2014高考化学一轮复习第9章第1讲.ppt

考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘第一讲认识有机化合物第一讲认识有机化合物考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘1了了解解常常见见有有机机化化合合物物的的结结构构。了了解解有有机机物物分分子子中中的的官官能能团，能正确地表示它们的结构。团，能正确地表示它们的结构。2了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。3了了解解有有机机化化合合物物中中碳碳的的成成键键特特征征，了了解解有有机机化化合合物物的的同同分分异异构构现现象象，能能判判断断简简单单有有机机化化合合物物的的同同分分异异构构体体(不不包包括手性异构体括手性异构体)。4能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘1知知道道某某有有机机物物的的结结构构简简式式推推断断其其化化学学性性质质，或或已已知知化化学学性质来推断该物质的结构性质来推断该物质的结构(写出官能团的名称写出官能团的名称)。2同分异构体的判断与书写。同分异构体的判断与书写。3确定有机化合物组成和结构的方法。确定有机化合物组成和结构的方法。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘一、有机化合物的分类方法一、有机化合物的分类方法1按碳骨架分类按碳骨架分类考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘2按官能团分类按官能团分类(1)相关概念相关概念烃的衍生物：烃分子里的烃的衍生物：烃分子里的被其他被其他 取代后的产物。取代后的产物。官官能能团团：有有机机化化合合物物分分子子中中，比比较较活活泼泼、容容易易发发生生反反应应并并反映着某类有机化合物共同特性的反映着某类有机化合物共同特性的。氢原子氢原子原子或原子团原子或原子团原子或原子团原子或原子团考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(2)有机物的主要类别、官能团有机物的主要类别、官能团类别类别官能团结构及名称官能团结构及名称类别类别官能团结构及名称官能团结构及名称烷烃烷烃烯烃烯烃(碳碳双键碳碳双键)炔烃炔烃 (碳碳三键碳碳三键)芳香烃芳香烃卤代烃卤代烃X(X表示卤素原子表示卤素原子)醇醇OH(羟基羟基)酚酚考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘类别类别官能团结构及名称官能团结构及名称类别类别官能团结构及名称官能团结构及名称醚醚 (醚键醚键)醛醛 (醛基醛基)酮酮 (羰基羰基)酯酯 (酯基酯基)羧酸羧酸 (羧基羧基)考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘 具具有有相相同同官官能能团团的的物物质质是是否否一一定定属属于于同同一一类类有机物？有机物？提示提示具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如：具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如：(1)CH3OH、虽虽都都含含有有OH官官能能团团，但但二二者者属属不不同同类类型型的的有有机机物物。(2)含含有有醛醛基基的的有有机机物物，有有的的属属于于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类等。醛类，有的属于酯类，有的属于糖类等。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘二、常见有机物的命名二、常见有机物的命名1烷烃的命名烷烃的命名(1)习惯命名法习惯命名法考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘主链碳原子数主链碳原子数 相同取代基相同取代基 取代基取代基 考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘2烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名(1)选选主主链链、定定某某烯烯(炔炔)：将将含含有有双双键键或或三三键键的的最最长长的的碳碳链作为主链，称为链作为主链，称为“”或或“”。(2)近近双双(三三)键键，定定号号位位：从从距距离离双双键键或或三三键键最最近近的的一一端端给给主主链链上上的的碳碳原子依次编号定位。原子依次编号定位。(3)标双标双(三三)键，合并算：用键，合并算：用 标标明明双双键键或或三三键键的的位位置置(只只需需标标明明双双键键或或三三键键碳碳原原子子编编号号较较小小的的数数字字)。用用“二二”、“三三”等表示等表示或或 的个数。的个数。某烯某烯某炔某炔阿拉伯数字阿拉伯数字双键双键三键三键考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘3.苯的同系物的命名苯的同系物的命名(1)习惯命名法习惯命名法如如 称为称为 ，称为称为，二二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：、。(2)系统命名法系统命名法将将苯苯环环上上的的6个个碳碳原原子子编编号号，以以某某个个甲甲基基所所在在的的碳碳原原子子的的位位置置为为1号号，选选取取最最小小位位次次号号给给另另一一甲甲基基编编号号，则则邻邻二二甲甲苯也可叫做苯也可叫做，间间二二甲甲苯苯叫叫做做1,3二二甲甲苯苯，对对二甲苯叫做二甲苯叫做1,4二甲苯。二甲苯。甲苯甲苯乙苯乙苯对二甲苯对二甲苯邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯1,2二甲苯二甲苯考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘 有有机机物物命命名名时时常常用用到到的的四四种种字字的的含含义义分分别别是是什么？什么？提提示示(1)烯烯、炔炔、醛醛、酮酮、酸酸、酯酯指指官官能能团团；(2)二二、三三、四四指指官官能能团团个个数数；(3)1、2、3指指官官能能团团或或取取代基的位置；代基的位置；(4)甲、乙、丙、丁甲、乙、丙、丁指碳原子数指碳原子数考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘三、同分异构体同系物三、同分异构体同系物1碳原子的成键特点碳原子的成键特点2同分异构体同分异构体考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘 (2)同分异构体的常见类型同分异构体的常见类型3.同系物同系物异构方式异构方式示例示例碳骨架异构碳骨架异构CH3CH2CH2CH3和和官能团位置异构官能团位置异构CH2=CHCH2CH3和和CH3CH=CHCH3官能团异构官能团异构(类型异构类型异构)CH3CH2OH和和CH3OCH3考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘四、有机物组成结构的确定及常用的分离提纯方法四、有机物组成结构的确定及常用的分离提纯方法1元素分析与相对分子质量的测定元素分析与相对分子质量的测定(1)元素分析元素分析(含含C、H、O的有机物的有机物)(2)法测定相对分子质量法测定相对分子质量2分子结构的鉴定分子结构的鉴定(1)红外光谱红外光谱获得分子中所含获得分子中所含或或 的的信息。信息。(2)核磁共振氢谱核磁共振氢谱获得不同种类的获得不同种类的及及它它们们的的 的信息。的信息。质谱质谱化学键化学键官能团官能团氢原子氢原子数目数目考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘3分离提纯有机物常用的方法分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶蒸馏和重结晶适用对象适用对象要求要求蒸馏蒸馏常用于分离、提常用于分离、提纯液态有机物纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的该有机物与杂质的_相差较大相差较大重结重结晶晶常用于分离、提常用于分离、提纯固态有机物纯固态有机物杂质在所选溶剂中杂质在所选溶剂中_ 很很小或很大小或很大被提纯的有机物在此溶剂被提纯的有机物在此溶剂中中_受温度影响较大受温度影响较大沸点沸点溶解度溶解度溶解度溶解度考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(2)萃取和分液萃取和分液常用的萃取剂：常用的萃取剂：、石石油油醚醚、二二氯甲烷等。氯甲烷等。液液液萃取：利用有机物在两种液萃取：利用有机物在两种的的溶溶剂剂中中的的不不同同，将将有有机机物物从从一一种种溶溶剂剂转转移移到到另另一一种种溶溶剂剂中的过程。中的过程。固固液液萃萃取取：用用有有机机溶溶剂剂从从固固体体物物质质中中溶溶解解出出有有机机物物的的过程。过程。(3)色谱法色谱法原原理理：利利用用吸吸附附剂剂对对不不同同有有机机物物吸吸附附作作用用的的不不同同，分分离离、提纯有机物。提纯有机物。常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。苯苯CCl4乙醚乙醚互不相溶互不相溶溶解性溶解性考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘 分离提纯有机物时应注意什么？分离提纯有机物时应注意什么？提提示示(1)除除杂杂试试剂剂需需过过量量；(2)过过量量试试剂剂需需除除尽尽；(3)除除去去多多种种杂杂质质时时要要考考虑虑加加入入试试剂剂的的顺顺序序；(4)选选择择最最佳佳的的除除杂杂路路径。径。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘“结构式结构式”“结构简式结构简式”与与“键线式键线式”(1)结结构构式式完完整整的的表表示示出出有有机机物物分分子子中中每每个个原原子子的的成键情况。成键情况。(2)结结构构简简式式结结构构式式的的缩缩简简形形式式。结结构构式式中中表表示示单单键键的的“”可可以以省省略略，“C=C”和和“CC”不不能能省省略略。醛醛基、羧基则可基、羧基则可简简写为写为CHO和和COOH。(3)键键线线式式。写写键键线线式式要要注注意意的的几几个个问问题题：一一般般表表示示3个个以以上上碳碳原原子子的的有有机机物物；只只忽忽略略CH键键，其其余余的的化化学学键键不不能能忽忽略略；必必须须表表示示出出C=C、CC键键等等官官能能团团；碳碳氢氢原原子子不不标标注注，其其余余原原子子必必须须标标注注(含含羟羟基基、醛醛基基和和羧羧基基中中氢氢原原子子)；计算分子式计算分子式时时不能忘记顶端的碳原子。不能忘记顶端的碳原子。“三式三式”辨析辨析考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘一个总结一个总结常见类别异构常见类别异构组成通式组成通式可能的类别可能的类别CnH2n烯烃、环烷烃烯烃、环烷烃CnH2n2炔烃、二烯烃、环烯烃炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n2O醇、醚醇、醚CnH2nO醛、酮、烯醇、环醇、环醚醛、酮、烯醇、环醇、环醚CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷烃、氨基酸硝基烷烃、氨基酸考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘判断判断“等效氢等效氢”的三条原则是：的三条原则是：同同一一碳碳原原子子上上的的氢氢原原子子是是等等效效的的；如如CH4中中的的4个个氢氢原子等同。原子等同。同同一一碳碳原原子子上上所所连连的的甲甲基基上上的的氢氢原原子子是是等等效效的的；如如C(CH3)4中的中的4个甲基上的个甲基上的12个氢原子等同。个氢原子等同。处处于于对对称称位位置置上上的的氢氢原原子子是是等等效效的的，如如CH3CH3中中的的6个个氢氢原原子子等等同同；乙乙烯烯分分子子中中的的4个个H等等同同；苯苯分分子子中中的的6个个氢氢等同；等同；(CH3)3C C(CH3)3上的上的18个氢原子等同。个氢原子等同。三条原则三条原则考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘两点注意两点注意1烃的衍生物命名需注意的问题烃的衍生物命名需注意的问题有有机机化化合合物物的的命命名名，是是以以烷烷烃烃的的命命名名为为基基础础的的，简简单单来来说说，烷烷烃烃的的命命名名需需经经过过选选主主链链、编编序序号号、定定名名称称三三步步。在在给给其其他他有有机机化化合合物物命命名名时时，一一般般也也需需经经过过选选母母体体、编编序序号号、写写名名称称三三个个步步骤骤，对对于于烃烃的的衍衍生生物物(卤卤代代烃烃、醇醇、酚酚、醛醛、羧羧酸酸、酯酯等等)命命名名时时，因因为为在在这这些些有有机机物物中中，都都含含有有官官能能团团，所所以以在在选选母母体体时时，如如果果官官能能团团中中没没有有碳碳原原子子(如如OH)，则则母母体体的的主主链链必必须须尽尽可可能能多多地地包包含含与与官官能能团团相相连连接接的的碳碳原原子子；如如果果官官能能团团含含有有碳碳原原子子(如如CHO)，则则母母体体的的主主链链必必须须尽尽可可能能多多地地包包含含这这些些官官能能团团上上的的碳碳原原子子，在在编编序序号号时时，应尽可能让官能团或取代基的位次最应尽可能让官能团或取代基的位次最小小。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘2同分异构体理解的易错点同分异构体理解的易错点考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘概念辨析概念辨析1同系物的理解同系物的理解(1)结构相似结构相似考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(2)组成不同组成不同通式相同，但符合同一通式的不一定是同系物。通式相同，但符合同一通式的不一定是同系物。分分子子式式一一定定不不相相同同，因因它它们们的的组组成成相相差差一一个个或或若若干干个个CH2原子团。原子团。相对分子质量相差相对分子质量相差14n(n为两种分子的碳原子数的差为两种分子的碳原子数的差)。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘2“三同三同”之间的区别之间的区别概念概念同分异构同分异构体体同素异形同素异形体体同位素同位素定义定义分子式相同而分子式相同而结构不同的化结构不同的化合物合物由同种元素组由同种元素组成的结构和性成的结构和性质不同的单质质不同的单质质子数相同而质子数相同而中子数不同的中子数不同的同一元素的不同一元素的不同原子同原子举例举例正正丁烷与异丁丁烷与异丁烷等烷等O2与与O3等等考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘经经过过近近一一段段的的总总结结，发发现现自自己己不不规规范范答答题题具具体体表表现现为为以以下几个下几个方方面：面：物物质质的的名名称称、化化学学式式、结结构构简简式式等等书书写写不不准准确确，如如题题目目要要求求写写“化化学学式式”，却却写写成成结结构构简简式式；要要求求写写“含含有有邻邻二二取代苯环结构的取代苯环结构的”同分异构同分异构体体结构结构简简式，却写成式，却写成间间位和对位。位和对位。基基本本有有机机物物质质的的结结构构式式(或或结结构构简简式式)书书写写不不规规范范。如如乙烯的结构乙烯的结构简简式写成式写成C2H4或或CH2CH2；我的警示我的警示考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘有有机机化化学学方方程程式式书书写写不不完完整整不不规规范范，有有的的漏漏写写小小分分子子，如如酯酯化化反反应应方方程程式式漏漏掉掉水水、结结构构简简式式多多碳碳(多多氢氢)或或少少碳碳(少少氢氢)、化学式丢掉下、化学式丢掉下标标等。等。化化学学用用语语不不合合要要求求或或出出现现错错别别字字。如如“消消去去反反应应”写写成成“消消除除反反应应”或或只只写写“消消去去”；“酯酯化化反反应应”写写成成“脂脂化化反应反应”；“取代反应取代反应”写成写成“替代反应替代反应”。题题目目明明确确要要求求用用“化化学学方方程程式式”表表示示出出一一种种重重要要用用途途，却却依依然然用用“制制塑塑料料”、“制制聚聚乙乙烯烯”、“制制乙乙醇醇”等等文文字字表表述。述。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘我的闪记我的闪记 研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘问题征解问题征解 同分异构体只存在于有机物之间吗？同分异构体只存在于有机物之间吗？提提示示不不是是。同同分分异异构构体体不不仅仅存存在在于于有有机机物物和和有有机机物物之之间间，也也存存在在于于有有机机物物和和无无机机物物之之间间，如如尿尿素素CO(NH2)2，有有机物机物和氰酸铵和氰酸铵(NH4CNO，无机物，无机物)互为同分异构互为同分异构体体考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘必考点必考点69 同分异构体的书写与判断同分异构体的书写与判断1书写步骤书写步骤(1)书书写写同同分分异异构构体体时时，首首先先判判断断该该有有机机物物是是否否有有类类别别异异构。构。(2)就就每每一一类类物物质质，先先写写出出碳碳链链异异构构体体，再再写写出出官官能能团团的的位置异构体。位置异构体。(3)碳碳链链异异构构体体按按“主主链链由由长长到到短短，支支链链由由整整到到散散，位位置置由心到边由心到边”的规律书写。的规律书写。(4)检检查查是是否否有有书书写写重重复复或或书书写写遗遗漏漏，根根据据“碳碳四四价价”原原理检查是否有书写错误。理检查是否有书写错误。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘2书写规律书写规律(1)烷烷烃烃：烷烷烃烃只只存存在在碳碳链链异异构构，书书写写时时应应注注意意要要全全而而不不重重复复，具具体体规规则则如如下下：成成直直链链，一一条条线线；摘摘一一碳碳，挂挂中中间间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。(2)具具有有官官能能团团的的有有机机物物，一一般般书书写写的的顺顺序序：碳碳链链异异构构位置异构位置异构官能团异构。官能团异构。(3)芳芳香香族族化化合合物物：取取代代基基在在苯苯环环上上的的相相对对位位置置具具有有邻邻、间、对间、对3种。种。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘3常见的几种烃基的异构体数目常见的几种烃基的异构体数目考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘4同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法(1)基基元元法法：例例如如丁丁基基有有四四种种异异构构体体，则则丁丁醇醇、戊戊醛醛、戊戊酸等都有四种同分异构体。酸等都有四种同分异构体。(2)替替代代法法：例例如如二二氯氯苯苯(C6H4Cl2)有有三三种种同同分分异异构构体体，四四氯氯苯苯也也有有三三种种同同分分异异构构体体(将将H替替代代Cl)；又又如如CH4的的一一氯氯代物只有一种，新戊烷代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。的一氯代物也只有一种。(3)等等效效氢氢法法：等等效效氢氢法法是是判判断断同同分分异异构构体体数数目目的的重重要要方方法法，其其规规律律有有：同同一一碳碳原原子子上上的的氢氢等等效效；同同一一碳碳原原子子上上的的甲基氢原子等效；位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。甲基氢原子等效；位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘5有机物的立体异构有机物的立体异构(1)顺顺反反异异构构。如如2丁丁烯烯，若若甲甲基基在在双双键键同同一一侧侧，称称为为顺顺式式；甲基在双键两侧的，称为反式。甲基在双键两侧的，称为反式。反式顺式反式顺式考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(2)对映异构。如：乳酸，两种分子结构互为镜像。对映异构。如：乳酸，两种分子结构互为镜像。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘答案答案C考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘对同分异构对同分异构体体的考查，题目类型多变。常见题型有：的考查，题目类型多变。常见题型有：限限定定范范围围书书写写或或补补写写同同分分异异构构体体。解解题题时时要要看看清清所所限限范范围围，分分析析已已知知的的几几个个同同分分异异构构体体的的结结构构特特点点，对对比比联联想想找找出出规规律律后后再再补补写写，同同时时注注意意碳碳的的四四价价原原则则和和对对官官能能团团存存在在位位置置的的要要求。求。判判断断是是否否是是同同分分异异构构体体。做做此此类类题题时时要要先先看看分分子子式式是是否否相相同同，再再看看结结构构是是否否不不同同。对对结结构构不不同同的的要要从从两两个个方方面面来来考考虑虑：一一是是原原子子或或原原子子团团的的连连接接顺顺序序；二二是是原原子子或或原原子子团团的的空空间间位位置。置。判判断断取取代代产产物物同同分分异异构构体体的的数数目目。其其分分析析方方法法是是分分析析有有机机物物的的结结构构特特点点，确确定定不不同同位位置置的的氢氢原原子子种种数数，再再确确定定取取代代产产物物同同分分异异构构体体数数目目；或或者者依依据据烃烃基基的的同同分分异异构构体体数数目目进进行行判判断。断。同分异构体的常见题型及解法同分异构体的常见题型及解法考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘【应用【应用1】蒽与苯炔反应生成化合物蒽与苯炔反应生成化合物A：如如果果两两个个甲甲基基分分别别取取代代A中中环环上上的的两两个个氢氢，可可得得到到的的同同分分异异构构体体有有 ()。A10种种 B12种种 C15种种 D18种种考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘解解析析通通过过观观察察，首首先先标标出出A分分子子中中有有3种种不不同同类类型型的的氢氢原原子子，两两个个甲甲基基分分别别取取代代两两个个氢氢原原子子后后在在环环上上的的位位置置是是(，)、(，)、(，)、(，)、(，)、(，)，都都在在号号位位上上有有1种种同同分分异异构构体体，在在(，)上上有有2种种同同分分异异构构体体，在在(，)上上也也有有2种种同同分分异异构构体体，都都在在号号位位上上有有3种种同同分分异异构构体体，(，)上上有有4种种同同分分异异构构体体，都都在在号号位位上上有有3种种同同分分异异构构体体，因因此此共共有有15种种同同分分异异构构体体。答案答案C考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘必考点必考点70 有机物结构式的确定有机物结构式的确定考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(1)质谱图质谱图质质荷荷比比(分分子子离离子子、碎碎片片离离子子的的相相对对质质量量与与其其电电荷荷的的比比值值)最大值即为该有机物的相对分子质量。最大值即为该有机物的相对分子质量。(2)红外光谱红外光谱分分子子中中化化学学键键或或官官能能团团对对红红外外线线发发生生振振动动吸吸收收，不不同同化化学学键键或或官官能能团团吸吸收收频频率率不不同同，在在红红外外光光谱谱图图上上将将处处于于不不同同的的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。(3)核磁共振氢谱核磁共振氢谱考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘【典例【典例2】(2012济济南南模模拟拟)电电炉炉加加热热时时用用纯纯O2氧氧化化管管内内样样品品，根根据据产产物物的的质质量量确确定定有有机机物物的的组组成成。下下列列装装置置是是用用燃燃烧烧法法确确定定有机物分子式常用的装置。有机物分子式常用的装置。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(1)产产生生的的O2按按从从左左到到右右的的流流向向，所所选选装装置置各各导导管管的的正正确确连连接接顺顺序序是是_。(2)C装装置置中中浓浓硫硫酸酸的的作作用用是是_。(3)D装装置置中中MnO2的的作作用用是是_。(4)燃燃烧烧管管中中CuO的的作作用用是是_。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(5)若若实实验验中中所所取取样样品品只只含含C、H、O三三种种元元素素中中的的两两种种或或三三种种，准准确确称称取取0.92 g样样品品，经经充充分分反反应应后后，A管管质质量量增增加加1.76 g，B管管质质量量增增加加1.08 g，则则该该样样品品的的实实验验式式为为_。(6)用用质质谱谱仪仪测测定定其其相相对对分分子子质质量量，得得如如图图一一所所示示的的质质谱谱图，则该有机物的相对分子质量为图，则该有机物的相对分子质量为_。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(7)能能否否根根据据A的的实实验验式式确确定定A的的分分子子式式_(填填“能能”或或“不不能能”)，若若能能，则则A的的分分子子式式是是_(若若不不能能，则此空不填则此空不填)。(8)该物质的核磁共振氢谱如图二所示，则其结构简式为该物质的核磁共振氢谱如图二所示，则其结构简式为_。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘(6)在在质质谱谱图图中中，最最大大质质荷荷比比为为46，所所以以其其相相对对分分子子质质量量是是46。(8)分分子子式式为为C2H6O的的有有机机物物有有两两种种可可能能的的结结构构：CH3OCH3或或CH3CH2OH；若若为为前前者者，则则在在核核磁磁共共振振氢氢谱谱中中应应只只有有一一个个峰峰；若若为为后后者者，则则在在核核磁磁共共振振氢氢谱谱中中应应有有三三个个峰峰，而而且且三三个个峰的面积之比是峰的面积之比是1 2 3。显然后者符合，所以。显然后者符合，所以A为乙醇。为乙醇。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘答案答案(1)gfehic(或或d)d(或或c)a(或或b)b(或或a)(2)干燥干燥O2(3)催化剂，加快催化剂，加快O2的生成的生成(4)使有机物充分氧化生成使有机物充分氧化生成CO2和和H2O(5)C2H6O(6)46(7)能能C2H6O(8)CH3CH2OH考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤 考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘【应用【应用2】考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘答案答案B考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘书书写写同同分分异异构构体体的的关关键键是是不不重重复复、不不遗遗漏漏，巧巧抓抓“对对称称性性”，同同时时还还要要注注意意限限制制条条件件。常常见见的的书书写写同同分分异异构构体体的的方方法法有有两两种种：(1)顺顺序序思思维维法法：对对含含多多官官能能团团的的有有机机物物，可可以以采采用用顺顺序序思思维维法法确确定定其其同同分分异异构构体体数数目目。例例如如，丙丙烷烷上上三三个个氢氢原原子子分分别别被被一一个个NH2、一一个个OH、一一个个苯苯基基取取代代，先先写写出出被被NH2取取代代的的同同分分异异构构体体，接接着着写写出出被被OH取取代代的的同同分分异异构构体体，最最后后写写出出被被苯苯基基取取代代的的同同分分异异构构体体(顺顺序序可可以以颠颠倒倒)，这这样样不不会会多多写写，也也不不会会少少写写；(2)分分合合思思维维法法：例例如如，书书写写C5H11OH的的同同分分异异构构体体，第第一一步步，写写出出C5H12的的同同分分异异构构体体；第第二二步步，写写出出上上述述同同分分异异构构体体分分子子中中的的一一个个氢氢原原子子被被OH取代得出的取代得出的C5H11OH的同分异构的同分异构体体。考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘当场指导当场指导下列各组有机物的结构表达式中互为同分异构体的是下列各组有机物的结构表达式中互为同分异构体的是()。(2013新乡质检新乡质检)答案答案B考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘Hold住考向住考向名师揭秘名师揭秘本本部部分分内内容容是是有有机机化化学学的的基基础础，难难度度不不大大，但但基基本本在在所所有有的的有有机机试试题题中中都都有有所所渗渗透透，特特别别是是有有关关同同分分异异构构体体的的书书写写与与判判断断的的考考查查更更为为常常见见，2014年年高高考考中中要要关关注注新新物物质质、新新材材料及医药合成为背景的有机综合题对本部分的考查。料及医药合成为背景的有机综合题对本部分的考查。考向考向1有机物的分类与常见官能团的识别有机物的分类与常见官能团的识别5年年9考考考向考向2有机物的命名及结构确定有机物的命名及结构确定5年年7考考考向考向3同分异构体的书写同分异构体的书写5年年10考考考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘1.(2012江江苏苏单单科科，11)普普伐伐他他汀汀是是一一种种调调节节血血脂脂的的药药物物，其其结结构构简简式式如如图图所所示示(未未表表示示出出其其空空间间构构型型)。下下列列关关于于普普伐伐他他汀汀的的性性质质描描述述正正确确的的是是(双双选选)()。A能与能与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应B能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色C能发生加成、取代、消去反应能发生加成、取代、消去反应D1 mol该物质最多可与该物质最多可与1 mol NaOH反应反应考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘解解析析A项项，该该物物质质分分子子的的结结构构中中不不含含有有酚酚羟羟基基，不不能能与与FeCl3溶溶液液发发生生显显色色反反应应；B项项，该该物物质质分分子子的的结结构构中中的的碳碳碳碳双双键键、羟羟基基能能使使酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色色；C项项，该该分分子子中中的的碳碳碳碳双双键键能能发发生生加加成成反反应应，羟羟基基、羧羧基基、酯酯基基能能发发生生取取代代反反应应，羟羟基基所所在在碳碳的的邻邻位位碳碳上上含含有有H原原子子能能发发生生消消去去反反应应；D项项，1 mol该该物物质质含含有有1 mol羧羧基基和和1 mol酯酯基基，最最多多可与可与2 mol NaOH反应。反应。答案答案BC考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘2(2010全全国国理理综综，11)如如图图表表示示4溴溴环环己己烯烯所所发发生生的的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应()。A B C D考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘解解析析反反应应，双双键键能能被被酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液氧氧化化，双双键键所所连连碳碳原原子子被被氧氧化化为为羧羧基基，是是除除了了原原官官能能团团溴溴原原子子之之外外的的另另一一种种官官能能团团；反反应应为为卤卤代代烃烃的的水水解解反反应应，溴溴原原子子在在题题目目所所给给条条件件下下发发生生水水解解，溴溴原原子子被被羟羟基基取取代代，产产物物连连同同原原有有的的碳碳碳碳双双键键共共两两种种官官能能团团；反反应应为为卤卤代代烃烃的的消消去去反反应应，生生成成小小分分子子HBr和和双双键键，故故产产物物中中只只有有一一种种官官能能团团；反反应应为为双双键键的的加加成成反反应应，双双键键消消失失在在碳碳环环上上又又引引入入一一个个溴溴原原子子，但但原原来来已已有有官官能能团团也也为为溴溴原原子子，故故产产物物中中只只有有一一种种官官能团。能团。答案答案C考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘解解析析进进行行有有机机物物命命名名时时，从从不不同同方方向向编编号号时时，应应保保证证支支链链位位次次之之和和最最小小，A的的正正确确命命名名应应是是2,6二二甲甲基基3乙乙基基庚庚烷烷，A项项不不正正确确；丙丙氨氨酸酸和和苯苯丙丙氨氨酸酸脱脱水水时时，结结合合方方式式有有：丙丙氨氨酸酸分分子子与与丙丙氨氨酸酸分分子子、苯苯丙丙氨氨酸酸分分子子与与苯苯丙丙氨氨酸酸分分子子、丙丙氨氨酸酸分分子子的的COOH与与苯苯丙丙氨氨酸酸分分子子的的NH2结结合合、丙丙氨氨酸酸分分子子的的NH2与与苯苯丙丙氨氨酸酸分分子子的的COOH结结合合，共共形形成成4种种二二肽肽，B项项不不正正确确；苯苯的的同同系系物物必必须须具具备备两两个个条条件件：有有且且只只有有一个苯环，侧链是烷基，故一个苯环，侧链是烷基，故C项不项不正正确；三硝酸甘油酯是确；三硝酸甘油酯是HNO3与与甘甘油油反反应应生生成成的的酯酯其其结结构构简简式式为为 ，其分子式为其分子式为C3H5N3O9，D项项正正确。确。答案答案D 考基梳理考基梳理 助学提升助学提升考点通解考点通解 能力对接能力对接考向集训考向集训 名师揭秘名师揭秘22011海海南南单单科科，18()下下列列化化合合物物中中，核核磁磁共共振振氢氢谱谱只出现两组峰且峰面积之比为只出现两组峰且峰面积