有机化合物的性质2.ppt

有机化学复习03有机化合物的性质2北京陈经纶中学化学组北京陈经纶中学化学组教学目标教学目标o知识与技能知识与技能o过程与方法过程与方法o情感态度价值观情感态度价值观(七七)醇醇1.结构：羟基直接与链烃基结合，结构：羟基直接与链烃基结合，OH及及CO均有极性均有极性易断裂。易断裂。2.化学性质：化学性质：与活泼金属与活泼金属(钠钠钾钾)反应反应o2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2消去反应：消去反应：o能消去生成两能消去生成两/三种烯烃的最简单的醇？三种烯烃的最简单的醇？o由乙醇来合成乙二醇？由由乙醇来合成乙二醇？由1-丁醇来制丁醇来制2-丁醇？丁醇？HCCOHH H H H(七七)醇醇氧化反应：氧化反应：oC2H5OH+3O2 2CO2+3H2O，设计燃料电池，设计燃料电池o代谢：乙醇代谢：乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸CO2+H2Oo被酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾被酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液溶液等其他强氧化剂直接氧化生成乙酸等其他强氧化剂直接氧化生成乙酸(CH3COOH)。o乙醇催化氧化成乙醛：乙醇催化氧化成乙醛：n规律：规律：与与OH本本身结合的身结合的碳碳原子上必须结合原子上必须结合有有H。本碳本碳2个个H的醇氧化成醛；的醇氧化成醛；1个个H的醇氧化成酮。的醇氧化成酮。n由溴乙烷来制备乙二醛？由溴乙烷来制备乙二醛？2 +O22H2O+2CuC2H5OHCH3CHO(七七)醇醇取代反应：取代反应：n和和HXC2H5OH+HBr(浓浓)C2H5Br+H2On分子间脱水分子间脱水C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2On和酸酯化和酸酯化浓浓H2SO4140(七七)醇醇o2010重庆重庆(2)阻垢剂阻垢剂R的制备的制备 GJ为取代反应，为取代反应，J的结构简式为的结构简式为 。J转化为转化为L的过程中，的过程中，L分子中增加的碳原子来源于分子中增加的碳原子来源于 。由由L制备制备M的反应步骤依次为：的反应步骤依次为：(用化学方程式表示用化学方程式表示)。1 mol Q的同分异构体的同分异构体T(碳链无支链碳链无支链)与足量与足量NaHCO3溶液作溶液作用产生用产生2 mol CO2，T的结构简式为的结构简式为(只写一种只写一种)(八八)酚酚1.结构：结构：OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响直接与苯环上的碳相连，受苯环影响OH能微弱电离。同时羟基对苯环产生了影响，使得苯环上能微弱电离。同时羟基对苯环产生了影响，使得苯环上的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。2.化学性质：化学性质：氧化反应：氧化反应：n燃烧燃烧n苯酚露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。苯酚露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。酸性：酸性：nC6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3nHCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3-H2O(八八)酚酚苯环上的取代反应苯环上的取代反应n卤代卤代p溴取代再苯环上羟基的邻、对位溴取代再苯环上羟基的邻、对位p反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定p不能用该反应来分离苯和苯酚不能用该反应来分离苯和苯酚n硝化硝化显色反应显色反应o苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显紫色，利用这一反应可用于检验苯溶液显紫色，利用这一反应可用于检验苯酚或酚或Fe3+的存在。的存在。催化加氢催化加氢酚醛缩合酚醛缩合(八八)酚酚o选用合适试剂完成下列转化：选用合适试剂完成下列转化：o练习：不用任何试剂鉴别：苯酚、练习：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al(NO3)3、MgCl2、NaNO3六种溶液。六种溶液。代表物代表物NaNaOH Na2CO3 NaHCO3酸碱性酸碱性醇羟基醇羟基C2H5-OH 中性中性酚羟基酚羟基C6H5-OH 极弱酸性极弱酸性羧羟基羧羟基CH3COOH 弱酸性弱酸性(八八)酚酚o据报导，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。抑制结核据报导，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外，杆菌的药物除雷米封外，PAS-Na(对氨基水杨酸钠对氨基水杨酸钠)也是其也是其中一种。它与雷米封同时服用，可以产生协同作用。已知：中一种。它与雷米封同时服用，可以产生协同作用。已知：o下面是下面是PASNa的一种合成路线：的一种合成路线：(九九)醛醛1.结构：醛基上的结构：醛基上的C=O与与C=CC=O的影响，活性增强，的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化。能被氧化剂所氧化。2.性质：性质：加成反应：加成反应：o乙醛蒸气和氢气混合加热、镍催化：乙醛蒸气和氢气混合加热、镍催化：CH3CHOH2 CH3CH2OH乙醛的催化加氢也是它的还原反应；一般能和乙醛的催化加氢也是它的还原反应；一般能和H2、HX、HCN、NH3、醇、醇加成加成，不能和不能和X2加成加成。氧化反应：氧化反应：催化剂催化剂(九九)醛醛氧化反应：氧化反应：被银氨溶液氧化：用于检验醛基和测定醛基的数目。被银氨溶液氧化：用于检验醛基和测定醛基的数目。被新制氢氧化铜氧化：被新制氢氧化铜氧化：oCH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O燃烧燃烧被强氧化剂氧化：能被重铬酸钾、酸性被强氧化剂氧化：能被重铬酸钾、酸性KMnO4溶液、溶液、过氧化物、溴水、过氧化物、溴水、O2(催化剂催化剂)等氧化成酸。等氧化成酸。(九九)醛醛o试推断试推断A、B、C、D、E、F的结构。的结构。(九九)醛醛o下图中下图中X是一种具有水果香味的合成香料，是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，是直链有机物，E与与FeCl3溶液作用显紫色。溶液作用显紫色。(十十)羧酸羧酸1.结构特点：结构特点：n受受-O-H的影响：的影响：碳氧双键不易断碳氧双键不易断n受受C=O的影响：的影响：A、碳氧单键易断，发生酯化反应、碳氧单键易断，发生酯化反应等；等；B、氢氧键更易断电离出、氢氧键更易断电离出H+呈酸性。呈酸性。2.化学性质：化学性质：弱酸性弱酸性(断断OH键键)：nA、使酸碱指示剂变色：、使酸碱指示剂变色：nB、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：nC、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：nD、与碱反应：、与碱反应：nE、与盐反应：、与盐反应：(十十)羧酸羧酸酯化反应酯化反应(断断CO键键)：n一元酸与一元醇一元酸与一元醇n一元酸与多元醇一元酸与多元醇n多元酸与一元醇多元酸与一元醇n多元酸与多元醇分子间脱水形成环酯多元酸与多元醇分子间脱水形成环酯n羟基酸分子间脱水形成环酯羟基酸分子间脱水形成环酯n羟基酸分子内脱水成环酯羟基酸分子内脱水成环酯n多元酸与二元醇间缩聚成聚酯多元酸与二元醇间缩聚成聚酯n羟基酸分子自身缩聚成聚酯羟基酸分子自身缩聚成聚酯(十十)羧酸羧酸o已知：三元环状有机物不稳定。已知：三元环状有机物不稳定。(十十)羧酸羧酸o推断出下列推断出下列A、B、C、D、E、F物质，指出物质，指出E、F的的关系关系(十十)羧酸羧酸o已知：已知：C的一氯代物只有一种，推断出下列物质的一氯代物只有一种，推断出下列物质(十一十一)酯酯化学性质：化学性质：o酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。o酯酯+水水 酸酸+醇醇oRCOORH2O RCOOH+ROHoRCOOR+NaOH RCOONa+HORo断键方式：断键方式：酯的水解是酯基中的碳氧单键断裂，酸上羟酯的水解是酯基中的碳氧单键断裂，酸上羟基醇上氢。基醇上氢。无机酸或碱无机酸或碱无机酸无机酸(十一十一)酯酯1、质量守恒的应用、质量守恒的应用o某有机物某有机物X能发生水解反应，水解产物为能发生水解反应，水解产物为Y和和Z。同温同。同温同压下，相同质量的压下，相同质量的Y和和Z的蒸气所占体积相同，化合物的蒸气所占体积相同，化合物X可能是可能是A.乙酸丙酯乙酸丙酯 B.甲酸乙酯甲酸乙酯 C.乙酸甲酯乙酸甲酯D.乙酸乙酯乙酸乙酯o饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等，如乙酸和丙醇。分子质量相等，如乙酸和丙醇。(十一十一)酯酯2、甲酸酯的特殊性：、甲酸酯的特殊性：HCOOR(既有醛基又有酯基既有醛基又有酯基)o现有分子式为现有分子式为C3H6O2的四种有机物的四种有机物A、B、C、D，且分，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，实验记录如下，则实验记录如下，则A、B、C、D的结构：的结构：NaOH溶液溶液银氨溶液银氨溶液新制新制Cu(OH)2金属钠金属钠A 中和反应中和反应/溶解溶解 产生氢气产生氢气B/有银镜有银镜产生红色沉淀产生红色沉淀 产生氢气产生氢气C 水解反应水解反应 有银镜有银镜产生红色沉淀产生红色沉淀/D 水解反应水解反应/(十一十一)酯酯o3、一定条件能和、一定条件能和NaOH水溶液反应的物质：水溶液反应的物质：n卤代烃卤代烃(卤代烷卤代烷1、卤代苯、卤代苯2)、酚、羧酸、酯、酚、羧酸、酯(醇酯醇酯1、酚酯酚酯2)o1mol有机物有机物(如图如图)与足量与足量NaOH溶液充分反应，消耗溶液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为的物质的量为()(十一十一)酯酯对下图有机物的叙述不正确的是对下图有机物的叙述不正确的是oA、常温下能与、常温下能与Na2CO3反应放出反应放出CO2oB、在碱性条件下水解，、在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全反应消耗该有机物完全反应消耗4mol NaOHoC、与稀、与稀H2SO4共热生成两种有机物共热生成两种有机物oD、该物质的化学式为、该物质的化学式为C14H10O9(十一十一)酯酯一环酯化合物，结构简式如下，试推断：一环酯化合物，结构简式如下，试推断：o1、该化合物在酸性条件下水解的产物是什么？、该化合物在酸性条件下水解的产物是什么？o2、1mol此水解产物分别与足量金属钠、此水解产物分别与足量金属钠、NaOH、NaHCO3反应消耗的物质的量？反应消耗的物质的量？(十一十一)酯酯o2010山东，利用从冬青中提取的有机物山东，利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎合成抗结肠炎药物药物Y及其他化学品，合成路线如下：及其他化学品，合成路线如下：作业作业