、碳原子数,用一、二、三、四二、三、四表示相同取代基的数目,用表示相同取代基的数目,用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。表示取代基所在的碳原子位次。如如命名命名为为:_。三、有机化合物的系统命名三、有机化合物的系统命名1烷烃的系统命名法烷烃的系统命名法主主链链2,5二甲二甲基基3乙基己乙基己烷烷考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(1)选选主主链链,定某,定某烯烯(炔炔):将含有:将含有_的最的最长长碳碳链链作作为为主主链链,称,称为为“_”或或“_”。(2)近双近双(叁叁)键键,定号位:从距离,定号位:从距离_最近的一端最近的一端给给主主链链上的碳原子依次上的碳原子依次编编号定位。号定位。(3)标标双双(叁叁)键键,合并算:用阿拉伯数字,合并算:用阿拉伯数字标标明明_的的位置位置(只需只需标标明双明双键键或或叁键叁键碳原子碳原子编编号号较较小的数字小的数字)。用。用“二二”、“三三”等表示等表示_的个数。的个数。如:如:名称名称为为_。2烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名双双键键或或叁键叁键某某烯烯某炔某炔双双键键或或叁键叁键双双键键或或叁键叁键双双键键或或叁键叁键3甲基甲基1丁丁烯烯考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘名称名称为为_。将苯将苯环环上的上的6个碳原子个碳原子编编号,以某个甲基所在的碳原子的位号,以某个甲基所在的碳原子的位置置为为1号,号,选选取最小位次号取最小位次号给给另一甲基另一甲基编编号,号,则邻则邻二甲苯也二甲苯也可叫作可叫作_,间间二甲苯叫作二甲苯叫作_,对对二甲苯叫作二甲苯叫作_。3苯的同系物的系统命名苯的同系物的系统命名1,2二甲苯二甲苯1,3二甲苯二甲苯1,4二甲苯二甲苯4,4二甲基二甲基2己炔己炔考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘四、研究有机化合物的一般步骤和方法四、研究有机化合物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤2研究有机化合物的基本方法研究有机化合物的基本方法实验实验式式分子式分子式结结构式构式元素定量元素定量分析分析李比希氧化李比希氧化产产物吸收法物吸收法确定确定_相相对对分子分子质质量量测测定定密度法、相密度法、相对对密度法、密度法、质谱质谱法、化学反法、化学反应应法法确定确定_分子分子结结构构鉴鉴定定化学化学实验实验法、波法、波谱谱分析分析确定分子确定分子_实验实验式式相相对对分子分子结结构式构式质质量量考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘“结构式结构式”“结构简式结构简式”与与“键线式键线式”(1)结构式结构式完整的表示出有机物分子中每个原子的成键完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。情况。(2)结构简式结构简式结构式的缩简形式。结构式中表示单键的结构式的缩简形式。结构式中表示单键的“”可以省略,可以省略,“和和”不能省略。醛不能省略。醛基、羧基则可简写为基、羧基则可简写为CHO和和COOH。三个区别三个区别考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(3)键线式。写键线式要注意的几个问题:键线式。写键线式要注意的几个问题:一般表示一般表示3个以个以上碳原子的有机物;上碳原子的有机物;只忽略只忽略CH键,其余的化学键不能键,其余的化学键不能忽略;忽略;必须表示出必须表示出C=C、CC键等官能团;键等官能团;碳氢原子碳氢原子不标注,其余原子必须标注不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子含羟基、醛基和羧基中氢原子);计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘有关同分异构体的辨析有关同分异构体的辨析(1)同分异构体分子式相同,相对分子质量相同,但相对分同分异构体分子式相同,相对分子质量相同,但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如CH3CH2OH与与HCOOH不属于同分异构体。不属于同分异构体。(2)同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如定是同分异构体,如C2H2与与C6H6,HCHO与与CH3COOH不不是同分异构体。是同分异构体。(3)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间,也存在于同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间,也存在于有机物和无机物之间,如尿素有机物和无机物之间,如尿素CO(NH2)2,有机物,有机物和氰酸和氰酸铵铵(NH4CNO,无机物,无机物)互为同分异构体。互为同分异构体。三点辨析三点辨析考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘有机物的习惯命名有机物的习惯命名(1)习惯命名中的习惯命名中的“正、异、新正、异、新”正:表示直链烃。正:表示直链烃。异:表示具有异:表示具有结构的异构体。结构的异构体。新:表示具有新:表示具有结构的异构体。结构的异构体。三种命名三种命名考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(2)烷烃的习惯命名法烷烃的习惯命名法(3)苯的同系物的命名苯的同系物的命名如如称为甲苯,称为甲苯,称为乙苯,二甲苯称为乙苯,二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为:有三种同分异构体,其名称分别为:(邻二甲苯邻二甲苯)、(间二甲苯间二甲苯)、(对二甲对二甲苯苯)。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘红外光谱和核磁共振氢谱在分子结构鉴定中的应用红外光谱和核磁共振氢谱在分子结构鉴定中的应用(1)红外光谱红外光谱获得分子中所含化学键或官能团的信获得分子中所含化学键或官能团的信息。息。(2)核磁共振氢谱核磁共振氢谱获得不同种类的氢原子及它们的数获得不同种类的氢原子及它们的数目的信息。目的信息。两种应用两种应用考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘同系物判断的技巧同系物判断的技巧分子组成符合同一通式,但彼此相差一个或若干个分子组成符合同一通式,但彼此相差一个或若干个“CH2”原子团;原子团;主碳链主碳链(或碳环或碳环)结构相似结构相似(与环的大小无与环的大小无关关);所含官能团的种类和个数相同;所含官能团的种类和个数相同;有机物所属类别有机物所属类别相同。相同。一种技巧一种技巧考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘掌握常见官能团是学习有机化学的基础,考试时经常掌握常见官能团是学习有机化学的基础,考试时经常要判断物质中含有的官能团,并写名称,所以所有官能团要判断物质中含有的官能团,并写名称,所以所有官能团的名称要会写。同分异构体的书写是很难的,在平时学习的名称要会写。同分异构体的书写是很难的,在平时学习时要总结规律,如一取代物可以用时要总结规律,如一取代物可以用“等效氢法等效氢法”,二取代物,二取代物可以用可以用“定一移一法定一移一法”,一些衍生物的同分异构体的书写要,一些衍生物的同分异构体的书写要多注意。多注意。我的体会我的体会考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘同分异构体的通式是否相同?相同分异构体的通式是否相同?相对对分子分子质质量相同的有量相同的有机物是否是同分异构体?机物是否是同分异构体?提示提示同分异构体的分子式相同,故一定符合同一个同分异构体的分子式相同,故一定符合同一个通式。但相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体,通式。但相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体,如如CH2O和和C2H6。问题征解问题征解考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘1烷烃的系统命名烷烃的系统命名例如:例如:必考点必考点63有机物的结构与命名有机物的结构与命名考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘以以烷烃烷烃的命名的命名为为基基础础的,在的,在给给其他有机化合物命名其他有机化合物命名时时,一般,一般也需也需经过选经过选母体、母体、编编序号、写名称三个步序号、写名称三个步骤骤。对对于于卤卤代代烃烃、醇、酚、醇、酚、醛醛、羧羧酸、酸、酯酯等的命名,因等的命名,因为为在在这这些有机物中,都些有机物中,都含有官能含有官能团团,所以在,所以在选选母体母体时时,如果官能,如果官能团团中没有碳原子中没有碳原子(如如OH),则则母体的主母体的主链链必必须须尽可能多地包含与官能尽可能多地包含与官能团团相相连连接的碳原子;如果官能接的碳原子;如果官能团团含有碳原子含有碳原子(如如CHO),则则母体的母体的主主链链必必须须尽可能多地包含尽可能多地包含这这些官能些官能团团上的碳原子,在上的碳原子,在编编序号序号时时,应应尽可能尽可能让让官能官能团团或取代基的位次最小。或取代基的位次最小。2有机化合物的命名有机化合物的命名考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(2013徐州检测徐州检测)下列有关物下列有关物质质名称正确的是名称正确的是()。A3甲基甲基2乙基戊乙基戊烷烷B2,2,3三甲基丁三甲基丁烷烷C2,2二甲基二甲基1丁丁烯烯D的名称是甲基苯酚的名称是甲基苯酚【典例典例1】考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘解析解析本题考查有机物的命名。分析物质的命名是否正确的本题考查有机物的命名。分析物质的命名是否正确的方法是先根据所给出的名称写出对应的结构简式方法是先根据所给出的名称写出对应的结构简式(实际操作实际操作中可只写出碳骨架中可只写出碳骨架),然后根据命名原则进行分析。,然后根据命名原则进行分析。对于烷烃命名,对于烷烃命名,2号碳原子上不可能有乙基,号碳原子上不可能有乙基,A项错;项错;C项中项中主链为主链为,其,其2号碳原子上只能连一个烃基,号碳原子上只能连一个烃基,C项错;项错;D项应命名为邻甲基苯酚,项应命名为邻甲基苯酚,D项错;项错;B项符合有机物项符合有机物的命名原则。的命名原则。答案答案B考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘1.有机物命名时常用到的四种字及含义:有机物命名时常用到的四种字及含义:(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团指官能团(2)二、三、四二、三、四指官能团个数指官能团个数(3)1、2、3指官能团或取代基的位置指官能团或取代基的位置(4)甲、乙、丙、丁甲、乙、丙、丁指主链碳原子数指主链碳原子数2链烃的衍生物含有官能团的,命名时以官能团的位次链烃的衍生物含有官能团的,命名时以官能团的位次最小且含有官能团的最长的碳链作主链。最小且含有官能团的最长的碳链作主链。3常见的错误:常见的错误:1甲基,烷烃中的甲基,烷烃中的2乙基,其原因都乙基,其原因都是主链选错。是主链选错。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘在烷烃的命名中不能出现在烷烃的命名中不能出现“1甲基甲基”“2乙基乙基”等,但在烯烃等,但在烯烃或炔烃中可能出现或炔烃中可能出现“2乙基乙基”,如,如就命名为就命名为2乙基乙基1戊烯。在苯的同系物命名时可能出现戊烯。在苯的同系物命名时可能出现“1甲基甲基”。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘下列物下列物质质的系的系统统命名中正确的是命名中正确的是()。A3,3二甲基丁二甲基丁烷烷B2甲基甲基4戊炔戊炔C3甲基甲基2丁醇丁醇D2,3,3三溴丁三溴丁烷烷解析解析写出碳架和官能团:写出碳架和官能团:A中结构为:中结构为:,编号错误,没有从离支链最近的一端开始;编号错误,没有从离支链最近的一端开始;B中结构为中结构为,编号错误;,编号错误;C中结构为中结构为,正确;正确;D中结构为中结构为,不符合最小原则。,不符合最小原则。答案答案C【应用应用1】考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘有机物的一元取代物数目的确定,有机物的一元取代物数目的确定,实质实质上相当于不同位置上相当于不同位置的的氢氢原子数目的确定。可用原子数目的确定。可用“等效等效氢氢法法”判断。判断。判断判断“等效等效氢氢”的三条原的三条原则则是:是:同一碳原子上的同一碳原子上的氢氢原子是等效的;如原子是等效的;如CH4中的中的4个个氢氢原原子等同。子等同。同一碳原子上所同一碳原子上所连连的甲基上的的甲基上的氢氢原子是等效的;如原子是等效的;如C(CH3)4中的中的4个甲基上的个甲基上的12个个氢氢原子等同。原子等同。处处于于镜镜面面对对称或称或轴对轴对称位置上的称位置上的氢氢原子是等效的,如原子是等效的,如CH3CH3中的中的6个个氢氢原子等同;乙原子等同;乙烯烯分子中的分子中的4个个H等同;等同;苯分子中的苯分子中的6个个氢氢原子等同;原子等同;C(CH3)3C(CH3)3上的上的18个个氢氢原子等同。原子等同。必考点必考点64同分异构体的判断同分异构体的判断1等效氢法等效氢法考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘2基元法基元法:例如丁基有四种异构体,:例如丁基有四种异构体,则则丁醇、戊丁醇、戊醛醛、戊酸、戊酸等都有四种同分异构体。等都有四种同分异构体。3基团位移法基团位移法该该方法的特点是,方法的特点是,对给对给定的有机物先将碳定的有机物先将碳键键展开,然后展开,然后确定确定该该有机物具有的基有机物具有的基团团,并将,并将该该基基团团在碳在碳链链的不同位的不同位置置进进行移行移动动,得到不同的有机物。需要注意的是,移,得到不同的有机物。需要注意的是,移动动基基团时团时要避免重复。此方法适合要避免重复。此方法适合烯烯、炔、醇、炔、醇、醛醛、酮酮等等有机物同分异构体的确定。有机物同分异构体的确定。4定一移一法定一移一法对对于二元取代物于二元取代物(或含有官能或含有官能团团的一元取代物的一元取代物)的同分异构的同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移体的判断,可固定一个取代基位置,再移动动另一取代基另一取代基位置以确定同分异构体数目。位置以确定同分异构体数目。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘对对于多个苯于多个苯环环并在一起的稠并在一起的稠环环芳香芳香烃烃,要确定两者是否,要确定两者是否为为同同分异构体,可以画一根分异构体,可以画一根轴线轴线,再通,再通过过平移或翻平移或翻转转来判断是否来判断是否互互为为同分异构体。同分异构体。即有机物即有机物A的的n元溴代物和元溴代物和m元溴代物,当元溴代物,当mn等于等于A(不含不含支支链链)中的中的氢氢原子数原子数时时,则则n溴代物和溴代物和m溴代物的同分异构体溴代物的同分异构体数目相等。例如二数目相等。例如二氯氯苯苯C6H4Cl2有有3种,当二种,当二氯氯苯中的苯中的H和和Cl互互换换后,每种二后,每种二氯氯苯苯对应对应一种四一种四氯氯苯,故四苯,故四氯氯苯也有苯也有3种。种。5轴线移动法轴线移动法6换元法换元法考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘某有机物某有机物A的的结结构构简简式式为为(1)某同学某同学对对其可能具有的化学性其可能具有的化学性质进质进行了如下行了如下预测预测,其,其中中错误错误的是的是_。可以使酸性高可以使酸性高锰锰酸酸钾钾溶液褪色;溶液褪色;可以和可以和NaOH溶液反溶液反应应;在一定条件下可以和乙酸在一定条件下可以和乙酸发发生反生反应应;【典例典例2】考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘在一定条件下可以在一定条件下可以发发生消去反生消去反应应;在一定条件下可以和新制在一定条件下可以和新制Cu(OH)2悬浊悬浊液反液反应应;遇遇FeCl3溶液可以溶液可以发发生生显显色反色反应应。(2)该该有机物的同分异构体很多,其中有一有机物的同分异构体很多,其中有一类类可以用可以用通式表示通式表示(其中其中X、Y均不均不为氢为氢),试试写出其中符合写出其中符合上述通式且能上述通式且能发发生生银镜银镜反反应应的四种物的四种物质质的的结结构构简简式:式:_,_,_,_。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘思维引入思维引入能发生银镜反应,说明有能发生银镜反应,说明有CHO,结合不饱和度,结合不饱和度判断。判断。解析解析A中无中无“”结构,故不可发生消去反应。结构,故不可发生消去反应。A中无酚的结构,遇中无酚的结构,遇FeCl3不可以发生显色反应。注意从类别不可以发生显色反应。注意从类别异构的角度移动氧原子来书写同分异构体。异构的角度移动氧原子来书写同分异构体。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘答案答案(1)考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘组成通式组成通式可能的类别可能的类别CnH2n烯烃、环烷烃烯烃、环烷烃CnH2n2炔烃、二烯烃、环烯烃炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n2O醇、醚醇、醚CnH2nO醛、酮、烯醇、环醇、环醚醛、酮、烯醇、环醇、环醚CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷烃、氨基酸硝基烷烃、氨基酸Cn(H2O)m单糖或二糖单糖或二糖考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(2013南通中学调研南通中学调研)下列有机物的一下列有机物的一氯氯取代物的同分异构取代物的同分异构体数目相等的是体数目相等的是()。【应用应用2】考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘A和和 B和和C和和 D和和解析解析如下图所示,即可知如下图所示,即可知和和都有都有7种同分异构体,种同分异构体,和和都只有都只有4种同分异构体。种同分异构体。答案答案B考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(1)碳、碳、氢氢元素元素质质量分数的量分数的测测定定最常用的是燃最常用的是燃烧烧分析法。将分析法。将样样品置于氧气流中燃品置于氧气流中燃烧烧,燃,燃烧烧后生成的水和二氧化碳分后生成的水和二氧化碳分别别用吸水用吸水剂剂和碱液吸收,称重后和碱液吸收,称重后即可分即可分别计别计算出算出样样品中碳、品中碳、氢氢元素的元素的质质量分数。量分数。必考点必考点65有机物分子式、结构式的确定有机物分子式、结构式的确定1元素分析元素分析考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘2有机化合物分子式的确定有机化合物分子式的确定考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(1)结结构构鉴鉴定的常用方法定的常用方法化学方法:利用特征反化学方法:利用特征反应鉴应鉴定出官能定出官能团团,再通,再通过过它的衍生它的衍生物,物,进进一步确一步确认认。物理方法:物理方法:质谱质谱、红红外光外光谱谱、紫外光、紫外光谱谱、核磁共振、核磁共振氢谱氢谱等。等。(2)红红外光外光谱谱(IR)当用当用红红外外线线照射有机物分子照射有机物分子时时,不同官能,不同官能团团或化学或化学键键吸收吸收频频率不同,在率不同,在红红外光外光谱图谱图中中处处于不同的位置。于不同的位置。(3)核磁共振核磁共振氢谱氢谱处处在不同化学在不同化学环环境中的境中的氢氢原子在原子在谱图谱图上出上出现现的位置不同。的位置不同。吸收峰的面吸收峰的面积积与与氢氢原子数成正比。原子数成正比。3分子结构的鉴定分子结构的鉴定考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(2013武汉模拟武汉模拟)电电炉加炉加热时热时用用纯纯O2氧化管内氧化管内样样品,根据品,根据产产物的物的质质量确定有机物的量确定有机物的组组成。下列装置是用燃成。下列装置是用燃烧烧法确定法确定有机物分子式常用的装置。有机物分子式常用的装置。【典例典例3】考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(1)产产生的生的O2按从左到右的流向,所按从左到右的流向,所选选装置各装置各导导管的正确管的正确连连接接顺顺序是序是_。(2)C装置中装置中浓浓硫酸的作用是硫酸的作用是_。(3)D装置中装置中MnO2的作用是的作用是_。(4)燃燃烧烧管中管中CuO的作用是的作用是_。(5)若若实验实验中所取中所取样样品只含品只含C、H、O三种元素中的两种或三三种元素中的两种或三种,准确称取种,准确称取0.92g样样品,品,经经充分反充分反应应后,后,A管管质质量增加量增加1.76g,B管管质质量增加量增加1.08g,则该样则该样品的品的实验实验式式为为_。(6)用用质谱仪测质谱仪测定其相定其相对对分子分子质质量,得如量,得如图图一所示的一所示的质谱图质谱图,则该则该有机物的相有机物的相对对分子分子质质量量为为_。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(7)能否根据能否根据A的的实验实验式确定式确定A的分子式的分子式_(填填“能能”或或“不能不能”),若能,若能,则则A的分子式是的分子式是_(若不能,若不能,则则此空不此空不填填)。(8)该该物物质质的核磁共振的核磁共振氢谱氢谱如如图图二所示,二所示,则则其其结结构构简简式式为为_。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘思维引入思维引入解答此类题目应明确以下几点:解答此类题目应明确以下几点:(1)质谱仪测相对分子质量时其最大质荷比即为该物质的相对质谱仪测相对分子质量时其最大质荷比即为该物质的相对分子质量。分子质量。(2)核磁共振氢谱中的化学位移核磁共振氢谱中的化学位移有几个峰值,即有几种有几个峰值,即有几种H原原子,其面积比即为子,其面积比即为H原子的个数比。原子的个数比。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘解析解析本实验确定该有机物分子式的流程为本实验确定该有机物分子式的流程为实验确定实验确定n(C)n(H)n(O)的比值,求实验式,再根据相对分的比值,求实验式,再根据相对分子质量求分子式。子质量求分子式。具体计算如下:具体计算如下:考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(6)在质谱图中,最大质荷比为在质谱图中,最大质荷比为46,所以其相对分子质量是,所以其相对分子质量是46。(8)分子式为分子式为C2H6O的有机物有两种可能的结构:的有机物有两种可能的结构:CH3OCH3或或CH3CH2OH;若为前者,则在核磁共振氢谱中应只有一个;若为前者,则在核磁共振氢谱中应只有一个峰;若为后者,则在核磁共振氢谱中应有三个峰,而且三个峰;若为后者,则在核磁共振氢谱中应有三个峰,而且三个峰的面积之比是峰的面积之比是1 2 3。显然后者符合,所以。显然后者符合,所以A为乙醇。为乙醇。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘答案答案(1)gfehic(或或d)d(或或c)a(或或b)b(或或a)(2)干燥干燥O2(3)催化催化剂剂,加快,加快O2的生成的生成(4)使有机物充分氧使有机物充分氧化生成化生成CO2和和H2O(5)C2H6O(6)46(7)能能C2H6O(8)CH3CH2OH考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘确定结构式的一般步骤确定结构式的一般步骤考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘已知某有机物已知某有机物A的的红红外光外光谱谱和核磁共振和核磁共振氢谱氢谱如下如下图图所示,所示,下列下列说说法中不正确的法中不正确的()。【应用应用3】考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘A由由红红外光外光谱谱可知,可知,该该有机物中至少有三种不同的化学有机物中至少有三种不同的化学键键B由核磁共振由核磁共振氢谱氢谱可知,可知,该该有机物分子中有三种不同化学有机物分子中有三种不同化学环环境的境的氢氢原子原子C仅仅由其核磁共振由其核磁共振氢谱氢谱无法得知其分子中的无法得知其分子中的氢氢原子原子总总数数D若若A的化学式的化学式为为C2H6O,则则其其结结构构简简式式为为CH3OCH3考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘解析解析红外光谱给出的是特殊化学键和官能团,从图上看出,红外光谱给出的是特殊化学键和官能团,从图上看出,已给出已给出CH、OH和和CO三种化学键,三种化学键,A项正确;核磁项正确;核磁共振氢谱图中,峰的个数即代表氢的种类,故共振氢谱图中,峰的个数即代表氢的种类,故B项正确;峰项正确;峰的面积表示氢的数目比,是无法得知其的面积表示氢的数目比,是无法得知其H原子总数的,原子总数的,C项项正确。正确。CH3OCH3中不含有中不含有OH键,另外其氢谱图应只键,另外其氢谱图应只有一个峰,因为分子中两个甲基上氢的类别是相同的,故有一个峰,因为分子中两个甲基上氢的类别是相同的,故D错误。错误。答案答案D考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘维维模型模型考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘有机物有机物A可由葡萄糖可由葡萄糖发发酵得到,也可从酸牛奶中提取。酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯纯净净的的A为为无色粘稠液体,易溶于水。无色粘稠液体,易溶于水。为为研究研究A的的组组成与成与结结构,构,进进行了如下行了如下实验实验:当场指导当场指导实验实验步步骤骤解解释释或或实验结论实验结论(1)称取称取A9.0g,升温使,升温使其汽化,其汽化,测测其密度是相同其密度是相同条件下条件下H2密度的密度的45倍倍试试通通过计过计算填空:算填空:(1)A的相的相对对分子分子质质量量为为:_考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(2)将此将此9.0gA在足量在足量纯纯O2中充分燃中充分燃烧烧,并使其,并使其产产物物依次依次缓缓缓缓通通过浓过浓硫酸、碱硫酸、碱石灰,石灰,发现发现两者分两者分别别增重增重5.4g和和13.2g(2)A的分子式的分子式为为:_(3)另取另取A9.0g,跟足量的,跟足量的NaHCO3粉末反粉末反应应,生成,生成2.24LCO2(标标准状况准状况),若,若与足量金属与足量金属钠钠反反应则应则生成生成2.24LH2(标标准状况准状况)。实验实验证证明明A分子中有一个甲基分子中有一个甲基(3)A的的结结构构简简式式为为:_考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘解析解析(1)A的密度是相同条件下的密度是相同条件下H2密度的密度的45倍,则倍,则A的相对的相对分子质量为:分子质量为:45290。9.0gA的物质的量为的物质的量为0.1mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重重5.4g和和13.2g,说明,说明0.1molA燃烧生成燃烧生成0.3molH2O和和0.3molCO2。1molA中含有中含有6molH、3molC进一步计算可确进一步计算可确定该有机物的分子式为定该有机物的分子式为C3H6O3。(3)根据根据A的分子式可知的分子式可知A分子的不饱和度为分子的不饱和度为1,0.1molA与足与足量的量的NaHCO3粉末反应,生成粉末反应,生成2.24LCO2(标准状况标准状况),若与足,若与足量金属钠反应则生成量金属钠反应则生成2.24LH2,说明分子中含有一个,说明分子中含有一个COOH和一个和一个OH,A可能的结构有两种:可能的结构有两种:考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘答案答案(1)90(2)C3H6O3(3)考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考向考向1有机物有机物结结构的确定与命名构的确定与命名5年年3考考考向考向2同分异构体的判断与同分异构体的判断与书书写写5年年4考考Hold住考向住考向名师揭秘名师揭秘预测预测2014年高考会着重考年高考会着重考查查有机物分子中官能有机物分子中官能团团的种的种类类,有机物的有