第六章烃的衍生物复习课高二化学备课组.ppt

第六章第六章烃的衍生物烃的衍生物复复 习习 课课 高二化学备课组高二化学备课组(3)类别异构类别异构：由于官能团不同而产生的异构。如：由于官能团不同而产生的异构。如：相同相同C3H6的环丙烷和丙烯，的环丙烷和丙烯，C2H6O乙醇和甲醚乙醇和甲醚有机物的同分异构体的判断有机物的同分异构体的判断凡是分子式相同、结构不同的几种化合物互称为同分异凡是分子式相同、结构不同的几种化合物互称为同分异构体构体，目前学过的有机物中产生同分异构的方式有三种。目前学过的有机物中产生同分异构的方式有三种。(1)碳链异构碳链异构：由于碳链中支链位置的不同而产生的：由于碳链中支链位置的不同而产生的异构。如：戊烷的三种同分异构。异构。如：戊烷的三种同分异构。(2)官能团的官能团的位置异构位置异构：由于官能团的位置不同而产：由于官能团的位置不同而产生的同分异构。如：烃当中不饱和键的位置的变化、生的同分异构。如：烃当中不饱和键的位置的变化、卤代烃卤原子的位置变化、饱和一元醇中的羟基的位卤代烃卤原子的位置变化、饱和一元醇中的羟基的位置变化而导致的同一类物质中的同分异构。置变化而导致的同一类物质中的同分异构。除上面三种外还有除上面三种外还有酚酚类和类和芳香醇芳香醇。如：邻甲基苯酚和苯甲醇如：邻甲基苯酚和苯甲醇问：你能小结一下烃的衍生物中哪些物质互问：你能小结一下烃的衍生物中哪些物质互为类别异构？为类别异构？答：答：饱和一元醇和醚饱和一元醇和醚，通式都为，通式都为CnH2n+2O,n2时，时，醇和醚互为同分异构体。醇和醚互为同分异构体。如：如：CH3CH2OH（乙醇）和乙醇）和CH3OCH3（甲醚）甲醚）醛和酮醛和酮，通式为，通式为CnH2nO，除此之外，烯醇、除此之外，烯醇、烯醚、环醚等也符合这个通式。烯醚、环醚等也符合这个通式。如：如：CH3CH2CHO（丙醛）、丙醛）、CH3COCH3（丙酮）丙酮）羧酸羧酸和饱和一元醇与饱和一元羧酸所生成的和饱和一元醇与饱和一元羧酸所生成的酯酯，通式为通式为CnH2nO2如：如：CH3COOH（乙酸）和乙酸）和HCOOCH3（甲酸甲酯）甲酸甲酯）1.如何用实验方法如何用实验方法鉴别鉴别下列三种无色下列三种无色溶液：溶液：NaCl、NaI、CH3CH2CH2Cl,2.通过实验通过实验证明证明1-氯丁烷中含有氯丁烷中含有氯元素氯元素。RCH2XRCH2OHRCHORCOOHRCOORNaOH水水溶液溶液HXO2(Cu)H2(Ni)O2或弱或弱氧化剂氧化剂ROH(浓硫酸浓硫酸)H2O(NaOH)RCH2=CH2消消去去加加成成消消去去加加水水卤代卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系卤代卤代烃、醇、醛、羧酸、酯是怎样相互转化的烃、醇、醛、羧酸、酯是怎样相互转化的？叙述工业上或实验室实现相互转化的方法。叙述工业上或实验室实现相互转化的方法。1、与银氨溶液反应、与银氨溶液反应CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH-CH3COO-+NH4+2Ag+3NH3+H2O水浴水浴加热加热2、与新制的氢氧化铜反应、与新制的氢氧化铜反应CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O3、只用一种试剂、只用一种试剂鉴别鉴别下列四种物质：下列四种物质：乙醇、苯、裂化汽油、苯酚乙醇、苯、裂化汽油、苯酚溶液。溶液。分别加入分别加入溴溴水水不分层溶不分层溶液变黄色液变黄色溶液分层上层溶液分层上层显黄色下层显显黄色下层显无色无色溶液不溶液不分层溴分层溴水褪色水褪色产生白色产生白色沉淀沉淀乙醇乙醇苯苯裂化汽油裂化汽油苯酚苯酚分析：分析：类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实例实例官官 能能团团-OH-OH-OH结结 构构特点特点-OH与与链链烃烃基基相连相连-OH与与芳芳烃烃侧侧链相连链相连-OH与与苯苯环环直直接相连接相连主主 要要化性化性（1）与与钠钠反反应应（2）取取代代反反应应（3）脱脱水水反反应应（4）氧氧化化反反应应（5）酯化反应）酯化反应（1）弱酸性）弱酸性（2）取取代代反反应应（3）显色反应）显色反应特性特性红红热热铜铜丝丝插插入入醇醇中中有有刺刺激激性性气气味（生成醛或铜）味（生成醛或铜）与与 FeCl3溶溶 液液显紫色显紫色1脂肪醇、芳香醇、酚的比较脂肪醇、芳香醇、酚的比较2苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较类别类别苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚结构简式结构简式氧化反应氧化反应不不 被被 KMnO4溶液氧化溶液氧化可可被被KMnO4溶溶液氧化液氧化常常温温下下在在空空气气中中被被氧氧化化呈呈红红色色溴溴代代反反应应溴溴 状状态态液溴液溴液溴液溴溴水溴水条件条件催化剂催化剂催化剂催化剂无催化剂无催化剂产物产物邻邻、间间、对对三三种种溴苯溴苯三溴苯酚三溴苯酚结论结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因原因酚酚羟羟基基对对苯苯环环的的影影响响使使苯苯环环上上的的氢氢原原子子变变得得活活泼、易被取代泼、易被取代3 3烃的羟基衍生物性质比较烃的羟基衍生物性质比较物物质质结结 构构简式简式羟羟 基基中中 氢氢原原 子子活活 泼泼性性酸性酸性与与钠钠反反应应与与氢氢氧氧化化钠钠的的反应反应与与 碳碳酸酸 钠钠反应反应乙乙醇醇苯苯酚酚乙乙酸酸增增强强中性中性能能不不能能不能不能比比H2CO3弱弱能能能能能能强于强于H2CO3能能能能能能4烃的羰基衍生物性质比较烃的羰基衍生物性质比较物物质质结结 构构 简简式式羰羰基基稳稳定定性性与与H2加成加成其它性质其它性质乙醛乙醛不不稳稳定定容易容易醛醛基基中中C-H键键易易被氧化（成酸）被氧化（成酸）乙酸乙酸稳稳定定不易不易羧羧 基基 中中 C-O键键易断裂易断裂(酯化酯化)乙乙酸酸乙酯乙酯稳定稳定不易不易酯酯 链链 中中 C-O键键易断裂易断裂(水解水解)5 5醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较通通式式醛醛RCHO羰酸羰酸RCOOH酯酯RCOOR油脂油脂化学化学性质性质加氢加氢银镜反应银镜反应催催化化氧氧化化成成酸酸酸性酸性酯酯 化化 反反应应脱脱 羰羰 反反应应酸性条件酸性条件水解水解碱性条件碱性条件水解水解氢氢化化（硬硬化化、还原）还原）代代表表物物甲醛、乙醛甲醛、乙醛甲酸甲酸硬脂酸硬脂酸乙酸乙酸软脂酸软脂酸丙烯酸丙烯酸油酸油酸硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯硬硬脂脂酸酸甘甘油油酯酯油酸甘油酯油酸甘油酯6酯化反应与中和反应的比较酯化反应与中和反应的比较酯化反应酯化反应中和反应中和反应反应的过程反应的过程酸酸脱脱-OH醇醇去去-H结结合生成水合生成水酸酸中中H+与与碱碱中中OH-结合生成水结合生成水反应的实质反应的实质分子间反应分子间反应离子反应离子反应反应的速率反应的速率缓慢缓慢迅速迅速反应的程序反应的程序可逆反应可逆反应可进行彻底的反应可进行彻底的反应是是否否需需要要催催化剂化剂需浓硫酸催化需浓硫酸催化不需要催化剂不需要催化剂（6）在在有有机机物物（CxHyOz）完完全全燃燃烧烧的的反反应应中中，有有机机物物和和消消耗的氧气、与生成耗的氧气、与生成COCO2 2、H H2 2O O物质的量之比为：物质的量之比为：定量认识有机物之间的相互反应定量认识有机物之间的相互反应（1）在烷烃和芳香烃一卤取代反应中，被取代的在烷烃和芳香烃一卤取代反应中，被取代的H原子和卤素原子和卤素单质（单质（X2）及生成的卤代烃物质的量之比为及生成的卤代烃物质的量之比为1 1 1。（2）在在不不饱饱和和烃烃与与H2或或X2的的加加成成反反应应中中，CC双双键键与与H2或或X2物质的量之比都是物质的量之比都是1 1，若是，若是CC叁键，则为叁键，则为1 2。（3）当醇羟基换成酚羟基或羧基与金属钠反应时，醇羟基当醇羟基换成酚羟基或羧基与金属钠反应时，醇羟基和反应消耗的和反应消耗的Na及生成及生成H2物质的量之比为物质的量之比为2 2 1。（4）在银镜反应中，醛基和析出在银镜反应中，醛基和析出Ag物质的量之比为物质的量之比为1 2。（5）在在醛醛和和新新制制的的Cu(OH)2浊浊液液反反应应时时，醛醛基基和和生生成成Cu物物质的量之比为质的量之比为1 2。1.用化学式用化学式C7H8O所表示的化合物具有苯环，所表示的化合物具有苯环，并且和并且和FeCl3溶液不发生显色反应。这种化合溶液不发生显色反应。这种化合物的同分异构体有物的同分异构体有A.2种种B.3种种C.4种种D.5种种2.已知一氯戊烷有已知一氯戊烷有8种同分异构体，推知戊醇种同分异构体，推知戊醇（属醇类）的同分异构体的数目是（属醇类）的同分异构体的数目是A.5种种B.6种种C.7种种D.8种种3.已知丁基共有四种。不必试写，立即可断已知丁基共有四种。不必试写，立即可断定分子式为定分子式为C5H10O2的羧酸应有的羧酸应有A.3种种B.5种种C.4种种D.6种种巩固练习：巩固练习：4.丁香油酚具有下列结构：丁香油酚具有下列结构：该有机物不可能有的性质是该有机物不可能有的性质是A.使酸性高锰酸钾溶液褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色B.能发生聚合反应能发生聚合反应C.可与羧酸发生酯化可与羧酸发生酯化D.能与能与NaHCO3反应反应5.分子式为分子式为C8H16O2的有机物的有机物A，能在酸性条能在酸性条件下水解生成有机物件下水解生成有机物B和和C，且，且B在一定条件在一定条件下能转化成下能转化成C，则有机物则有机物A的可能结构有的可能结构有A.1种种B.2种种C.3种种D.4种种组成元素的质量组成元素的质量元素的质量比元素的质量比元素的质量分数元素的质量分数相对相对分子质量分子质量燃烧产物或反应的燃烧产物或反应的定量定量关系关系实验式实验式（最简式）（最简式）分子式分子式通式通式比较比较m(c)+m(H)与与m(有机物有机物)分子式、结构式确定的途径和方法：分子式、结构式确定的途径和方法：M=22.4pM=dMr(B)通过计算讨论通过计算讨论燃烧方程式计算燃烧方程式计算根据性质确定根据性质确定结构式结构式4、某、某含氧含氧有机化合物可以作为无铅汽油有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，它的相对分子质量为的抗爆震剂，它的相对分子质量为88，含，含碳的质量分数为碳的质量分数为68.2%，含氢的质量分数，含氢的质量分数为为13.6%，红外光谱和核磁共振氢谱显示，红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有该分子中有4个甲基，试求其结构式。个甲基，试求其结构式。5、用实验事实比较下列物质中、用实验事实比较下列物质中羟基上氢原子羟基上氢原子的的活泼顺序，并初步解释原因。活泼顺序，并初步解释原因。CH3COOHCH3CH2OHC3H5(OH)3C6H5-OHHO-COOHHOH正确正确：6、某种有机物具有下列性质：、某种有机物具有下列性质：能与钠作用放能与钠作用放出氢气；出氢气；能与氢氧化铜反应；能与氢氧化铜反应；和碳酸钠作用和碳酸钠作用冒气泡；冒气泡；与乙醇作用生成带香味的物质。根据与乙醇作用生成带香味的物质。根据以上的性质推断这种物质属于哪一类有机物？该以上的性质推断这种物质属于哪一类有机物？该物质蒸气与氢气的相对密度是物质蒸气与氢气的相对密度是51，计算它的相对，计算它的相对分子质量，写出这种物质的结构简式（直链的）。分子质量，写出这种物质的结构简式（直链的）。分析：根据分析：根据说明有机物分子中有羟基或羧基或羟基和羧基说明有机物分子中有羟基或羧基或羟基和羧基根据根据说明有多个羟基或羧基说明有多个羟基或羧基根据根据说明有羧基说明有羧基根据根据说明有机物是低级一元羧酸说明有机物是低级一元羧酸M=51x2=102,CnH2nO2=102n=5或或CnH2n+1COOHn=4戊戊烷：烷：CH3CH2CH2CH2COOH卤代烃卤代烃R-X酯酯RCOOR*醇醇R-OH羧酸羧酸R-COOH醛醛R-CHO水解水解水解水解水解水解氧化氧化氧化氧化还原还原酯化酯化酯化酯化卤化卤化（）还原还原氧化氧化（II）醇醇R-OH酯酯RCOOR*水解水解酯化酯化（）卤代烃卤代烃R-X羧酸羧酸R-COOH醛醛R-CHO水解水解水解水解氧化氧化氧化氧化还原还原卤化卤化水水解解氧化氧化还原还原（一）探究反应实质，打破有机无机界限（一）探究反应实质，打破有机无机界限1用用酸酸碱碱概概念念理理解解取取代代反反应应，并并与与复复分分解反应比较解反应比较复分解复分解AgNO3+NaClAgCl+NaNO3取代：取代：CH3Cl+NaOHCH3OH+NaClA1B1A2B2A1B2A2B1（1）卤代烃（脂肪族）卤代烃（脂肪族）NaOHROH+NaClH2OROH+HClNaCNNa2SRClHNH2（催化剂）催化剂）NaCCHNaOCOCH3ABRB+AClHClRCl+HOH（2）醇醇ROHHNH2RNH2+HOH（3）酯的生成：）酯的生成：RCOOH+HOC2H5ROCOC2H5RCOOH+ClC2H5RCOONa+ClC2H5RCOOR+HOC2H5(RCO)2O+HOC2H5理解取代反应的本质理解取代反应的本质:CH3COONa+NaOH（2）脱水剂脱水）脱水剂脱水H2消去反应消去反应了解试剂与被消除分子间的关系了解试剂与被消除分子间的关系（1）碱脱酸）碱脱酸CH3CHCHCH3CH3CH=CHCH3+HClClNaOHROHCH3CHCHCH3CH3CH=CHCH3+H2OHOH浓浓H2SO4（4）加热脱小分子加热脱小分子PhCH-CHCH3PhCH=CHCH3+CH3COOHZn400600HOCOCH3（3）金属脱非金属）金属脱非金属CH3CHCHCH3CH3CH=CHCH3+ZnCl2ClCl在在无无机机化化学学中中，消消去去反反应应是是常常见见的的，只只不不过过称称为为分分解解反反应应而而已已。例如：例如：CaO|Ca=O+CO2OC=O加热加热RCHOHRCHOHRCH=ORCOH3氧氧化化还还原原反反应应是是加加成成、消消去去、取取代代的的混混合合过过程程，但但最最终终是是得得氧氧脱脱氢氢（氧氧化化）或脱氧得氢（还原）。或脱氧得氢（还原）。HOH-H2O=O(加加成成消消去去)5培养学生实验设计能力培养学生实验设计能力（1）如如何何用用化化学学方方法法区区别别乙乙醇醇、乙乙醛醛、乙酸？乙酸？（2）如如何何检检验验CH2=CH-CH2-CHO中中的的碳碳碳双键？碳双键？（3）如何分离乙酸、乙醇、苯酚的混合）如何分离乙酸、乙醇、苯酚的混合物物？CH3CH3KMnO4、H+O CH3（三三）加加强强学学法法指指导导，注注重重能能力力培培养养1学会类比，培养学生的迁移能力学会类比，培养学生的迁移能力OO NO2O CH3硝化反应硝化反应NaOH苯酚性质的学习可模仿甲苯的性质苯酚性质的学习可模仿甲苯的性质oOHBr2水水NaO2Na2CO32注注重重科科学学方方法法的的传传授授，培培养养理理科科研研究方法上的融合能力究方法上的融合能力酯化反应：酯化反应：ROCOH+H18OC2H5ROC18OC2H5+H2ONa2O2+H2ORCH=CHRRCH=CHR+RCH=CHR浓硫酸浓硫酸催化剂催化剂醇醇Br3设置问题情境，培养学生良好的思维模式设置问题情境，培养学生良好的思维模式（1）CH3CH2CHCH3+NaOH思维：思维：CH3Br+NaOHCH2=CHCHCH3+NaOHCH3CHCH2CH3CH3CH=CH2+H2O醇醇OH浓硫酸浓硫酸Br醇醇H+（2）分分子子式式为为C6H14O的的醇醇A经经催催化化氧氧化化得得一一分分子子式式为为C6H12O的的有有机机物物B，已已知知B能能发发生生银银镜镜反反应应，则写出则写出A可能的结构简式可能的结构简式_伯醇（伯醇（CH2OH）仲醇（仲醇（CHOH）叔醇（叔醇（COH）（3）HOCH2CH2COOH在在浓浓硫硫酸酸作作用用下下发发生生酯化反应，可能得到的酯的产物有酯化反应，可能得到的酯的产物有_Cu、O2COHOHHCHO-H2O烃、烃的衍生物的相互转化关系烃、烃的衍生物的相互转化关系